英: aspartate, aspartic acid, Asp, D
同: 2-アミノコハク酸 2-aminosuccinic acid
化: アスパラギン酸カリウム potassium aspartate、アスパラギン酸マグネシウム
関: アミノ酸。L-アスパラギン酸

極性。酸性。
カルボキシル基(carboxyl group)を有する。
アラニンの側鎖にカルボキシル基が付いた形をしている。
側鎖：

-CH2-COOH

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/03/10 16:35:58」(JST)

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アスパラギン酸（アスパラギンさん、aspartic acid）とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。示性式は HOOCCH₂CH(COOH)NH₂)。略号はD あるいは Asp、またD-Aspとも。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD50=16g/kgである。

生合成

生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

工業生産

工業的にはフマル酸とアンモニアを原料として大腸菌由来のアスパルターゼを用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。

物性

分子量 133.10
等電点 2.77
溶解性水にやや難溶、エタノール・ジエチルエーテルに不溶。希塩酸・希硫酸に可溶。
溶解度（水、g/100g）0.42 (20℃)、0.85 (40℃)、1.70 (60℃)
ファンデルワールス半径 91

神経伝達物質

アスパラギン酸は、中枢神経系の興奮性神経伝達物質である。大脳皮質、小脳及び脊髄に存在する^[2]。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある^[3]。

出典

^ “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). (1989). p. 132. ISBN 091191028X.
^ 神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版　日本語版
^ 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief　ー伝達物質

外部リンク

アスパラギン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 糖尿病におけるインスリン療法の一般原則 general principles of insulin therapy in diabetes mellitus
2. アルコール性肝炎：臨床症状および診断 alcoholic hepatitis clinical manifestations and diagnosis
3. ウィルソン病の臨床症状、診断、および自然史 clinical manifestations diagnosis and natural history of wilson disease
4. 成人における単一恐怖に対する薬物療法 pharmacotherapy for specific phobia in adults
5. 成人における肝性脳症：治療 hepatic encephalopathy in adults treatment

Japanese Journal

ほ乳動物のアスパラギン酸ラセマーゼ

伊藤智和,吉村徹
ビタミン 85(12), 661-662, 2011-12-25
NAID 110008898023

P-066(O2-2-3) カルシニューリン阻害薬によるCandida albicans分泌性アスパラギン酸プロテアーゼ活性阻害(カンジダの基礎と臨床(2),一般演題(ポスター発表),基礎から臨床へ、臨床から基礎への提案)

上原千明,杉田隆
日本医真菌学会総会プログラム抄録集 52(Supplement_1), 102, 2011-09-20
NAID 110008911840

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

アミノ酸加総合電解質液

販売名

アミカリック輸液(200mL)

組成

成分・分量〉
　有効成分　1袋 200mL中

L-イソロイシン　468mg
L-ロイシン　742mg
L-リシン塩酸塩　550mg
L-メチオニン　270mg
L-フェニルアラニン　424mg
L-トレオニン　264mg
L-トリプトファン　88mg
L-バリン　494mg
L-チロシン　28mg
L-アルギニン　296mg
L-アルギニン塩酸塩　380mg
（L-アルギニンとして）　（610mg）
L-ヒスチジン　258mg
L-アラニン　474mg
L-アスパラギン酸　28mg
グリシン　302mg
L-プロリン　380mg
L-セリン　230mg
ブドウ糖（7.5w/v％）　15000mg
塩化カリウム　328mg
塩化マグネシウム　60mg
リン酸二カリウム　52mg
L-乳酸ナトリウム液　1128mg
（L-乳酸ナトリウムとして）　（564mg）
乳酸　266mg

　添加物　1袋 200mL中

亜硫酸水素ナトリウム（安定剤）　100mg
L-システイン塩酸塩水和物（安定剤）　30mg
酢酸（pH調節剤）　適量

　1袋 200mL中

総遊離アミノ酸（2.75w/v％）　5500mg
分岐鎖アミノ酸（BCAA）含有率　30.98％
必須アミノ酸／非必須アミノ酸　1.38
総窒素　856mg
総熱量　82kcal
非蛋白熱量　60kcal
非蛋白熱量／窒素　70

電解質量〉　1袋 200mL中

Na⁺　6mEq
K⁺　5mEq
Mg²⁺　0.6mEq
Cl^-　10mEq
HPO₄^2-　0.6mEq
L-Lactate^-　8mEq

禁忌

肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者

［肝性昏睡が悪化又は誘発されるおそれがある．］

重篤な腎障害又は高窒素血症のある患者

［高窒素血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

アミノ酸代謝異常のある患者

［アミノ酸インバランスが助長されるおそれがある．］

乳酸血症のある患者

［乳酸血症が悪化するおそれがある．］

高カリウム血症，乏尿，アジソン病のある患者

［高カリウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

高リン血症，副甲状腺機能低下症のある患者

［高リン血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

高マグネシウム血症，甲状腺機能低下症のある患者

［高マグネシウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

効能または効果

下記状態時のアミノ酸，電解質及び水分の補給

・経口摂取不十分で，軽度の低蛋白血症又は軽度の低栄養状態にある場合
・手術前後

通常，成人には1回500mLを末梢静脈内に点滴静注する．

投与速度は通常，成人500mL当たり120分を基準とし，老人，重篤な患者にはさらに緩徐に注入する．
なお，年齢，症状，体重により適宜増減するが，最大投与量は1日2500mLまでとする．

慎重投与

高度のアシドーシスのある患者

［アシドーシスが悪化するおそれがある．］

うっ血性心不全のある患者

［心不全が悪化するおそれがある．］

糖尿病の患者

［高血糖が悪化又は誘発されるおそれがある．］

高カリウム血症を伴わない腎不全のある患者

［腎不全病態が悪化するおそれがある．］

重篤な肝障害のある患者

［肝障害が悪化するおそれがある．］

閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者

［水，電解質及び窒素代謝物が蓄積するおそれがある．］

薬効薬理

開腹術施行ラット及び低栄養ラットに本剤を絶食下60mL／body／dayで5日間連続注入したところ，窒素出納，電解質出納，血漿中アミノ酸パターンについて，優れた栄養効果が認められた．^{5), 6)}

★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」「オルニチン回路」「オキサロ酢酸」「L-アスパラギン酸」
拡張検索	「L-アスパラギン酸カルシウム」「アスパラギン酸tRNAリガーゼ」「L-アスパラギン酸K」「アスパラギン酸残基」「アスパラギン酸アンモニアリアーゼ」
関連記事	「アスパラギン」「アスパラ」「酸」「スパラ」

「アミノ酸」

アスパラギン酸
	IUPAC名 Trivial: Aspartic acid; Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
	別称 Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid
識別情報
CAS登録番号	617-45-8 , ; 56-84-8 (L-体); 1783-96-6 (D-体)
PubChem	424
ChemSpider	411
UNII	28XF4669EP
EINECS番号	200-291-6
KEGG	C16433
ChEMBL	CHEMBL139661
	SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O C(C(C(=O)O)N)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) ; Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9); Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE;
特性
化学式	C4H7NO4
モル質量	133.1 g mol−1
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」

　　[★]

英: aspartate aminotransferase, AST
同: グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ glutamic oxaloacetic transaminase GOT
関: ALT。s-AST、m-AST、ASTアイソザイム、マクロAST

SOLP　→ AST = GOT, ALT = GPT

アスパラギン酸(L-aspartate)＋2-オキソグルタル酸(2-oxoglutarate)＝オキサロ酢酸(oxaloacetate)＋グルタミン酸(L-glutamate)
補酵素：ピリドキサルリン酸（VB6)

分布

ほぼ全ての臓器組織細胞中に分布。特に心臓，肝臓，骨格筋に多い。　(⇔ALTは肝臓に特に多い)

基質

基質特異性は広く，アミノ基受容体にα-ケトグルタル酸を用いると大抵のアミノ酸に作用して脱アミノする。
アラニンには作用しない

酵素

http://www.uniprot.org/uniprot/P17174

EC 2.6.1.1。
分子量46,248Da

基準値

12-38 U/L(HIM A-3)

意義

急性の肝疾患で高値となる(半減期の短さを反映)。アルコール性の肝疾患や肝硬変でも高値となる。
アルコール性肝疾患
アルコール性脂肪肝
肝硬変、肝癌：慢性肝炎から肝硬変・管癌に進行するとALT優位(AST<ALT)からAST優位(AST>ALT)(特に肝細胞癌ではAST>>ALT)と変化し、値が低下する (LAB.1360)
心筋梗塞、溶血、ショック

	AST	ALT
含有量	3	1
局在	心筋、肝臓、骨格筋、腎臓赤血球	肝臓、腎臓、心臓、骨格筋
逸脱しやすさ	逸脱しにくい	逸脱しやすい
血中半減期	2日	6日
肝小葉内の分泌	中心静脈	辺縁

http://hobab.fc2web.com/sub4-AST.htm

「オルニチン回路」

　　[★]

英: ornithine cycle
同: 尿素サイクル尿素回路 urea cycle、クレブス-ヘンゼライト回路 Krebs-Henseleit cycle、オルニチンサイクル
関: オルニチン、尿素

オルニチン回路に含まれる分子はアミノ酸である：アミノ基とカルボン酸を両方持つもの
最終産物である尿素の窒素は、アンモニアとアスパラギン酸に由来する

ミトコンドリア内の反応

1) アンモニア + 炭酸 + 2ATP → ADP + Pi + カルバモイルリン酸 
　　　　　　　　　　　　5)から
　　　　　　　　　　　　↓
2) カルバモイルリン酸 + オルニチン → シトルリン + Pi 
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　↓
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3)へ

サイトソルの反応

　　2)から
　　↓
3) シトルリン + アスパラギン酸 + ATP → AMP + ピロリン酸 + アルギニノコハク酸 
4) アルギニノコハク酸 → フマル酸 + アルギニン 
5) アルギニン + 水 → 尿素 + オルニチン 
　　　　　　　　　　　　　　　↓
　　　　　　　　　　　　　　　2)へ

|
ornithine
|
----------mitochondria
|
ornithine
|
|<-carbamoyl phosphate {ornithine transcarbamoylase}
|
citrulline
|
----------mitochondria
|
citrulline
|
|<-aspartate {argininosuccinate synthase}
|
argininosuccinate
| 
|->fumarate {argininosuccinase}
|
arginine
|
|<-H2O
|           {arginase}
|->urea
|
ornithine
|

臨床関連

尿素サイクル異常症

「オキサロ酢酸」

　　[★]

oxal
英: oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
関: TCA回路

命名

オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH₂-COOH

機能

1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)

「L-アスパラギン酸」

　　[★]

英: L-aspartic acid、L-aspartate
関: アスパラギン酸、アスパラギン酸カリウム、L-アスパラギン酸塩、アスパラギン酸マグネシウム
化: L-アスパラギン酸Ca、L-アスパラギン酸K、アスケート、アスパラ、アスパラ-CA、アスパラカリウム、アスパラギン酸カリウム、アスパラ配合、アミグランド、アルモカリン、エルスプリー、エルスプリーCA、ガスポート、ガモファー、トスフロキサシントシル酸塩、ファモチジン、プロテアミン12、プロテアミン12X、ユニカリック

「L-アスパラギン酸カルシウム」

　　[★]

英: calcium L-aspartate
化: アスパラギン酸カルシウム calcium aspartate
商: L-アスパラギン酸Ca、アスパラ-CA、エルスプリーCA
関: カルシウム剤

「アスパラギン酸tRNAリガーゼ」

　　[★]

英: aspartate-tRNA ligase
関: アスパルチルtRNA合成酵素

「L-アスパラギン酸K」

　　[★]

関: 無機質製剤、L-アスパラギン酸カリウム

「アスパラギン酸残基」

　　[★]

英: aspartate residue、Asp residue
関: Asp残基

「アスパラギン酸アンモニアリアーゼ」

　　[★]

英: aspartate ammonia-lyase

「アスパラギン」

　　[★]

英: asparagine, Asn, N
関: アミノ酸

極性。無電荷。
アスパラギン酸のカルボキシル基(-COOH)とアンモニア(NH3)が反応してアミド基(-CONH2)を有した形。
アラニンの側鎖にアミド基が付いた形
側鎖

-CH2-CO-NH2

「アスパラ」

　　[★] アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸カルシウム、アスパラギン酸マグネシウム

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「スパラ」

　　[★] スパルフロキサシン

[merck-1] “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). (1989). p. 132. ISBN 091191028X.

[2] 神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版　日本語版

[3] 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief　ー伝達物質

アスパラギン酸


IUPAC名 Trivial: Aspartic acid Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
別称 Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid^[1]
識別情報
CAS登録番号	617-45-8, 56-84-8 (L-体) 1783-96-6 (D-体)
PubChem	424
ChemSpider	411
UNII	28XF4669EP
EINECS番号	200-291-6
KEGG	C16433
ChEMBL	CHEMBL139661
SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C₄H₇NO₄
モル質量	133.1 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

匿名

検索

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アスパラギン酸

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目次

生合成

工業生産

物性

神経伝達物質

出典

外部リンク

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薬効分類名

販売名

組成

成分・分量〉 有効成分 1袋 200mL中

添加物 1袋 200mL中

1袋 200mL中

電解質量〉 1袋 200mL中

禁忌

効能または効果

慎重投与

薬効薬理

★リンクテーブル★

「アミノ酸」

定義

一覧

必須アミノ酸

参考

「アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」

分布

基質

酵素

基準値

意義

「オルニチン回路」

ミトコンドリア内の反応

サイトソルの反応

臨床関連

「オキサロ酢酸」

命名

構造

機能

糖新生

「L-アスパラギン酸」

「L-アスパラギン酸カルシウム」

「アスパラギン酸tRNAリガーゼ」

「L-アスパラギン酸K」

「アスパラギン酸残基」

「アスパラギン酸アンモニアリアーゼ」

「アスパラギン」

「アスパラ」

「酸」

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「スパラ」

成分・分量〉
　有効成分　1袋 200mL中

　添加物　1袋 200mL中

　1袋 200mL中

電解質量〉　1袋 200mL中