出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/03/14 23:08:31」(JST)
エタノール | |
---|---|
IUPAC名
エタノール |
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別称
エチルアルコール
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 64-17-5 |
ChemSpider | 682 |
KEGG | C00469 |
RTECS番号 | KQ6300000 |
SMILES
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特性 | |
化学式 | C2H6O |
モル質量 | 46.07 g mol−1 |
外観 | 無色液体 |
密度 | 0.789 g/cm3 |
融点 |
−114.3 ℃ |
沸点 |
78.37 ℃ |
水への溶解度 | 水と任意に混合 |
酸解離定数 pKa | 15.9 |
粘度 | 1.200 mPa s (cP) at 20.0 ℃ |
双極子モーメント | 5.64 fC fm (1.69 D) (gas) |
熱化学 | |
標準生成熱 ΔfH |
-277.69 kJ mol-1[1] |
標準燃焼熱 ΔcH |
1367.6 J mol-1K-1 |
標準モルエントロピー S |
160.7 J mol-1K-1 |
標準定圧モル比熱, Cp |
111.46 J mol-1K-1 |
危険性 | |
EU分類 | F |
Rフレーズ | R11 R20 R21 R22 R36 |
Sフレーズ | (S2) S7 S16 |
引火点 | 13 ℃ |
関連する物質 | |
関連物質 | メタノール プロパノール |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
エタノール(ethanol)はアルコールの一つ。別名として、エチルアルコール(ethyl alcohol)や、酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。揮発性が強く、殺菌・消毒のほか、自動車燃料でも用いられる。
詳細は「アルコール」を参照
一般的なアルコールの性質を持つ。水などの極性溶媒や炭化水素も含む各種有機溶媒など、ほとんどの溶媒と自由に混和できる。
現在市場に出回っているエタノールは、大部分がアルコール発酵によって製造されている。一部は、化石燃料由来のエチレンの水和反応等の有機合成手法によっても製造される。
エタノールに濃硫酸を混ぜて、130〜140℃に加熱すると、ジエチルエーテルが生成する。
また、160〜170℃に加熱するとエチレンが生成する。
エタノールに適当な酸化剤を作用させる、または脱水素反応などを施すとアセトアルデヒドに変わり、さらに強い酸化反応条件下では酢酸まで酸化される。以上の酸化の過程を簡略した化学式で表すと以下のようになる。
エタノールに金属ナトリウムあるいは水素化ナトリウムを反応させると、水素ガスを発生しながらナトリウムエトキシドを生成する。
水とエタノールの混合液を蒸留によって、二つの成分に完全に分離することはできない。これは水とエタノールが共沸をするためであり、この時の共沸混合物はエタノールが96%(質量パーセント濃度)、水が4%であるため、通常の蒸留によって得られるエタノールの最高濃度はおよそ96%である。ここにペンタン[2]などの成分が存在すると、始留に水分が集まるようになる。薬局方にある「無水エタノール」を作るときは、この三成分共沸によってさらに水分が除かれたのち、分別蒸留でさらに精製される。
溶剤(有機溶媒)、有機合成原料、消毒剤などとして広く使われている。用途別の使用量としては、飲用22%・工業用10%・燃料用68%である(2003年)。工業用アルコールのうち、天然の原料から作った発酵アルコールは、食品の防腐用、みりんなどの調味料の原料などに使用され、化学合成された合成アルコールは接着剤、インク、塗料、農薬などに使用される[3]。
飲用(酒類)及び医薬品以外のエタノール(いわゆる工業用アルコール)はほとんどが変性アルコールと呼ばれるもので、エタノールにかなりの量あるいは少量のメタノールやイソプロピルアルコール等の物質が混入されている[4]。従って酒として販売されているもの以外のアルコールを、「エタノール」と表示されているからといって、薄めて飲むなどは極めて危険である。
外用剤や化粧品等に用いられている変性アルコールは変性剤としてメタノールを使用しておらず有害性はやや低い。メタノールよりは毒性の低いイソプロピルアルコールを添加するか、苦味や匂いを付加して飲用に適さないアルコールとしている。なお、平成12年からアルコール事業法が施行され、許可を取得すれば酒税相当分の価格を上乗せしていない無変性アルコールを取り扱えるようになった(後述)。
炎が青白色で、日中の太陽光のもとでは見えにくい。2013年8月4日、滋賀で消火訓練準備中に消防団員が火が消えたことを確認しエタノールを注ぎ足したところ爆発、女児が火だるまになる悲惨な事故が起きた[5]。警察では火が消えたことの確認が不十分だったと見ている[6]。
近年日本では、石油の代替燃料としてのエタノールの自動車用燃料用途に注目が集まっている。
自動車の登場期にすでに燃料として使われていた。米国では、1920年代にゼネラルモーターズが石油会社と共に(会社の利益となる)有鉛ガソリンを推進するようになったため、以降ほとんど使われなくなった。
「トマス・ミジリー#エチルの発見」も参照
フランスでは、1920年代から1950年代頃には砂糖大根で作ったエタノールをガソリンに混ぜて使っていた。石油が安価に手に入るようになりほとんどの国ではエタノールを使わなくなった。
しかし、ブラジルでは、1973年の石油ショックによる原油価格の高騰に対処するため、政府が1975年からプロアルコール(Proalcool)政策を実施し、自国で豊富にとれるサトウキビから生産できるエタノールをガソリン代替にすることを進めてきた。1977年にフォルクスワーゲン・ブラジリアを皮切りに導入され、既にブラジルでは年間に販売される新車の半数以上がエタノール燃料に対応した車となっている。2003年よりブラジルでのガソリンに対するエタノール混合率は25%となっている。
アメリカ合衆国でも、1970年代から中西部のとうもろこし生産地帯においてエタノール混合率10%のガソリン「ガソホール」が販売されてきた。1990年代になると、クリーンエア・アクト(大気浄化法)にもとづき、エタノール混合に優遇措置がなされた。これらは米国では農業生産者が政治に対して力をもっているからなしえたことでもあった。2000年代になり、米国内では、州によって状況が異なるが、通常E10とよばれる10%混合ガソリンが広く販売されるようになっている。しかし、すべての米国人がその実態を知っているとはいえない程度である。エタノールとガソリンの混合燃料(フレックス燃料)に対応した車(フレックス車)の販売も増加している。通常の米国車は基本的にE10対応となっており、普通にガソリンをいれていると思いながらE10フレックス燃料をいれているようなケースも実際には多く、使用者の意識がなくともフレックスを使用している場合がある。米国ではフレックスに対応している車はE10対応、E25対応とよばれるが、E10対応はすでに標準であり、フォードではE85というような車も販売をはじめている[7]。
日本においては、実験を進めていた経済産業省が、コストの観点から日本国内での生産よりも輸入によることによる普及促進を狙い、2006年2月にブラジルの国営石油会社ペトロブラスと日本の日本アルコール販売の50%出資で、「日伯エタノール」を設立した。2007年2月時点で経済産業省の政策に対し石油会社の協力が得られておらず、ガソリンとの混合およびその販売にはまだ明確な道筋が立っていない。日本の法制度上では、過去にメタノールが主成分のガイアックスを高濃度アルコール燃料と名指しした上で事実上の販売禁止令を発布した経緯があり、その際に自動車部品への安全性を確保する基準とされた「アルコール添加量3%以下(E3相当)」という文面が現在でも法的根拠として残り続けていることや、「高濃度アルコール燃料」に対する過度のバッシングによる悪印象が未だ尾を引いている事から、E3以上の濃度のアルコール燃料の普及の目処は全く立っていないことが現状である。
モータースポーツのインディカー・シリーズでは2007年より98%エタノール燃料(飲用防止と発火を目視できるように2%のガソリンを混ぜてある)を使用している。
詳細は「アルコール燃料」を参照
日本では日本薬局方により純度が規定されている。
医薬用の(日本薬局方の)エタノールは酒税相当額が課税されている。節税のため、イソプロピルアルコールを添加したものや変性アルコールを用いたものもあり、逆性石鹸で消毒の効力を高めた物もある。
詳細は「エタノールと人体」を参照
ヒトがエタノールを摂取すると、中枢神経を抑制する効果により酔いという症状が現れる。アルコール飲料を長期にわたって飲み続けると脂肪肝などが見られることがあるが、エタノールの作用というよりはアルコール飲料を中心とした偏食の結果であるという見方もある。
「消毒用アルコール」も参照
殺菌・消毒の用途では人体への影響はほぼ無視できるが、アルコール濃度が非常に高いため飲用しては急性アルコール中毒を引き起す危険性が高い。(他にメタノール等を含むものは人体に摂取すると重篤な症状を引き起こす危険がある)また皮膚等への消毒及びアルコール類の使用は、アルコールに対してアレルギーを持つ人には有害であるとされる。またアルコールには高い揮発性があり、皮膚へ塗布した際には水分の蒸発が著しい。皮膚への過度な使用は控える必要がある。
日本では消防法により危険物第4類(アルコール類 危険等級II)に指定されている。
容積比率で1%以上のエチルアルコールを含む飲料は、酒税法により酒類と呼ばれ[8]、この製造や販売には所轄税務署長の免許(製造免許や販売業免許)が必要である[9]。酒税法では、酒類を製造所から移出するとき、または保税地域から引き取る際に酒税を納めることを義務付けている[10]。同法ではさらに、さまざまな種類の酒類を規定し[11]、種類に応じた税率を定める[12]。
工業用のアルコールが酒税法で定める酒類に転用されるを防ぐために、昭和12年(1937年)に制定された旧アルコール専売法や平成12年(2000年)に制定されたアルコール事業法では、容積比で90%のエタノールを含むアルコールの製造・使用・流通を制限ないし管理している。
旧アルコール専売法の下では公示価格が設定され[13]、酒類に転用するには高すぎる価格(酒税相当分が加算された価格)で販売された。工業用に使用するアルコールにはこの公示価格は適用されなかったが、その場合は添加物を加えて飲用不可の状態とすること(変性アルコール)が義務づけられていた[14]。
アルコール事業法が施行され、専売制が廃止された後は、変性アルコールでないアルコール(一般アルコール[15]、無変性アルコール[16]、事業法アルコール[17]などと呼ばれる。)も自由に取引できるようになった。ただし、製造・輸入・使用・販売には経済産業大臣の許可が必要である[18]。なお、製造業者や輸入業者は省令で定められた加算額を含む価格で工業用アルコールを販売することができ、これを特定アルコール[19]という。特定アルコールは許可を受けずに誰でも購入して自由に使用することができる。
工業用アルコールには、その原料・製造方法の違いにより発酵アルコールと合成アルコールの二種類がある。発酵アルコールはサトウキビから作った糖蜜などを原料として、それを発酵させて作る。合成アルコールはエチレンから化学的に合成されたものである。合成アルコールは、旧食品衛生法でいうところの化学的合成品[20]にあたり、添加物としても食品に使用できない[21]。
ウィキメディア・コモンズには、エタノールに関連するメディアがあります。 |
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「純生」局エタ
医療機器の消毒
部位に塗布する。
ム陰性菌)、酵母菌、ウィルスとうに有効であるが、芽胞( 炭疽菌、破傷風菌等)及び一部のウィルスに対する殺菌効 果は期待できない。
国試過去問 | 「105I069」「109A058」「104I078」「111I026」「111I024」「111B011」「103E005」「110E004」 |
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AC
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CD
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E
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AE
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D
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C
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CD
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D
※国試ナビ4※ [110E003]←[国試_110]→[110E005]
肝細胞傷害型 | 肝壊死型 | 中心帯壊死(zone 3) | 四塩化炭素,アセトアミノフェン,ハロタン |
中間帯壊死(zone 2) | フロセミド | ||
周辺帯壊死(zone 1) | リン,硫酸鉄 | ||
肝炎型 | イソニアジド,メチルドパ,ケトコナゾール | ||
肝線維症型 | メトトレキサート,塩化ビニル,ビタミンA | ||
脂肪肝型 | 小滴性 | テトラサイクリン,バルプロ酸,リン | |
大滴性 | エタノール,メトトレキサート | ||
リン脂質症 | アミオダロン,DH剤 | ||
胆汁うっ滞型 | hepatocanalicular | クロルプロマジン,エリスロマイシンエストレート | |
canalicular | C-17アルキル化ステロイド,経口避妊薬,シクロスポリンA | ||
ductular | ベノキサプロフェン | ||
血管障害型 | 肝静脈血栓 | 経口避妊薬,抗腫瘍薬 | |
門脈血栓 | 経口避妊薬 | ||
静脈閉塞性疾患 | 蛋白同化ステロイド,経口避妊薬,抗腫瘍薬 | ||
肝紫斑病 | 蛋白同化ステロイド,経口避妊薬,トロトラスト,アザチオプリン,ファロイジン,塩化ビニル | ||
肉芽腫形成型 | アロプリノール,カルバマゼピン | ||
腫瘍形成型 | 限局性結節性過形成 | 経口避妊薬 | |
腺腫 | 経口避妊薬,蛋白同化ステロイド | ||
癌腫 | 経口避妊薬,蛋白同化ステロイド,トロトラスト,塩化ビニル | ||
血管肉腫 | トロトラスト,塩化ビニル,蛋白同化ステロイド |
表 DDW-J 2004薬物性肝障害ワークショップのスコアリング(肝臓 2005; 46: 85-90より引用) | |||||
肝細胞障害型 | 胆汁うっ滞または混合型 | スコア | |||
1. 発症までの期間 | 初回投与 | 再投与 | 初回投与 | 再投与 | |
a.投与中の発症の場合 投与開始からの日数 |
5~90日 | 1~15日 | 5~90日 | 1~90日 | 2 |
<5日、>90日 | >15日 | <5日、>90日 | >90日 | 1 | |
b.投与中止後の 発症の場合 投与中止後の日数 |
15日以内 | 15日以内 | 30日以内 | 30日以内 | 1 |
>15日 | >15日 | >30日 | >30日 | 0 | |
2. 経過 | ALTのピーク値と正常上限との差 | ALPのピーク値と正常上限との差 | |||
投与中止後のデータ | 8日以内に50%以上の減少 | (該当なし) | 3 | ||
30日以内に50%以上の減少 | 180日以内に50%以上の減少 | 2 | |||
(該当なし) | 180日以内に50%未満の減少 | 1 | |||
不明または30日以内に50%未満の減少 | 不変、上昇、不明 | 0 | |||
30日後も50%未満の減少か再上昇 | (該当なし) | -2 | |||
投与続行および不明 | 0 | ||||
3. 危険因子 | 肝細胞障害型 | 胆汁うっ滞または混合型 | |||
飲酒あり | 飲酒または妊娠あり | 1 | |||
飲酒なし | 飲酒、妊娠なし | 0 | |||
4. 薬物以外の原因の有無2) | カテゴリー1、2がすべて除外 | 2 | |||
カテゴリー1で6項目すべて除外 | 1 | ||||
カテゴリー1で4つか5つが除外 | 0 | ||||
カテゴリー1の除外が3つ以下 | -2 | ||||
薬物以外の原因が濃厚 | -3 | ||||
5. 過去の肝障害の報告 | 過去の報告あり、もしくは添付文書に記載 | 1 | |||
なし | 0 | ||||
6.好酸球増多(6%以上) | あり | 1 | |||
なし | 0 | ||||
7. DLST | 陽性 | 2 | |||
擬陽性 | 1 | ||||
陰性および未施行 | 0 | ||||
8.偶然の再投与が行われた時の反応 | 肝細胞障害型 | 胆汁うっ滞または混合型 | |||
単独再投与 | ALT倍増 | ALP(T.Bil)倍増 | 3 | ||
初回肝障害時の併用薬と共に再投与 | ALT倍増 | ALP(T.Bil)倍増 | 1 | ||
偶然の再投与なし、または判断不能 | 0 | ||||
1) 薬物投与前に発症した場合は「関係なし」、発症までの経過が不明の場合は「記載不十分」 と判断して、スコアリングの対象としない。 投与中の発症か、投与中止後の発症化により、a またはb どちらかのスコアを使用する。 2) カテゴリー1:HAV、 HBV、 HCV、 胆道疾患(US)、アルコール、ショック肝 カテゴリー 2:CMV、 EBV. ウイルスはIgM HA 抗体、HBs 抗原、HCV 抗体、IgM CMV 抗体、IgM EB VCA 抗体で判断する。 判定基準:総スコア 2点以下:可能性が低い 3、4点:可能性あり 5点以上:可能性が高い |
-薬剤性肝障害
・BUN
中枢神経系 | 心臓血管系 | 呼吸器 | 腎臓&内分泌 | 神経筋肉 | |
軽度 35-32.2℃ |
・中枢神経系の代謝の直線的な抑制(linear depression) ・健忘 ・感情鈍麻 ・判断の誤り ・不適応な行動 |
・頻脈の後に次第に徐脈 ・心周期の延長 ・血管収縮 ・心拍出量の増加 ・血圧の上昇 |
・頻呼吸、そして進行性の毎分換気量の減少 ・酸素消費量の減少 ・気管支漏 ・気管支攣縮 |
・利尿 ・カテコラミン、副腎ステロイド、T3(トリヨードサイロニン)・T4(サイロキシン)の増加 (血中濃度のことと思う) ・戦慄による代謝の増加 |
・基礎代謝(basal metabolism)の80%減少 ・increased preshivering muscle tone, then fatiguing |
中等度 32.2-28.0℃ |
・EEGの異常 ・意識レベルの進行的な低下(progressive depression) ・瞳孔散大 ・逆説的脱衣(paradoxical undressing) ・幻視 |
・脈拍数と心拍出量の進行性の減少 ・心房や心室の不整脈の増加 ・低体温を示唆するECG(J波) |
・低換気 ・体温8℃低下するごとに二酸化炭素消費量が50%減少する ・防護的気道反射(protective airway reflexes)の消失 |
・腎血流量50%増加 ・腎自己調整能は保たれる ・インスリン作用の低下 |
・反射低下 ・戦慄による熱産生の減少 ・固縮 |
重度 <28℃ |
・脳血管の自己調節能の喪失 ・脳血流量の減少 ・昏睡 ・眼反射(ocular reflex)の喪失 ・EEGの進行的な低下(decrease) |
・血圧、心拍数、および心拍出量の進行性の減少 ・リエントリー性のリズム異常(dysthythmia) ・心室細動の最大リスク ・心停止 |
・肺鬱血と肺水腫 ・酸素消費量75%減少 ・無呼吸 |
・心拍出量低下に伴う腎血流量の減少 ・極度の乏尿 ・(体温の?)変温性 |
・不動 ・神経伝導速度の低下 ・末梢の反射消失 ・角膜反射、または眼球頭反射(頭位変換眼球反射)の消失 |
重症度 | 体温 | 臨床症状 |
軽度 | 32-35℃ | 錯乱、寒気、蒼白、ふるえ、頻脈 |
中等度 | 28-31.8℃ | 嗜眠、震えの減少または消失、徐脈、呼吸数減少 |
重度 | <28℃ | 睡気または昏睡、ふるえの欠如、浮腫状の皮膚、散大し固定した瞳孔、徐脈、低血圧、乏尿 |
重篤 | <25℃ | 呼吸停止、心停止 |
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