- 英
- nicotinic acid nicotinate NiA
- 同
- ナイアシン niacin、ビタミンB3、3-ピリジンカルボン酸 3-pyridinecarboxylic acid
- 商
- ナイクリン
- 関
- NAD、ペラグラ、ビタミン
概念
- ビタミンB複合体の一つで、ビタミンB3。別名、ナイアシン(和文ではニコチン酸、英文ではナイアシンという記載をよく見かける、気がする)
臨床関連
- ペラグラを来す
参考
- http://fptsukioka555.blog86.fc2.com/blog-entry-14.html
WordNet
- a B vitamin essential for the normal function of the nervous system and the gastrointestinal tract (同)nicotinic_acid
PrepTutorEJDIC
- =nicotinic acid
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/05/05 23:04:29」(JST)
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ニコチン酸 |
|
|
|
別称
ピリジン-3-カルボン酸, ナイアシン, ビタミンB3
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
59-67-6 |
PubChem |
938 |
ChemSpider |
913 |
MeSH |
Niacin |
|
特性 |
化学式 |
C6H5NO2 |
モル質量 |
123.11 g/mol |
融点 |
236.6 °C, 510 K, 458 °F
|
沸点 |
分解
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ニコチン酸(ニコチンさん、英: nicotinic acid、Na)とは、3つの異性体が存在するピリジンカルボン酸に属する有機化合物である。ニコチン酸アミドとともにナイアシンとも呼ばれ、ビタミンB3でもある。(ニコチン酸の生理活性は記事 ナイアシンに詳しい。)
目次
- 1 歴史
- 2 製法・生合成
- 3 生理活性
- 4 脚注
- 5 出典
- 6 関連項目
- 7 外部リンク
歴史
化学的には1867年にアルカロイドのニコチンを酸化して得られるカルボン酸として発見され、ニコチン酸という慣用名を与えられる。1911年に鈴木梅太郎およびC.Funkらが生体より抗ペラグラ因子(こうペラグラいんし、pellagra‐preventive factor)として単離した。ニコチン酸がビタミンであることは1937年にC.A.Elvehjemによって明らかにされた[※ 1][1]。
製法・生合成
3位に側鎖をもつβ-ピコリンなどピリジン誘導体を硝酸や過マンガン酸カリウムなど強い酸化剤で酸化すると得られる。また、ピリジン環を構築する方法でも合成される。ニコチン酸の銅塩は水に溶けにくい[2]。
動物・菌類では生体内で、トリプトファンからキヌレニン、3‐ヒドロキシアントラニル酸を経由して、一方、植物や細菌ではアスパラギン酸とグリセロール近縁代謝物質であるC3ユニットとから生合成される[1]。
生理活性
詳細は「ナイアシン」を参照
生体内では、ニコチン酸を部分構造に含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドやニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸は酸化還元酵素の水素受容体であり、補酵素として重要である。
脚注
- ^ 抗ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質につけられた名称がナイアシン(niacin)である。
出典
- ^ a b 八杉龍一ら(編)、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- ^ 長倉三郎ら(編)、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
関連項目
- ピリジン
- ナイアシン — ビタミンB群
- ピコリン酸
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード ニコチン酸 - 国立医薬品食品衛生研究所
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- ネオニコチノイド系殺虫剤の代謝産物6-クロロニコチン酸が尿中に検出され亜急性ニコチン中毒様症状を示した6症例
- ニコチン酸誘導体とプロブコール (特集 脂質異常症診療のエビデンスと将来展望) -- (脂質異常症の治療薬--エビデンスと選択基凖)
Related Links
- 大辞林 第三版 ニコチン酸の用語解説 - ビタミン B 複合体の一。無色結晶。化学式 C6H5NO2 動物体内では主として補酵素中にニコチン酸アミド C6H6N2O として存在する。ナイアシンとも呼ばれ,ペラグラ病の予防や治療に ...
- ナイアシンの主な働きや作用には、三大栄養素をエネルギーに変えたり、アルコールの分解、動脈硬化予防などがあります。 このナイアシンは、「ニコチンアミド」と「ニコチン酸」という物質の総称で、ビタミンB群の仲間です。
- ニコチン酸アミドとは?効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
エアーサロンパス
組成
組成
- 本剤100mL中以下の成分を含む。
サリチル酸メチル・・・・・・・・1.75g
サリチル酸グリコール・・・・1.75g
l -メントール・・・・・・・・・・・・・3.2g
d-カンフル・・・・・・・・・・・・・・3.0g
ジフェンヒドラミン・・・・・・・・・0.4g
ニコチン酸ベンジル・・・・・・0.04g
添加物として、香料、スクワラン、LPG、DMEを含む。
禁忌
次の患者には使用しないこと
効能または効果
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- サリチル酸メチル(Methyl Salicylate)
化学名
分子式
分子量
性状
- 無色〜微黄色の液で、強い特異なにおいがある。エタノール(95)又はジエチルエーテルと混和する。水に極めて溶けにくい。
沸点
一般名
- サリチル酸グリコール(Glycol Salicylate)
化学名
- 2-hydroxyethyl salicylate
分子式
分子量
性状
- 無色澄明の粘性の液で、においはない。メタノール、エタノール(95)、ジエチルエーテル又はクロロホルムと混和する。水にほとんど溶けない。
沸点
一般名
- ジフェンヒドラミン(Diphenhydramine)
化学名
- 2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethylamine
分子式
分子量
性状
- 淡黄色〜黄色澄明の液で、特異なにおいがあり、味は初め舌をやくようであり、後にわずかに舌を麻ひする。無水酢酸、酢酸(100)、エタノール(95)又はジエチルエーテルと混和する。水に極めて溶けにくい。
沸点
★リンクテーブル★
[★]
- 82歳の男性。易疲労感を主訴に来院した。3か月前から顔面が蒼白であることを指摘され、息切れと易疲労感とを自覚するようになった。2か月前から味覚異常と手足のしびれとを感じていた。3週前から易疲労感が増悪するため受診した。20年前に胃癌に対し胃全摘術を受けたが、10年前から自らの判断で通院をやめていた。身長 172cm、体重 56kg。体温 36.2℃。脈拍 92/分、整。血圧 102/66mmHg。呼吸数 18/分。眼瞼結膜は貧血様である。眼球結膜に黄染を認めない。下腿に軽度の浮腫を認める。下腿から遠位に感覚障害を認める。血液所見:赤血球 172万、Hb 6.8g/dL、Ht 21%、白血球 3,300、血小板 11万。血液生化学所見:総蛋白 5.8g/dL、アルブミン 2.8g/dL、総ビリルビン 1.2mg/dL、AST 24IU/L、ALT 32IU/L、LD 648IU/L(基準 176~353)、尿素窒素 11mg/dL、クレアチニン 0.9mg/dL、血糖 106mg/dL。
- まず投与すべきなのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [109E052]←[国試_109]→[109E054]
[★]
- 35歳の男性。ふらつきを主訴に来院した。1年前に仕事上のトラブルをきっかけに退職した。その後は自宅に閉じこもりがちになり、食事は不規則で菓子パンやおにぎりを好んで摂取していた。1週間前から歩行時のふらつきが目立つようになり四肢のしびれ感も訴えるようになったため、心配した家族に付き添われて受診した。意識は清明。脈拍 72/分、整。血圧 124/68mmHg。腱反射は、上肢では減弱し、膝蓋腱反射とアキレス腱反射は消失している。Babinski徴候は陰性である。四肢筋力は遠位部優位に低下している。両下肢で痛覚過敏、振動覚の低下を認める。
- この患者に補充すべきなのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [112E028]←[国試_112]→[112E030]
[★]
- ビタミン・微量元素と欠乏症状の組合せで正しいのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [099D071]←[国試_099]→[099D073]
[★]
- 英
- vasopressin VP
- 同
- バゾプレッシン, arginine vasopressin AVP、抗利尿ホルモン antidiuretic hormon ADH
- 商
- ピトレシン Pitressin
- 関
- デスモプレシン、尿細管
[show details]
分類
性状
産生組織
- PED. 1328
標的組織
- 腎臓の集合管
- 腎臓の細い上行脚、太い上行脚、接合尿細管にも作用する (SP.816)
生理作用
- 血管平滑筋の収縮(V1受容体)
- V1受容体は抗利尿作用を示すより大用量で動作(SAN.189) ← 生理的な量では血管収縮による血圧上昇はない。
- 髄質内層集合管で尿素の再吸収を高める(SP.817)
作用機序
抗利尿作用
|
集合管上皮細胞
|
V2R
|
血管平滑筋収縮(昇圧作用)
|
血管内皮
|
V1R
|
分泌調節
- 血漿浸透圧↑、循環血漿量↓→分泌↑ ( 出血 )
- 血漿浸透圧↓、循環血漿量↑→分泌↓ ( 水の大量摂取 )
ADH分泌促進/作用増強する薬物
- QB.D-331
ADHの作用を修飾する物質
- 糖質コルチコイド:水代謝作用(水利尿):GFR↑させたりADHに拮抗することで細胞内への水移動を抑制する
癌患者とADH
- 日腎会誌 2012:54(7):1016-1022
- Ellison DH, Berl T. Clinical practice. The syndrome of inappropriate antidiuresis. NEJM. 2007;356:2064-2072. PMID 17507705
- 異所性ADH産生腫瘍、抗悪性腫瘍薬の副作用、手術侵襲、嘔気・嘔吐、疼痛
分子機構
ここまで、2007後期生理学授業プリント&想像 でまとめた
- 集合管の上皮の基底側に発現していると思われるV(75%){2};Rを介して、アクアポリン2(AQP2)が発現して尿細管腔側に局在、アクアポリン2から水を細胞内に取り込み、アクアポリン3を介して細胞基底側(血管腔)に水が移動する (2007後期生理学授業プリント, SP.817 図12-63)
- 以下の記述と矛盾する気がする・・・
- 水輸送体apuaporin1(AQP1)に作用して集合管における水透過性を高める(SP.817)。
効能又は効果
- ピトレシン注射液20
薬効薬理
- ピトレシン注射液20
- 遠位尿細管における水の再吸収を促進することにより、抗利尿作用を発揮する1)。
- 腹部内臓の細動脈を収縮させ、門脈血流を減少させるので、一時的に門脈圧が下降するため、門脈圧亢進による食道出血時に止血作用を発揮する。
副作用
- ピトレシン注射液20
- 血管収縮による血圧上昇、狭心症、腹痛がありうる。(QB.D-357)
- 重大な副作用:ショック、横紋筋融解症、心不全・心拍動停止、精神錯乱・昏睡、水中毒、中枢神経障害(中心性橋脱髄症)、無償、心室頻拍
禁忌
- ピトレシン注射液20
- 1. 本剤の成分に対しアナフィラキシー又は過敏症の既往歴のある患者
- 2. 冠動脈硬化症 (心筋梗塞症、狭心症等) の患者[心筋虚血を延長させることがある。]
- 3. 急速な細胞外水分の増加が危険となるような病態 (心不全、喘息、妊娠中毒症、片頭痛、てんかん等) のある患者[水中毒を起こすことにより、それらの病態を悪化させるおそれがある。]
- 4. 血中窒素貯留のある慢性腎炎の患者[水分貯留を起こすことにより、血中窒素の排泄が抑制されるおそれがある。]
添付文書
- http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2414402A1035_1_02/2414402A1035_1_02?view=body
臨床検査
基準値
- 0.3-4.2pg/ml (RIA2抗体法) (検査の本)
- 0.3-4.0pg/ml (RIA2抗体法) (LAB.695)
[★]
- 英
- vitamin
- ビタミン、生物の生存・生育に必要な栄養素のうち、炭水化物やタンパク質、脂質、ミネラル以外の栄養素であり、微量ではあるが生理作用を円滑に行うために必須な有機化合物の総称 wiki
ビタミン
ビタミンと欠乏症、過剰症
[★]
- 英
- hyperuricemia
- 同
- 尿酸過剰血症
- 関
- 尿酸 uric acid、血清尿酸、痛風
概念
- 尿酸の血漿中溶解度を考慮し、男女を問わず血清尿酸値7.0mg/dlを超える状態(医学事典)
病因
-
- von Gierke病
- 多血症、慢性骨髄性白血病 ← 乳酸過多による尿酸クリアランスの低下???、核酸分解産物の増加
- 続発性:利尿薬(サイアザイド系利尿薬、ループ利尿薬(フロセミド))
HIM.2445
-
ガイドライン
- http://www.tukaku.jp/tufu-GL2.pdf
治療
治療開始基準
- 腫瘍崩壊症候群の予防
- 無症候性持続性高尿酸血症(9mg/dl) ← これをトリガーにして治療するのは、ないわー、と言われている。
生活食事療法
回避すべき食習慣
- 肉(レバー、ホルモン、砂肝など)、魚類(エビ、カツオなど)、菓子パンの過剰摂取
- ビール、紹興酒など酒類: (禁酒週に2回。1日ビール500ml以下、日本酒1合以下、ウイスキー60ml以下
- 果糖/ジュースの採りすぎ
- カロリーの過剰摂取
尿酸を下げる食事
参考
- http://www.nmt.ne.jp/~nagioo/gout.htm
[★]
- 英
- pellagra
- 関
- ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド NAD
- ニコチン酸、ナイアシン、ビタミンB3、ナイアシン欠乏症、ニコチン酸欠乏症
疫学
- 男女比=2:1。これはエストロゲンの代謝産物によってトリプトファンの代謝(つまりナイアシンの生合成?)が阻害される事による。 (HBC.498)
病因
-
- 飢餓状態にあっては、ナイアシン欠乏のみならず、トリプトファンからナイアシンを合成するための補酵素(鉄、リボフラビン、ビリドキシン)の欠乏によっても生ずる
- Hartnup diseaseでは細胞膜上のトリプトファン輸送機構が障害されており、小腸からの吸収、腎尿細管での再吸収が障害されるるため(HBC.498)
pellagra 3D
- 皮膚炎 dermatitis
- 下痢 diarrhea
- 痴呆 dementia
- (死 death)
症状
- 皮膚・粘膜症状:皮膚炎(色素沈着/脱出を残す)、舌炎、口角炎、口内炎
- 神経症状:知覚障害、運動失調
- 消化器症状:
- 精神症状:健忘症、認知症
HIM.443
疫学
- HIM.443
- トウモロコシを主食とした人々に多い:中国、アフリカ、インド。
- 北米では、アルコール中毒、先天的に小腸と腎臓でニコチン酸の吸収が低下しているヒト(Hartnup disease)、カルチノイド症候群(トリプトファンがセロトニンに変換されて消費される)
[★]
- 英
- nicotinamide adenine dinucleotide, NAD, NAD+
- 関
- ビタミン、ビタミンB3、ナイアシン、ニコチン酸、ニコチンアミド、NADP
機能
補酵素
- 酸化還元酵素の補酵素 プロトンのキャリアー(あるいは電子受容体)と考えることができる。
- NAD+ + H+ + 2e- → NADH
- NAD+ + AH2 → NADH + H+ + A
- TCA回路や脂肪酸のβ酸化で用いられる。
- ニコチンアミドに由来するピリジン環でプロトンを受容する。
基質
- NAD and NADP are active in adenine diphosphate–ribose transfer reactions involved in DNA repair and calcium mobilization(HIM.443)
生合成
- 1. トリプトファン → キノリン酸 →
- 2. ニコチン酸、ニコチンアミド →
NADとNADHの比
- 組織が十分に酸素を得ているとき:↑NAD/NADH ← 生成された還元力が酸化的リン酸化によるATPの産生に十分使われている状態
- 梗塞や運動時:↓NAD/NADH
NADHとNADPHの比
- NADH:異化:各種の基質の還元剤 → 基質を脱水素しエネルギーを得る
- NADPH:同化:合成反応の還元剤
臨床関連
[★]
- 英
- tocopherol nicotinate
- 商
- VEニコチネート、NEソフト、ケントン、トコニジャスト、ニコ200ソフト、バナールN、ユベラN
[★]
- 英
- benzyl nicotinate
- 関
- ニコチン酸ベンジルエステル
[★]
- 英
- tocopherol nicotinate
- 関
- トコフェロール
[★]
- 英
- xantinol nicotinate、xanthinol niacinate
[★]
- 英
- nicotine
- ラ
- nicotinum
- 商
- ニコレット、ニコチネルTTS
- 関
- 他に分類されない治療を主目的としない医薬品
作用
- 自律神経節に作用、、、結果として血圧を上昇させる。
臨床関連
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義