英: ornithine, Orn
同: α,δ-ジアミノ-n-吉草酸 α,δ-diamino-n-valeric acid、2,5-ジアミノ-n-吉草酸 2,5-diamino-n-valeric acid、2,5ジアミノペンタン酸 2,5-diamino pentanoic acid
関: オルニチン回路

アミノ酸の一種
尿素回路でアルギニンから得られる。アルギニンから-C(NH)(NH₃⁺)が取れた形。
極性、塩基性

　-CH2-CH2-CH2-NH2
  α  β  γ ＞γアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が３つ含まれる。＜リジンと比べて炭素が一つ少ない。

オルニチン回路での反応

アルギニン + H₂O －アルギナーゼ→　オルニチン + 尿素 O=C(NH₂)₂
オルニチン + カルバモイルリン酸　－ornithine transcarbamoylase→　シトルリン +Pi

これはリジン

WordNet

an amino acid that does not occur in proteins but is important in the formation of urea

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/02/28 19:19:05」(JST)

wiki ja

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オルニチン (ornithine, 略称 Orn) はアミノ酸の一種で、尿素回路を構成する物質のひとつ。アルギニンの分解によって生成する。分子式は C₅H₁₂N₂O₂、IUPAC命名法では 2,5-ジアミノペンタン酸（2,5-diaminopentanoic acid）と表される。分子量は 132.16。天然型は L体（S体）で、CAS登録番号は [70-26-8] である。D体（R体）のCAS登録番号は 348-66-3、ラセミ体のCAS登録番号は [616-07-9] である。

アルギニンと水との反応によって尿素と共に生成し、カルバモイルリン酸との反応でシトルリンとリン酸になる。また、クレアチン経路を構成する物質であり、グリシンとアルギニンの反応でもグアニジン酢酸とともに生成する。このようにアルギニンの代謝で重要な役割を果たす物質である。その他の代謝としては、オルニチンはオルニチンデカルボキシラーゼの働きによってプトレシンとなる。

オルニチンを人工たんぱく質の材料とする研究が行われたが、オルニチンがラクタム化してしまい以降のペプチド結合が作れなくなってしまったため、失敗に終わった。

サプリメントとしてのオルニチン

オルニチンは成長ホルモン誘導体であり、同じアミノ酸の一種のアルギニンとともに、サプリメントに配合されていることがある。

オルニチンが含まれる食品

シジミ
だだちゃ豆

外部リンク

オルニチン研究会
「健康食品」の素材情報データベース

UpToDate Contents

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1. 成人における肝性脳症：治療 hepatic encephalopathy in adults treatment
2. 尿素サイクル障害：臨床的特徴および診断 urea cycle disorders clinical features and diagnosis
3. 尿素サイクル障害：管理 urea cycle disorders management
4. 先天性代謝異常：個々の障害の発見 inborn errors of metabolism identifying the specific disorder
5. 肝細胞移植 hepatocyte transplantation

Japanese Journal

マウス行動分析によるL-オルニチン長期投与の効果について

曽我部咲,鈴木真奈美,佐伯綾希子,井上里加子,林泰資
岡山実験動物研究会報 30, 35-38, 2014-04
L-ornithine has recently received considerable attention as an anxiolytic-like or antifatigue agent inboth human and animal studies. However, most previous results were obtained from a singleadministr …
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血液尿素窒素の異常と病態 (今月の特集日常検査から見える病態 : 生化学検査(1))

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月刊れぢおん青森 35(416), 20-22, 2013-07
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オルニチン摂取による疲れ肌改善効果 (特集美容と健康的なカラダ)

松川達士
Food style 21 17(7), 28-30, 2013-07
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★リンクテーブル★

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「アミノ酸」

オルニチン
	IUPAC名 2,5-ジアミノペンタン酸
識別情報
CAS登録番号	70-26-8
PubChem	389
KEGG	C00077
MeSH	Ornithine
	SMILES C(CC(C(=O)O)N)CN;
特性
化学式	C5H12N2O2
モル質量	132.161 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「オルニチン回路」

　　[★]

英: ornithine cycle
同: 尿素サイクル尿素回路 urea cycle、クレブス-ヘンゼライト回路 Krebs-Henseleit cycle、オルニチンサイクル
関: オルニチン、尿素

オルニチン回路に含まれる分子はアミノ酸である：アミノ基とカルボン酸を両方持つもの
最終産物である尿素の窒素は、アンモニアとアスパラギン酸に由来する

ミトコンドリア内の反応

1) アンモニア + 炭酸 + 2ATP → ADP + Pi + カルバモイルリン酸 
　　　　　　　　　　　　5)から
　　　　　　　　　　　　↓
2) カルバモイルリン酸 + オルニチン → シトルリン + Pi 
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3)へ

サイトソルの反応

　　2)から
　　↓
3) シトルリン + アスパラギン酸 + ATP → AMP + ピロリン酸 + アルギニノコハク酸 
4) アルギニノコハク酸 → フマル酸 + アルギニン 
5) アルギニン + 水 → 尿素 + オルニチン 
　　　　　　　　　　　　　　　↓
　　　　　　　　　　　　　　　2)へ

|
ornithine
|
----------mitochondria
|
ornithine
|
|<-carbamoyl phosphate {ornithine transcarbamoylase}
|
citrulline
|
----------mitochondria
|
citrulline
|
|<-aspartate {argininosuccinate synthase}
|
argininosuccinate
| 
|->fumarate {argininosuccinase}
|
arginine
|
|<-H2O
|           {arginase}
|->urea
|
ornithine
|