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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/04 22:36:14」(JST)

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この項目では、生体物質としてのチロキシンについて説明しています。医薬品としてのL-チロキシンについては「レボチロキシン」をご覧ください。

サイロキシンまたはチロキシン (Thyroxine) は甲状腺の濾胞から分泌される甲状腺ホルモンの一種であり、同じく甲状腺ホルモンであるトリヨードサイロニンの前駆体ともなる修飾アミノ酸で、T₄と略記される。

サイロキシンは、その99.95％がサイロキシン結合タンパク質やアルブミンなどのタンパク質と結合した状態で血液中を運ばれる。血中での寿命はおよそ1週間である。

またサイロキシンは代謝量の制御に関わり、成長に影響を与えていることが示されている。

D型の異性体はデキストロサイロキシン^[3]と呼ばれ、脂質の改質に用いられている^[4]。

反応経路

サイロキシン結合グロブリン

サイロキシン結合グロブリン(Thyroxine Binding Globulin) は、甲状腺ホルモンの血中輸送タンパク質である。

出典

^ サイロキシン in the ChemIDplus database
^ Harington (1926). Biochem J 20: 310.
^ Dextrothyroxine - the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
^ C10AX01

UpToDate Contents

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1. 甲状腺ホルモンの作用 thyroid hormone action
2. 甲状腺ホルモンの合成および生理 thyroid hormone synthesis and physiology
3. 甲状腺機能の臨床検査評価 laboratory assessment of thyroid function
4. 甲状腺機能低下症の治療 treatment of hypothyroidism
5. 甲状腺ホルモンに対する感受性の低下 reduced sensitivity to thyroid hormone

Japanese Journal

症例レボチロキシン,アムロジピンと向精神薬の大量服薬により意識障害を呈し,救命しえた1例

田中伸明,井上信孝,大西一男
日本職業・災害医学会会誌 59(1), 40-44, 2011-01
NAID 40018765708

P1-139 レボチロキシンの治療効果に及ぼす乳酸カルシウムの影響(一般演題ポスター発表,薬物相互作用,臨床から学び臨床へと還元する医療薬学)

宮崎浩行,大久保嘉則,中尾孝彦
日本医療薬学会年会講演要旨集 20, 310, 2010-10-25
NAID 110008108519

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Japan Pharmaceutical Reference

販売名

レボチロキシンNa錠25μg「サンド」

組成

有効成分

日局　レボチロキシンナトリウム水和物

含量（1錠中）

25μg（乾燥物として）

添加物

D-マンニトール、バレイショデンプン、結晶セルロース、三二酸化鉄、ステアリン酸マグネシウム

禁忌

新鮮な心筋梗塞のある患者［基礎代謝の亢進により心負荷が増大し、病態が悪化することがある。］

効能または効果

粘液水腫、クレチン病、甲状腺機能低下症（原発性及び下垂体性）、甲状腺腫
レボチロキシンナトリウムとして、通常成人25〜400μgを1日1回経口投与する。
一般に、投与開始量には25〜100μg、維持量には100〜400μgを投与することが多い。
なお、年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

狭心症、陳旧性心筋梗塞、動脈硬化症、高血圧症等の重篤な心・血管系の障害のある患者［基礎代謝の亢進による心負荷により、病態が悪化するおそれがあるので、投与する場合には少量から開始し、通常より長期間をかけて増量し維持量は最小必要量とすること。］
副腎皮質機能不全、脳下垂体機能不全のある患者［副腎クリーゼを誘発し、ショック等を起こすことがあるので、副腎皮質機能不全の改善（副腎皮質ホルモンの補充）を十分にはかってから投与すること。］
低出生体重児、早産児［低出生体重児や早産児では、晩期循環不全を起こすことがあるので、児の状態を観察しながら投与すること。］
糖尿病患者［血糖コントロールの条件が変わることがあるので、投与する際にはこの点に十分配慮すること。］（「相互作用」の項参照）
高齢者（「高齢者への投与」の項参照）

重大な副作用

狭心症

（頻度不明）

狭心症があらわれることがある。このような場合には過剰投与のおそれがあるので、減量、休薬等適切な処置を行うこと。

肝機能障害、黄疸

（頻度不明）

AST（GOT）、ALT（GPT）、γ-GTP等の著しい上昇、発熱、倦怠感等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

副腎クリーゼ

（頻度不明）

副腎皮質機能不全、脳下垂体機能不全のある患者では、副腎クリーゼがあらわれることがあるので、副腎皮質機能不全の改善（副腎皮質ホルモンの補充）を十分にはかってから投与すること。全身倦怠感、血圧低下、尿量低下、呼吸困難等の症状があらわれた場合には適切な処置を行うこと。

晩期循環不全

（頻度不明）

低出生体重児や早産児では、晩期循環不全があらわれることがある。特に極低出生体重児や超早産児で起こりやすく、また、本剤の投与後早期に起こりやすいので、観察を十分に行い、血圧低下、尿量低下、血清ナトリウム低下等があらわれた場合には適切な処置を行うこと。

薬効薬理

レボチロキシンナトリウム水和物は、組織の基礎代謝を増大し、酸素消費を高め、熱産生を上昇させる。組織の成長と分化発達を促進し、蛋白同化を増強するが、大量投与した場合にはかえって成長の抑制、蛋白異化を起こす。血中脂質、特にコレステロールの胆汁酸への転換を促進し、その結果血漿コレステロール濃度を減少させる。肝グリコーゲンの分解も促進され、血糖の上昇が起こるが、末梢での代謝亢進とのバランスで種々の変動が見られる。また、水、電解質の排泄も増加させる。さらに心血管系に作用し心拍出量を増加させる。これらの作用はリオチロニンナトリウムとほぼ同様であるが、効力はやや弱い。^4）

有効成分に関する理化学的知見

一般名

レボチロキシンナトリウム水和物（Levothyroxine Sodium Hydrate）

化学名

Monosodium O-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-_L-tyrosinate hydrate

分子式

C₁₅H₁₀I₄NNaO₄・xH₂O

分子量

798.85（anhydrous）

性状

微黄白色〜淡黄褐色の粉末で、においはない。
エタノール（95）に溶けにくく、水又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
水酸化ナトリウム試液に溶ける。
光によって徐々に着色する。

★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「サイロキシン」
拡張検索	「レボチロキシンナトリウム」「家族性アルブミン異常高チロキシン血症」

「アミノ酸」

サイロキシン
	IUPAC名 (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
	別称チロキシン; 3,5,3',5'-テトラヨード-L-サイロニン; T4
識別情報
CAS登録番号	51-48-9
PubChem	5819
ChemSpider	5614
UNII	Q51BO43MG4
DrugBank	DB00451
MeSH	Thyroxine
ChEBI	CHEBI:18332
ChEMBL	CHEMBL1624
IUPHARリガンド	2635
ATC分類	H03AA01
	SMILES NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O;
	InChI InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 ; Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1; Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZBS;
特性
化学式	C15H11I4NO4
モル質量	776.87 g mol−1
融点	231 to 233℃ ()
水への溶解度	Slightly soluble (0.105 mg·l−1 at 25 °C)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「サイロキシン」

　　[★]

英: thyroxine, T4, thyroxin (Z)
同: テトラヨードサイロニン tetraiodothyronine、(薬品名としてはこちらが使われている)チロキシン
関: 甲状腺ホルモン、L-thyroxine、levothyroxine、levothyroxine sodium

[show details]

チロキシン : 約 57,100 件
サイロキシン : 約 27,800 件

「レボチロキシンナトリウム」

　　[★]

英: levothyroxine sodium
関: チロキシン、レボチロキシン、レボサイロキシンナトリウム、L-チロキシン

「家族性アルブミン異常高チロキシン血症」

　　[★]

英: familial dysalbuminemic hyperthyroxinemia
関: 家族性アルブミン異常過チロキシン血症

[ChemIDplus-1] サイロキシン in the ChemIDplus database

[2] Harington (1926). Biochem J 20: 310.

[3] Dextrothyroxine - the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[4] C10AX01

サイロキシン


IUPAC名 (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
別称チロキシン 3,5,3',5'-テトラヨード-L-サイロニン T₄
識別情報
CAS登録番号	51-48-9
PubChem	5819
ChemSpider	5614
UNII	Q51BO43MG4
DrugBank	DB00451
MeSH	Thyroxine
ChEBI	CHEBI:18332
ChEMBL	CHEMBL1624
IUPHARリガンド	2635
ATC分類	H03AA01
SMILES NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZBS
特性
化学式	C₁₅H₁₁I₄NO₄
モル質量	776.87 g mol⁻¹
融点	231 to 233℃ (^[2])
水への溶解度	Slightly soluble (0.105 mg·l⁻¹ at 25 °C) ^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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チロキシン

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目次

反応経路

サイロキシン結合グロブリン

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出典

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組成

有効成分

含量（1錠中）

添加物

禁忌

効能または効果

慎重投与

重大な副作用

狭心症

肝機能障害、黄疸

副腎クリーゼ

晩期循環不全

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名

化学名

分子式

分子量

性状

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必須アミノ酸

参考

「サイロキシン」

「レボチロキシンナトリウム」

「家族性アルブミン異常高チロキシン血症」