出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/08/11 11:34:25」(JST)
この項目では、アスコルビン酸の有機化合物としての側面について説明しています。栄養素としての役割については「ビタミンC」をご覧ください。 |
アスコルビン酸 | |
---|---|
IUPAC名
(R)-3,4-ジヒドロキシ-5-((S)- 1,2-ジヒドロキシエチル)フラン-2(5H)-オン |
|
別称
ビタミンC
|
|
識別情報 | |
CAS登録番号 | 50-81-7 |
PubChem | 5785 |
日化辞番号 | J2.301I |
EINECS | 200-066-2 |
KEGG | D00018 |
InChI
|
|
特性 | |
分子式 | C6H8O6 |
モル質量 | 176.1241 g/mol |
外観 | 白色または淡黄色の固体 |
密度 | 1.65 g/cm3 |
融点 |
190-192 °C, 463-465 K, 374-378 °F (分解) |
水への溶解度 | 33g/100ml |
エタノールへの溶解度 | 2g/100ml |
グリセロールへの溶解度 | 1g/100ml |
プロピレングリコールへの溶解度 | 5g/100ml |
酸解離定数 pKa | 4.17(1段階)11.6(2段階) |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | ScienceLab.com |
半数致死量 LD50 | 11.9 g/kg(経口、ラット)[1] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
アスコルビン酸(アスコルビンさん、英: ascorbic acid)は、栄養素ビタミンC としてはたらく、ラクトン構造を持つ有機化合物の1種である。IUPAC命名法では、フランの誘導体と見なして、(R)-3,4-ジヒドロキシ-5-((S)-1,2-ジヒドロキシエチル)フラン-2(5H)-オンと表される。分子量は176.13 g/mol。光学活性化合物であり、ビタミンCとして知られるのはL体の方である。そのCAS登録番号は [50-81-7]。食品添加物の酸化防止剤として、広く使用される。
L-アスコルビン酸はグルコースを原料として、主に2通りの経路で製造される。1930年代に開発された ライヒシュタイン法では、1段階の発酵のあとに、化学合成へ移る。より新しい2段階発酵法は、もとは1960年代に中国で開発された方法であるが、そこではその化学合成の後ろのほうの段階も酵素反応で置き換えている。どちらの経路も、用いたグルコースから約60%の収率でアスコルビン酸を産出する。全世界におけるアスコルビン酸の年間の生産量は約110,000トンにのぼる。
アスコルビン酸はビニル性カルボン酸のように振る舞い、二重結合のπ電子がヒドロキシ基とカルボニル基の間に伝わることにより高い酸性を示す (pKa1 = 4.17、pH = 2 (50 mg/mL))。これは、プロトンを放出した後の共役塩基が共鳴構造を持ち、負電荷を非局在化させて安定化できるためである。
アスコルビン酸は還元性を示す。適当な酸化剤(空気中の酸素およびハロゲンなど)の作用により、プロトンを2個放出してデヒドロアスコルビン酸に変わる。この性質により、酸化防止剤として用いられる。
アスコルビン酸はプロトンの移動によって不安定なジケトンに互変異性する。この場合、エノール側が優勢である。エノールがプロトンを失うと、その二重結合からπ電子を受け取り、ジケトンが生成する。この互変異性では1,2-ジケトンと1,3-ジケトンが生成可能である。
アスコルビン酸の定量分析は、酸化還元滴定により行える。試料をメタリン酸水溶液に溶かし 0.05 mol/L ヨウ素溶液で滴定する。指示薬は、デンプン試液を用いる。この方法の中で、ヨウ素は酸化剤としてはたらく。
ドイツ連邦リスク評価研究所 (BfR) の報告によれば、清涼飲料水中に安息香酸とアスコルビン酸が共存する場合には微量のベンゼンが生成する可能性があり、生成量は pH、温度、他の不純物(主に金属イオンが影響するものと思われる)、紫外線の影響を受けると言う[2][3]。
アスコルビン酸の構造を決定したウォルター・ハースは、1937年、ノーベル賞を受賞した。
アスコルビン酸の名前の由来は、壊血病 (scurvy) の治療に効果があったことによる(a-(否定)+scorbutic(壊血病に罹った〜))。
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性状 | ビタミン名 | 化合物名 | 機能 | 補酵素名 | 欠乏症 | 過剰症 | ||
アミノ酸代謝 | 補酵素前駆体 | |||||||
水溶性ビタミン | ビタミンB1 | チアミン | 糖代謝 | ○ | チアミン二リン酸 | 脚気 (多発性神経炎、脚気心による動悸・息切れ) ウェルニッケ脳症 コルサコフ症候群 |
||
ビタミンB2 | リボフラビン | 酸化還元反応 | アミノ酸オキシダーゼ | ○ | フラビンアデニンジヌクレオチド | 口角炎、舌炎、結膜炎、角膜炎、脂漏性皮膚炎 | ||
ビタミンB6 | ピリドキシン | 転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化 | 多くのアミノ酸 | ○ | ピリドキサルリン酸 | 末梢神経障害(INHの副作用) | ||
ビタミンB12 | シアノコバラミン | C1転移 | メチオニン、分岐アミノ酸 | ○ | コバルト補酵素 | 巨赤芽球性貧血 | ||
ビタミンC | アスコルビン酸 | 抗酸化 | ○ | 壊血病 易出血性、骨・筋の脆弱化 |
||||
ビタミンB5 | パントテン酸 | CoAの骨格 | ||||||
ビタミンB9 | 葉酸 | C1転移 | グリシン、セリン | ○ | 巨赤芽球性貧血 | |||
ビタミンB3 | ナイアシン ニコチン酸 |
酸化還元反応 | ○ | ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド | ペラグラ (1)光過敏性皮膚炎、(2)下痢、(3)認知症 |
|||
ビタミンB7 | ビオチン | 炭素固定反応 | ○ | ビオチン酵素 | 脂漏性皮膚炎、鱗屑状皮膚炎 | |||
脂溶性ビタミン | ビタミンA | レチノイド | 転写因子、視覚 | 夜盲症 眼球乾燥症・角膜軟化症(Bitot斑)・毛孔性角化症 |
脳圧亢進、四肢疼痛性腫脹、肝性皮膚落屑、悪心・嘔吐、食欲不振、催奇形性 | |||
ビタミンD | コレカルシフェロール等 | 骨形成 | くる病、骨軟化症 |
腎臓・血管壁への石灰沈着、多尿、↑尿Ca、高Ca血症、高P血症 | ||||
ビタミンE | トコフェロール | 抗酸化 | 未熟児の溶血性貧血 | |||||
ビタミンK | フィロキノン、メナキノン等 | 血液凝固因子やオステオカルシンの成熟 | ○ | 出血傾向 | 溶血、核黄疸 |
チロシン tyrosine (フェニル基の3位にOHを導入) :律速酵素 -チロシン 3-モノオキシゲナーゼ tyrosine 3-monooxygenase, チロシン水酸化酵素 tyrosine hydroxylase ←{H4・biopterin} →{H2・biopterin} L-ドーパ L-dopa (アミノ酸から脱炭酸) -芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ dopa decarboxylase + {ピリドキサル5-リン酸(VB6)} →CO2 ドパミン dopamine (β位の炭素にOHを導入) -ドーパミン β-モノオキシゲナーゼ dopamine β-monoxygenase, dopamine β-odidase ←O2 + ビタミンC(アスコルビン酸) →H2O + デヒドロアスコルビン酸 ノルアドレナリン norepinephrine (アミノ基にメチル基を転移) -フェニルエタノールアミン N-メチルトランスフェラーゼ phenylethanolamine N-methyl transferase ←S-アデノシルメチオニン S-adenosylmethionine →S-アデノシルホモシステイン S-adenosylhemocysteine アドレナリン epinephrine
1缶250mL(250kcal)中 | 1バッグ500mL(500kcal)中 | |
カゼインナトリウム | 5.9g | 11.8g |
カゼインナトリウムカルシウム | 2.7g | 5.4g |
分離大豆たん白質 | 1.3g | 2.6g |
トウモロコシ油 | 8.3g | 16.6g |
大豆レシチン | 0.4g | 0.8g |
デキストリン | 24.5g | 49.0g |
精製白糖 | 9.8g | 19.6g |
レチノールパルミチン酸エステル | 344μg(625 I U) | 688μg(1250 IU) |
コレカルシフェロール | 1.25μg(50 I U) | 2.5μg(100 IU) |
トコフェロール酢酸エステル | 8.23mg | 16.46mg |
フィトナジオン | 17.5μg | 35μg |
アスコルビン酸 | 38mg | 76mg |
チアミン塩化物塩酸塩 | 0.43mg | 0.86mg |
リボフラビン | 0.43mg | 0.86mg |
ピリドキシン塩酸塩 | 0.61mg | 1.22mg |
シアノコバラミン | 1.5μg | 3μg |
塩化コリン | 0.15g | 0.3g |
葉酸 | 50μg | 100μg |
ニコチン酸アミド | 5.0mg | 10mg |
パントテン酸カルシウム | 1.36mg | 2.72mg |
ビオチン | 38μg | 76μg |
炭酸水素ナトリウム | 76.5μg | 153μg |
塩化マグネシウム | 0.41g | 0.82g |
クエン酸カリウム | 0.46g | 0.92g |
第三リン酸カルシウム | 0.30g | 0.60g |
塩化カリウム | 0.30g | 0.60g |
クエン酸ナトリウム水和物 | 0.39g | 0.78g |
硫酸亜鉛水和物 | 16.49mg | 32.98mg |
硫酸鉄水和物 | 11.20mg | 22.40mg |
塩化マンガン | 1.80mg | 3.60mg |
硫酸銅 | 0.98mg | 1.96mg |
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