無極性。無電荷
側鎖：-H

神経伝達物質

中枢神経系における抑制性神経伝達物質
グリシン受容体に結合してCl^-を細胞内に流入させ、膜を過分極させる

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/12/27 10:22:59」(JST)

wiki ja

この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

グリシン開裂、1はテトラヒドロ葉酸、2は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

グリシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。示性式は H₂NCH₂COOH、不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

休息に効果があるとされ、健康食品として販売されている。

生合成・代謝

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[3]^{[要高次出典]}。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[4]^[5]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O　= テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[6]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示めされる。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン + NAD⁺ + H₂O → セリン + CO₂ + NH₃ + NADH + H⁺

グリシンが仮に脱アミノ化を受けるとグリコール酸が生成し、酸化を受けるとグリオキシル酸が生成するが、グリオキシル酸はヒトではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる^[7]^[8]。その反応を回避する観点から、グリシンの代謝は重要な意義がある。

生体内での利用

グリシンは様々な生体物質の原料として利用されている。一部を以下に示す。

コラーゲン

コラーゲンタンパク質のペプチド鎖を構成するアミノ酸は、"―（グリシン）―（アミノ酸X）―（アミノ酸Y）―" と、グリシンが3残基ごとに繰り返す一次構造を有する。この配列は、コラーゲン様配列と呼ばれ、コラーゲンタンパク質の特徴である。

ポルフィリン

動物においてはグリシンおよびスクシニルCoAからアミノレブリン酸合成酵素（EC 2.3.1.37）の作用でアミノレブリン酸が合成され、これを原料にポルフィリンが合成され、ヘムとして利用される。

グルタチオン

グルタチオンはグルタミン酸、システイン、グリシンが、この順番でペプチド結合したトリペプチドである。生体内で抗酸化物質として機能する。

クレアチン

アルギニンとグリシンから、グリシンアミジノトランスフェラーゼ(EC 2.1.4.1)、グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.2) 、クレアチンキナーゼ (EC 2.7.3.2)の作用により、クレアチンリン酸として合成される。この反応は腎臓と肝臓にて行われる。クレアチンは、筋肉中に存在しエネルギー源として貯蔵される。

プリン体の原料

物性

分子量　75.07
等電点　5.97
溶解性　水・蟻酸に易溶、エタノールに不溶
溶解度（水、g/100g）22.5 (20℃)、33.2 (40℃)、45.3 (60℃)
ファンデルワールス半径　48
味甘（閾値 1.1 mg/ml）

神経伝達物質と高グリシン血症

中枢神経系においてグリシンはGABAに次いで重要な抑制性神経伝達物質である。今のところグリシンの受容体として知られているものは全てイオンチャネル型であり、グリシンが結合すると内蔵しているCl⁻チャネルの透過性が増えてCl⁻が細胞内に流れ込み抑制性シナプス後電位（IPSP）を発生させる。痙攣誘発剤であるストリキニンはグリシン受容体に対する特異的な阻害薬である。一方で、興奮性神経伝達物質としての役割も知られている。グリシンはNMDA受容体に存在するグリシン結合部位に作用し、チャネルの開口を補助する。グリシン受容体に対しては約100uM, NMDA受容体に対しては約100nM～1uMのED50を示すとされている。

脳や肝臓に存在するグリシン開裂系の酵素の遺伝的な欠損により、体液中や脳にグリシンが大量に蓄積することにより発症する先天性アミノ酸代謝異常症のひとつである高グリシン血症を引き起こす。グリシンは中枢神経系で神経伝達物質として働くため、グリシン蓄積が重篤な神経障害をもたらす^[9]。

葉酸の触媒過程の全容において、平衡がテトラヒドロ葉酸側に偏っており、テトラヒドロ葉酸から5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸を供給するグリシン開裂系は葉酸系の代謝過程で重要な役割を果たしている。

出典

^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (第11 ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 4386.
^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ アミノ酸の分解講義資料のページ
^ Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS (April 2003). “Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase”. Biochim. Biophys. Acta 1647 (1-2): 24–9. PMID 12686103.
^ Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227–33. PMID 2201683.
^ http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1
^ 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角誠人、小川由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, JOI:JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311
^ Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113
^ 高グリシン血症（難病情報センター）

外部リンク

グリシン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
グリシン受容体 - 脳科学辞典

UpToDate Contents

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1. 経尿道的切除術またはヒステロスコピー後の低ナトリウム血症 hyponatremia following transurethral resection or hysteroscopy
2. 先天性代謝異常：代謝性救急疾患 inborn errors of metabolism metabolic emergencies
3. 小児における運動過多な運動障害 hyperkinetic movement disorders in children
4. シスプラチン腎障害 cisplatin nephrotoxicity
5. 治療抵抗性統合失調症 treatment resistant schizophrenia

Japanese Journal

液-液界面晶析法を用いた有機・無機ハイブリッド粒子の作製

藤本麻人,下坂厚子,白川善幸,日高重助
同志社大学理工学研究報告 52(1), 39-44, 2011-04
… 究では,シリカを添加したグリシン水溶液を1-ブタノールに噴霧することでグリシン-シリカハイブリッド粒子を作製した.シリカ表面をグリシン水溶液で濡らし1-ブタノールと接触させることで,グリシン水溶液/1-ブタノール界面を形成した.その結果,グリシン結晶がシリカ表面上で析出し,グリシン-シリカハイブリッド粒子 …
NAID 110008441241

光放射圧を用いたグリシン高濃度液滴の形成--光によって誘起される巨大分子集合体 (特集光で新しい物性を創成する)

柚山健一,杉山輝樹,増原宏
光アライアンス 22(4), 1-4, 2011-04
NAID 40018763871

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★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「ヘム」「ビタミン」「葉酸」「ビタミンB6」
拡張検索	「アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシンオール(5)-エンケファリン」「ジメチルグリシン脱水素酵素」「グリシン抱合」「ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ」「グリシンtRNAリガーゼ」
関連記事	「リシン」

「アミノ酸」

グリシン
	IUPAC名 Glycine
	別称 Aminoethanoic acid; Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHARリガンド	727
	SMILES C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ; Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5); Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.07 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)
危険性
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス；経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「ヘム」

　　[★]

英: heme
同: プロトヘム protoheme、フェロプロトポルフィリンIX ferroprotoporphyrin IX
関: ヘマチン hematin

ポルフィリンと鉄イオンの錯体

生合成

→ポルフィリン

反応場所						酵素	補酵素	酵素阻害物質	酵素の障害による疾患
ミトコンドリア	サクシニルCoA succinyl-CoA	グリシン glycine	5-アミノレブリン酸 aminolevulinic acid aminolevulinate ALA	CoA	CO2	5-アミノレブリン酸シンターゼ ALA synthase	ビタミンB6
細胞質	5-アミノレブリン酸 aminolevulinic acid aminolevulinate ALA	←2分子	ポルホビリノゲン porphobilinogen PBG	2H2O		ALA dehydratase		Pb
細胞質	ポルホビリノゲン porphobilinogen PBG		ヒドロキシメチルビラン	4NH3		ウロポルフィリゲノンIシンターゼ uroporphyrinogen I synthase			急性間欠性ポルフィリン症 acute intermittent porphyria
細胞質	ヒドロキシメチルビラン		ウロポルフィリノゲンIII			ウロポルフィリゲノンIIIシンターゼ uroporphyrinogen III synthase
細胞質	ウロポルフィリノゲンIII		コプロポルフィリノゲンIII	4CO2		ウロポルフィリノゲンデカルボキシラーゼ			晩発性皮膚ポルフィリン症 porphyria cutanea tarda
ミトコンドリア	コプロポルフィリノゲンIII		プロトポルフィリノゲンIX	2CO2		コプロポルフィリノゲンオキシダーゼ
ミトコンドリア	プロトポルフィリノゲンIX		プロトポルフィリンIX			プロトポルフィリノゲンオキシダーゼ
ミトコンドリア	プロトポルフィリンIX	Fe2+	ヘム			フェロケラターゼ		Pb

生合成の場所

哺乳類細胞では、赤血球以外は何処でも行われる(ミトコンドリアを有するなら)
実際には、赤血球前駆細胞(erythroid precursor cell)で85%行われており、残りは肝細胞で行われている。

「ビタミン」

　　[★]

英: vitamin

ビタミン、生物の生存・生育に必要な栄養素のうち、炭水化物やタンパク質、脂質、ミネラル以外の栄養素であり、微量ではあるが生理作用を円滑に行うために必須な有機化合物の総称 wiki

ビタミン

性状	ビタミン名	化合物名	機能			補酵素名	欠乏症	過剰症
性状	ビタミン名	化合物名		アミノ酸代謝	補酵素前駆体	補酵素名	欠乏症	過剰症
水溶性ビタミン	ビタミンB1	チアミン	糖代謝		○	チアミン二リン酸	脚気 (多発性神経炎、脚気心による動悸・息切れ) ウェルニッケ脳症コルサコフ症候群
	ビタミンB2	リボフラビン	酸化還元反応	アミノ酸オキシダーゼ	○	フラビンアデニンジヌクレオチド	口角炎、舌炎、結膜炎、角膜炎、脂漏性皮膚炎
	ビタミンB6	ピリドキシン	転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化	多くのアミノ酸	○	ピリドキサルリン酸	末梢神経障害（INHの副作用)
	ビタミンB12	シアノコバラミン	C1転移	メチオニン、分岐アミノ酸	○	コバルト補酵素	巨赤芽球性貧血
	ビタミンC	アスコルビン酸	抗酸化		○		壊血病易出血性、骨・筋の脆弱化
	ビタミンB5	パントテン酸	CoAの骨格
	ビタミンB9	葉酸	C1転移	グリシン、セリン	○		巨赤芽球性貧血
	ビタミンB3	ナイアシンニコチン酸	酸化還元反応		○	ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド	ペラグラ (1)光過敏性皮膚炎、(2)下痢、(3)認知症
	ビタミンB7	ビオチン	炭素固定反応		○	ビオチン酵素	脂漏性皮膚炎、鱗屑状皮膚炎
脂溶性ビタミン	ビタミンA	レチノイド	転写因子、視覚				夜盲症眼球乾燥症・角膜軟化症(Bitot斑)・毛孔性角化症	脳圧亢進、四肢疼痛性腫脹、肝性皮膚落屑、悪心・嘔吐、食欲不振、催奇形性
	ビタミンD	コレカルシフェロール等	骨形成				くる病、骨軟化症	腎臓・血管壁への石灰沈着、多尿、↑尿Ca、高Ca血症、高P血症
	ビタミンE	トコフェロール	抗酸化				未熟児の溶血性貧血
	ビタミンK	フィロキノン、メナキノン等	血液凝固因子やオステオカルシンの成熟		○		出血傾向	溶血、核黄疸

ビタミンと欠乏症、過剰症

「葉酸」

　　[★]

英: folic acid folate FA
同: プテロイルグルタミン酸 pteroylglutamic acid PteGlu, PGA、フォラシン folacin
ラ: acidum folicum
商: Ｍ.Ｖ.Ｉ.-12、M.V.I.-3、アミノレバンEN配合、エルネオパ1号輸液、エレンタールP、エレンタール配合、エンシュア・リキッド、オーツカＭＶ、ダイメジン・マルチ、ツインラインNF配合、ツインライン配合、ネオパレン1号輸液、ネオラミン・マルチＶ、パンビタン末、ビタジェクト、フェニルアラニン除去ミルク配合、フォリアミン(単剤)、フルカリック１号輸液、ヘパンED配合、マルタミン、ラコールNF配合、ラコール配合、ロイシン・イソロイシン・バリン除去ミルク配合
関: テトラヒドロ葉酸(THF)。プテリン、パラアミノ安息香酸

図：GOO.1459(構造)

概念

PteGluとして摂取された後、速やかに還元(ジヒドロ葉酸還元酵素)されてH4PteGlu(=THF,テトラヒドロ葉酸)となる。
C₁キャリアー

様々な酸化状態のC₁基を転移する

吸収

食品中では9個以下のグルタミン酸が結合したプテロイルグルタミン酸(PteGlu)の形となっている。
小腸絨毛膜のプテロイルポリグルタミン酸加水分解酵素により1個のグルタミン酸のみが結合した形で吸収される。
小腸細胞内で還元され、メチルテトラヒドロ葉酸の形で門脈血に入る
十二指腸、空腸。×回腸

機能

C₁単位の調達

セリン→グリシン (FB.421)
グリシン開裂系 (FB.421)
ヒスチジン代謝 (FB.423)

THF=H4PteGlu

ヒスチジン→…→N-ホルムイミノグルタミン酸+THF→グルタミン酸+5-ホルムイミノ-THF

C₁単位の転移

ホモシステイン→メチオニン (FB.424)
チミジンの生合成 (FB.479)

5,10-CH2H4PteGlu

臨床検査

全血もしくは血清で定量する。
HPLC法により測定する
単位：ng/ml x 2.266 = nmol/L

基準範囲

年齢	平均(範囲)ng/mL
年齢	血清		全血
新生児	24.5	(3-59)	315	(100-960)
3-4月	12.2	(5-30)	99	(20-318)
6-8月	7.7	(3.5-16)	77	(32-176)
1歳	9.3	(3-35)	86	(31-400)
成人	13.1	(7-20)	195	(24-400)

臨床関連

葉酸欠乏症

妊婦の葉酸欠乏→胎児の神経管欠損
大球性貧血

「ビタミンB6」

　　[★]

英: vitamin B6
同: 塩酸ピリドキシン pyridoxine hydrochloride、ピリドキシン pyridoxine
商: アリチア配合
関: ビタミン; ピリドキサールリン酸, pyridoxal phosphate

概念

3種類ある物質の総称（ピリドキシン pyridoxine、ピリドキサール pyridoxal、ピリドキサミン pyridoxamine ）
体内でピリドキサールリン酸となり、補酵素として機能

機能

1. アミノ転移：アミノトランスフェラーゼ
2. 脱炭酸反応では、ヒスタミン、GABA(dopa decarboxylase)の生合成の際に、ヒスチジンとグルタミン酸の脱炭酸

セロトニンの生合成　←　5-hydroxytraptophanの脱炭酸

3. ヘムの合成(δ-アミノレブリン酸合成酵素)

主要な反応・機能

FB.289 HBC.498

転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化　に関与。補酵素として活性を持つのは「ピリドキサル5'-リン酸 PLP」

1. アミノ基転移反応、脱炭酸反応

ヒスチジン－－－(ヒスチジンデカルボキシラーゼ + PLP)－－→ヒスタミン +

グルタミン酸－－－()－－→GABA

5-ヒドロキシトリプトファン－－－(芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ + PLP)－－→セロトニン + CO2

ドーパ－－－(dopa decarboxylase + PLP)－－→ドパミン + CO2

2. グリコーゲン分解

(グリコーゲン)_n　+ Pi －－－(グリコーゲンホスホリラーゼ + PLP)－－→　(グリコーゲン)_n-1　+ グルコース1-リン酸(G1P)

3. ヘムの生合成

スクシニルCoA + グリシン－－－(5-アミノレブリン酸シンターゼ + PLP)－－→ 5-アミノレブリン酸(ALA) + CoA + CO2

4. ステロイドホルモンの作用制御

ステロイドホルモン・ホルモン受容体複合体をDNAより解離させ、ホルモンの働きを抑制する作用がある。このため、ビタミンB6欠乏ではエストロゲン、アンドロゲン、コルチゾール、ビタミンDの作用が増強される。ホルモン依存性の悪性腫瘍が存在する場合にビタミンB6欠乏の程度と予後が相関する(HBC.499)

臨床関連

ビタミンB6欠乏症

「アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシンオール(5)-エンケファリン」

　　[★]

英

-Enkephalin

Ala(2)-MePhe(4)-Gly-ol(5)-Enkephalin、DAMGO

関: アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシン(5)-エンケファリン

「ジメチルグリシン脱水素酵素」

　　[★]

英: dimethylglycine dehydrogenase
関: ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ

「グリシン抱合」

　　[★]

英: glycine conjugation
同: グリココール抱合 glycocoll conjugation

「ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英: dimethylglycine dehydrogenase
関: ジメチルグリシン脱水素酵素

「グリシンtRNAリガーゼ」

　　[★]

英: glycine-tRNA ligase
関: グリシルtRNA合成酵素

「リシン」

　　[★]

英: ricin　≠ lysine
関: 植物性毒素

[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (第11 ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 4386.

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] アミノ酸の分解講義資料のページ

[Raoetal2003-4] Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS (April 2003). “Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase”. Biochim. Biophys. Acta 1647 (1-2): 24–9. PMID 12686103.

[StoverSchirch1990-5] Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227–33. PMID 2201683.

[6] ttp://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1

[7] 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角誠人、小川由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, JOI:JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311

[8] Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113

[9] 高グリシン血症（難病情報センター）

グリシン^[1]


IUPAC名 Glycine
別称 Aminoethanoic acid Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHARリガンド	727
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₂H₅NO₂
モル質量	75.07 g mol⁻¹
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm³
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pK_a	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)^[2]
危険性
半数致死量 LD₅₀	2600 mg/kg (マウス；経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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生合成・代謝

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神経伝達物質と高グリシン血症

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