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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/05 16:33:25」(JST)

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アシクロビル (aciclovir) は、ウイルス感染症の治療薬である。バローズ・ウェルカム研究所でガートルード・エリオンが開発した。

化学的性状[編集]

白色から微黄白色の結晶性の粉末で、においはなく、味は苦い。ジメチルスルホキシドに溶けやすく、酢酸 (100) にはやや溶けにくい。水に溶けにくく、メタノール・エタノール (95) に極めて難溶である。アセトン、1-プロパノール、ジエチルエーテル、ヘキサンにほとんど溶けない。希塩酸、希水酸化ナトリウム試液またはアンモニア試液に溶ける。

販売状況[編集]

先発品は、グラクソ・スミスクライン（英: GlaxoSmithKline）のゾビラックス（英: Zovirax ）である。後発医薬品の商品名は、アイラックス、アクチオス、アクチダス、アシクロビン、アシビル、アシロベック、アシロミン、クロベート、グロスパール、サンアシル、ゾビアトロン、ゾビクロビル、ゾビラックス、ビクロックス、ビゾクロス、ビルヘキサル、ベルクスロン、ロビールなど。剤形としては注射、錠剤、顆粒、シロップ、ゼリーなどがある。

日本では2007年にOTCとして大正製薬よりヘルペシア軟膏（ヘルペシアクリーム）、グラクソ・スミスクラインよりアクチビア軟膏（英: Zovirax）が発売された。効能は口唇ヘルペス再発のみだが、受診を避けたい性器ヘルペス患者も気軽に買えるよう、承認条件として義務付けられた薬剤師による指導をあえて控えているのではないかと経済誌ZAITEN2009年2月号が問題提起した。

薬理[編集]

ヘルペスウイルス感染細胞内でリン酸化され活性体となり、DNAポリメラーゼを阻害し、ウイルスの増殖を防ぐ。

効果・効能[編集]

ヘルペスウイルスなどに対して有効。単純ヘルペスウイルス感染症（単純疱疹）の治療や骨髄移植時における発症抑制、水痘、帯状疱疹の治療などに使われる。

UpToDate Contents

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1. アシクロビル：概要 acyclovir an overview
2. HIV感染患者における薬剤抵抗性性器単純ヘルペスウイルス感染の治療 treatment of drug resistant genital herpes simplex virus infection in hiv infected patients
3. HIV感染における単純ヘルペスウイルスの影響：HIV予防の意味 effect of herpes simplex virus on hiv infection implications for hiv prevention
4. HIV感染患者における2型性器単純ヘルペスウイルスの治療 treatment of genital herpes simplex virus type 2 in hiv infected patients
5. 性器単純ヘルペスウイルス感染の治療 treatment of genital herpes simplex virus infection

Japanese Journal

抗ウイルス薬--インフルエンザ,ヘルペスに対する使い方は? (特集 ERで使う薬剤--ちょっとした疑問とピットフォール) -- (この薬は必要ですか?)

千葉大
救急医学 32(7), 791-796, 2008-07
NAID 40016155994

キーパーソン・インタビューノバルティス・ファーマ社グローバル・オンコロジー・ビジネス・ユニットデビッド・R・エプスタイン氏--抗ガン剤は分子標的療法が主流になります

エプスタインデビッド R.
日経バイオビジネス (6), 122-125, 2001-11
… グリベックは、抗ウイルス剤のゾビラックスやエイズ薬のジドブジンに匹敵する画期的な新薬だという気がします。 …
NAID 40005638003

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

ヘルペス性角膜炎化学療法剤

販売名

ゾビラックス眼軟膏3%

組成

本剤は、1g中にアシクロビル30mgを含有する。
添加物として白色ワセリンを含有する。

禁忌

本剤の成分あるいはバラシクロビル塩酸塩に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

単純ヘルペスウイルスに起因する角膜炎
通常、適量を1日5回塗布する。なお、症状により適宜回数を減じる。

薬効薬理

抗ウイルス作用

アシクロビルは、単純ヘルペスウイルス1型及び2型のin vitroにおける増殖を抑制し、IC₅₀はそれぞれ0.01〜1.25μg/mL及び0.01〜3.20μg/mLであった^6),7)。
ウサギの角膜に単純ヘルペスウイルス1型を接種し、3日後から3%アシクロビル眼軟膏を結膜嚢に1日5回塗布した結果、塗布後4日目に角膜潰瘍はほぼ治癒した^8）。

作用機序^9)〜12)

アシクロビルは、単純ヘルペスウイルスが感染した細胞内に入ると、ウイルス性チミジンキナーゼにより一リン酸化された後、細胞性キナーゼによりリン酸化され、アシクロビル三リン酸（ACV-TP）となる。ACV-TPは正常基質であるdGTPと競合してウイルスDNAポリメラーゼによりウイルスDNAの3’末端に取り込まれると、ウイルスDNA鎖の伸長を停止させ、ウイルスDNAの複製を阻害する。
アシクロビルリン酸化の第一段階である一リン酸化は感染細胞内に存在するウイルス性チミジンキナーゼによるため、ウイルス非感染細胞に対する障害性は低いものと考えられる。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

アシクロビル（Aciclovir）

化学名

9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]guanine

分子式

C₈H₁₁N₅O₃

分子量

225.20

性状

白色〜微黄白色の結晶性の粉末である。水に溶けにくく、エタノール(95)に極めて溶けにくい。希塩酸又は希水酸化ナトリウム試液に溶ける。

★リンクテーブル★

リンク元	「眼科用剤」「アシクロビル」「骨髄移植」
関連記事	「ラック」

「眼科用剤」

アシクロビル
IUPAC命名法による物質名
	2-アミノ-9-(2-ヒドロキシエトキシメチル)-3H-プリン-6-オン
臨床データ
胎児危険度分類	B3 (Au), B (U.S.)
法的規制	unscheduled/S4 (Au), POM (UK)
投与方法	経静脈、経口、局所
薬物動態的データ
生物学的利用能	10?20%（経口）
血漿タンパク結合	9-33%
代謝	Viral thymidine kinase
半減期	2.2?20時間
排泄	腎臓
識別
CAS登録番号	59277-89-3
ATCコード	J05AB01 D06BB03 、S01AD03
PubChem	CID 2022
DrugBank	APRD00567
KEGG	D00222
別名	acycloguanosine
化学的データ
化学式	C8H11N5O3
分子量	225.21 g/mol
物理的データ
融点	256.5 °C (494 °F)

　　[★]

商品

「アシクロビル」

　　[★]

英: acyclovir, ACV
同: アシクログアノシン acycloguanosine
商: アイラックス、アクチオス、アクチダス、アシクリル、アシクロビン、アシビル、アシロミン、アストリック、エアーナース、グロスパール、クロベート、ゾビクロビル、ゾビラックス、ナタジール、ビクロックス、ビゾクロス、ビルヘキサル、ビルレクス、ファルラックス、ベルクスロン
関: 抗ウイルス薬、ウイルス

図：SMB.427
抗ウイルス薬

抗ヘルペス薬

グアノシンの誘導体で、糖の2'と3'を欠き、非環状となっている。

作用機序

アシクロビルはHSVやVZVがコードするチミジンキナーゼによりアシクロビル一リン酸となる。次に宿主由来のチミジンキナーゼによりアシクロビル二リン酸、アシクロビル三リン酸となる。ウイルスDNAポリメラーゼによりアシクロビル三リン酸が取り込まれると、3'-OHを欠くためにDNA合成反応が停止する。これによりウイルスの増殖を抑制する。
宿主細胞のチミジンキナーゼはACVを一リン酸化できないので、非感染細胞ではDNA合成阻害は起こらない。

適応

単純ヘルペスウイルス感染症
水痘・帯状疱疹ウイルス感染症

予防のためには投与は適応外である。

サイトメガロウイルスには無効である

注意

チミジンキナーゼをもたないサイトメガロウイルスやチミジンキナーゼに変異を起こしたHSVやVZVには無効

副作用

ショック、スティーブンス・ジョンソン症候群、アナフィラキシー様症状、播種性血管内凝固症候群、汎血球減少

「骨髄移植」

　　[★]

英: bone marrow transplantation BMT
関: 造血幹細胞移植、拒絶反応

造血幹細胞移植の一つ。

メモ

移植前前処理(TBI 12Gy、ベプシド、エンドキサン)、前処理副作用予防(ウロミテキサン、カイトリル)、GVHD予防(FK506、MTX)、感染予防(バクタ、ファンガード、ゾビラックス、G-CSF、グラン)、VOD予防(ヘパリン、ウルソ)、ハプトグロビン投与(血漿除去は行われるが、それでも溶血対策)などの処置がなされる。
ドナーの血液型は関係ない。合わせるべきはドナーとレシピエントのHLA型

「ラック」

　　[★]

英: rack
関: 試験管立て

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