同: アスパラギン

同: アスパラギン

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a crystalline amino acid found in proteins and in many plants (e.g., asparagus)
the 1st letter of the Roman alphabet (同)a
the blood group whose red cells carry the A antigen (同)type_A, group A

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answer / ampere
arsenicの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/09/06 10:49:51」(JST)

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アスパラギン（asparagine）は、アミノ酸のひとつで、2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸のこと。示性式はNH₂COCH₂CH(COOH)NH₂。略号はNあるいはAsn。アスパラガスからはじめて単離されたことによりこの名がついた。

中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。グリコーゲン生産性を持つ。コドンはAAUまたはAACである。

歴史

アスパラギンは1806年、フランスのルイ＝ニコラ・ヴォークランとピエール＝ジャン・ロビケ(当時は助手)によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった。^[2]^[3]

1809年、ピエール＝ジャン・ロビケは甘草の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された。^[4]

タンパク質内での機能

アスパラギンの側鎖はペプチド骨格と水素結合を形成することができる。つまり、他のペプチド骨格の代わりに水素結合サイトを埋めることができる。そのため、この残基はαヘリックスの始点、終点、βシートのターンで見られる。構造の類似したグルタミンは立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持たない。

また、アスパラギンはタンパクのN-グリコシル化の標的となる。

生合成

生体内では、アスパラギン酸からアスパラギンシンテターゼにより生合成される。また、アスパラギナーゼによりアスパラギン酸とアンモニアに分解される。

オキサロ酢酸からのアスパラギン生合成

物性

分子量　132.12
等電点　5.41
溶解性　水にやや難溶。
溶解度（水、g/100g）2.36 (20℃)、5.94 (40℃)、13.7 (60℃)（一水和物の場合）
ファンデルワールス半径　96

出典

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57: 88–93.
^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co.. p. 112 2010年1月18日閲覧。.
^ http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html

外部リンク

アスパラギン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

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ASN may refer to:

Organisations:

ASN Bank in the Netherlands
American Society of Nephrology
American Society for Neurochemistry
American Society for Nutrition
Archstone (former ticker symbol), a United States real estate investment trust
Association for the Study of Nationalities, an association devoted to the study of ethnicity and nationalism
Autorité de sûreté nucléaire, the French nuclear safety authority

Computer networking:

Abstract Syntax Notation One (ASN.1)
The second-level domain name asn.au, reserved for Australian associations and non-profit organisations
Autonomous System Number, an identifier for a collection of IP networks and routers under the control of one entity
Access Service Network, a component in telecommunications networks

Entertainment:

American Saturday Night, a country music album by Brad Paisley

Media:

American Sports Network, a syndicated package of college sports originated by Sinclair Broadcast Group
All Sports Network, a 24-hour Pan Asian sports channel owned by Yes Television
Associated Screen News of Canada, producing the majority of newsreels, shorts and industrial films in Canada in the period of 1920 to 1958
Atlantic Satellite Network, a television channel in Canada now known as CTV Two Atlantic and sometimes still referred to as ASN

Transportation:

Addlestone railway station, United Kingdom (National Rail code)
Aviation Safety Network, a website that keeps track of aviation accidents, incidents, and hijackings
Talladega Municipal Airport (IATA: ASN), a city-owned public-use airport located near Talladega, Alabama

Other:

Additional Support Needs, a Scottish term equivalent to Special needs
Adobe Solutions Network or Adobe Partner Connection - the official brand name for worldwide partner programs of Adobe Systems, Inc
Advance ship notice, a notification of pending deliveries, similar to a packing list
Asparagine (Asn), an amino acid
Associate of Science in Nursing, a tertiary education nursing degree which typically take 2–3 years to complete

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UpToDate Contents

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1. 透析からの離脱および休止 withdrawal from and withholding of dialysis
2. 黒色腫（メラノーマ）に対する遺伝的感受性 inherited susceptibility to melanoma
3. 多発血管炎性肉芽腫症および顕微鏡的多発血管炎の治療における代替薬 alternative agents in the treatment of granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis
4. 慢性腎臓病のスクリーニング screening for chronic kidney disease
5. ヘモグロビン変異の概要 introduction to hemoglobin mutations

English Journal

Binding of Cu(II) ions to peptides studied by fluorescence spectroscopy and isothermal titration calorimetry.

Makowska J1, Żamojć K2, Wyrzykowski D1, Uber D1, Wierzbicka M1, Wiczk W1, Chmurzyński L1.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy.Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2016 Jan 15;153:451-6. doi: 10.1016/j.saa.2015.08.016. Epub 2015 Aug 24.
Steady-state and time-resolved fluorescence quenching measurements supported by Isothermal Titration Calorimetry (ITC) were used to study the interactions of Cu(2+) with four peptides. Two of them were taken from the N-terminal part of the FBP28 protein (formin binding protein) WW domain: Tyr-Lys-Th
PMID 26363471

Chiral separation of asenapine enantiomers by capillary electrophoresis and characterization of cyclodextrin complexes by NMR spectroscopy, mass spectrometry and molecular modeling.

Szabó ZI1, Tóth G2, Völgyi G2, Komjáti B3, Hancu G1, Szente L4, Sohajda T4, Béni S5, Muntean DL1, Noszál B6.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis.J Pharm Biomed Anal.2016 Jan 5;117:398-404. doi: 10.1016/j.jpba.2015.09.022. Epub 2015 Sep 21.
The enantiomers of asenapine maleate (ASN), a novel antipsychotic against schizophrenia and mania with bipolar I disorder have been separated by cyclodextrin (CD) modified capillary zone electrophoresis for the first time. 15 different CDs were screened as complexing agents and chiral selectors, inv
PMID 26440287

An analytical quality by design (aQbD) approach for a l-asparaginase activity method.

Yao H1, Vancoillie J1, D'Hondt M1, Wynendaele E1, Bracke N1, Spiegeleer BD2.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis.J Pharm Biomed Anal.2016 Jan 5;117:232-9. doi: 10.1016/j.jpba.2015.08.042. Epub 2015 Sep 3.
l-asparaginase is an effective anti-tumor agent for acute lymphoblastic leukemia. This work presents the development of an activity determination of l-ASNase preparations for pharmaceutical quality control purposes, in accordance with analytical Quality by Design principles. Critical method attribut
PMID 26378979

Japanese Journal

障害、ジェンダーと教育の交点 : スコットランドのS.リデルの研究に焦点をあてて

古田弘子,フルタヒロコ,Furuta Hiroko
熊本大学教育学部紀要 63, 195-202, 2014-12-12
… The findings of the paper indicated that even after the new legislation passed and the special educational concept was replaced by the over-arching category of additional support needs (ASN), the SEBD or non-normative category accounted for many students identified as having ASN. …
NAID 120005524442

The Cys78–Asn88 loop region of the Campylobacter jejuni CstⅡ is essential for α2,3-sialyltransferase activity : analysis of the His85 mutants

Prabhakar Pradeep Kumar,Rao K. Krishnamurthy,Balaji Petety V.
The journal of biochemistry 156(4), 229-238, 2014-10
NAID 40020234984

3.知的環境におけるアクチュエーション技術と応用(<小特集>知的環境を支えるセンサネットワーク-アンビエントセンサネットワーク-)

滑川徹
電子情報通信学会誌 97(8), 679-683, 2014-08-01
… アンビエントセンサネットワーク(ASN)システムでは,知的環境とノード間のネットワークを利用した情報の最適化を行うことが可能であり,単体のセンサによるセンシングと比較して省電力化,耐故障性,多次元情報の収集などの面で優れていることが知られている.最近では大規模センサネットワークに対してアクチュエーション技術(制御技術)を応用することで,エネルギー効率を考慮したシステム構築に関する研究が進ん …
NAID 110009833253

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リンク元	「アミノ酸」「アスパラギン」「asparagine」
拡張検索	「Asn residue」「Asn残基」
関連記事	「A」

「アミノ酸」

L-アスパラギン
	IUPAC名 Asparagine
	別称 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-47-3
PubChem	236
ChemSpider	6031
UNII	7NG0A2TUHQ
EINECS番号	200-735-9
KEGG	C00152
ChEMBL	CHEMBL58832
	SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N;
	InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 ; Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1; Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD;
特性
化学式	C4H8N2O3
モル質量	132.12 g mol−1
酸解離定数 pKa	2.02 (カルボキシル基), 8.8 (アミノ基)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「アスパラギン」

　　[★]

英: asparagine, Asn, N
関: アミノ酸

極性。無電荷。
アスパラギン酸のカルボキシル基(-COOH)とアンモニア(NH3)が反応してアミド基(-CONH2)を有した形。
アラニンの側鎖にアミド基が付いた形
側鎖

-CH2-CO-NH2

「asparagine」

　　[★]

アスパラギン

関: Asn、L-asparagine、N

「Asn residue」

　　[★]

アスパラギン残基、Asn残基

関: asparagine residue

「Asn残基」

　　[★]

英: Asn residue
関: アスパラギン残基

「A」

　　[★]

[1] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57: 88–93.

[3] R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co.. p. 112 2010年1月18日閲覧。.

[4] ttp://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html

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生合成

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「アミノ酸」

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必須アミノ酸

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「アスパラギン」

「asparagine」

「Asn residue」

「Asn残基」

「A」

L-アスパラギン


IUPAC名 Asparagine
別称 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-47-3
PubChem	236
ChemSpider	6031
UNII	7NG0A2TUHQ
EINECS番号	200-735-9
KEGG	C00152
ChEMBL	CHEMBL58832
SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
特性
化学式	C₄H₈N₂O₃
モル質量	132.12 g mol⁻¹
酸解離定数 pK_a	2.02 (カルボキシル基), 8.8 (アミノ基)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。