valine

バリン

関

L-valine、V、Val

　

WordNet

1. an essential amino acid found in proteins; important for growth in children and nitrogen balance in adults
2. the 22nd letter of the Roman alphabet (同)v

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1. vanadium の化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/07/01 02:54:18」(JST)

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バリン
IUPAC名 Valine
別称 2-amino-3-methylbutanoic acid
識別情報
CAS登録番号	516-06-3 (DL-体), 72-18-4 (L-体), 640-68-6 (D-体)
PubChem	1182
ChemSpider	6050
UNII	4CA13A832H
日化辞番号	J44.290I (DL-体) J9.179K (L-体) J9.198G (D-体)
EINECS番号	208-220-0
KEGG	C16436 (DL-体) C00183 (L-体) D00039 (L-体医薬品) C06417 (D-体)
ChEMBL	CHEMBL43068
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N InChI=1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
特性
化学式	C5H11NO2
モル質量	117.15 g mol−1
密度	1.316 g/cm3
融点	298 °C（分解）
水への溶解度	soluble
酸解離定数 pKa	2.32 (カルボキシル基), 9.62 (アミノ基)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バリン（valine、略称:ValまたはV） は、α-アミノ酸の1種で、側鎖にイソプロピル基を持つ。示性式はHO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂。2-アミノイソ吉草酸とも呼ばれる。吉草根（valerian, セイヨウカノコソウの根）が名前の由来である。

ロイシンやイソロイシンと同様に、疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。L-バリンは20のタンパク質を構成するアミノ酸のうちの1つで、必須アミノ酸である。コドンはGUU、GUC、GUAとGUGがある。無極性物質である。糖原性を持つ。

鎌状赤血球症は、ヘモグロビン中で親水性アミノ酸であるグルタミン酸がバリンに置き換わることによって折りたたみ構造に変化が起きることが原因である。

構造

IUPACによると、カルボキシ基に結合している炭素原子を1として4や4'の炭素原子にメチル基が結合している。2位の炭素は不斉炭素となっており、光学異性体が存在する。

利用

バリンを多く含む食品として、カッテージチーズ、魚、鶏肉、牛肉、ラッカセイ、ゴマ、レンズマメが挙げられる。

タバコ製造業の上位5社の1994年の報告によると、バリンは紙巻タバコへの599の添加物のうちの1つである。他の添加物と同様、添加の目的は明らかにされていない。

生合成

植物で、解糖系の中間体であるピルビン酸から、アセト乳酸シンターゼ (EC 4.1.3.18 = EC 2.2.1.6)、ケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86)、ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.1.2.9) の作用により合成される 中間体のα-ケトイソ吉草酸が、ロイシンアミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.6) の作用によりグルタミン酸からのアミノ基転移を受けて合成される。最初の部分の過程はロイシンの合成と同じである。

1. EC 4.1.3.18: ピルビン酸 → 2-アセト乳酸 + CO₂
2. EC 1.1.1.86: 2-アセト乳酸 + NADPH + H⁺ → 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸 + NADP⁺
3. EC 4.1.2.9: 2,3-ジヒドロキシイソ吉草酸→ 2-オキソイソ吉草酸 + H₂O
4. EC 2.6.1.6: 2-オキソイソ吉草酸 + L-グルタミン酸 → L-バリン + 2-オキソグルタル酸

この反応に関わる酵素には次のようなものがある。

1. アセト乳酸シンターゼ
2. アセトヒドロキシ酸イソメロリダクターゼ
3. ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ
4. バリンアミノ基転移酵素

合成

ラセミ体のバリンはイソ吉草酸のブロモ化とそれに続く、α-ブロモ体のアミノ化反応によって合成できる。

HO₂CCH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + HBr

HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + 2 NH₃ → HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂ + NH₄Br

出典

外部リンク

• バリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• Valine MS Spectrum（英語）
• Isoleucine and valine biosynthesis（英語）

wiki en

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Valine

Names
IUPAC name Valine
Other names 2-amino-3-methylbutanoic acid
Identifiers
CAS Number	516-06-3 Y 72-18-4 (L-isomer) Y 640-68-6 (D-isomer) Y
ChEBI	CHEBI:57762 Y
ChEMBL	ChEMBL43068 Y
ChemSpider	6050 Y
DrugBank	DB00161 Y
EC Number	208-220-0
IUPHAR/BPS	4794
Jmol 3D model	Interactive image
KEGG	D00039 Y
PubChem	1182
UNII	4CA13A832H Y
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Y Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N Y InChI=1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Key: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
Properties
Chemical formula	C5H11NO2
Molar mass	117.15 g·mol−1
Density	1.316 g/cm3
Melting point	298 °C (568 °F; 571 K) (decomposition)
Solubility in water	soluble
Acidity (pKa)	2.32 (carboxyl), 9.62 (amino)
Supplementary data page
Structure and properties	Refractive index (n), Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour solid–liquid–gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

Valine (abbreviated as Val or V) encoded by the codons GUU, GUC, GUA, and GUG is an α-amino acid that is used in the biosynthesis of proteins. It contains an α-amino group (which is in the protonated −NH₃⁺ form under biological conditions), an α-carboxylic acid group (which is in the deprotonated −COO⁻ form under biological conditions), and a side chain isopropyl variable group, classifying it as a non-polar amino acid. It is essential in humans, meaning the body cannot synthesize it and thus it must be obtained from the diet. Human dietary sources are any proteinaceous foods such as meats, dairy products, soy products, beans and legumes.

Along with leucine and isoleucine, valine is a branched-chain amino acid. In sickle-cell disease, valine substitutes for the hydrophilic amino acid glutamic acid in β-globin. Because valine is hydrophobic, the hemoglobin is prone to abnormal aggregation.

History and etymology

Valine was first isolated from casein in 1901 by Emil Fischer. The name valine comes from valeric acid, which in turn is named after the plant valerian due to the presence of the acid in the roots of the plant.

Nomenclature

According to IUPAC, carbon atoms forming valine are numbered sequentially starting from 1 denoting the carboxyl carbon, whereas 4 and 4' denote the two terminal methyl carbons.

Biosynthesis

Valine is an essential amino acid, hence it must be ingested, usually as a component of proteins. It is synthesized in plants via several steps starting from pyruvic acid. The initial part of the pathway also leads to leucine. The intermediate α-ketoisovalerate undergoes reductive amination with glutamate. Enzymes involved in this biosynthesis include:

1. Acetolactate synthase (also known as acetohydroxy acid synthase)
2. Acetohydroxy acid isomeroreductase
3. Dihydroxyacid dehydratase
4. Valine aminotransferase

Synthesis

Racemic valine can be synthesized by bromination of isovaleric acid followed by amination of the α-bromo derivative

HO₂CCH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + HBr

HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + 2 NH₃ → HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂ + NH₄Br

See also

• Valinol

References

External links

• Valine MS Spectrum
• Isoleucine and valine biosynthesis
• Valine's relationship to prions

UpToDate Contents

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• 1. メープルシロップ尿症の概要 overview of maple syrup urine disease
• 2. プリオンの生物学および遺伝学 biology and genetics of prions
• 3. 有機酸血症 organic acidemias
• 4. ビタミンKおよびその合成ならびにガンマカルボキシグルタミン酸の機能 vitamin k and the synthesis and function of gamma carboxyglutamic acid
• 5. バラシクロビル：概要 valacyclovir an overview

English Journal

• RP-HPLC method using 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate incorporated with normalization technique in principal component analysis to differentiate the bovine, porcine and fish gelatins.

• Azilawati MI1, Hashim DM1, Jamilah B1, Amin I2.
• Food chemistry.Food Chem.2015 Apr 1;172:368-76. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.09.093. Epub 2014 Sep 28.
• The amino acid compositions of bovine, porcine and fish gelatin were determined by amino acid analysis using 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate as derivatization reagent. Sixteen amino acids were identified with similar spectral chromatograms. Data pre-treatment via centering and transf
• PMID 25442566

• The Src homology 3 binding domain is required for lysophosphatidic acid 3 receptor-mediated cellular viability in melanoma cells.

• Jia W1, Tran SK1, Ruddick CA1, Murph MM2.
• Cancer letters.Cancer Lett.2015 Jan 28;356(2 Pt B):589-96. doi: 10.1016/j.canlet.2014.10.001. Epub 2014 Oct 7.
• The LPA3 receptor is a G protein-coupled receptor that binds extracellular lysophosphatidic acid and mediates intracellular signaling cascades. Although we previously reported that receptor inhibition using siRNA or chemical inhibition obliterates the viability of melanoma cells, the mechanism was u
• PMID 25304369

• l-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines.

• Wang C1, Wu X, Zhou L, Sun J.
• Organic & biomolecular chemistry.Org Biomol Chem.2015 Jan 14;13(2):577-82. doi: 10.1039/c4ob01257g. Epub 2014 Nov 7.
• l-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield a
• PMID 25380100

Japanese Journal

• Construction of an Artificial Pathway for Isobutanol Biosynthesis in the Cytosol of Saccharomyces cerevisiae

• MATSUDA Fumio,KONDO Takashi,IDA Kengo [他]
• Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 76(11), 2139-2141, 2012-11-00
• NAID 40019498989

• EFFECT OF GERMINATED SOY FLOUR ON THE SENSORY ACCEPTABILITY OF SOY-WHEAT COMPOSITE BREAD

• Malomo Olu,Ogunmoyela O. A. B.,Oluwajoba S. O. [他]
• Asian journal of natural and applied sciences 1(3), 91-106, 2012-09-00
• NAID 40019544034

• 酢酸菌Gluconacetobacter europaeusによる分岐鎖アミノ酸の生産

• 赤坂 直紀,佐古田 久雄,藤原 伸介
• 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 90(7), 374-380, 2012-07-25
• 比較ゲノム解析からGluconacetobacter europaeusには分岐鎖アミノ酸(BCAA,バリン,イソロイシンおよびロイシン)の生合成経路が存在し,過剰生産を抑制するフィードバック制御機構の存在が推測された.本研究ではバリンのアナログであるα-アミノ酪酸(ABA)の耐性株を作出することで,本菌のBCAA蓄積の可能性を検証した.食酢発酵液より単離されたGa. europaeus M011 …
• NAID 110009480331

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「アミノ酸」

　　[★]

英

amino acid

関

ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

• アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

• L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
• ケト原性：Leu, Lys
• 糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
• 糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1 α-COOH

pK2 α-NH2

pKR 側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

無

バリン

V

Val

○

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-

無

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

無

イソロイシン

I

Ile

○

○

○

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

無

ロイシン

L

Leu

○

○

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9 β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07 γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

○

2.16

9.06

10.54 ε-NH2

側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48 グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

○

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

○

2.2

9.21

10.46 フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04 イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37 -SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

無

トリプトファン

W

Trp

○

○

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

• Wikipedia - アミノ酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「バリン」

　　[★]

英

valine, Val, V

関

[[]]

• 無極性。無電荷
• 側鎖：

  CH3
  |
-CH
  |
  CH3

• CH3がV字型に広がっている？

「V」

　　[★]

• バリン valine
• ビタミン vitamine
• ventilation

　 　

「valine dehydrogenase」

　　[★]

バリン脱水素酵素、バリンデヒドロゲナーゼ

「valine-tRNA ligase」

　　[★]

バリンtRNAリガーゼ

関

valyl-tRNA synthetase

「L-valine」

　　[★]

L-バリン

関

valine