アスパラギン

英

asparagine, Asn, N

関

アミノ酸

• 極性。無電荷。
• アスパラギン酸のカルボキシル基(-COOH)とアンモニア(NH3)が反応してアミド基(-CONH2)を有した形。
• アラニンの側鎖にアミド基が付いた形
• 側鎖

-CH2-CO-NH2

WordNet

1. the 14th letter of the Roman alphabet (同)n
2. a crystalline amino acid found in proteins and in many plants (e.g., asparagus)

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1. nitrogenの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/05/31 01:16:43」(JST)

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L-アスパラギン
IUPAC名 Asparagine
別称 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-47-3
PubChem	236
ChemSpider	6031
UNII	7NG0A2TUHQ
EINECS番号	200-735-9
KEGG	C00152
ChEMBL	CHEMBL58832
SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1  Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N  InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
特性
化学式	C4H8N2O3
モル質量	132.12 g mol−1
酸解離定数 pKa	2.02 (カルボキシル基), 8.8 (アミノ基)
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アスパラギン (NH₂COCH₂CH(COOH)NH₂) とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸のこと。 スペルはasparagineで、略号はNあるいはAsn。アスパラガスからはじめて単離されたことによりこの名がついた。アスパラガスを食べた後尿から独特の匂いがすることがあるが、それはこの物質の代謝副産物に起因する。

中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。グリコーゲン生産性を持つ。コドンはAAUまたはAACである。

歴史

アスパラギンは1806年、フランスのルイ＝ニコラ・ヴォークランとピエール＝ジャン・ロビケ(当時は助手)によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった。

1809年、ピエール＝ジャン・ロビケは甘草の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された。

タンパク質内での機能

アスパラギンの側鎖はペプチド骨格と水素結合を形成することができる。つまり、他のペプチド骨格の代わりに水素結合サイトを埋めることができる。そのため、この残基はαヘリックスの始点、終点、βシートのターンで見られる。構造の類似したグルタミンは立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持たない。

また、アスパラギンはタンパクのN-グリコシル化の標的となる。

生合成

生体内では、アスパラギン酸からアスパラギンシンテターゼにより生合成される。また、アスパラギナーゼによりアスパラギン酸とアンモニアに分解される。

オキサロ酢酸からのアスパラギン生合成

物性

• 分子量　132.12
• 等電点　5.41
• 溶解性　水にやや難溶。
• 溶解度（水、g/100g）2.36 (20℃)、5.94 (40℃)、13.7 (60℃)（一水和物の場合）
• ファンデルワールス半径　96

出典

関連項目

• アミノ酸発酵
• L-アスパラギン酸発酵

外部リンク

• アスパラギン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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• 1. ガラクトース血症：臨床的特徴および診断 galactosemia clinical features and diagnosis
• 2. 成人におけるフィラデルフィア染色体陰性急性リンパ芽球性白血病に対する導入療法 induction therapy for philadelphia chromosome negative acute lymphoblastic leukemia in adults
• 3. グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症の遺伝学および病態生理 genetics and pathophysiology of glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency
• 4. 悪性腫瘍患者における薬剤による血栓症および血管疾患 drug induced thrombosis and vascular disease in patients with malignancy
• 5. 小児癌患者の血栓塞栓症 thromboembolism in children with cancer

Japanese Journal

• 成長ホルモンのけいれん惹起性に関する検討

• 三輪 久美子/永木 茂/大澤 眞木子
• 東京女子医科大学雑誌 83(E1), E194-E204, 2013-01-31
• … 一方、微小透析プローベをSDR線条体に植え込み、GH、IGF-I急性・慢性投与下における微小透析液中のGABA、グルタミン酸(Glu)、アスパラギン酸(Asp)、グルタミン酸(Glu)を検討した。 …
• NAID 110009559390

• ケミカルプロフィル L-アスパラギン酸

• ファインケミカル : 調査・資料・報道・抄録 41(11), 72-74, 2012-11-00
• NAID 40019462811

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• H₂受容体拮抗剤

販売名

• ファモチジン注射用１０ｍｇ「オーハラ」

組成

成分・含量 (1管中)

• 日局ファモチジン 10mg

添加物

• L-アスパラギン酸 4mg
  D-マンニトール 20mg

禁忌

• 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

• 上部消化管出血 (消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎による)、Zollinger-Ellison症候群、侵襲ストレス (手術後に集中管理を必要とする大手術、集中治療を必要とする脳血管障害・頭部外傷・多臓器不全・広範囲熱傷) による上部消化管出血の抑制、麻酔前投薬

上部消化管出血 (消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎による)、Zollinger-Ellison症候群、侵襲ストレス (手術後に集中管理を必要とする大手術、集中治療を必要とする脳血管障害・頭部外傷・多臓器不全・広範囲熱傷) による上部消化管出血の抑制

• 通常、成人にはファモチジンとして1回20mgを日局生理食塩液又は日局ブドウ糖注射液20mLにて溶解し、1日2回 (12時間毎) 緩徐に静脈内投与する。又は輸液に混合して点滴静注する。
  

又は、ファモチジンとして1回20mgを日局注射用水1〜1.5mLに溶解し、1日2回 (12時間毎) 筋肉内投与する。
なお、年齢・症状により適宜増減する。
上部消化管出血及びZollinger-Ellison症候群では、一般的に1週間以内に効果の発現をみるが、内服可能となった後は経口投与に切りかえる。
侵襲ストレス (手術後に集中管理を必要とする大手術、集中治療を必要とする脳血管障害・頭部外傷・多臓器不全・広範囲熱傷) による上部消化管出血の抑制では、術後集中管理又は集中治療を必要とする期間 (手術侵襲ストレスは3日間程度、その他の侵襲ストレスは7日間程度) の投与とする。

麻酔前投薬

• 通常、成人にはファモチジンとして1回20mgを日局注射用水1〜1.5mLに溶解し、麻酔導入1時間前に筋肉内投与する。
  

又は、日局生理食塩液又は日局ブドウ糖注射液20mLにて溶解し、麻酔導入1時間前に緩徐に静脈内投与する。

腎機能低下患者への投与法

• ファモチジンは主として腎臓から未変化体で排泄される。腎機能低下患者にファモチジンを投与すると、腎機能の低下とともに血中未変化体濃度が上昇し、尿中排泄が減少するので、次のような投与法を目安とする。
• 　　　〈1回20mg 1日2回投与を基準とする場合〉
  

慎重投与

• 薬物過敏症の既往歴のある患者
• 腎障害のある患者〔血中濃度が持続するので、投与量を減ずるか投与間隔をあけて使用すること。〕
• 心疾患のある患者〔心血管系の副作用を起こすおそれがある。〕
• 肝障害のある患者〔症状が悪化するおそれがある。〕
• 高齢者 (「高齢者への投与」の項参照)

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー：

(頻度不明)

• ショック、アナフィラキシー (呼吸困難、全身潮紅、血管浮腫〈顔面浮腫、咽頭浮腫等〉、蕁麻疹等) があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

再生不良性貧血、汎血球減少、無顆粒球症、溶血性貧血、血小板減少：

(頻度不明)

• 再生不良性貧血、汎血球減少、無顆粒球症、溶血性貧血、血小板減少 (初期症状として全身けん怠感、脱力、皮下・粘膜下出血、発熱等) があらわれることがあるので、定期的に血液検査を実施し、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)：

(頻度不明)

• 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群) があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

肝機能障害、黄疸：

(頻度不明)

• AST(GOT)・ALT(GPT)等の上昇、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

横紋筋融解症：

(頻度不明)

• 横紋筋融解症があらわれることがあるので、高カリウム血症、ミオグロビン尿、血清逸脱酵素の著明な上昇、筋肉痛等が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

QT延長、心室頻拍 (Torsades de Pointesを含む)、心室細動：

(頻度不明)

• QT延長、心室頻拍 (Torsades de Pointesを含む)、心室細動があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど、適切な処置を行うこと。特に心疾患 (心筋梗塞、弁膜症、心筋症等) を有する患者においてあらわれやすいので、投与後の患者の状態に十分注意すること。

意識障害、痙攣：

(頻度不明)

• 意識障害、全身痙攣 (痙直性、間代性、ミオクローヌス性) があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど、適切な処置を行うこと。特に腎機能障害を有する患者においてあらわれやすいので、注意すること。

間質性腎炎、急性腎不全：

(頻度不明)

• 間質性腎炎、急性腎不全があらわれることがあるので、初期症状として発熱、皮疹、腎機能検査値異常 (BUN・クレアチニン上昇等) 等が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

間質性肺炎：

(頻度不明)

• 発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X線異常等を伴う間質性肺炎があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

薬効薬理

• 胃粘膜壁細胞のヒスタミンH₂受容体を選択的に遮断し、強力かつ持続的に胃酸分泌を抑制する。各種刺激剤による胃酸分泌及びペプシン分泌を抑制する他に、胃粘膜血流量を増加させる等の作用を有する。

有効成分に関する理化学的知見

一般名：

• ファモチジン (Famotidine)

化学名：

• N -Aminosulfonyl-3-｛［2-(diaminomethyleneamino)-1, 3-thiazol-4-yl］methylsulfanyl｝propanimidamide
• 約164℃ (分解)

---

★リンクテーブル★

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関連記事	「アスパラ」「スパラ」

「アミノ酸」

　　[★]

英

amino acid

関

ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

• アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

• L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
• ケト原性：Leu, Lys
• 糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
• 糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1 α-COOH

pK2 α-NH2

pKR 側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

無

バリン

V

Val

○

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-

無

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

無

イソロイシン

I

Ile

○

○

○

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

無

ロイシン

L

Leu

○

○

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9 β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07 γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

○

2.16

9.06

10.54 ε-NH2

側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48 グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

○

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

○

2.2

9.21

10.46 フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04 イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37 -SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

無

トリプトファン

W

Trp

○

○

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

• Wikipedia - アミノ酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「規定濃度」

　　[★]

英

normal、N

関

アスパラギン、正常、窒素、直鎖状、通常、ヌクレオシド、ノルマル、普通、正規、正常型

「窒素」

　　[★]

英

nitrogen、N、N2、nitric

関

アスパラギン、ヌクレオシド、規定濃度

• 原子番号：7
• 原子量：約14

「N」

　　[★]

• アスパラギン asparagine
• 窒素(原子、分子)

　 　

「asparagine」

　　[★]

アスパラギン

関

Asn、L-asparagine、N

　

「L-アスパラギン酸カルシウム」

　　[★]

英

calcium L-aspartate

化

アスパラギン酸カルシウム calcium aspartate

商

L-アスパラギン酸Ca、アスパラ-CA、エルスプリーCA

関

カルシウム剤

「ペプチド-N4-(N-アセチルβグルコサミニル)アスパラギンアミダーゼ」

　　[★]

英

asparagine amidase

• peptide-N4-(N-acetyl-beta-glucosaminyl)asparagine amidase

関

ペプチド-N-グリコシダーゼ、N-グリカナーゼ、N-グリコシダーゼF

「L-アスパラギン酸K」

　　[★]

関

無機質製剤、L-アスパラギン酸カリウム

「アスパラギン酸残基」

　　[★]

英

aspartate residue、Asp residue

関

Asp残基

「アスパラギン酸アンモニアリアーゼ」

　　[★]

英

aspartate ammonia-lyase

「アスパラ」

　　[★] アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸カルシウム、アスパラギン酸マグネシウム

「スパラ」

　　[★] スパルフロキサシン