- 英
- pyridoxal、pyridoxal phosphate、pyridoxal calcium phosphate
- 商
- アデロキザール、ハイピリドキシン、ハイミタン、ビタゼックス、ビタダン配合(ビタダン)、ビタノイリン、ビタマル配合(ビタマル)、ピドキサール、ライボミンS(ライボミン)、リボビックス
- 関
- ピリドキサールリン酸、リン酸ピリドキサール、リン酸ピリドキサールカルシウム。ビタミンB6
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/09/02 00:15:19」(JST)
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ピリドキサール |
|
|
IUPAC名
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
66-72-8 ,
65-22-5 (塩酸塩) |
PubChem |
1050 |
ChemSpider |
1021 |
UNII |
3THM379K8A |
DrugBank |
DB00147 |
KEGG |
C00250 |
ChEBI |
CHEBI:17310 |
ChEMBL |
CHEMBL102970 |
|
- InChI=1S/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3
Key: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3
Key: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYAP
|
特性 |
化学式 |
C8H9NO3 |
モル質量 |
167.16 g/mol |
融点 |
165 °C (decomp.)
|
関連する物質 |
関連するarylformaldehydes |
ダムナカンタール
ゴシポール
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ピリドキサール (pyridoxal) は、ビタミンB6の化合物のひとつである。ビタミンB6には他にピリドキシンとピリドキサミンがある。これらはすべて、生物体で補酵素形のピリドキサール-5'-リン酸に変換される。
ビタミンB6のすべての化合物は、複素環式の有機化合物であり、自然界では緑色植物に含まれている。欠乏症は、てんかん発作などである。
水に易溶、エタノールに可溶、アセトンに難溶。水溶液は光、熱に対して不安定(特にアルカリ性溶液)。 ピリドキシンを二酸化マンガンで酸化すると得られる。
生体内でピリドキサールキナーゼによりピリドキサールリン酸に転換する。
ビタミン (A11) |
脂溶性 |
A |
レチノール · β-カロテン · トレチノイン · α-カロテン
|
D |
D2(エルゴステロール - エルゴカルシフェロール) · D3(7-デヒドロコレステロール - プレビタミンD3 - コレカルシフェロール - 25-ヒドロキシコレカルシフェロール - カルシトリオール(1,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール) - カルシトロン酸)
D4(ジヒドロエルゴカルシフェロール) · D5 · Dアナログ(ジヒドロタキステロール - カルシポトリオール - タカルシトール - パリカルシトール)
|
E |
トコフェロール (α - β - γ - δ) · トコトリエノール · トコフェルソラン
|
K |
フィロキノン (K1) · メナキノン (K2) · メナジオン (K3)
|
|
水溶性 |
B |
B1(チアミン) · B2(リボフラビン) · B3(ナイアシン - ニコチンアミド) · B5(パントテン酸、デクスパンテノール - パンテチン) · B6(ピリドキシン - ピリドキサールリン酸 - ピリドキサミン)
B7(ビオチン) · B9(葉酸 - ジヒドロ葉酸 - フォリン酸) · B12(シアノコバラミン - ヒドロキソコバラミン - メチルコバラミン - コバマミド) · コリン
|
C |
アスコルビン酸 · デヒドロアスコルビン酸
|
|
- 主要な生体物質
- 炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
- 脂質
- エイコサノイド
- 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
- 核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
- タンパク質
- タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
|
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Japanese Journal
- 4.ピリドキサールに対するがん細胞の遺伝子発現応答(第431回研究協議会研究発表要旨,ビタミンB研究委員会)
- アポ型ALTによりALTが異常低値を示したC型慢性肝炎に対して抗ウイルス療法を行った1例
- 奥本 和夫,斎藤 貴史,勝見 智大,冨田 恭子,佐藤 智佳子,阿蘓 里佳,西瀬 雄子,渡辺 久剛,上野 義之
- 肝臓 54(8), 543-547, 2013
- … にてHCV抗体陽性を指摘され,精査加療目的に当院へ入院となった.初診時よりalanine aminotransferase(ALT)値は2 U/Lと極度に低値であったが,肝組織所見はA1/F2で慢性肝炎であった.ビタミンB6の補酵素であるピリドキサルリン酸(PALP)添加にてALTを測定したところ32 U/Lであり,アポ型のALTを呈していると考えられた.本症例に対し,ゲノタイプ2a型低ウイルス量であるためペグインターフェロン(Peg-IFN)α2a製剤を投与した …
- NAID 130003368705
- ビタミンB<SUB>6</SUB>欠乏食給餌ラットにおける分枝鎖アミノ酸添加の影響
- 開元 多恵,木村 元秋,細川 紘美 [他],渋谷 まゆみ,前田 英雄
- 日本栄養・食糧学会誌 65(2), 65-73, 2012
- ビタミンB<SUB>6</SUB> (B6) 欠乏食給餌下, 餌に4.75% (w/w) の分枝鎖アミノ酸 (BCAA) を添加した時にラットの生体内に与える影響について検討した。餌にB6を含有したBCAA無添加食群 (C群) と添加食群 (aaC群), B6を含有しないBCAA無添加食群 (D群) と添加食群 (aaD群) の4種類の食餌で5週齢のウィスター系雄ラット各6 …
- NAID 130002129279
- 栄養状態によるアルブミン合成の調節機構に関する研究 (平成22年度日本栄養・食糧学会奨励賞受賞):(平成22年度日本栄養・食糧学会奨励賞受賞)
- 桑波田 雅士
- 日本栄養・食糧学会誌 64(4), 215-219, 2011
- 血清アルブミンは栄養状態の評価に利用される代表的なマーカーである。アルブミン合成の調節において, 食事は最も重要な因子の一つである。アルブミン遺伝子の転写活性がタンパク質栄養状態の影響をうけることが知られており, 我々はアミノ酸供給によるアルブミン遺伝子発現の調節が, ビタミンB<SUB>6</SUB>誘導体ピリドキサール5′-リン酸 (PLP) の細胞内濃度変化を介してい …
- NAID 130001185361
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
- ビタダン配合錠は1錠中に下記成分を含有する。
- ピリドキサールリン酸エステル水和物…30mg
日局フルスルチアミン塩酸塩…54.57mg
(フルスルチアミンとして…50mg)
日局リボフラビン…5mg
日局ヒドロキソコバラミン酢酸塩…261μg
(ヒドロキソコバラミンとして…250μg)
- 添加物として、カルナウバロウ、カルメロース、グリセリン脂肪酸エステル、軽質無水ケイ酸、結晶セルロース、酸化チタン、ステアリン酸Mg、タルク、乳糖、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒプロメロース、ヒプロメロースフタル酸エステル、ポビドン、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、マクロゴール6000、黄色5号アルミニウムレーキを含有する。
効能または効果
- 本剤に含まれるビタミン類の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な際の補給(消耗性疾患、妊産婦、授乳婦等)
- 下記疾患のうち、本剤に含まれるビタミン類の欠乏又は代謝障害が関与すると推定される場合
神経痛、筋肉痛・関節痛、末梢神経炎・末梢神経麻痺
- 上記1、2に対して効果がないのに、月余にわたって漫然と使用すべきでない。
- 通常成人1日1〜2錠を経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
薬効薬理
- フルスルチアミンは、ビタミンB1に比べ細胞内によく取り込まれ、多量の活性型ビタミンB1(コカルボキシラーゼ)を生成して、ビタミンB1の欠乏又は代謝障害と関連する神経機能障害等を改善する。
- ピリドキサールリン酸エステルはビタミンB6の補酵素型で、補酵素として各種アミノ酸・蛋白の分解・生合成に重要な役割を果たす。また、脂肪代謝、特に不飽和脂肪酸の生体内利用の際に必要とされる他、ミエリン形成に必須なスフィンゴリピドの合成にも関与している。
- ビタミンB12は、核酸合成、アミノ酸、蛋白質、炭水化物、脂質の代謝改善に関与する。ヒドロキソコバラミンは、体内貯留性、持続性、補酵素型ビタミンB12への転換等で、シアノコバラミンより優れている。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- ピリドキサールリン酸エステル水和物
(Pyridoxal Phosphate Hydrate)
化学名
- 3‐Hydroxy‐2‐methyl‐5‐[(phosphonooxy)methyl]‐4‐pyridinecarboxaldehyde monohydrate
分子式
分子量
性状
- ピリドキサールリン酸エステル水和物は微黄白色〜淡黄色の結晶性の粉末で、においはない。水に溶けにくく、エタノール(95)、アセトン、クロロホルム又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。希塩酸、希硝酸又は水酸化ナトリウム試液に溶ける。光によって変化する。
一般名
- フルスルチアミン塩酸塩(Fursultiamine Hydrochloride)
化学名
- N‐(4‐Amino‐2‐methylpyrimidin‐5‐ylmethyl)‐N‐{(1Z)‐4‐hydroxy‐1‐methyl‐2‐[(2RS)‐tetrahydrofuran‐2‐ylmethyldisulfanyl]but‐1‐en‐1‐yl}formamide monohydrochloride
分子式
分子量
性状
- フルスルチアミン塩酸塩は白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはないか、又はわずかに特異なにおいがあり、味は苦い。水、メタノール又はエタノール(95)に溶けやすく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
一般名
化学名
- 7,8‐Dimethyl‐10‐[(2S,3S,4R)‐2,3,4,5‐tetrahydroxypentyl]‐benzo[g]pteridine‐2,4(3H,10H)‐dione
分子式
分子量
融点
性状
- リボフラビンは黄色〜だいだい黄色の結晶で、わずかににおいがある。水に極めて溶けにくく、エタノール(95)、酢酸(100)又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。水酸化ナトリウム試液に溶ける。飽和水溶液は中性である。光によって分解する。
一般名
- ヒドロキソコバラミン酢酸塩
(Hydroxocobalamin Acetate)
化学名
- Coα‐[α‐(5,6‐Dimethyl‐1H‐benzoimidazol‐1‐yl)]‐Coβ‐hydroxocobamide monoacetate
分子式
分子量
性状
- ヒドロキソコバラミン酢酸塩は暗赤色の結晶又は粉末で、においはない。水に溶けやすく、エタノール(95)に溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。吸湿性である。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- vitamin B6
- 同
- 塩酸ピリドキシン pyridoxine hydrochloride、ピリドキシン pyridoxine
- 商
- アリチア配合
- 関
- ビタミン
- ピリドキサールリン酸, pyridoxal phosphate
概念
機能
- セロトニンの生合成 ← 5-hydroxytraptophanの脱炭酸
主要な反応・機能
- FB.289 HBC.498
- 転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化 に関与。補酵素として活性を持つのは「ピリドキサル5'-リン酸 PLP」
- ヒスチジン---(ヒスチジンデカルボキシラーゼ + PLP)--→ヒスタミン +
- グルタミン酸---()--→GABA
- 5-ヒドロキシトリプトファン---(芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ + PLP)--→セロトニン + CO2
- ドーパ---(dopa decarboxylase + PLP)--→ドパミン + CO2
- (グリコーゲン)n + Pi ---(グリコーゲンホスホリラーゼ + PLP)--→ (グリコーゲン)n-1 + グルコース1-リン酸(G1P)
- スクシニルCoA + グリシン ---(5-アミノレブリン酸シンターゼ + PLP)--→ 5-アミノレブリン酸(ALA) + CoA + CO2
- ステロイドホルモン・ホルモン受容体複合体をDNAより解離させ、ホルモンの働きを抑制する作用がある。このため、ビタミンB6欠乏ではエストロゲン、アンドロゲン、コルチゾール、ビタミンDの作用が増強される。ホルモン依存性の悪性腫瘍が存在する場合にビタミンB6欠乏の程度と予後が相関する(HBC.499)
臨床関連
[★]
- 関
- ビタミンB
商品
[★]
- 英
- hydroxocobalamin
- ラ
- hydroxocobalaminum
- 同
- アクアコバラミン aquacobalamin、ビタミンB12a vitamin B12a、OHB12
- 化
- 塩酸ヒドロキソコバラミン hydroxocobalamin hydrochloride、酢酸ヒドロキソコバラミン hydroxocobalamin acetate
- 商
- フレスミン、シアノキット、マスブロン、ドセラン、Codroxomin, Hybalamin
- ビタルファ、ビースリミン、ノルニチカミン、ネオラミン・スリービー、ナイロジン、トライビー、ジアイナミックス、コンベルビー(チアミンジスルフィド、ピリドキシン、ヒドロキソコバラミン)
- ビタノイリン(フルスルチアミン、ピリドキサール、ヒドロキソコバラミン)
- トリドセラン(チアミン、ピリドキシン、ヒドロキソコバラミン)
- ビタダン、ビタマル(フルスルチアミン、ピリドキサール、リボフラビン、ヒドロキソコバラミン)
- 関
- ビタミンB12
[★]
- 英
- kynurenine
- 同
- 3-アントラニロイルアラニン 3-anthraniloyl alanine
- 関
- トリプトファン、ピリドキサール
[★]
ヒドロキソコバラミン、ピリドキサール、フルスルチアミン、リボフラビン
- 関
- 混合ビタミン剤
[★]
- 英
- pyridoxal phosphate、PLP
- 商
- アデロキザール、ハイピリドキシン、ハイミタン、ビタゼックス、ビタダン配合、ビタノイリン、ビタロキシン、ビタマル配合、ピドキサール、ピリドキサール、ピロミジン、ライボミンS、リボビックス
- 関
- ピリドキサール、ピリドキサールリン酸、プロテオリピドタンパク質
[★]
- 商
- アデロキザール、ハイピリドキシン、ハイミタン、ビタゼックス、ビタダン配合、ビタノイリン、ビタマル配合、ピドキサール、ピリドキサール、ライボミンS、リボビックス、リン酸ピリドキサール
- 関
- ビタミンB剤、ピリドキサール
[★]
- 英
- pyridoxal 5-phosphate
- 関
- ピリドキサールリン酸、ピリドキサール-5-リン酸
[★]
- 英
- pyridoxal 5'-phosphate
- 関
- ピリドキサール-5'-リン酸