- 英
- proline Pro P
- 同
- ピロリジン-2-カルボン酸 pyrrolidine-2-carboxylic acid
- 関
- アミノ酸
WordNet
- the 16th letter of the Roman alphabet (同)p
- an amino acid that is found in many proteins (especially collagen)
PrepTutorEJDIC
- parking
- phosphorusの化学記号
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/06/21 23:03:02」(JST)
[Wiki ja表示]
| プロリン |
|
|
プロリンの双性イオン
|
|
|
系統名
Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
|
| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
609-36-9 , 344-25-2 (2R)-カルボン酸 , 147-85-3 (2S)-カルボン酸 |
| PubChem |
614
8988 (2R)-カルボン酸
145742 (2S)-カルボン酸 |
| ChemSpider |
594 , 8640 (2R)-カルボン酸 , 128566 (2S)-カルボン酸 |
| UNII |
DCS9E77JPQ |
| EINECS |
210-189-3 |
| DrugBank |
DB02853 |
| KEGG |
C16435 |
| MeSH |
Proline |
| ChEBI |
CHEBI:26271 |
| ChEMBL |
CHEMBL72275 |
| RTECS番号 |
TW3584000 |
| バイルシュタイン |
80812 |
| Gmelin参照 |
26927 |
- OC(=O)C1CCCN1
C1CC(NC1)C(=O)O
|
- InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
|
| 特性 |
| 化学式 |
C5H9NO2 |
| モル質量 |
115.13 g mol−1 |
| 精密質量 |
115.063328537 g mol-1 |
| 外観 |
透明な結晶 |
| 融点 |
205-228 °C, 478-501 K, 401-442 °F (分解)
|
| log POW |
-0.06 |
| 酸解離定数 pKa |
2.351 |
| 危険性 |
| Sフレーズ |
S22, S24/25 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
プロリン(proline)はアミノ酸の一つ。
ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで、略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。タンパク質を構成するアミノ酸は通常一級アミンであるが、唯一環状の二級アミンである。 表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。 一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。
目次
- 1 生合成
- 2 有機分子触媒として
- 3 出典
- 4 関連項目
- 5 外部リンク
生合成
生体内では、主に肝臓と小腸で行われるが、それぞれ合成経路が少し異なる。肝臓では、尿素回路の中間体であるオルニチンより、オルニチン-オキソ酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.13) とピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ (EC 1.5.1.2) の作用により合成される。ただし、両酵素の間に、非酵素的に進む側鎖の閉環反応が含まれている。
EC 2.6.1.13 L-ornithine + a 2-oxo acid = L-glutamate 5-semialdehyde + an L-amino acid
非酵素的 L-glutamate 5-semialdehyde = 1-pyrroline-5-carboxylate + H2O
EC 1.5.1.2 1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)H + H+ = L-proline + NAD(P)+
- a 2-oxo acid 一分子の2-オキソ酸。ここでは2-オキソグルタル酸になる。
- an L-amino acid 一分子のL-アミノ酸。ここではグルタミン酸になる。
小腸では、グルタミンまたはグルタミン酸からオルニチンが合成され、以降は肝臓と同じ経路による。
有機分子触媒として
2000年、アルドール反応を触媒する酵素アルドラーゼの研究を進めていたリスト、バルバス、ラーナーらは、大きなタンパク質ではなくプロリン自身が高収率・高エナンチオ選択的なアルドール反応を触媒することを見出した。[要出典]プロリンの二級アミン部分がカルボニル化合物とエナミンを形成し、これがもう一分子のカルボニル化合物と反応することでアルドール反応を進行させると考えられている。
その後アルドール反応以外にもマイケル反応・マンニッヒ反応などにもプロリン触媒が適用できることが分かり、大いに研究が進展した。金属を持たない触媒(有機分子触媒)として近年大いに注目されている分野である。
出典
- ^ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=614&loc=ec_rcs
関連項目
- アミノ酸発酵
- L-プロリン発酵
- ヒドロキシプロリン
- ポリプロリンヘリックス
- プロリルイソメラーゼ
外部リンク
- プロリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
|
タンパク質を構成するアミノ酸 |
|
| 主なトピック |
|
|
|
| 特性 |
|
脂肪族
|
- 分枝鎖アミノ酸 (バリン
- イソロイシン
- ロイシン)
- メチオニン
- アラニン
- プロリン
- グリシン
|
|
|
芳香族
|
- フェニルアラニン
- チロシン
- トリプトファン
- ヒスチジン
|
|
|
極性なし
|
|
|
|
正電荷 (pKa)
|
- リシン (≈10.8)
- アルギニン (≈12.5)
- ヒスチジン (≈6.1)
|
|
|
負電荷 (pKa)
|
- アスパラギン酸 (≈3.9)
- グルタミン酸 (≈4.1)
- システイン (≈8.3)
- チロシン (≈10.1)
|
|
|
| 分類 |
- 必須アミノ酸
- ケト原性アミノ酸
- 糖原性アミノ酸
- タンパク質を構成しないアミノ酸(英語版)
|
|
- 主要な生体物質
- 炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
- 脂質
- エイコサノイド
- 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
- 核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
- タンパク質
- タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
|
|
UpToDate Contents
全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.
Japanese Journal
- リン酸化特異的プロリン異性化酵素Pin1による多能性幹細胞の制御 (第5土曜特集 次世代iPS医療) -- (iPS細胞の基礎生物学)
- セルフクローニング法による実用パン酵母の育種 : プロリン・アルギニン代謝に着目したストレス耐性の向上(<特集>産業酵母の育種技術の現状と展望)
Related Links
- プロリン(proline)はアミノ酸の一つ。 ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで 、略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。唯一 アミノ基を持たないアミノ酸。通常のアミノ酸に存在するα位の炭素に存在するアミノ基は ...
- ヒドロキシプロリン(Hydroxyproline)は天然に存在するアミノ酸の一種である。 目次. 1 構造; 2 生産と機能; 3 医学的な意義; 4 脚注; 5 関連項目; 6 外部リンク. [編集] 構造. ヒドロキシプロリンは、プロリンのγ炭素原子にヒドロキシ基が結合した構造をしている。
Related Pictures





Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ツインパル輸液(500mL)
組成
- 本剤はI層液(糖・電解質液)とII層液(アミノ酸液)が隔壁で仕切られたプラスチック製容器で構成される二室タイプのキット製品である。
I層液(糖・電解質液) 成分(容量 350mL中)
- ブドウ糖 37.499g
塩化ナトリウム 0.399g
L‐乳酸ナトリウム 1.145g
グルコン酸カルシウム水和物 0.560g
硫酸マグネシウム水和物 0.312g
硫酸亜鉛水和物 0.700mg
I層液(糖・電解質液) 添加物(容量 350mL中)
- 亜硫酸水素ナトリウム 0.01505g
氷酢酸(pH調節剤) 適量
II層液(アミノ酸液) 成分(容量 150mL中)
- L‐ロイシン 2.100g
L‐イソロイシン 1.200g
L‐バリン 1.200g
L‐リシン塩酸塩 1.965g
(L‐リシンとして) (1.573g)
L‐トレオニン 0.855g
L‐トリプトファン 0.300g
L‐メチオニン 0.585g
L‐フェニルアラニン 1.050g
L‐システイン 0.150g
L‐チロシン 0.075g
L‐アルギニン 1.575g
L‐ヒスチジン 0.750g
L‐アラニン 1.200g
L‐プロリン 0.750g
L‐セリン 0.450g
グリシン 0.885g
L‐アスパラギン酸 0.150g
L‐グルタミン酸 0.150g
リン酸二カリウム 0.870g注1)
K+として10mEq注1)含有(いずれも67mEq/L)。
II層液(アミノ酸液) 添加物(容量 150mL中)
- 亜硫酸水素ナトリウム 0.030g
氷酢酸(pH調節剤) 適量
混合後 糖量
- 500mL中
ブドウ糖 37.50g
ブドウ糖濃度 7.5%
混合後 電解質量
- 500mL中
Na+★ 17.5mEq
K+ 10mEq
Mg2+ 2.5mEq
Ca2+ 2.5mEq
Cl- 17.5mEq
SO42- 2.5mEq
Gluconate- 2.5mEq
Lactate- 10mEq
Phosphate 5mmol
Zn 2.5μmol
★:添加物に由来するものを含む
混合後 アミノ酸量
- 500mL中
総遊離アミノ酸量 15.00g
総窒素量 2.36g
必須アミノ酸/非必須アミノ酸 1.44
分岐鎖アミノ酸含有率 30w/w%
混合後 500mL中
- 総カロリー量 210kcal
非蛋白カロリー量 150kcal
非蛋白カロリー/N 64
禁忌
- 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者
[アミノ酸の代謝が十分に行われないため、症状が悪化するおそれがある。]
- 重篤な腎障害のある患者又は高窒素血症の患者
[水分、電解質の過剰投与に陥りやすく、症状が悪化するおそれがある。また、アミノ酸の代謝産物である尿素等が滞留し、症状が悪化するおそれがある。]
- うっ血性心不全のある患者
[循環血液量を増すことから心臓に負担をかけ、症状が悪化するおそれがある。]
- 高度のアシドーシス(高乳酸血症等)のある患者
[症状が悪化するおそれがある。]
- 電解質代謝異常のある患者
[症状が悪化するおそれがある。]
- 高カリウム血症(乏尿、アジソン病等)の患者
- 高リン血症(副甲状腺機能低下症等)の患者
- 高マグネシウム血症(甲状腺機能低下症等)の患者
- 高カルシウム血症の患者
- 閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者
[水分、電解質の過負荷となり、症状が悪化するおそれがある。]
- アミノ酸代謝異常症の患者
[投与されたアミノ酸が代謝されず、症状が悪化するおそれがある。]
効能または効果
・経口摂取不十分で、軽度の低蛋白血症又は軽度の低栄養状態にある場合
・手術前後
- 用時に隔壁を開通してI層液とII層液をよく混合する。
通常、成人には1回500mLを末梢静脈内に点滴静注する。
投与速度は、通常、成人500mLあたり120分を基準とし、老人、重篤な患者には更に緩徐に注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減するが、最大投与量は1日2500mLまでとする。
〔混合方法〕
- 容器を外袋から取り出したのち、以下の図のように取り扱う。
慎重投与
- 肝障害のある患者
[水分、電解質代謝異常が悪化するおそれがある。]
- 腎障害のある患者
[水分、電解質の調節機能が低下しているので、慎重に投与すること。]
- 心臓、循環器系に機能障害のある患者
[循環血液量を増すことから心臓に負担をかけ、症状が悪化するおそれがある。]
- アシドーシスのある患者
[症状が悪化するおそれがある。]
- 糖尿病の患者
[ブドウ糖の組織への移行が抑制されているので、高血糖を生じ症状が悪化するおそれがある。]
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- amino acid
- 関
- ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸
定義
- L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
- ケト原性:Leu, Lys
- 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
- 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
- ArgとHisは成長期に必要
- PriVaTe TIM HALL
一覧
| 分類
|
極性
|
電荷
|
名前
|
1
|
3
|
糖原性
|
ケトン原性
|
必須アミノ酸
|
分枝アミノ酸
|
|
pK1 α-COOH
|
pK2 α-NH2
|
pKR 側鎖
|
側鎖
|
| 疎水性アミノ酸
|
無
|
無
|
グリシン
|
G
|
Gly
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.78
|
|
―H
|
| 無
|
無
|
アラニン
|
A
|
Ala
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.87
|
|
―CH3
|
| 無
|
無
|
バリン
|
V
|
Val
|
|
|
○
|
○
|
|
2.29
|
9.74
|
|
―CH(CH3)2
|
| 無
|
無
|
フェニルアラニン
|
F
|
Phe
|
○
|
○
|
○3
|
|
|
2.2
|
9.31
|
|
―○C6H5
|
| 無
|
無
|
プロリン
|
P
|
Pro
|
|
|
|
|
|
1.95
|
10.64
|
|
αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-
|
| 無
|
無
|
メチオニン
|
M
|
Met
|
|
|
○2
|
|
|
2.13
|
9.28
|
|
―CH2CH2-S-CH3
|
| 無
|
無
|
イソロイシン
|
I
|
Ile
|
○
|
○
|
○
|
○
|
|
2.32
|
9.76
|
|
―CH(CH3)CH2CH3
|
| 無
|
無
|
ロイシン
|
L
|
Leu
|
|
○
|
○
|
○
|
|
2.33
|
9.74
|
|
―CH2CH(CH3)2
|
| 荷電アミノ酸
|
有
|
酸性
|
アスパラギン酸
|
D
|
Asp
|
|
|
|
|
|
1.99
|
9.9
|
3.9 β-COOH
|
―CH2COOH
|
| 有
|
酸性
|
グルタミン酸
|
E
|
Glu
|
|
|
|
|
|
2.1
|
9.47
|
4.07 γ-COOH
|
―CH2CH2COOH
|
| 有
|
塩基性
|
リシン
|
K
|
Lys
|
|
○
|
○
|
|
|
2.16
|
9.06
|
10.54 ε-NH2
|
側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2
|
| 有
|
塩基性
|
アルギニン
|
R
|
Arg
|
|
|
○1
|
|
|
1.82
|
8.99
|
12.48 グアニジウム基
|
側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
|
| 極性アミノ酸
|
有
|
無
|
セリン
|
S
|
Ser
|
|
|
|
|
|
2.19
|
9.21
|
|
―CH2OH
|
| 有
|
無
|
スレオニン
|
T
|
Thr
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.09
|
9.1
|
|
―CH(CH3)OH
|
| 有
|
無
|
チロシン
|
Y
|
Tyh
|
○
|
○
|
|
|
|
2.2
|
9.21
|
10.46 フェノール
|
―CH2-φ
|
| 有
|
塩基性
|
ヒスチジン
|
H
|
His
|
|
|
○
|
|
|
1.8
|
9.33
|
6.04 イミダゾール基
|
―CH2-C3H3N2
|
| 有
|
無
|
システイン
|
C
|
Cys
|
|
|
|
|
|
1.92
|
10.7
|
8.37 -SH基
|
―CH2-SH
|
| 有
|
無
|
アスパラギン
|
N
|
Asn
|
|
|
|
|
|
2.14
|
8.72
|
|
―CH2-CO-NH2
|
| 有
|
無
|
グルタミン
|
Q
|
Gln
|
|
|
|
|
|
2.17
|
9.13
|
|
―CH2-CH2-CO-NH2
|
| 無
|
無
|
トリプトファン
|
W
|
Trp
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.46
|
9.41
|
|
―Indol ring
|
| 1 人体で合成できるが、不十分。
|
| 2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
|
必須アミノ酸
参考
[★]
- 英
- critical value、significance level、hazard ratio、critical rate、P
- 関
- 臨界値、プロリン、有意水準、リン
[★]
- 英
- proline hydroxylase, prolyl hydroxylase
- 同
- プロリンヒドロキシラーゼ
- 関
- hydroxylase、ビタミンC、プロリン
[★]
[★]
- 英
- hyperprolinemia
- 関
- 先天性イミノ酸代謝異常症、プロリン
[★]
- 英
- hydroxyproline
- 関
- ヒドロキシプロリン
[★]
甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- pro