英: azulene
化: アズレンスルホン酸ナトリウム azulene sulfonate sodium
商: AZ、アズガグル、アズクレニンS、アズノール、アズノールST、アズラビン、アズレイ、アズレミック、アズレミン、アズレワン、アズレン・グルタミン、アズレンスルホン酸ナトリウム・L-グルタミン、アゾテシン、アテネレン、アボダース、ウルクゾール、エマーゲン、グリマック、グロリアミン、セダガストン、トーワズレン、ノズレン、バウロ、ハスレン、フォルテガード、ポドニンS、マーズレン、マーズレンS、マズレニン、マナミンGA、メサドリンS、ヨウズレンS、ルフレン、水溶性アズレン
関: ジメチルイソプロピルアズレン、(合剤)マーズレン; 含嗽剤

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Arizona

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/11/19 20:07:47」(JST)

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アズレン (azulene) は10個の炭素原子と8個の水素原子からなる炭化水素で、ナフタレンの構造異性体にあたる。分子式は C₁₀H₈、分子量 128.17、融点 99–100 ℃、沸点 242 ℃。ナフタレンのような特有のにおいを持つ、代表的な非ベンゼン系芳香族化合物である。後述する、アルキル基で置換されたアズレンはモノテルペンにも分類される。

アズレンは濃青色の昇華性の高い結晶であり、これはナフタレンやその他多くの炭化水素が無色透明であることと対照的である。名称もスペイン語で「青い」を意味する "azul" に由来する。多くの化粧品に用いられた。

その歴史は古く、15世紀にはカモミールの水蒸気蒸留によってアズレンを含む濃青色の精油が得られていた。1863年にセプティマス・ピアス (Septimus Piesse) によりノコギリソウやニガヨモギから単離され、彼によって命名された。レオポルト・ルジチカがアズレンの構造を解明し、1937年にプラシーダス・プラットナー (Placidus Plattner) によって初めて合成された。今日ではいくつかの合成法が知られている^[1]^[2]。

構造

アズレンの共鳴構造

ナフタレンが2つのベンゼン環の一辺を共有する構造である一方、アズレンは7員環と5員環が縮環した構造を持つ。ナフタレンと同様に10個のπ電子を含む共鳴構造を持つが、共鳴安定化エネルギーはナフタレンの半分である。それぞれ芳香族性を有する 6π 電子構造のシクロヘプタトリエニウムイオン（トロピリウムイオン）とシクロペンタジエニルアニオンが縮環した構造と見ることもでき、1.0 D の双極子モーメントはこの分極によって説明できる。その極性のため、求電子的反応は5員環側で、求核的反応は7員環側で受けやすい。ナフタレンなどより芳香族性はやや低く、水素化などの反応を受け付けやすい性質がある。

アズレンはKashaの法則から逃れる分子として知られており、その誘導体もまた最低励起一重項状態から蛍光しないものが多い。

誘導体

5・7員環が縮環したテルペン類を加熱することにより、脱水・空気酸化を受けてアズレン骨格を生ずる。1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレンがユソウボクに由来するグアイアズレンとして、4,8-ジメチル-2-イソプロピルアズレンがベチバー油の主成分であるベチバズレンとして、それぞれ知られている。これらは穏やかな抗炎症作用を持つため、古くから民間薬として用いられてきた。現在でもその誘導体が目薬・胃薬などに配合され、一般に使用されている。

医薬品の中で、含嗽用アズレンと呼ばれる化合物があるが、これは 1-アズレンスルホン酸ナトリウムを指す。スルホン酸塩とすることで水溶性が高められており、抗炎症作用を利用したうがい薬、点眼薬などが市販されている。また、水溶性アズレンとL-グルタミンを配合したものが「マーズレン」（ゼリア新薬工業）、「グリマック」（沢井製薬）の名で消化性潰瘍、胃炎の治療薬として用いられている。

世界中に産する青いベニタケ科のキノコ・ルリハツタケ（Lactarius indigo）の発色成分はステアリン酸(7-イソプロペニル-4-メチルアズレン-1-イル)メチルである。

参考文献

^ Hafner, K.; Meinhardt, K.-P. "Azulene". Org. Synth., Coll. Vol. 7, p.15 (1990); Vol. 62, p.134 (1984). アズレンの合成（英語）
^ Carret, S.; Blanc, A.; Coquerel, Y.; Berthod, M.; Greene, A. E.; Deprés, J.-P. "Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes". Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5130–5133. DOI: 10.1002/anie.200501276

外部リンク

青い炭化水素:アズレン - 有機化学美術館

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Japanese Journal

アズレン含嗽によるエベロリムスの口内炎発現予防効果(一般演題(口頭)22,がん薬物療法(副作用対策)(4),Enjoy Pharmacists' Lifestyles)

志田敏宏,加藤智幸,冨田善彦,豊口禎子,白石正
日本医療薬学会年会講演要旨集 21, 157, 2011-09-09
NAID 110008909362

症例報告 CMCNaの配合調整を行ったアズノール軟膏使用による発赤、糜爛、潰瘍改善症例の検討

持田裕子,馬場由佳理,新井康介 [他]
日本ストーマ・排泄リハビリテーション学会誌 27(2), 45-51, 2011-06
NAID 40019010055

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

含嗽剤

販売名

アズレン散含嗽用0.4％「NP」

組成

有効成分（１ｇ中）

アズレンスルホン酸ナトリウム水和物（脱水物として）４mg

添加物

炭酸水素ナトリウム、乳糖水和物、塩化ナトリウム、香料（l-メントール）、ヒドロキシプロピルセルロース

効能または効果

咽頭炎、扁桃炎、口内炎、急性歯肉炎、舌炎、口腔創傷
アズレンスルホン酸ナトリウム水和物として、１回４〜６mgを、適量（約100mL）の水又は微温湯に溶解し、１日数回含嗽する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。

有効成分に関する理化学的知見

性状

・暗青色の結晶又は結晶性の粉末で、におい及び味はない。
・メタノールにやや溶けやすく、水又は酢酸（100）にやや溶けにくく、エタノール（95）に溶けにくく、無水酢酸、ジエチルエーテル又はヘキサンにほとんど溶けない。
・水溶液（１→200）のpHは6.0〜9.0である。
・光により変化する。

★リンクテーブル★

リンク元	「眼科用剤」「l-メントール」「マーズレン」「含嗽剤」「アズノール」
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「眼科用剤」

アズレン
	IUPAC名ビシクロ-[5.3.0]-デカ-; 2,4,6,8,10-ペンタエン
識別情報
CAS登録番号	275-51-4
KEGG	C13392
	SMILES C12=CC=CC=CC1=CC=C2;
特性
化学式	C10H8
モル質量	128.17
外観	濃青色結晶
融点	99–100
沸点	242
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

商品

「l-メントール」

　　[★]

英: l-menthol
商: FK配合、GSプラスターC、KM散、M・M配合、MS冷シップ、NIM配合、S・M配合、TM配合、YM散、アズレン、アセトアミノフェン、アミオダロン塩酸塩、アミノマイラン配合、アムロジピンOD、アンブロン、イソジンガーグル、エカベトNa、エヌ・エス配合、オラロン、ガモファー、キャベジンUコーワ配合、クロフェドリンS配合、ゲファルナート、コベニール配合、ジクロフェナクナトリウム、スチックゼノールA、ストマルコン、スピロノラクトン、スルカイン配合、チオスター、ディクアノン懸濁用配合、ノイダブル、パッペンKパップ、ビアサン、ピーマーゲン配合、フッ化ナトリウム洗口液、ベルサン、ポピヨードガーグル、マズレニンガーグル、マナミンTM、ミンクリア、メロキシカム、ヤンヤン冷パップ、ラクール冷シップ、ラミテクト、リーダイMM配合、リックル配合、リバレバン配合、レオバクトン配合、炭カル
関: メントール

「マーズレン」

　　[★]

関: アズレン、L-グルタミン

効能又は効果

下記疾患における自覚症状及び他覚所見の改善：胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎

作用機序

(1) 抗炎症効果

本剤の配合成分であるアズレンスルホン酸ナトリウム水和物は、炎症性粘膜に直接的に作用し、各種胃炎に効果を発揮するばかりでなく、胃炎・潰瘍の合併症に効果を発揮する。

(2) 組織修復促進作用

1) ラットにおいて、NSAIDsによる胃粘膜内のヘキソサミン含量の減少を抑制する。
2) イヌにおいて、L-グルタミンは胃粘膜上皮の構成成分であるヘキソサミンの生合成に関与している。また、L-グルタミンはグルコサミンの生成を促進する（in vitro）。

(3) 血管新生促進作用

ラット酢酸潰瘍モデルにおいて、潰瘍底の血管新生を促進する。

(4) ペプシノゲン量減少作用

ラットにおいて、本剤投与により胃粘膜内ペプシノゲン量を対照に比してpH2.0で約75％、pH3.5で約78％減少させた。

添付文書

マーズレンS配合顆粒

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2329122D1414_1_01/2329122D1414_1_01?view=body

「含嗽剤」

　　[★]

英: gargle, gargles
ラ: gargarismata
関: 含嗽、含嗽薬、うがい薬、口腔洗浄薬

商品

「アズノール」

　　[★] アズレン、ジメチルイソプロピルアズレン

商品名である。
アズノールST錠口腔用5mg
アズノールうがい液４％
アズノール軟膏0.033%
アズノール錠2mg

「アズレンスルホン酸ナトリウム・L-グルタミン配合」

　　[★] アズレンスルホン酸ナトリウム水和物、L-グルタミン

関: 消化性潰瘍用剤

「アズレン・グルタミン配合」