ベンザルコニウム
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塩化ベンザルコニウム |
|
IUPAC名
Alkylbenzyldimethylammonium chloride
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
8001-54-5 |
KEGG |
D00857 |
特性 |
出典 |
医薬品インタビューフォーム塩化ベンザルコニウム液 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
塩化ベンザルコニウム(えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride)は、陽イオン界面活性剤の一種。示性式が C6H5CH2N+(CH3)2R•Cl− (R = C8H17 ~ C18H37、長鎖アルキル)と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は日本薬局方収載医薬品で逆性石鹸として殺菌・消毒用に用いられる。
目次
- 1 合成
- 2 概要
- 3 作用機作
- 4 安全性
- 5 商品名
- 6 脚注
- 7 関連項目
- 8 出典
- 9 外部リンク
合成
アルキルアミンをアセトアルデヒド/ギ酸と反応させた後、塩化ベンジルと反応させる。
RNH2→RN(CH3)2+C6H5CH2Cl→C6H5CH2N+(CH3)2R•Cl−
概要
塩化ベンザルコニウムを有効成分とする逆性石鹸液は、オスバン、ヂアミトールなどの商品名で 50%、10%、ほか低濃度の水溶液が市販されており、手指、粘膜、機器消毒の用途に使われる。逆性石鹸という消毒剤の性質上、グラム陽性・陰性細菌には有効であるが、結核菌やウイルスには無効である。また、石けんなど陰イオン界面活性剤の併用で作用が減弱する。
作用機作
塩化ベンザルコニウムは、細菌細胞膜のタンパク質を変性させることによって、殺菌性を発揮する。アルキル側鎖がC12H25の塩化ベンザルコニウム(ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、通称:BDDAC)が有機物存在下で最も作用が強い。外用消毒剤の為、経口投与や浣腸には使用しない[1]。
安全性
魚や (LC50 = 280 μg ai/L), 水生無脊椎動物や (LC50 = 5.9 μg ai/L), 鳥類に (LD50 = 136 mg/kg-bw)対して毒性を示す。 [2]
コンタクトレンズ用液は防腐剤として0.002%から0.01%の塩化ベンザルコニウムを含んでいる。[3]
また0.04%から0.05%の溶液は角膜上皮障害を引き起こしやすい。[4]
商品名
以下のような商品名でも呼ばれる。
- オスバン(Osvan)[5]
- ウエルパス(Welpas)[5]
- ロッカール(Roccal)[5]
- ベルコムローション[5]
- ザルコニン液
- ザルコノック
- ヂアミトール
- オロナイン-K
脚注
- ^ 推定ヒト経口致死量50~500mg/kg(医薬品インタビューフォーム)
- ^ Frank T. Sanders, ed (August 2006). Reregistration Eligibility Decision for Alkyl Dimethyl Benzyl Ammonium Chloride (ADBAC) (Report). United States Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. pp. 114. http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/adbac_red.pdf 2009年3月31日閲覧。.
- ^ U.S. Patent 5,725,887, column 2, line 8
- ^ Swan, K. C., "Reactivity of the Ocular Tissues to Wetting Agents", Am. J. Ophthalmol., 27, 118 (1944),
- ^ a b c d 日化辞番号J628I(日本化学物質辞書Web 独立行政法人科学技術振興機構)
関連項目
- 消毒剤
- ポビドンヨード
- クロルヘキシジン
- 塩化ベンゼトニウム
出典
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 塩化ベンザルコニウム - 国立医薬品食品衛生研究所
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- ラタノプロスト後発品点眼薬の角膜上皮細胞に対する安全性の検討
- 福田 正道,稲垣 伸亮,萩原 健太,矢口 裕基,佐々木 洋
- あたらしい眼科 = Journal of the eye 28(6), 849-854, 2011-06-30
- NAID 10029052593
- 塩化ベンザルコニウム非含有トラボプロスト点眼薬の球結膜充血
- 比嘉 利沙子,井上 賢治,塩川 美菜子,菅原 道孝,増本 美枝子,若倉 雅登,相原 一,富田 剛司
- あたらしい眼科 = Journal of the eye 28(4), 563-567, 2011-04-30
- NAID 10028248220
Related Links
- 塩化ベンザルコニウム(えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride)は、陽 イオン界面活性剤の一種。示性式が C6H5CH2N+(CH3)2R•Cl− (R = C8H17 ~ C 18H37、長鎖アルキル)と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は日本薬局方 収載 ...
- 2004年11月17日 ... 先日、家事の除殺菌の為にアルコール(エタノール)を見に行きまして、その横に塩化 ベンザルコニウム液というものを見つけたのですが、これをアルコールスプレーのように.. .
Related Pictures
Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
成分・含量 (100mL中)
- 日本薬局方ベンザルコニウム塩化物 0.2g (0.2w/v%)
添加物
禁忌
次の場合には使用しないこと
- 損傷皮膚及び粘膜[エタノールを含有するので、損傷皮膚及び粘膜への使用により、刺激作用を有する。]
効能または効果
- 医療施設における医師、看護師等の医療従事者の手指消毒
医療従事者の通常の手指消毒の場合
- 本剤約3mLを1回手掌にとり、乾燥するまで摩擦する。ただし、血清、膿汁等の有機物が付着している場合は、十分に洗い落とした後、本剤による消毒を行う。
術前・術後の術者の手指消毒の場合
- 手指及び前腕部を石けんでよく洗浄し、水で石けん分を十分洗い落とした後、本剤約3mLを手掌にとり、乾燥するまで摩擦し、更にこの本剤による消毒を2回繰り返す。
薬効薬理
抗菌作用
- 本剤は栄養型細菌(グラム陽性菌、グラム陰性菌)、酵母菌、ウイルス等には有効であるが、細菌の芽胞(炭疽菌、破傷風菌等)及び一部のウイルスに対する殺菌効果は期待できない。
ビオシラビング消毒液0.2w/v%の最小発育阻止濃度(MIC)1)
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
(Benzalkonium Chloride)
化学名:
- Alkylbenzyldimethylammonium chloride
化学構造式:
(R:C8H17〜C18H37、主としてC12H25及びC14H29)
性状:
- ベンザルコニウム塩化物は白色〜黄白色の粉末又は無色〜淡黄色のゼラチン状の小片、ゼリーようの流動体若しくは塊で、特異なにおいがある。
本品は水又はエタノール(95)に極めて溶けやすく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
本品の水溶液は振ると強く泡立つ。
★リンクテーブル★
[★]
- 嘔吐と下痢を伴うウイルス性胃腸炎が強く疑われる児の汚物を処理する際に用いる消毒薬として適切なのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [111I023]←[国試_111]→[111I025]
[★]
商品
[★]
- 英
- adenovirus
- 同
- ヒトアデノウイルス human adenovirus
- 関
- ウイルス
分類
- ワクチンを作りきれない
性状
- 有機溶媒に耐性 → (だけど、アルコール製剤は有効らしい。消毒薬)
- pH3~9では比較的安定で不活化されにくい→腸管にも達する
- 熱に対して不安定で、60℃20~30分の加熱で不活化
- 呼吸器、結膜、腸管に親和性があり
- 血清型は52型あり、各血清型はウイルスDNAの相同性からA~Fの6亜属に分類され、各亜属の組織親和性と関係する疾患は少しずつ異なる。
- 潜伏部位はアデノイド、扁桃腺、腎臓、リンパ球など
潜伏期
感染経路
症状
アデノウイルス感染症
- 1.急性熱性咽頭炎
- 2.咽頭結膜熱(PCF):プール熱
- 3. 急性気道疾患
- 扁桃腺炎、上気道炎にともなうクループ
- 4. アデノウイルスは胃炎
- 5.急性濾胞性結膜炎
- 6.流行性角結膜炎(EKC)
- 7. 小児腸重積症
- 8.出血性膀胱炎
- 9.乳児性急性胃腸炎
消毒
[★]
- 塩化ベンザルコニウムが主成分
- 殺菌スペクトル:黄色ブドウ球菌、大腸菌、セラチア、緑膿菌、バークホルダリア・セパシア、真菌(アスペルギルス)、結核菌、エンテロウイルス、単純ヘルペスウイルスなどのウイルスに効果がある。アデノウイルス8型にたいしても30病で90%不活化した(QB CBT vol2 p.605)
[★]
- 英
- Osvan
- 関
- ベンザルコニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザルコニウム化合物
ベンザルコニウム塩化物
[★]
クロルヘキシジン、ジフェンヒドラミン、ヒドロコルチゾン、塩化ベンザルコニウム
[★]
[★]
- 英
- benzalkonium
- 化
- 塩化ベンザルコニウム, ベンザルコニウム塩化物, benzalkonium chloride、ミリスチルベンザルコニウム, myristyl-benzalkonium
- 商
- インスベン、ウエッシュクリーン、ウエルパス、オスバン Osvan、オロナイン、ザルコニン、ザルコラブ、ヂアミトール、デスパ、トリゾン、ネオザルコニン、ハイデシン、パラステロール、ハンドコール、ビオシドール、ビオシラビング、フィンラビング、プリビーシー、ベルコムローション、ベンゼット、ホエスミン、ヤクゾール、ラデス、ラビネット、リナパス、逆性石ケン、逆性石鹸
- 関
- ベンザルコニウム化合物 benzalkonium compound、逆性石鹸、消毒薬
- 外皮用殺菌消毒剤
[★]
- 英
- chloride、chloro
- 関
- 塩化物、塩素イオン、クロライド、クロリド、クロロ、クロール