同: バリン

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an essential amino acid found in proteins; important for growth in children and nitrogen balance in adults
a national park in Alaska having mountains and forests and tundra and sand dunes and archeological sites
a vast valley in central California known for its rich farmland
the 22nd letter of the Roman alphabet (同)v

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vanadium の化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/22 22:16:16」(JST)

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「Val」はこの項目へ転送されています。その他の用法については「Val (曖昧さ回避)」をご覧ください。

この項目では、化合物について説明しています。アーサー王伝説の人物については「ベイリン」を、マレーシアの町については「バリン (マレーシア)」をご覧ください。

バリン（valine、略称:ValまたはV^[3]）は、α-アミノ酸の1種で、側鎖にイソプロピル基を持つ。示性式はHO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂。2-アミノイソ吉草酸とも呼ばれる。吉草根（valerian, セイヨウカノコソウの根）が名前の由来である。

ロイシンやイソロイシンと同様に、疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。L-バリンは20のタンパク質を構成するアミノ酸のうちの1つで、必須アミノ酸である。コドンはGUU、GUC、GUAとGUGがある。無極性物質である。糖原性を持つ。

鎌状赤血球症は、ヘモグロビン中で親水性アミノ酸であるグルタミン酸がバリンに置き換わることによって折りたたみ構造に変化が起きることが原因である。

構造

IUPACによると、カルボキシ基に結合している炭素原子を1として4や4'の炭素原子にメチル基が結合している^[4]。2位の炭素は不斉炭素となっており、光学異性体が存在する。

利用

バリンを多く含む食品として、カッテージチーズ、魚、鶏肉、牛肉、ラッカセイ、ゴマ、レンズマメが挙げられる。

タバコ製造業の上位5社の1994年の報告によると、バリンは紙巻タバコへの599の添加物のうちの1つである。他の添加物と同様、添加の目的は明らかにされていない。

生合成

植物で、解糖系の中間体であるピルビン酸から、アセト乳酸シンターゼ (EC 4.1.3.18 = EC 2.2.1.6)、ケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86)、ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.1.2.9) の作用により合成される中間体のα-ケトイソ吉草酸が、ロイシンアミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.6) の作用によりグルタミン酸からのアミノ基転移を受けて合成される。最初の部分の過程はロイシンの合成と同じである^[5]。

EC 4.1.3.18: ピルビン酸 → 2-アセト乳酸 + CO₂
EC 1.1.1.86: 2-アセト乳酸 + NADPH + H⁺ → 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸 + NADP⁺
EC 4.1.2.9: 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸→ 2-オキソイソ吉草酸 + H₂O
EC 2.6.1.6: 2-オキソイソ吉草酸 + L-グルタミン酸 → L-バリン + 2-オキソグルタル酸

この反応に関わる酵素には次のようなものがある。

アセト乳酸シンターゼ（英語版）
アセトヒドロキシ酸イソメロリダクターゼ
ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ（英語版）
バリンアミノ基転移酵素

合成

ラセミ体のバリンはイソ吉草酸のブロモ化とそれに続く、α-ブロモ体のアミノ化反応によって合成できる^[6]。

HO₂CCH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + HBr

HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + 2 NH₃ → HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂ + NH₄Br

出典

^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-569, ISBN 0-8493-0462-8 .
^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ “Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, (1984), doi:10.1351/pac198456050595 .
^ Jones, J. H., ed (1985). Amino Acids, Peptides and Proteins. Specialist Periodical Reports. 16. ロンドン: 王立化学協会（英語版）. p. 389. ISBN 978-0-85186-144-9.
^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .
^ Marvel, C. S. (1940), “dl-Valine”, Org. Synth. 20: 106 ; Coll. Vol. 3: 848 ..

外部リンク

バリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
Valine MS Spectrum（英語）
Isoleucine and valine biosynthesis（英語）

wiki en

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Val is a variant of the feminine given name Valerie or the masculine given name Valentine.

Val may refer to:

People

Rafael Merry del Val (1865–1930), Spanish Catholic cardinal
Sean Morley, Canadian professional wrestler with the ring name Val Venis

Given name

Val Ackerman (born 1959), American attorney, former basketball player, and first president of the Women's National Basketball Association
Val A. Browning (1895–1994), American industrialist, philanthropist, and third generation gun innovator
Val Bennett (died 1991), a Jamaican tenor saxophonist and jazz and roots reggae musician
Val Doonican (born 1927), Irish singer
Val Gielgud (1900–1981), English actor, writer, director and broadcaster
Val Guest (1911–2006), British film director
Val Harris (1884–?), Irish football and Gaelic football player
Val Kilmer (born 1959), American actor
Val Lewton (1904–1951), American film director
Val Mayerik (born 1950), American comic-book and commercial artist, co-creator of Marvel Comics' character Howard the Duck
Val McDermid (born 1955), Scottish crime novelist
Val Peterson (1903–1983), American politician and 26th Governor of Nebraska
Val Valentino (born 1956), American magician, illusionist, and actor

Fictional characters

Val Armorr, a comic book martial artist known as Karate Kid
Val Pollard, in the ITV soap opera Emmerdale
Val Toriello, in the television situation comedy The Nanny
Valerie Cooper, in the Marvel Comics universe
Valene Ewing, in the American television series Dallas
Valentina Allegra de Fontaine, an espionage agent in the Marvel Comics universe
Darryl's love interest on the U.S. TV series The Office
The title character in the comic strip Prince Valiant
A fictional race in Arcanis, a campaign setting for the Dungeons & Dragons game

Places

Val (Rychnov nad Kněžnou District), a village and municipality in the Czech Republic
Vál, a village in Hungary
Val, Iran, a village in Kurdistan Province, Iran
Val, Italy, a frazione in Cortina d'Ampezzo, Veneto, Italy

Military equipment

AS Val, a Soviet assault rifle
Aichi D3A, a Japanese World War II dive bomber codenamed "Val" by the Allies

Other uses

Valley girl or Val, an American stereotype
Abbreviation of the amino acid valine
A weapon used in the Indian martial art of Kalarippayattu
"VAL(X$)" = A function in GWBASIC that converts a string into numeric.

UpToDate Contents

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1. 慢性B型肝炎ウイルス感染の試験研究中の治療 investigational treatments of chronic hepatitis b virus infection
2. 駆出率低下を伴う心不全におけるアンギオテンシンⅡ受容体拮抗剤およびネプリライシン阻害剤の使用 use of angiotensin ii receptor blocker and neprilysin inhibitor in heart failure with reduced ejection fraction
3. 心不全の病態生理：神経体液性の適応 pathophysiology of heart failure neurohumoral adaptations
4. ACE阻害剤、アンギオテンシン受容体遮断剤、および心房細動 ace inhibitors angiotensin receptor blockers and atrial fibrillation
5. 収縮能障害による心不全における生存期間の予測 predictors of survival in heart failure due to systolic dysfunction

English Journal

Using promoter libraries to reduce metabolic burden due to plasmid-encoded proteins in recombinant Escherichia coli.

Pasini M1, Fernández-Castané A2, Jaramillo A3, de Mas C4, Caminal G5, Ferrer P4.
New biotechnology.N Biotechnol.2016 Jan 25;33(1):78-90. doi: 10.1016/j.nbt.2015.08.003. Epub 2015 Aug 31.
The over-expression of proteins in recombinant host cells often requires a significant amount of resources causing an increase in the metabolic load for the host. This results in a variety of physiological responses leading to altered growth parameters, including growth inhibition or activation of s
PMID 26335036

Prevalence and cognitive underpinnings of isolated apathy in young healthy subjects.

Pardini M1, Cordano C2, Guida S3, Grafman J4, Krueger F5, Sassos D2, Massucco D2, Abate L6, Yaldizli Ö7, Serrati C8, Amore M2, Mattei C9, Cocito L2, Emberti Gialloreti L10.
Journal of affective disorders.J Affect Disord.2016 Jan 1;189:272-5. doi: 10.1016/j.jad.2015.09.062. Epub 2015 Oct 8.
BACKGROUND: Apathy is well described in neurodegenerative conditions, however to date there is no evidence of significant isolated apathy in subjects free from other neurological and psychiatric co-morbidites. Identifying isolated apathy in subjects free from neuropsychiatric conditions could contri
PMID 26454331

Toolbox for Protein Structure Prediction.

Roche DB1,2,3,4,5, McGuffin LJ6.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).Methods Mol Biol.2016;1369:363-77. doi: 10.1007/978-1-4939-3145-3_23.
Protein tertiary structure prediction algorithms aim to predict, from amino acid sequence, the tertiary structure of a protein. In silico protein structure prediction methods have become extremely important, as in vitro-based structural elucidation is unable to keep pace with the current growth of s
PMID 26519323

Japanese Journal

Identification of Verapamil Binding Sites Within Human Kv1.5 Channel Using Mutagenesis and Docking Simulation.

DING Wei-guang,Tano Ayami,Mi Xinya,KOJIMA Akiko,SETO Tomoyoshi,MATSUURA Hiroshi
Cellular physiology and biochemistry : international journal of experimental cellular physiology 52(2), 302-314, 2019-02-28
… Computer docking simulation predicted that verapamil is positioned within central cavity of channel pore and has contact with Thr479, Thr480, Val505, Ile508, Ala509, Val512, Pro513 and Val516.Verapamil acts as an open-channel blocker of hKv1.5 channel, presumably due to direct binding to specific amino acids within pore region of hKv1.5 channel, such as Thr479, Thr480, Val505, Ile508, Val512 and Val516. …
NAID 120006602350

Journal of Health Science

Fukushima Keijo,Takahashi Tadanobu,Takaguchi Masahiro,Ito Seigo,Suzuki Chihiro,Agarikuchi Takashi,Kurebayashi Yuuki,Minami Akira,Suzuki Takashi
Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　＆　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ 42(5), 827-832, 2019
… Sequence analysis of the spike glycoprotein genes showed that the Vr had a single amino acid substitution of Ile to Val at position 131 in the fusion peptide region of the F glycoprotein without any substitutions of the HN glycoprotein. …
NAID 130007641461

家畜繁殖学雑誌

FUSHIMI Yasuo,MONNIAUX Danielle,TAKAGI Mitsuhiro
Journal of Reproduction and Development, 2019
<p>In this study, we evaluated the efficiency of a single measurement of plasma anti-Müllerian hormone (AMH) concentration in heifers in determining the number of oocytes recoverable by ovum pic …
NAID 130007627713

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★リンクテーブル★

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関連記事	「V」

「アミノ酸」

バリン
	IUPAC名 Valine
	別称 2-amino-3-methylbutanoic acid
識別情報
CAS登録番号	516-06-3 , 72-18-4 (L-体) , 640-68-6 (D-体)
PubChem	1182
ChemSpider	6050
UNII	4CA13A832H
EINECS番号	208-220-0
KEGG	D00039
ChEMBL	CHEMBL43068
	SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 ; Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N InChI=1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1; Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW;
特性
化学式	C5H11NO2
モル質量	117.15 g mol−1
密度	1.316 g/cm3
融点	298 °C（分解）
水への溶解度	soluble
酸解離定数 pKa	2.32 (カルボキシル基), 9.62 (アミノ基)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「バリン」

　　[★]

英: valine, Val, V
関: [[]]

無極性。無電荷
側鎖：

  CH3
  |
-CH
  |
  CH3

CH3がV字型に広がっている？

「valine」

　　[★]

バリン

関: L-valine、V、Val

「Val residue」

　　[★]

バリン残基、Val残基

関: valine residue

「Valixa」

　　[★] バルガンシクロビル。バリキサ

「Rift Valley fever」

　　[★]

リフトバレー熱、Rift Valley熱

「V」

　　[★]

[1] Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-569, ISBN 0-8493-0462-8 .

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] “Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, (1984), doi:10.1351/pac198456050595 .

[4] Jones, J. H., ed (1985). Amino Acids, Peptides and Proteins. Specialist Periodical Reports. 16. ロンドン: 王立化学協会（英語版）. p. 389. ISBN 978-0-85186-144-9.

[5] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .

[6] Marvel, C. S. (1940), “dl-Valine”, Org. Synth. 20: 106 ; Coll. Vol. 3: 848 ..

バリン

IUPAC名 Valine
別称 2-amino-3-methylbutanoic acid
識別情報
CAS登録番号	516-06-3, 72-18-4 (L-体), 640-68-6 (D-体)
PubChem	1182
ChemSpider	6050
UNII	4CA13A832H
EINECS番号	208-220-0
KEGG	D00039
ChEMBL	CHEMBL43068
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N InChI=1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
特性^[1]
化学式	C₅H₁₁NO₂
モル質量	117.15 g mol⁻¹
密度	1.316 g/cm³
融点	298 °C（分解）
水への溶解度	soluble
酸解離定数 pK_a	2.32 (カルボキシル基), 9.62 (アミノ基)^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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