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酸

英
acid
関
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

WordNet

  1. street name for lysergic acid diethylamide (同)back breaker, battery-acid, dose, dot, Elvis, loony toons, Lucy in the sky with diamonds, pane, superman, window pane, Zen
  2. any of various water-soluble compounds having a sour taste and capable of turning litmus red and reacting with a base to form a salt
  3. having the characteristics of an acid; "an acid reaction"

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  1. 酸性の / 酸味のある,すっぱい(sour) / (言葉・態度などが)厳しい,しんらつな / 酸 / すっぱいもの / 《俗》=LSD

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/07/22 21:57:06」(JST)

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酸と塩基
  • 酸塩基抽出
  • 酸と塩基の反応
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酸(さん、英: acid)は、化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3~5%程度含有)、硫酸(車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。塩化水素など気体の状態でも酸であることができる。

一般に、プロトン (H+)を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。

酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数Kaまたはその負の常用対数 pKaによって定量的に表される。

酸、塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば、水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。

酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。また、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。

「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈するものが多い。その水溶液のpHは7より小さい。

目次

  • 1 酸の定義
  • 2 酸の塩基度
    • 2.1 一塩基酸の動態
    • 2.2 多塩基酸の動態
  • 3 一般的な酸
  • 4 関連項目

酸の定義

以下に、それぞれの酸の定義を概略のみ述べる。詳細は、記事:酸と塩基 を参照されたい。

アレニウス酸 (Arrhenius acid)
アレニウスの定義による酸。水溶液中においてプロトン (H+) を出す物質。下式において、塩化水素 (HCl) はアレニウス酸としてはたらいている。
HCl → H+ + Cl−
ブレンステッド酸 (Brönsted acid)
ブレンステッド-ローリーの定義による酸。反応する相手「B」に対しプロトンを与える物質。下式の反応で「AH」、あるいは「A+H」がブレンステッド酸。
AH + B → A− + BH+
A+H + B → A + BH+
ルイス酸 (Lewis acid)
ルイスの定義による酸。電子対を受け取る物質。下式の反応で「A」がルイス酸。

酸の塩基度

酸の1分子中に含まれる水素原子のうち,金属原子で置き換えられる水素原子の数をその酸の塩基度といい,塩基度2以上の酸を多塩基酸と呼ぶ。

一塩基酸の動態

一塩基酸は中和反応において、一分子につきひとつのプロトンを出す。(例:HA=一塩基酸):

HA(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + A−(aq)         Ka

多塩基酸の動態

多塩基酸は中和反応でその塩基度の数だけプロトンを出すことができる。(例:H2A=二塩基酸)

H2A(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + HA−(aq)       Ka1
HA−(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + A2−(aq)       Ka2

ここで一般的にKa1 > Ka2となる。 多塩基酸の濃度分率は一般にα


\alpha_{H_{n-i} A^{i-} }= {{[H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \over { \displaystyle \sum_{i=0}^n \Big[ [H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \Big] }

で求めることができる。

一般的な酸

  • 無機酸
    • ハロゲン化水素とその溶液
      • 塩化水素(塩酸)、臭化水素(臭化水素酸)、ヨウ化水素(ヨウ化水素酸)
    • ハロゲンオキソ酸
      • 次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸と該当する臭化物とヨウ化物
    • 硫酸(H2SO4)
    • フルオロスルホン酸
    • 硝酸(HNO3)
    • リン酸(H3PO4)
    • ヘキサフルオロアンチモン酸
    • テトラフルオロホウ酸
    • ヘキサフルオロリン酸
    • クロム酸(H2CrO4)
    • ホウ酸(H3BO3)
  • スルホン酸
    • メタンスルホン酸
    • エタンスルホン酸
    • ベンゼンスルホン酸
    • p-トルエンスルホン酸
    • トリフルオロメタンスルホン酸
    • ポリスチレンスルホン酸ナトリウム
  • カルボン酸
    • 酢酸
    • クエン酸
    • ギ酸
    • グルコン酸
    • 乳酸
    • シュウ酸
    • 酒石酸
  • ビニル性カルボン酸
    • アスコルビン酸
    • メルドラム酸
  • 核酸
    • デオキシリボ核酸
    • リボ核酸

関連項目

ウィクショナリーに酸の項目があります。
  • 酸と塩基
  • 王水


UpToDate Contents

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  • 1. LSDおよび他の一般的な幻覚剤による中毒 intoxication from lsd and other common hallucinogens
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Japanese Journal

  • 自動車の通過に伴う沿道での二酸化窒素濃度短時間測定方法の提案
  • 小栗 彰,Oguri Akira
  • 福井工業大学研究紀要 43, 98-107, 2013-07-14
  • NO2 concentration, Air Pollution Monitoring Station, Measuring method, Roadside environment, Healthy risk
  • NAID 120005298788
  • 人工容器での培養開始時期がニホンウズラ胚の外部計測値とカルシウム及びマグネシウムの含有量に与える影響
  • 福永 一朗,佐々木 剛,安藤 元一,君羅 好史,上原 万里子,橋本 光一郎,小川 博
  • 東京農業大学農学集報 58(1), 29-35, 2013-06-14
  • … 培養液にはニワトリ水様性卵白 1.5 ml 中に乳酸カルシウム 35 mg または乳酸カルシウム 25 mg+ ウズラ卵殻粉末 10 mg を添加したしたものを使用した。 … しかしながら,人工容器による培養では,すべての調査項目において乳酸カルシウムと卵殻粉末の添加量の違いによる差は認められなかった。 …
  • NAID 110009579973
  • 人工容器培養がウズラ胚の発生におよぼす影響
  • 福永 一朗,佐々木 剛,安藤 元一,橋本 光一郎,小川 博
  • 東京農業大学農学集報 58(1), 6-12, 2013-06-14
  • … また,人工容器に移す際には乳酸カルシウムを 35 mg 添加した。 …
  • NAID 110009579968

Related Links

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★リンクテーブル★
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「ビスフェノールA」

  [★]

  • http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%93%E3%82%B9%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%ABA

| 構造式=ビスフェノールAの構造式 | IUPAC= 4,4'-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール | 別名= 4,4'-ジヒドロキシ-2,2'-ジフェニルプロパン
4,4'-イソプロピリデンジフェノール | 分子式=C15H16O2 | 分子量=228.29 | CAS登録番号=80-05-7 | 形状=淡いベージュ色の固体 | 密度=1.20 | 融点=157 | 融点注= | 沸点=220 | 沸点注=/4 mmHg | SMILES=C(C)(C1=CC=C(O)C=C1)(C2=CC=C(O)C=C2)C | 出典=ICSC

ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。しばしば BPA と略称される。

合成

ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。この反応は酸によって触媒されるが、触媒として塩酸のような鉱酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂(スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの)のような固体酸が使われる。さらに反応速度や選択性の向上を目的に、チオール化合物のような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。 一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールA:フェノール=1:1の付加物結晶(アダクト)が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールAが得られる。工業的にはこれを1〜2ミリ程度の球状に粒子化(プリル)して製品化している。

多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である<ref name=Fiege>テンプレート:citation</ref>。

歴史・用途

1891年にロシアの化学者ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された<ref>Dianin, A. P. (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23: 492.</ref><ref>Zincke, Th. (1905). "Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg". Justus Liebigs Ann. Chem. 343: 75–131.</ref>。1930年代には合成エストロゲン(女性ホルモン)の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスチルベストロールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。

樹脂原料としての利用

現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニルの可塑剤に添加される。

ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。

健康影響に関する研究

ビスフェノールAを原料とする樹脂からの溶出

ポリカーボネートやエポキシ樹脂のようなビスフェノールAを原料とする種類の合成樹脂では、強力な洗剤で洗浄した場合や酸・高温の液体に接触させた場合にビスフェノールA成分が溶け出すことが知られている。アメリカ合衆国での調査では、ヒトからかなりの確率で検出された。

内分泌攪乱化学物質としての懸念

ビスフェノールAを摂取するとエストロゲン受容体が活性化されて、エストロゲン自体に類似した生理作用を表す。1930年代に卵巣を除去したマウスにこの物質を投与する実験が行われ、作用が初めて証明された<ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1936). Nature 137: 996.</ref><ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). Proc. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 125: 222–232.</ref>。

フォム・サールによる「低用量仮説」

ビスフェノールAが、従来の無作用量より遥かに低濃度でのみ毒性を有する、という「低用量仮説」が提唱された。これは従来の薬理学とは全く矛盾する内容であったため、大きな議論となった。

フォム・サール (F. vom Saal) とヒューズ (Claude Hughes) の論文(2004年)によると、合成樹脂の製造業者らが行った検証(11件)ではエストロゲン様作用が認められなかったのに対し、他機関の研究では104例中の約9割で上記の症状が出るという結果となった。これをフォム・サールらは、製造業者らが都合の良い試験結果のみを採用したためであると主張した<ref>vom Saal, F.S.; Hughes, C. (2005). Environ. Health Perspect. 113(8): 926–933. PMID 16079060</ref>。アメリカ・プラスチック協会によって資金を提供されているハーバード・リスク分析センターによる以前の報告では、危険性を証明するにはまだ根拠が乏しく、定量的に証明できていないとされていた。ヒューズはハーバード・リスク分析センターの委員を務めていたが、彼は上記の論文の中で、その見解は時代遅れのものである、なぜなら2001年から出版されている低用量のビスフェノールAに関する多くの論文のうちわずかしか考慮していないからだ、と述べている。

2006年、フォム・サールとウェルションス (Wade V. Welshons) は、製造業者の資金提供によって行われた少数の研究が低用量のビスフェノールAの効果を見落としていた原因について、詳細な分析を報告した<ref>vom Saal, F. S.; Welshons, W. (2006). Environ. Res. 100: 50–76. DOI: 10.1016/j.envres.2005.09.001</ref>。また、アメリカ政府機関によって開設された委員会による再調査によると、それらの論文の1つは実際にはビスフェノールAについての影響を発見していたにも関わらず、この結果を否定する内容になっていた。一部の研究では陽性対照を使っておらず、他の研究との比較によって陰性対照が汚染されていた可能性も示された。さらに、エストロゲンに反応しにくい種類のラットを使用した研究もいくつか存在した。

その後の研究の経過

アメリカ化学工業毒性研究所は、フォン・サールらによる「低容量仮説」を慎重に検証し、彼らの実験結果が再現しないと発表した。またハーバード大学リスク分析センターや各国の政府機関(FDA、EFSA、ECBなど)でも低用量仮説を含めた研究結果を集めて詳細に検討し、ビスフェノールAはヒトの健康に影響がないことを報告している。

現在ではビスフェノールAは、他の「環境ホルモン」疑惑を受けた化合物と同様、通常の摂取条件ではヒトに対して大きな影響を及ぼすものではないという考えが強まっている。ただし生態系への影響、胎児や乳幼児への影響に関してはまだ研究が進行中である<ref>「メディア・バイアス」 松永和紀著(2007年,光文社新書)</ref>。

厚生労働省は、「成人への影響は現時点では確認できない」としながらも、「公衆衛生上の見地から、ビスフェノールAの摂取をできるだけ減らすことが適当」と報道発表(2008年7月8日)した。また、同日に一般消費者向けの「ビスフェノールAについてのQ&A」が公表されている。<ref>ビスフェノールAがヒトの健康に与える影響について,厚生労働省 (2008年7月8日)</ref>

参考文献

<references />

「アミノエチルスルホン酸」

  [★]

英
aminoethylsulfonic acid
同
2-アミノエタンスルホン酸 2-aminoethane sulfonic acid、タウリン taurine
関
[[]]


テンプレート:Infobox 有機化合物

概念

  • タウリン(Taurine)は生体内で重要な働きを示す含硫アミンの一種
  • H2N-CH2-CH2-SO3H
  • 分子量125.15
  • タウリンはヒトの体内などで胆汁の主要な成分である胆汁酸と結合(抱合)し、タウロコール酸などの形で存在する。消化作用を助けるほか、神経伝達物質としても作用する。白血球の一種である好中球が殺菌の際に放出する活性酸素や過酸化水素の放出(呼吸バースト)を抑える作用もある。哺乳類においては肝臓、肺、筋肉などに分布する。とりわけ軟体動物、特にタコ、イカはタウリンを多く含む。するめの表面に出る白い粉にはタウリンが凝縮されている。
  • ネコはタウリンを合成する酵素を持っていないため、ネコにとっての重要な栄養素といえる。このためキャットフードにはタウリンの含有量を明記したものが多い。ネコではタウリンの欠乏により拡張型心筋症が生じる。ただし、ヒト、トリ、ネズミなどは体内で合成できる。ヒトの生体内ではアミノ酸のシステインから合成される。
  • 有機合成化学ではシスタミンの酸化、システアミンの酸化のほか、ブロモエタンスルホン酸とアンモニアなどから誘導される。構造式は、NH2CH2CH2SO2OH。分子量125.15。IUPAC名は2-アミノエタンスルホン酸。無色の結晶であり、約300℃で分解する。水溶性だが有機溶媒には溶けない。CAS登録番号は107-35-7。

タウリンの代謝

タウリンはカルボキシル基を持たないので、アミノ酸ではない。また、タンパク質の構成成分になることもない。したがって、ネコにおいてはタウリンは必須アミノ酸ではなく、ビタミンの一種である。しかし、アミノ基を持つ酸であることもあって、古くからアミノ酸として混同されている。合成経路においてはまず、タンパク質の構成成分にもなる含硫アミノ酸であるシステインからシステイン・ジオキゲナーゼによりシステイン酸が合成される。タウリンはシステインスルフィン酸デカルボキシラーゼ(スルフィノアラニン・デカルボキシラーゼ)によりこのシステイン酸から合成される。ヒトはこの合成経路の両酵素をもつため、タンパク質を摂取していれば、タウリンの形での積極的摂取は不要である。胆汁酸と縮合したタウロコール酸はコリル・コエンザイムAとタウリンから合成される。タウリンは尿中に一日約200mgが排泄される。

「弱酸」

  [★]

英
weak acid
関
酸性度、酸

「イノシトール-1-リン酸合成酵素」

  [★]

英
inositol-1-phosphate synthase
関
ミオイノシトール-1-リン酸合成酵素、イノシトール-1-リン酸シンテターゼ

「ミオイノシトール-1-リン酸シンテターゼ」

  [★]

英
myo-inositol-1-phosphate synthase
関
ミオイノシトール-1-リン酸合成酵素

「メチルマロン酸尿症」

  [★]

英
methylmalonic aciduria
関
ビタミンB12欠乏症
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