- 英
- amoxicillin
- ラ
- amoxicillinum
- 同
- アミノヒドロキシベンジルペニシリン amino-hydroxybenzyl penicillin aminohydroxybenzylpenicillin AMPC
- 商
- アモキシシリン、アモペニキシン、アモリン、エフペニックス、オーグメンチン配合、クラバモックス小児用配合、サワシリン、パセトシン、ランサップ、ランピオンパック 、ワイドシリン、Amoxil、Polymox
- 関
- アンピシリン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/05/14 02:02:19」(JST)
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アモキシシリン
|
|
IUPAC命名法による物質名 |
7-[2-アミノ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-アセチル]アミノ-3,3-ジメチル-6-オキソ-2-チア-5-アゾビシクロ[3,2,0]ヘプタン-4-カルボキシル酸 |
臨床データ |
胎児危険度分類 |
A(AU) B(US) |
法的規制 |
POM (UK) |
投与方法 |
経口、経静脈 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
95%(経口) |
代謝 |
肝臓で転換: 30%未満 |
半減期 |
61.3分 |
排泄 |
腎臓 |
識別 |
CAS登録番号 |
26787-78-0 |
ATCコード |
J01CA04 |
PubChem |
CID 33613 |
DrugBank |
APRD00248 |
KEGG |
D07452 |
化学的データ |
化学式 |
C16H19N3O5S |
分子量 |
365.4 g/mol |
アモキシシリン (Amoxicillin) は細菌感染症の治療に用いられる、近年開発されたβ-ラクタム系抗生物質の一つである。ペニシリン系抗生物質に属する。分子式はC16H19N3O5S。構造はほとんどアンピシリンと同じだが、腸からの吸収性が良いことから、経口摂取薬として用いられる。アモキシシリンはβ-ラクタマーゼ産生微生物による分解を受けやすく、分解を避けるためにクラブラン酸と一緒に供されることがある。1972年にビーチャム社によって開発された。日本では協和発酵キリンがパセトシン、アステラス製薬がサワシリンの名前で販売するほか、様々な後発医薬品が存在する。
目次
- 1 作用機構
- 2 微生物学
- 2.1 グラム陽性菌
- 2.2 グラム陰性菌
- 2.3 耐性菌
- 3 形態
- 4 アモキシシリンとクラブラン酸
- 5 副作用
作用機構
アモキシシリンは、微生物の細胞壁の合成を阻害することによって効果を発揮する。これは、グラム陽性菌の細胞壁の主成分であるペプチドグリカン鎖間の架橋を阻害する。詳細はβ-ラクタム系抗生物質を参照。
微生物学
アモキシシリンは、グラム陽性菌とグラム陰性菌の一部に効く、中程度のスペクトラム(作用範囲)を持つ抗生物質である。例えば次のような菌に効果を持つ。
グラム陽性菌
連鎖球菌、ペニシリン感受性の肺炎球菌、腸球菌(Enterococcus faecalisのみ)。
グラム陰性菌
β-ラクタマーゼ非生産性の以下の菌。インフルエンザ桿菌、淋菌、髄膜炎球菌、大腸菌、プロテウス菌、サルモネラ菌
耐性菌
ペニシリナーゼ生産菌、特にペニシリナーゼ産生黄色ブドウ球菌、淋菌、アンピシリン抵抗性のインフルエンザ桿菌 (BLNAR)。
緑膿菌、肺炎桿菌、エンテロバクター属の全ての種。インドール陽性のプロテウス菌、セラチア菌、シトロバクター属。
大腸菌をはじめとして、以前は本剤が有効であった菌がβ-ラクタマーゼを獲得し、無効となる例が近年増えてきた。一方、インフルエンザ桿菌における抵抗性はそれとは異なったメカニズムである。
形態
三水和のアモキシシリンは、経口用にはカプセル、錠剤、散剤の形で手に入る。
アモキシシリンとクラブラン酸
三水和またはナトリウム塩の形のアモキシシリンは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるクラブラン酸カリウムと組み合わせて使われる。この合剤はグラクソ・スミスクライン社よりオーグメンチン®、クラバモックス®として販売されている。オーグメンチンは、グラム陽性球菌と嫌気性菌に強い殺菌作用を有する。
副作用
副作用はβ-ラクタム系抗生物質の副作用に準じる。吐き気や疲れ易さなどである。
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
パセトシンカプセル125
組成
有効成分
- 1カプセル中日局アモキシシリン水和物125mg(力価)
添加物
- 日局ステアリン酸マグネシウム
カプセル本体に青色1号、日局ラウリル硫酸ナトリウム、日局酸化チタン、日局ゼラチン含有
効能または効果
本剤に感性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、腸球菌属、淋菌、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、インフルエンザ菌、ヘリコバクター・ピロリ、梅毒トレポネーマ
表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、びらん・潰瘍の二次感染、乳腺炎、骨髄炎、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、急性気管支炎、肺炎、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、前立腺炎(急性症、慢性症)、精巣上体炎(副睾丸炎)、淋菌感染症、梅毒、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、涙のう炎、麦粒腫、中耳炎、歯周組織炎、歯冠周囲炎、顎炎、猩紅熱、胃潰瘍・十二指腸潰瘍・胃MALTリンパ腫・特発性血小板減少性紫斑病・早期胃癌に対する内視鏡的治療後胃におけるヘリコバクター・ピロリ感染症
- 進行期胃MALT リンパ腫に対するヘリコバクター・ピロリ除菌治療の有効性は確立していない。
- 特発性血小板減少性紫斑病に対しては、ガイドライン等を参照し、ヘリコバクター・ピロリ除菌治療が適切と判断される症例にのみ除菌治療を行うこと。
- 早期胃癌に対する内視鏡的治療後胃以外には、ヘリコバクター・ピロリ除菌治療による胃癌の発症抑制に対する有効性は確立していない。
- [ヘリコバクター・ピロリ感染を除く感染症]
- アモキシシリン水和物として、通常成人1回250mg(力価)を1日3?4回経口投与する。小児は1日20?40mg(力価)/kgを3?4回に分割経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
- [ヘリコバクター・ピロリ感染症]
- ●アモキシシリン水和物、クラリスロマイシン及びプロトンポンプインヒビター併用の場合
通常、成人にはアモキシシリン水和物として1回750mg(力価)、クラリスロマイシンとして1回200mg(力価)及びプロトンポンプインヒビターの3剤を同時に1日2回、7日間経口投与する。
なお、クラリスロマイシンは、必要に応じて適宜増量することができる。ただし、1回400mg(力価)1日2回を上限とする。
- ●アモキシシリン水和物、クラリスロマイシン及びプロトンポンプインヒビター併用によるヘリコバクターピロリの除菌治療が不成功の場合
通常、成人にはアモキシシリン水和物として1回750mg(力価)、メトロニダゾールとして1回250mg及びプロトンポンプインヒビターの3剤を同時に1日2回、7日間経口投与する。
- 本剤の使用にあたっては、耐性菌の発現等を防ぐため、原則として感受性を確認し、疾病の治療上必要な最小限の期間の投与にとどめること。
- 高度の腎障害のある患者には、投与量を減らすか、投与間隔をあけて投与するなど慎重に投与すること。[「慎重投与」の項参照]
- 本剤をヘリコバクター・ピロリ感染症に用いる場合、プロトンポンプインヒビターはランソプラゾールとして1回30mg、オメプラゾールとして1回20mg又はラベプラゾールナトリウムとして1回10mgのいずれか1剤を選択する。
慎重投与
- セフェム系抗生物質に対し過敏症の既往歴のある患者
- 本人又は両親、兄弟に気管支喘息、発疹、蕁麻疹等のアレルギー症状を起こしやすい体質を有する患者
- 高度の腎障害のある患者[高い血中濃度が持続することがある。]
- 高齢者[「高齢者への投与」の項参照]
- 経口摂取の不良な患者又は非経口栄養の患者、全身状態の悪い患者[ビタミンK欠乏症状があらわれることがある。]
重大な副作用
- ショック、アナフィラキシー様症状(呼吸困難、全身潮紅、血管浮腫、蕁麻疹等)を起こすことがあるので、観察を十分に行い、不快感、口内異常感、喘鳴、めまい、便意、耳鳴、発汗等があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死融解症(Toxic Epidermal Necrolysis:TEN)、急性汎発性発疹性膿疱症があらわれることがあるので、観察を十分に行い、発熱、頭痛、関節痛、皮膚や粘膜の紅斑・水疱、膿疱、皮膚の緊張感・灼熱感・疼痛等の異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 重篤な顆粒球減少があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 黄疸又はAST(GOT)、ALT(GPT)の上昇等があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 急性腎不全等の重篤な腎障害があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 偽膜性大腸炎、出血性大腸炎等の血便を伴う重篤な大腸炎があらわれることがある。腹痛、頻回の下痢があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
抗菌作用9)?11)
- グラム陽性菌及びグラム陰性菌に広い抗菌作用を示し、特にブドウ球菌属、レンサ球菌属、大腸菌、インフルエンザ菌等に強い抗菌力を示す。また、抗トレポネーマ作用も認められている。
- 作用は殺菌的であり、殺菌作用はアンピシリン水和物より強い。
ヘリコバクター・ピロリに対する作用
- 殺菌的な抗菌作用を示す。
- アモキシシリン水和物とクラリスロマイシンとの併用における抗菌力には、相乗又は相加作用が認められ、いずれの菌株においても拮抗作用は認められていない。
作用機序
ヘリコバクター・ピロリ感染症に対するアモキシシリン水和物、クラリスロマイシン及びプロトンポンプインヒビターの3剤療法
- アモキシシリン水和物及びクラリスロマイシンともにランソプラゾールとの併用により、経口投与後の胃組織中濃度の上昇が認められる(ラット)。
- プロトンポンプインヒビターの強力な胃酸分泌抑制作用により胃内pHを上昇させることにより、アモキシシリン水和物及びクラリスロマイシンの抗菌活性が高まると考えられる。
有効成分に関する理化学的知見
性状
溶解性
- 水又はメタノールに溶けにくく、エタノール(95)に極めて溶けにくい。
★リンクテーブル★
[★]
- 28歳の男性。空腹時の上腹部痛のため来院した。数年前から同様の症状が出現していたが、市販薬を適宜服用していた。体重減少はみられない。右上腹部に圧痛を認める。便潜血反応は陰性。血液所見と血清生化学所見とに異常を認めない。十二指腸内視鏡写真を以下に示す。迅速ウレアーゼ試験を行ったところ陽性であった。治療薬として適切なのはどれか。
- a. (1)(2)(3)
- b. (1)(2)(5)
- c. (1)(4)(5)
- d. (2)(3)(4)
- e. (3)(4)(5)
[正答]
※国試ナビ4※ [099G023]←[国試_099]→[099G025]
[★]
商品
[★]
- 英
- acute otitis media, AOM
- ラ
- otitis media acuta
- 同
- 急性化膿性中耳炎 acute suppurative tympanitis
- 関
- 中耳炎
診断
- 1. 急性の発症
- 2. 中耳貯留液の存在(鼓膜の膨隆, 鼓膜の可動制限, 水疱形成, 耳漏)
- 3. 中耳炎症所見と症状(鼓膜の明らかな発赤または耳痛)
- 1-3をすべて満足する場合確定例、その他不確定例とする
重症度
- 米国小児科学会ガイドライン「急性中耳炎の診断と治療」
- 非重症:軽い耳痛かつ 24 時間以内の発熱が<39℃
- 重症:中等度~重度の耳痛あるいは≧39℃の発熱
治療
米国のガイドラインによる抗生剤の適応
- 米国小児科学会ガイドライン「急性中耳炎の診断と治療」
|
不確定例
|
確定例
|
非重症
|
重症
|
非重症
|
重症
|
6ヵ月未満
|
antibiotics
|
antibiotics
|
antibiotics
|
antibiotics
|
6~24ヵ月
|
no
|
antibiotics
|
antibiotics
|
antibiotics
|
2歳以上
|
no
|
no
|
no
|
antibiotics
|
薬剤と治療期間
- 米国小児科学会ガイドライン「急性中耳炎の診断と治療」
重症度
|
初期治療
|
初期治療無効時
|
|
投与期間
|
非重症
|
AMPC 80~90 mg/kg/日
|
AMPC/CVA 14:1 90mg/kg/日
|
|
重症
|
AMPC/CVA 14:1 90 mg/kg/日
|
CTRX 50mg/kg/日 3 日間
|
|
2歳以上非重症:5~7 日間
|
参考
- 1. 小児急性中耳炎診療ガイドライン 長崎大学大学院医歯薬学総合研究科耳鼻咽喉・頭頸部外科学領域 高橋晴雄
- http://www.k3.dion.ne.jp/~i-sibasi/2010.4.2aom.pdf
- http://www20.big.or.jp/~ent/topics/chuujien/chuujienjijou.html
国試
[★]
- 英
- sodium sulfate
- 商
- 乾燥硫酸ナトリウム、アスコルビン酸、アストーマ、アスペノン、アプリトーン、アモキシシリン、アモペニキシン、アモリン、アルギスタット、アルフロシン、アレンフラール、アンチレクス、イソパール・P、イノバン、ウレパール、エカテリシン、エクセラーゼ、エクセラーゼ配合、エホチール、エルゴメトリンマレイン酸塩、オーネスSP、オーネスSZ、オーペグ 、カズマリン、ガモファー、カラシミンC、カルデナリン、カルメゾシン、グルコリンS、ケイラーゼA、ケフラール、ケフレックス、ゲンタマイシン、ゲンタロール、コスパノン、コバマミド、コントミン、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ジアイナミックス、シーシーエル、シータック、シェトラゾーナ、ジソピラミド、スクリット配合、セクロダン、セフジトレンピボキシル、セフジニル、セブンイー・P、センセファリン、ダイメジンスリービー、ダウンテンシン、タフマックE、ダラシン、タンチパン配合、テクネMAG3、デトキソール、トキクロル、ドキサゾシン、ドキサゾン、ドパミン塩酸塩、トレキサメット、ドロキシドパ、トロキシン、ニザチジン、ニトレナール、ニトロールR、ニフプラス 、ニフレック配合、ニューロライト、ネオ・エフラーゼ配合、ハイポ、プロモーション
- 関
- 塩類下剤
[★]
- 関
- 潰瘍性大腸炎、AFM療法
- 慈恵医大柏病院(千葉県柏市)消化器・肝臓内科の大草敏史教授ら
- 抗生物質3剤を2週間服用するATM療法を行うと、半数の患者の症状が著しく改善
- Fusobacterium variumがUCの発症に関与していると考えて考えられた治療
- レジメン
PMID 20216533
- Newly developed antibiotic combination therapy for ulcerative colitis: a double-blind placebo-controlled multicenter trial.
- Ohkusa T, Kato K, Terao S, Chiba T, Mabe K, Murakami K, Mizokami Y, Sugiyama T, Yanaka A, Takeuchi Y, Yamato S, Yokoyama T, Okayasu I, Watanabe S, Tajiri H, Sato N; Japan UC Antibiotic Therapy Study Group.
- Am J Gastroenterol. 2010 Aug;105(8):1820-9. Epub 2010 Mar 9.
PMID 16334443
- Effectiveness of antibiotic combination therapy in patients with active ulcerative colitis: a randomized, controlled pilot trial with long-term follow-up.
- Ohkusa T, Nomura T, Terai T, Miwa H, Kobayashi O, Hojo M, Takei Y, Ogihara T, Hirai S, Okayasu I, Sato N.
- Scand J Gastroenterol. 2005 Nov;40(11):1334-42.
PMID 15813838
- Mucosa-associated bacteria in ulcerative colitis before and after antibiotic combination therapy.
- Nomura T, Ohkusa T, Okayasu I, Yoshida T, Sakamoto M, Hayashi H, Benno Y, Hirai S, Hojo M, Kobayashi O, Terai T, Miwa H, Takei Y, Ogihara T, Sato N.
- Aliment Pharmacol Ther. 2005 Apr 15;21(8):1017-27.
[★]
- 英
- metronidazole, MTZ
- 商
- フラジール Flagyl, Metro-IV、アスゾール。ランピオンパック(ランソプラゾール、アモキシシリン、メトロニダゾール)
- 関
- トリコモナス
- first aid step1 2006 p.139,142,148,165,172,178,208,276,282
特徴
構造
作用機序 PPC. 641, 647
- メトロニダゾールの活性化には嫌気性生物の発酵に関与する酵素 pyruvate-derredocin oxidoreductase,PFORが必要
- pyruvate-ferredoxin oxidoreductaseはferredoxinをreduced ferredoxinに変換するが、これに共役してメトロニダゾールがreduced metronidazole(活性型)に変換される。
- PFORは宿主細胞(好気性生物)には存在しないので、原虫や嫌気性生物が特異的に障害を受ける
適応
USMLE (first aid step1 2006 p.172)
- 横隔膜より下の嫌気性菌に対して用いられる
- H. pylori:bismuth + amoxicillin/tetracycline + metronidazole
副作用
- disulfiram-like reaction with alcohol; headache,metallic taste (first aid step1 2006 p.172)
[★]
- 英
- amoxicillin-clavulanate
- 商
- オーグメンチン, Augmentin
- 関
- アモキシシリン、クラブラン酸、アモキシシリン・クラブラン酸カリウム合剤 amoxicillin-potassium clavulanate combination amoxicillin/clavulanate potassium mixture AMPC/CVA
[★]
- 英
- amoxicillin hydrate
- 関
- アモキシシリン
[★]
- 英
- amoxicillin sodium
- 関
- アモキシシリン
[★]
アモキシシリン・クラブラン酸
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3