アシクロビル
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アシクロビル
|
IUPAC命名法による物質名 |
2-アミノ-9-(2-ヒドロキシエトキシメチル)-3H-プリン-6-オン
|
臨床データ |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
- unscheduled/S4 (Au), POM (UK)
|
投与方法 |
経静脈、経口、局所 |
薬物動態データ |
生物学的利用能 |
10~20%(経口) |
血漿タンパク結合 |
9-33% |
代謝 |
Viral thymidine kinase |
半減期 |
2.2~20時間 |
排泄 |
腎臓 |
識別 |
CAS番号 |
59277-89-3 |
ATCコード |
J05AB01 D06BB03
、S01AD03 |
PubChem |
CID: 2022 |
DrugBank |
APRD00567 |
KEGG |
D00222 |
別名 |
acycloguanosine |
化学的データ |
化学式 |
C8H11N5O3 |
分子量 |
225.21 g/mol |
物理的データ |
融点 |
256.5 °C (493.7 °F) |
アシクロビル (aciclovir) は、ウイルス感染症の治療薬である。医薬品としては、ヘルペスウイルス感染症や帯状疱疹に適応がある。
目次
- 1 化学的性状
- 2 歴史
- 3 効果・効能
- 4 薬理
- 5 関連項目
化学的性状
白色から微黄白色の結晶性の粉末で、においはなく、味は苦い。ジメチルスルホキシドに溶けやすく、酢酸 (100) にはやや溶けにくい。水に溶けにくく、メタノール・エタノール (95) に極めて難溶である。アセトン、1-プロパノール、ジエチルエーテル、ヘキサンにほとんど溶けない。希塩酸、希水酸化ナトリウム試液またはアンモニア試液に溶ける。
歴史
バローズ・ウェルカム研究所でガートルード・エリオンが開発した。
日本ではグラクソ・スミスクラインからゾビラックスが販売される。後発医薬品も様々に販売されている。剤形としては注射、錠剤、顆粒、シロップ、ゼリーなどがある。2007年に一般用医薬品として大正製薬よりヘルペシア軟膏、グラクソ・スミスクラインよりアクチビア軟膏が発売された。効能は口唇ヘルペス再発のみだが、受診を避けたい性器ヘルペス患者も気軽に買えるよう、承認条件として義務付けられた薬剤師による指導をあえて控えているのではないかと経済誌ZAITEN2009年2月号が問題提起した。
効果・効能
ヘルペスウイルスなどに対して有効。単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の治療や骨髄移植時における発症抑制、水痘、帯状疱疹の治療などに使われる。
薬理
ヘルペスウイルス感染細胞内でリン酸化され活性体となり、DNAポリメラーゼを阻害し、ウイルスの増殖を防ぐ。
関連項目
- 抗ウイルス薬
- バラシクロビル - アシクロビルのプロドラッグ
抗DNAウイルス薬(ATCコード:J05、S01AD、D06BB) |
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Baltimore I |
ヘルペスウイルス
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DNA合成
阻害剤
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TK活性型
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プリン誘導体
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グアニン(アシクロビル#/バラシクロビル、ガンシクロビル/バルガンシクロビル、ペンシクロビル/ファムシクロビル)
アデニン(ビダラビン、シタラビン)
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ピリミジン誘導体
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ウリジン(イドクスウリジン、トリフルリジン、エドクスウジン)
チミン(ブリブジン)
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TK不活性型
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ホスカルネット
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その他
|
ドコサノール · 初期タンパク質(ホミビルセン) · トロマンタジン
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HPV/MC
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イミキモド/レシキモド · ポドフィロトキシン
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ワクシニア
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会合阻害: リファンピシン
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ポックスウイルス
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メチサゾン
|
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B型肝炎 (VII) |
ヌクレオシド誘導体/NARTI: エンテカビル · ラミブジン · テルビブジン · クレブジン
ヌクレオシド誘導体/NtRTI: アデホビル · テノホビル
|
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Multiple/general |
核酸阻害剤
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シドホビル
|
|
インターフェロン
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インターフェロンα-2b · ペグインターフェロンα-2a
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複合/不明
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リバビリン#/タリバビリン†
|
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ErbB2/PI3K経路
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NOV-205§ · NOV-002†
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#WHO-EM. ‡市場から撤退。治験: †第III相。§第II相以下 |
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
アイラックス錠200mg
組成
有効成分の名称
含量
添加物
- セルロース、ポビドン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸Mg
禁忌
- 本剤の成分あるいはバラシクロビル塩酸塩に対し過敏症の既往歴のある患者
効能または効果
[成人]
単純疱疹
造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の発症抑制
帯状疱疹
[小児]
単純疱疹
造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の発症抑制
帯状疱疹
性器ヘルペスの再発抑制
- 小児の性器ヘルペスの再発抑制においては、体重40kg以上に限り投与すること。
- 成人における性器ヘルペスの再発抑制に対する適応はない。
[成人]
単純疱疹
- 通常、成人には1回アシクロビルとして200mgを1日5回経口投与する。
造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の発症抑制
- 通常、成人には1回アシクロビルとして200mgを1日5回造血幹細胞移植施行7日前より施行後35日まで経口投与する。
帯状疱疹
- 通常、成人には1回アシクロビルとして800mgを1日5回経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
[小児]
単純疱疹
- 通常、小児には体重1kg当たり1回アシクロビルとして20mgを1日4回経口投与する。ただし、1回最高用量は200mgとする。
造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症(単純疱疹)の発症抑制
- 通常、小児には体重1kg当たり1回アシクロビルとして20mgを1日4回造血幹細胞移植施行7日前より施行後35日まで経口投与する。ただし、1回最高用量は200mgとする。
帯状疱疹
- 通常、小児には体重1kg当たり1回アシクロビルとして20mgを1日4回経口投与する。ただし、1回最高用量は800mgとする。
性器ヘルペスの再発抑制
- 通常、小児には体重1kg当たり1回アシクロビルとして20mgを1日4回経口投与する。ただし、1回最高用量は200mgとする。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
- 腎障害のある患者又は腎機能の低下している患者、高齢者では、精神神経系の副作用があらわれやすいので、投与間隔を延長するなど注意すること。なお、本剤の投与間隔の目安は下表のとおりである(参考)注)。なお、腎障害を有する小児患者における本剤の投与量、投与間隔調節の目安は確立していない。(「慎重投与」、「重要な基本的注意」、「高齢者への投与」及び「過量投与」の項参照)
慎重投与
- 腎障害のある患者([用法及び用量に関連する使用上の注意]及び「重要な基本的注意」の項参照)
- 肝障害のある患者[肝障害が増悪するおそれがある。]
- 高齢者([用法及び用量に関連する使用上の注意]、「重要な基本的注意」及び「高齢者への投与」の項参照)
- 小児(「小児等への投与」の項参照)
重大な副作用
アナフィラキシーショック、アナフィラキシー様症状(呼吸困難、血管浮腫等)(いずれも頻度不明)
汎血球減少、無顆粒球症、血小板減少、播種性血管内凝固症候群(DIC)、血小板減少性紫斑病(いずれも頻度不明)
急性腎不全(頻度不明)
精神神経症状(頻度不明)
- 意識障害(昏睡)、せん妄、妄想、幻覚、錯乱、痙攣、てんかん発作、麻痺、脳症等
、*中毒性表皮壊死融解症(Toxic Epidermal Necrolysis:TEN)、皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)(いずれも頻度不明)
呼吸抑制、無呼吸(いずれも頻度不明)
間質性肺炎(頻度不明)
肝炎、肝機能障害、黄疸(いずれも頻度不明)
急性膵炎(頻度不明)
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]guanine
分子式
分子量
性状
- 白色〜微黄白色の結晶性の粉末で、においはなく、味は苦い。
水に溶けにくく、エタノール(95)に極めて溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
希塩酸又は希水酸化ナトリウム試液に溶ける。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- acyclovir, ACV
- 同
- アシクログアノシン acycloguanosine
- 商
- アイラックス、アクチオス、アクチダス、アシクリル、アシクロビン、アシビル、アシロミン、アストリック、エアーナース、グロスパール、クロベート、ゾビクロビル、ゾビラックス、ナタジール、ビクロックス、ビゾクロス、ビルヘキサル、ビルレクス、ファルラックス、ベルクスロン
- 関
- 抗ウイルス薬、ウイルス
- グアノシンの誘導体で、糖の2'と3'を欠き、非環状となっている。
作用機序
- アシクロビルはHSVやVZVがコードするチミジンキナーゼによりアシクロビル一リン酸となる。次に宿主由来のチミジンキナーゼによりアシクロビル二リン酸、アシクロビル三リン酸となる。ウイルスDNAポリメラーゼによりアシクロビル三リン酸が取り込まれると、3'-OHを欠くためにDNA合成反応が停止する。これによりウイルスの増殖を抑制する。
- 宿主細胞のチミジンキナーゼはACVを一リン酸化できないので、非感染細胞ではDNA合成阻害は起こらない。
適応
- 単純ヘルペスウイルス感染症
- 水痘・帯状疱疹ウイルス感染症
- 予防のためには投与は適応外である。
- サイトメガロウイルスには無効である
注意
副作用
[★]
- 英
- rack
- 関
- 試験管立て