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- the 19th letter of the Roman alphabet (同)s
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- sulfurの化学記号 / {略}South[ern]
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/07/27 15:44:17」(JST)
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S-アデノシル-L-ホモシステイン |
|
別称
AdoHcy
2-S-アデノシル-L-ホモシステイン
S-(5'-デオキシ-5'-アデノシル)-L-ホモシステイン
SAH
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
979-92-0 |
PubChem |
193 |
KEGG |
C00021 |
MeSH |
S-Adenosylhomocysteine |
ChEBI |
CHEBI:16680 |
- N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)
[C@@H]1O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(O)=O
|
特性 |
化学式 |
C14H20N6O5S |
モル質量 |
384.412 g/mol |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
S-アデノシル-L-ホモシステイン (S-Adenosyl-L-homocysteine、SAH) は、ほとんどの有機体の代謝経路で使われるアミノ酸誘導体である。システインおよびアデノシン合成における中間体の一つである。
生成[編集]
生体内では、S-アデノシル-L-ホモシステインは、S-アデノシル-L-メチオニン (SAM) の脱メチル化によって生成する。
外部リンク[編集]
- BioCYC E.Coli K-12 Compund: S-adenosyl-L-homocysteine
アミノ酸代謝の代謝中間体 |
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K→アセチルCoA |
リシン→
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サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
|
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ロイシン→
|
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
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|
トリプトファン→アラニン→
|
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA
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G |
G→ピルビン酸→クエン酸
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グリシン→セリン→
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3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン
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G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸
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ヒスチジン→
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ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
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プロリン→
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1-ピロリン-5-カルボン酸
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アルギニン→
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オルニチン - プトレシン - アグマチン
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他
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システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン
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G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA
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バリン→
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α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
|
|
イソロイシン→
|
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
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メチオニン→
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S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
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トレオニン→
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α-ケト酪酸
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プロピオニルCoA→
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メチルマロニルCoA
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G→フマル酸
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フェニルアラニン→チロシン→
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4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸
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G→オキサロ酢酸
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尿素回路を参照
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他 |
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- ラットS-アデノシルホモシステイン・ヒドロラーゼの酵素学
- 藤岡 基二,高田 義美
- ビタミン 70(12), 547-560, 1996-12-25
- … S-Adenosylhomocysteine hydrolase (EC 3.3.1.1) catalyzes the reversible hydrolysis of S-adenosylhomocysteine to adenosine and homocysteine. … In the middle of the sequence, S-adenosylhomocysteine hydrolase has the nucleotide-binding motif. … Mutagenesis of key residues in this motif abolished or weakened NAD^+ binding .Thus, despite having a high affinity for NAD^+, the structure of the NAD^+ side of S-adenosylhomocysteine hydrolase is similar to those of dehydrogenases. …
- NAID 110002845603
- S-アデノシルホモシステイン水解酵素阻害作用に基づく抗ウイルス剤の分子設計(ヌクレオシドの生物活性) (核酸化学の新展開--新しい機能性分子を求めて) -- (新しい構造と機能を有するヌクレオシドの分子設計)
- 4.S-アデノシルホモシステインヒドロラーゼ : 化学修飾および変異導入による活性中心の解析 : ナイアシン,NAD(P)およびNAD(P)酵素 : ビタミンB研究委員会 シンポジウム要旨
Related Links
- ホモシステインはチオール基をもつアミノ酸(図1)で、必須アミノ酸の一種であるメチオニ . ンの中間代謝物で ... 体として働き、脱メチルにより S- アデノシルホモシステインとなる 。これが加水分解されて ... 欠損によりホモ ...
- 蛋白質構造解析ユーザーグループ S-アデノシルホモシステイン加水分解酵素の反応機構 石原正章1、田中信忠1、日下部吉男1中西雅之2、北出幸夫3、中村和郎1 1昭和大・薬、2松山大・薬、3岐阜大・工 【目的】S-adenosyl-L ...
Related Pictures
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- catecholamine catecholamines CA
- 同
- カテコラミン
- 関
- 副腎髄質ホルモン
Wikipedia
生合成
チロシン tyrosine
(フェニル基の3位にOHを導入) :律速酵素
-チロシン 3-モノオキシゲナーゼ tyrosine 3-monooxygenase, チロシン水酸化酵素 tyrosine hydroxylase
←{H4・biopterin}
→{H2・biopterin}
L-ドーパ L-dopa
(アミノ酸から脱炭酸)
-芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ dopa decarboxylase + {ピリドキサル5-リン酸(VB6)}
→CO2
ドパミン dopamine
(β位の炭素にOHを導入)
-ドーパミン β-モノオキシゲナーゼ dopamine β-monoxygenase, dopamine β-odidase
←O2 + ビタミンC(アスコルビン酸)
→H2O + デヒドロアスコルビン酸
ノルアドレナリン norepinephrine
(アミノ基にメチル基を転移)
-フェニルエタノールアミン N-メチルトランスフェラーゼ phenylethanolamine N-methyl transferase
←S-アデノシルメチオニン S-adenosylmethionine
→S-アデノシルホモシステイン S-adenosylhemocysteine
アドレナリン epinephrine
分解
分解産物
薬理作用
昇圧作用
臨床検査
基準値
カテコールアミン3分画(血漿)(BML)
- アドレナリン:≦0.10 ng/mL
- ノルアドレナリン:0.10~0.50 ng/mL
- ドパミン:≦0.03 ng/mL
[★]
- 英
- methionine, Met, M
- 関
- アデノシルメチオニン、アミノ酸
概念
-CH2-CH2-S-CH3
分解
臨床関連
[★]
S-アデノシルホモシステイン
[★]
- 英
- cysteine, Cys, C
- 同
- チオセリン thioserine、2-アミノ-3-メルカプトプロピオン酸 2-amino-3-mercaptopropionic acid
- 関
- アミノ酸
[★]