アシクロビル
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アシクロビル
|
IUPAC命名法による物質名 |
2-アミノ-9-(2-ヒドロキシエトキシメチル)-3H-プリン-6-オン |
臨床データ |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
- unscheduled/S4 (Au), POM (UK)
|
投与方法 |
経静脈、経口、局所 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
10~20%(経口) |
血漿タンパク結合 |
9-33% |
代謝 |
Viral thymidine kinase |
半減期 |
2.2~20時間 |
排泄 |
腎臓 |
識別 |
CAS番号 |
59277-89-3 |
ATCコード |
J05AB01 D06BB03
、S01AD03 |
PubChem |
CID 2022 |
DrugBank |
APRD00567 |
KEGG |
D00222 |
別名 |
acycloguanosine |
化学的データ |
化学式 |
C8H11N5O3 |
分子量 |
225.21 g/mol |
物理的データ |
融点 |
256.5 °C (494 °F) |
アシクロビル (aciclovir) は、ウイルス感染症の治療薬である。バローズ・ウェルカム研究所でガートルード・エリオンが開発した。
目次
- 1 化学的性状
- 2 販売状況
- 3 薬理
- 4 効果・効能
- 5 関連項目
化学的性状
白色から微黄白色の結晶性の粉末で、においはなく、味は苦い。ジメチルスルホキシドに溶けやすく、酢酸 (100) にはやや溶けにくい。水に溶けにくく、メタノール・エタノール (95) に極めて難溶である。アセトン、1-プロパノール、ジエチルエーテル、ヘキサンにほとんど溶けない。希塩酸、希水酸化ナトリウム試液またはアンモニア試液に溶ける。
販売状況
先発品は、グラクソ・スミスクライン(英: GlaxoSmithKline)のゾビラックス(英: Zovirax)である。後発医薬品の商品名は、アイラックス、アクチオス、アクチダス、アシクロビン、アシビル、アシロベック、アシロミン、クロベート、グロスパール、サンアシル、ゾビアトロン、ゾビクロビル、ゾビラックス、ビクロックス、ビゾクロス、ビルヘキサル、ベルクスロン、ロビールなど。剤形としては注射、錠剤、顆粒、シロップ、ゼリーなどがある。
日本では2007年にOTCとして大正製薬よりヘルペシア軟膏(ヘルペシアクリーム)、グラクソ・スミスクラインよりアクチビア軟膏(英: Zovirax)が発売された。効能は口唇ヘルペス再発のみだが、受診を避けたい性器ヘルペス患者も気軽に買えるよう、承認条件として義務付けられた薬剤師による指導をあえて控えているのではないかと経済誌ZAITEN2009年2月号が問題提起した。
薬理
ヘルペスウイルス感染細胞内でリン酸化され活性体となり、DNAポリメラーゼを阻害し、ウイルスの増殖を防ぐ。
効果・効能
ヘルペスウイルスなどに対して有効。単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の治療や骨髄移植時における発症抑制、水痘、帯状疱疹の治療などに使われる。
関連項目
- 抗ウイルス薬
- バラシクロビル - アシクロビルのプロドラッグ
抗DNAウイルス薬(ATCコード:J05、S01AD、D06BB) |
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Baltimore I |
ヘルペスウイルス
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DNA合成
阻害剤
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TK活性型
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プリン誘導体
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グアニン(アシクロビル#/バラシクロビル、ガンシクロビル/バルガンシクロビル、ペンシクロビル/ファムシクロビル)
アデニン(ビダラビン、シタラビン)
|
|
ピリミジン誘導体
|
ウリジン(イドクスウリジン、トリフルリジン、エドクスウジン)
チミン(ブリブジン)
|
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TK不活性型
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ホスカルネット
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その他
|
ドコサノール · 初期タンパク質(ホミビルセン) · トロマンタジン
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HPV/MC
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イミキモド/レシキモド · ポドフィロトキシン
|
|
ワクシニア
|
会合阻害: リファンピシン
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ポックスウイルス
|
メチサゾン
|
|
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B型肝炎 (VII) |
ヌクレオシド誘導体/NARTI: エンテカビル · ラミブジン · テルビブジン · クレブジン
ヌクレオシド誘導体/NtRTI: アデホビル · テノホビル
|
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Multiple/general |
核酸阻害剤
|
シドホビル
|
|
インターフェロン
|
インターフェロンα-2b · ペグインターフェロンα-2a
|
|
複合/不明
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リバビリン#/タリバビン†
|
|
ErbB2/PI3K経路
|
NOV-205§ · NOV-002†
|
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|
#WHO-EM. ‡市場から撤退。治験: †第III相。§第II相以下 |
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
点滴静注用ビルヘキサル250mg
組成
有効成分
含量(1バイアル中)
添加物
禁忌
- 本剤の成分あるいはバラシクロビル塩酸塩に対し過敏症の既往歴のある患者
効能または効果
単純ヘルペスウイルス及び水痘・帯状疱疹ウイルスに起因する下記感染症
- 免疫機能の低下した患者(悪性腫瘍・自己免疫疾患など)に発症した単純疱疹・水痘・帯状疱疹
脳炎・髄膜炎
新生児単純ヘルペスウイルス感染症
単純ヘルペスウイルス及び水痘・帯状疱疹ウイルスに起因する下記感染症:
- 免疫機能の低下した患者(悪性腫瘍・自己免疫疾患など)に発症した単純疱疹・水痘・帯状疱疹
脳炎・髄膜炎
[成人]
- 通常、成人にはアシクロビルとして1回体重1kg当たり5mgを1日3回、8時間毎に1時間以上かけて、7日間点滴静注する。
なお、脳炎・髄膜炎においては、必要に応じて投与期間の延長もしくは増量ができる。ただし、上限は1回体重1kg当たり10mgまでとする。
[小児]
- 通常、小児にはアシクロビルとして1回体重1kg当たり5mgを1日3回、8時間毎に1時間以上かけて、7日間点滴静注する。
なお、必要に応じて増量できるが、上限は1回体重1kg当たり20mgまでとする。
さらに、脳炎・髄膜炎においては、投与期間の延長もできる。
新生児単純ヘルペスウイルス感染症:
- 通常、新生児にはアシクロビルとして1回体重1kg当たり10mgを1日3回、8時間毎に1時間以上かけて、10日間点滴静注する。
なお、必要に応じて投与期間の延長もしくは増量ができる。
ただし、上限は1回体重1kg当たり20mgまでとする。
注射液の調製法
- 1バイアル(アシクロビル250mgを含有)を日局注射用水又は日局生理食塩液10mLに溶解し、投与量に相当する量を1バイアル当たり100mL以上の補液で希釈する(用時調製)。
- 腎障害のある患者又は腎機能の低下している患者、高齢者では、精神神経系の副作用があらわれやすいので、投与間隔を延長するか又は減量するなど注意すること。なお、本剤の投与間隔及び減量の標準的な目安は下記のとおりである(参考)注)(「慎重投与」、「重要な基本的注意」、「高齢者への投与」及び「過量投与」の項参照)。
クレアチニンクリアランス(mL/min/1.73m2)>50の場合
- 標準1回投与量に対応する百分率(%):100
投与間隔(時間):8
クレアチニンクリアランス(mL/min/1.73m2)25〜50の場合
- 標準1回投与量に対応する百分率(%):100
投与間隔(時間):12
クレアチニンクリアランス(mL/min/1.73m2)10〜25の場合
- 標準1回投与量に対応する百分率(%):100
投与間隔(時間):24
クレアチニンクリアランス(mL/min/1.73m2)0〜10の場合
- 標準1回投与量に対応する百分率(%):50
投与間隔(時間):24
注)外国人における成績である。
慎重投与
- 腎障害のある患者(<用法及び用量に関連する使用上の注意>及び「重要な基本的注意」の項参照)
- 肝障害のある患者[肝障害が増悪するおそれがある。]
- 高齢者(<用法及び用量に関連する使用上の注意>、「重要な基本的注意」及び「高齢者への投与」の項参照)
重大な副作用
- 次のような症状がまれにあらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
- アナフィラキシーショック、アナフィラキシー様症状(呼吸困難、血管浮腫等)(頻度不明)
- 汎血球減少、無顆粒球症、血小板減少、播種性血管内凝固症候群(DIC)、血小板減少性紫斑病(頻度不明)
- 精神神経症状(頻度不明)
意識障害(昏睡)、譫妄、妄想、幻覚、錯乱、痙攣、てんかん発作、麻痺、脳症等
- ,*中毒性表皮壊死融解症(Toxic Epidermal Necrolysis:TEN)、皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)(頻度不明)
薬効薬理
- アシクロビルは、抗ウイルス薬である。ヘルペス群ウイルス感染細胞内でウイルス誘導のチミジンキナーゼにより酸化されて活性型のアシクロビル三リン酸となり、ウイルスDNAポリメラーゼを阻害するとともにウイルスのDNAに取り込まれてウイルスのDNA鎖形成を阻害する。正常細胞では活性化を受けないので、正常細胞への毒性は極めて低い。2)
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 2-Amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
分子式
分子量
性状
- 白色〜微黄白色の結晶性の粉末である。
水に溶けにくく、エタノール(99.5)に極めて溶けにくい。
0.1mol/L塩酸試液又は希水酸化ナトリウム試液に溶ける。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- acyclovir, ACV
- 同
- アシクログアノシン acycloguanosine
- 商
- アイラックス、アクチオス、アクチダス、アシクリル、アシクロビン、アシビル、アシロミン、アストリック、エアーナース、グロスパール、クロベート、ゾビクロビル、ゾビラックス、ナタジール、ビクロックス、ビゾクロス、ビルヘキサル、ビルレクス、ファルラックス、ベルクスロン
- 関
- 抗ウイルス薬、ウイルス
- グアノシンの誘導体で、糖の2'と3'を欠き、非環状となっている。
作用機序
- アシクロビルはHSVやVZVがコードするチミジンキナーゼによりアシクロビル一リン酸となる。次に宿主由来のチミジンキナーゼによりアシクロビル二リン酸、アシクロビル三リン酸となる。ウイルスDNAポリメラーゼによりアシクロビル三リン酸が取り込まれると、3'-OHを欠くためにDNA合成反応が停止する。これによりウイルスの増殖を抑制する。
- 宿主細胞のチミジンキナーゼはACVを一リン酸化できないので、非感染細胞ではDNA合成阻害は起こらない。
適応
- 単純ヘルペスウイルス感染症
- 水痘・帯状疱疹ウイルス感染症
- 予防のためには投与は適応外である。
- サイトメガロウイルスには無効である
注意
副作用
[★]
- 英
- monkey、simian
- 関
- 類人猿、真猿亜目、直鼻猿亜目
[★]
- 英
- building
- 関
- 建物