Pro

プロリン

WordNet

1. an amino acid that is found in many proteins (especially collagen)
2. from 2,500 to 544 million years ago; bacteria and fungi; primitive multicellular organisms (同)Proterozoic eon, Proterozoic aeon
3. not used in all classifications; in some classifications considered coextensive with the Lemuroidea; in others includes both Lemuroidea and Tarsioidea (同)suborder Prosimii
4. genus of chiefly tropical American trees having fragrant wood and yielding gum elemi (同)genus Protium
5. type genus of Proteaceae; tropical African shrubs
6. in favor of a proposition, opinion, etc.
7. an argument in favor of a proposal
8. in favor of (an action or proposal etc.); "a pro vote"
9. the 16th letter of the Roman alphabet (同)p

PrepTutorEJDIC

1. 《the P-》(地質時代の)原生代(6億年から15億年以前の時代) / 原生代の
2. =professional
3. 賛成論;賛成票(者) / 賛成して
4. parking
5. phosphorusの化学記号
6. Provencal
7. praseodymiumの化学記号
8. Public Relations Officer 広報活動員,宣伝担当者

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/15 19:20:43」(JST)

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プロリン
IUPAC名 Proline
系統名 Pyrrolidine-2-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	609-36-9 , 344-25-2 (2R)-カルボン酸 , 147-85-3 (2S)-カルボン酸
PubChem	614, 8988 (2R)-カルボン酸, 145742 (2S)-カルボン酸
ChemSpider	594 , 8640 (2R)-カルボン酸 , 128566 (2S)-カルボン酸
UNII	DCS9E77JPQ
EINECS	210-189-3
DrugBank	DB02853
KEGG	C16435
MeSH	Proline
ChEBI	CHEBI:26271
ChEMBL	CHEMBL72275
RTECS番号	TW3584000
バイルシュタイン	80812
Gmelin参照	26927
SMILES OC(=O)C1CCCN1 C1CC(NC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)  Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
特性
化学式	C5H9NO2
モル質量	115.13 g mol−1
精密質量	115.063328537 g mol-1
外観	透明な結晶
融点	205-228 °C, 478-501 K, 401-442 °F (分解)
log POW	-0.06
酸解離定数 pKa	2.351
危険性
Sフレーズ	S22, S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロリン(proline)はアミノ酸の一つ。

ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで、略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。唯一アミノ基を持たないアミノ酸。通常のアミノ酸に存在するα位の炭素に存在するアミノ基はこのプロリンの場合のみイミノ基となっているために、本来はイミノ酸と分類されるべきであり、厳密にはアミノ酸に含めるべきではないのではないかという議論がある。

表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。 一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。

生合成

生体内では、主に肝臓と小腸で行われるが、それぞれ合成経路が少し異なる。肝臓では、尿素回路の中間体であるオルニチンより、オルニチン-オキソ酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.13) とピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ (EC 1.5.1.2) の作用により合成される。ただし、両酵素の間に、非酵素的に進む側鎖の閉環反応が含まれている。

EC 2.6.1.13 L-ornithine + a 2-oxo acid = L-glutamate 5-semialdehyde + an L-amino acid
非酵素的　L-glutamate 5-semialdehyde = 1-pyrroline-5-carboxylate + H₂O
EC 1.5.1.2 1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)H + H⁺ = L-proline + NAD(P)⁺

• a 2-oxo acid　一分子の2-オキソ酸。ここでは2-オキソグルタル酸になる。
• an L-amino acid　一分子のL-アミノ酸。ここではグルタミン酸になる。

小腸では、グルタミンまたはグルタミン酸からオルニチンが合成され、以降は肝臓と同じ経路による。

有機分子触媒として

2000年、アルドール反応を触媒する酵素アルドラーゼの研究を進めていたリスト、バルバス、ラーナーらは、大きなタンパク質ではなくプロリン自身が高収率・高エナンチオ選択的なアルドール反応を触媒することを見出した。プロリンの二級アミン部分がカルボニル化合物とエナミンを形成し、これがもう一分子のカルボニル化合物と反応することでアルドール反応を進行させると考えられている。

その後アルドール反応以外にもマイケル反応・マンニッヒ反応などにもプロリン触媒が適用できることが分かり、大いに研究が進展した。金属を持たない触媒（有機分子触媒）として近年大いに注目されている分野である。

出典

関連項目

• アミノ酸発酵
• L-プロリン発酵
• ヒドロキシプロリン
• ポリプロリンヘリックス
• プロリルイソメラーゼ

外部リンク

• プロリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）

wiki en

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PRO or Pro may refer to:

• Patient-reported outcome, in clinical trials
• Professional, abbreviation for either a person in a profession or in sports
• Proline, an amino acid
• Prostitute, a person who receives payment for sexual services
• Pro Hart (1928–2006), Australian painter nicknamed "Pro" for "professor"
• Pro theme, a visual style designed for professional-grade software for Mac OS X
• .pro, a sponsored, generic top-level domain
• PRO (category theory), a construction in mathematics
• PRO (linguistics), an empty category whose existence is postulated in classical Government and Binding Theory
• Public relations officer, corporate communications officer
• Pressure-retarded osmosis, the salinity gradient energy retrieved from the difference in the salt concentration between seawater and river water
• Derek Minor, a hip-hop artist formerly known as Pro
• Windows 7 Professional, a marketing edition of Windows 7
• Windows 8 Pro, a marketing edition of Windows 8

Groups and organizations

• Pasadena Roof Orchestra, a contemporary band from England
• Pensionärernas riksorganisation, the Swedish National Pensioners’ Organisation
• Performance rights organisation
• Producer Responsibility Organisation
• Propuesta Republicana, known as PRO, a political party in Argentina
• Partido Progresista, known as PRO, a political party in Chile
• Provincial Research Organization, a Canadian applied-research organisation
• Public Record Office of the United Kingdom; now The National Archives

See also

• All pages beginning with "pro"
• All pages with titles containing "pro"
• All pages with titles containing "pro-"
• The Pro (disambiguation)
• Pro-Nav
• EPRO (disambiguation)
• Con (disambiguation)

UpToDate Contents

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English Journal

• Phenotypic changes associated with Colistin resistance due to Lipopolysaccharide loss in Acinetobacter baumannii.

• Carretero-Ledesma M1, García-Quintanilla M1, Martín-Peña R1, Pulido MR1, Pachón J1,2, McConnell MJ1.
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• PMID 29638177

• The unique biomineralization transcriptome and proteome of Lytechinus variegatus teeth.

• Alvares K1, DeHart CJ2, Thomas PM2, Kelleher NL2, Veis A1,3.
• Connective tissue research.Connect Tissue Res.2018 Dec;59(sup1):20-29. doi: 10.1080/03008207.2017.1408605.
• PMID 29745816

• Identification of a novel small-molecule Keap1-Nrf2 PPI inhibitor with cytoprotective effects on LPS-induced cardiomyopathy.

• Jiang CS1, Zhuang CL2, Zhu K1, Zhang J3,4, Muehlmann LA3,4, Figueiró Longo JP3, Azevedo RB3, Zhang W2, Meng N1, Zhang H1.
• Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry.J Enzyme Inhib Med Chem.2018 Dec;33(1):833-841. doi: 10.1080/14756366.2018.1461856.
• PMID 29693453

Japanese Journal

• Electrofusion of Mesenchymal Stem Cells and Islet Cells for Diabetes Therapy: A Rat Model

• Yanai Goichi,Hayashi Takashi,Zhi Qi,Yang Kai-Chiang,Shirouzu Yasumasa,Shimabukuro Takashi,Hiura Akihito,Inoue Kazutomo,Sumi Shoichiro
• PLoS ONE 8(5), 2013-05-28
• … Isolated islets are fragile and susceptible to pro-apoptotic factors and poorly proliferative. …
• NAID 120005245076

• 通勤での自動車利用と環境配慮意識の関連性 JGSS-2005を用いた都市度別の検討

• 柴田由己
• 日本版総合的社会調査共同研究拠点研究論文集 (13(JGSS Research Series No.10)), pp.25-34, 2013-03-31
• NAID 110009561579

• i-NEO(アイネオ)社 (Lib.Pro) (業者プレゼンテーション)

• 崔 源吉
• 館灯 51, 36-40, 2013-03-31
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「アミノ酸」

　　[★]

英

amino acid

関

ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

• アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

• L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
• ケト原性：Leu, Lys
• 糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
• 糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1 α-COOH

pK2 α-NH2

pKR 側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

無

バリン

V

Val

○

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-

無

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

無

イソロイシン

I

Ile

○

○

○

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

無

ロイシン

L

Leu

○

○

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9 β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07 γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

○

2.16

9.06

10.54 ε-NH2

側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48 グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

○

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

○

2.2

9.21

10.46 フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04 イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37 -SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

無

トリプトファン

W

Trp

○

○

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

• Wikipedia - アミノ酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「プロリン」

　　[★]

英

proline Pro P

同

ピロリジン-2-カルボン酸 pyrrolidine-2-carboxylic acid

関

アミノ酸

「proline」

　　[★] プロリン, L-proline, Pro, P

　

「Propionibacterium acnes」

　　[★]

日

プロピオニバクテリウム・アクネス

「International Commission on Radiological Protection」

　　[★] 国際放射線防護委員会

「P」

　　[★]

• プロリン proline
• P波 P wave
• リン phosphorus

　 　 　

「pro」

　　[★]

• comb form.

• (前;前駆の;促進性の)プロ

　 　 　 　 　

「Pr」

　　[★] プラセオジム praseodymium