- 英
- hydroxyproline, Hyp
- 関
- 4-hydroxyproline
- 4-ヒドロキシプロリン残基:プロリンと合わせて15-30%
- 3-ヒドロキシプロリン残基:少ない
- 5-ヒドロキシプロリン残基:少ない
WordNet
- a crystalline amino acid obtained from gelatin or collagen
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/08/02 18:44:51」(JST)
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| ヒドロキシプロリン |
|
| IUPAC名 |
4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸 |
| 別名 |
HYP |
| 分子式 |
C5H9NO3 |
| 分子量 |
131.13 |
| CAS登録番号 |
[51-35-4] |
| SMILES |
OC1CNC(C1)C(O)=O |
ヒドロキシプロリン(Hydroxyproline)は天然に存在するアミノ酸の一種である。
目次
- 1 構造
- 2 生産と機能
- 3 医学的な意義
- 4 脚注
- 5 関連項目
- 6 外部リンク
構造
ヒドロキシプロリンは、プロリンのγ炭素原子にヒドロキシ基が結合した構造をしている。
また珪藻の細胞壁にありケイ素の堆積に必要な2,3-シス-3,4-トランス-ジヒドロキシプロリンのように、別の形のヒドロキシプロリンも天然に存在する。原生生物である卵菌にもヒドロキシプロリンが見られる。[1]
生産と機能
ヒドロキシプロリンはタンパク質合成後の翻訳後修飾として、プロリルヒドロキシラーゼによってプロリンにヒドロキシル基が導入されることにより生成される。
ヒドロキシプロリンはコラーゲンの主要な成分であり、プロリンとともにコラーゲンの安定性を担っている。[2]これらは、コラーゲンのらせんをきつく巻くことを可能にし、[3]また水素結合を作ることで、コラーゲンの三本鎖らせんを安定化している。コラーゲン以外には滅多に見られないが、哺乳類の持つタンパク質で他に唯一含まれているのはエラスチンである。[4]このため、ヒドロキシプロリンはコラーゲンやゼラチンの量を測定する指標となりうる。
医学的な意義
プロリンのヒドロキシル化にはアスコルビン酸(ビタミンC)が必要である。そのためビタミンCが不足するとコラーゲン中のヒドロキシプロリンの割合が少なくなって安定性が低下し、壊血病を引き起こす。
脚注
- ^ Alexopoulos, C. J., C. W. Mims, & M. Blackwell. 1996. Introductory Mycology, 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.
- ^ Nelson, D. L. and Cox, M. M. (2005) Lehninger's Principles of Biochemistry, 4th Edition, W. H. Freeman and Company, New York.
- ^ Brinckmann, J., Notbohm, H. and Müller, P. K. (2005) Collagen, Topics in Current Chemistry 247, Springer, Berlin.
- ^ Ward, A. G. and Courts, A. (1977) The Science and Technology of Gelatin, Academic Press, New York.
関連項目
外部リンク
- ヒドロキシリシン (別名:ヒドロキシリジン) - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
- 4-ヒドロキシプロリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
- ヒドロキシプロリン研究データ
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 日常の血糖値、気分、尿中酸、カルシウムおよびヒドロキシプロリン排泄量に及ぼす朝食と昼食欠食の影響
- 小倉 真也,河野 俊貞,塩田 正俊
- 研究論叢. 芸術・体育・教育・心理 59, 153-164, 2010-01-31
- … 健康な大学生を対象に、朝食と昼食を抜くという欠食状態が血糖値、気分(mood)、および尿中酸、尿カルシウム、ヒドロキシプロリン排泄量に及ぼす影響について検討した。 … (4)尿中カルシウムおよびヒドロキシプロリン排泄量には有意な変化は認めなかった。 …
- NAID 120002104333
- 鶏コラーゲン加水分解物摂取後のヒト血中ペプチドの動態とACE阻害作用
- 岩井 浩二,張 有做,河口 友美,雜賀 江草 愛,清水 宗茂,大森 丘,高畑 能久,森松 文毅
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 56(6), 326-330, 2009-06-15
- 降圧作用を有する鶏コラーゲン加水分解物(C-COP)を健常人に摂取させ,C-COPの血中動態およびアンジオテンシン変換酵素(ACE)阻害活性との関連性について検討した.体重60kgあたり25gのC-COPをヒトに単回摂取させた場合,血中に遊離ヒドロキプロリン(Hyp)とともに,ペプチド型のHypも確認された.血中のペプチド型Hyp量は,2時間後(91.1μmol/L)に最大となった.摂取2時間後の …
- NAID 10024855626
Related Links
- ヒドロキシプロリン(Hydroxyproline)は天然に存在するアミノ酸の一種である。 目次. 1 構造; 2 生産と機能; 3 医学的な意義; 4 脚注; 5 関連項目; 6 外部リンク. [編集] 構造. ヒドロキシプロリンは、プロリンのγ炭素原子にヒドロキシ基が結合した構造をしている。
- コラーゲンは人間や動物の体を形づくる繊維状のタンパク質で,生体を構成する全タン...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- amino acid
- 関
- ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸
定義
- L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
- ケト原性:Leu, Lys
- 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
- 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
- ArgとHisは成長期に必要
- PriVaTe TIM HALL
一覧
| 分類
|
極性
|
電荷
|
名前
|
1
|
3
|
糖原性
|
ケトン原性
|
必須アミノ酸
|
分枝アミノ酸
|
|
pK1 α-COOH
|
pK2 α-NH2
|
pKR 側鎖
|
側鎖
|
| 疎水性アミノ酸
|
無
|
無
|
グリシン
|
G
|
Gly
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.78
|
|
―H
|
| 無
|
無
|
アラニン
|
A
|
Ala
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.87
|
|
―CH3
|
| 無
|
無
|
バリン
|
V
|
Val
|
|
|
○
|
○
|
|
2.29
|
9.74
|
|
―CH(CH3)2
|
| 無
|
無
|
フェニルアラニン
|
F
|
Phe
|
○
|
○
|
○3
|
|
|
2.2
|
9.31
|
|
―○C6H5
|
| 無
|
無
|
プロリン
|
P
|
Pro
|
|
|
|
|
|
1.95
|
10.64
|
|
αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-
|
| 無
|
無
|
メチオニン
|
M
|
Met
|
|
|
○2
|
|
|
2.13
|
9.28
|
|
―CH2CH2-S-CH3
|
| 無
|
無
|
イソロイシン
|
I
|
Ile
|
○
|
○
|
○
|
○
|
|
2.32
|
9.76
|
|
―CH(CH3)CH2CH3
|
| 無
|
無
|
ロイシン
|
L
|
Leu
|
|
○
|
○
|
○
|
|
2.33
|
9.74
|
|
―CH2CH(CH3)2
|
| 荷電アミノ酸
|
有
|
酸性
|
アスパラギン酸
|
D
|
Asp
|
|
|
|
|
|
1.99
|
9.9
|
3.9 β-COOH
|
―CH2COOH
|
| 有
|
酸性
|
グルタミン酸
|
E
|
Glu
|
|
|
|
|
|
2.1
|
9.47
|
4.07 γ-COOH
|
―CH2CH2COOH
|
| 有
|
塩基性
|
リシン
|
K
|
Lys
|
|
○
|
○
|
|
|
2.16
|
9.06
|
10.54 ε-NH2
|
側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2
|
| 有
|
塩基性
|
アルギニン
|
R
|
Arg
|
|
|
○1
|
|
|
1.82
|
8.99
|
12.48 グアニジウム基
|
側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
|
| 極性アミノ酸
|
有
|
無
|
セリン
|
S
|
Ser
|
|
|
|
|
|
2.19
|
9.21
|
|
―CH2OH
|
| 有
|
無
|
スレオニン
|
T
|
Thr
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.09
|
9.1
|
|
―CH(CH3)OH
|
| 有
|
無
|
チロシン
|
Y
|
Tyh
|
○
|
○
|
|
|
|
2.2
|
9.21
|
10.46 フェノール
|
―CH2-φ
|
| 有
|
塩基性
|
ヒスチジン
|
H
|
His
|
|
|
○
|
|
|
1.8
|
9.33
|
6.04 イミダゾール基
|
―CH2-C3H3N2
|
| 有
|
無
|
システイン
|
C
|
Cys
|
|
|
|
|
|
1.92
|
10.7
|
8.37 -SH基
|
―CH2-SH
|
| 有
|
無
|
アスパラギン
|
N
|
Asn
|
|
|
|
|
|
2.14
|
8.72
|
|
―CH2-CO-NH2
|
| 有
|
無
|
グルタミン
|
Q
|
Gln
|
|
|
|
|
|
2.17
|
9.13
|
|
―CH2-CH2-CO-NH2
|
| 無
|
無
|
トリプトファン
|
W
|
Trp
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.46
|
9.41
|
|
―Indol ring
|
| 1 人体で合成できるが、不十分。
|
| 2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
|
必須アミノ酸
参考
[★]
- 関
- 肝線維化、肝硬変、慢性肝炎
- 肝機能検査のうち、線維化の程度を反映して上昇する検査項目
定量可能な項目 LAB.1343
参考
- 1. [charged] Noninvasive assessment of hepatic fibrosis - uptodate [1]
[★]
- 英
- hydroxyproline
- 関
- ヒドロキシプロリン
[★]
ヒドロキシプロリン
- 同
- 4-hydroxyproline
[★]
ヒドロキシプロリン
[★]
- 英
- [[]]
- 同
- Hyp
- 関
- [[]]
- 同
- Hyp
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- proline Pro P
- 同
- ピロリジン-2-カルボン酸 pyrrolidine-2-carboxylic acid
- 関
- アミノ酸
[★]
- 英
- pro
[★]
- 英
- hydroxy
- 関
- 水酸化、ハイドロキシ
[★]
- 英
- hydro
- 関
- ハイドロ