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a toxic protein extracted from castor beans; used as a chemical reagent; can be used as a bioweapon; "one milligram of ricin can kill an adult" (同)ricin toxin
an essential amino acid found in proteins; occurs especially in gelatin and casein

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/04/24 21:36:23」(JST)

wiki ja

この項目では、アミノ酸のリシン (lysine) について記述しています。蛋白質のリシン (ricin)については「リシン (毒物) 」をご覧ください。

リシン（英: lysine）は、α-アミノ酸のひとつ。タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。側鎖に 4-アミノブチル基を持つもの。略号は Lys あるいは K である。リジンと表記あるいは音読する場合もある。

側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。必須アミノ酸であるが、植物性蛋白質における含量が低く、動物性蛋白質摂取量の少ない地域での栄養学上の大きな問題となっている。3大穀物である米、小麦、トウモロコシともリシン含有量が少ないので、リシンを豊富に含む副食（肉、魚、豆など）を必要とする。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。

WHOによるリシンの成人向け１日当たり推奨摂取量は2.1グラムである^[1]。

穀物中には豊富には含まれないが、豆類には豊富である。肉、魚にも多く含まれる。多量のリシンを含む植物には以下のようなものがある。

バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科の植物）の種 — 10,130–33,000 ppm
クレソン（オランダガラシ） — 1,340–26,800 ppm
ダイズの種 — 24,290–26,560 ppm
イナゴマメの種 — 26,320 ppm
インゲンマメの芽 — 2,390–25,700 ppm
モリンガの芽 — 5,370–25,165 ppm
レンズマメの芽 — 27,120–23,735 ppm
シカクマメの種 — 21,360–23,304 ppm
アカザの種 — 3,540–22,550 ppm
レンズマメの種 — 19,570–22,035 ppm
ルピナスの種 — 19,330–21,585 ppm
キャラウェイの種 — 16,200–20,700 ppm
ホウレンソウ — 1,740–20,664 ppm

リシンは蛋白質分子に対してメチル化やアセチル化による翻訳後修飾を行う。コラーゲンはリシンの誘導体であるヒドロキシリシンを含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基の O-グリコシル化が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。

哺乳類においてはα-ケトグルタミン酸によるアミノ基移動を経て代謝され、アセチルCoAを与え、クエン酸回路に入る。バクテリア分解によって脱炭酸を受け、カダベリンとなる。

生合成

リシンの生合成はアスパラギン酸→β-アスパルチルリン酸→アスパラギン酸セミアルデヒド→ジアミノピメリン酸の順に行われる。カビ類においては、α-ジアミノピメリン酸を経由する。

脚注

^ FAO/WHO/UNU (2007年). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION (PDF)”. WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150

外部リンク

リシン　(リジン) - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

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薬効分類名

肝臓疾患用剤・抗アレルギー剤

販売名

※キョウミノチン静注5mL

禁忌

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
アルドステロン症の患者、ミオパシーのある患者、低カリウム血症の患者［低カリウム血症、高血圧症等を悪化させるおそれがある。］

効能または効果

小児ストロフルス、湿疹・皮膚炎、蕁麻疹、皮膚そう痒症、口内炎、フリクテン、薬疹・中毒疹
慢性肝疾患における肝機能異常の改善
通常、成人には1日1回5〜20mLを静脈内に注射する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
慢性肝疾患に対しては1日1回40〜60mLを静脈内に注射又は点滴静注する。年齢、症状により適宜増減する。なお、増量する場合は1日100mLを限度とする。

慎重投与

高齢者［低カリウム血症等の発現率が高い(「高齢者への投与」の項参照)。］

重大な副作用

ショック、アナフィラキシーショック

（頻度不明）：ショック、アナフィラキシーショック（血圧低下、意識消失、呼吸困難、心肺停止、潮紅、顔面浮腫等）があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

アナフィラキシー様症状

（頻度不明）：アナフィラキシー様症状(呼吸困難、潮紅、顔面浮腫等）があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

偽アルドステロン症

（頻度不明）：増量又は長期連用により高度の低カリウム血症、低カリウム血症の発現頻度の上昇、血圧上昇、ナトリウム・体液の貯留、浮腫、体重増加等の偽アルドステロン症があらわれるおそれがあるので、観察(血清カリウム値の測定等)を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止すること。
また、低カリウム血症の結果として、脱力感、筋力低下などがあらわれるおそれがある。

薬効薬理

配合有効成分の薬理作用

・グリチルリチン酸一アンモニウム^1),2)

甘草の有効成分で、グリチルレチン酸と2分子のグルクロン酸が抱合しており、解毒作用や抗アレルギー作用を示す。また、副腎皮質ホルモン様作用を有し、ステロイドホルモンの非活性化を抑制し、その作用を増強する。

・グリシン^3),4)

カルボキシル基をもった異物と抱合して解毒作用を示す。

・L-システイン^3),4)

生体内においてシスチンと可逆平衡を保ち、その酸化還元反応によって新陳代謝を亢進する。また、活性-SH基に基づく解毒作用を有する。

有効成分に関する理化学的知見

※※グリチルリチン酸一アンモニウム

一般名

グリチルリチン酸一アンモニウム
(Monoammonium Glycyrrhizinate)

化学名

Monoammonium of 20β-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3β-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl-β-D-glucopyranosiduronic acid

分子式

C₄₂H₆₅NO₁₆

分子量

839.96

性状

本品は白色の細かい結晶又は結晶性の粉末で、においはなく、特異の甘味を有する。
水に溶けにくく、希エタノールにやや溶けにくく、クロロホルム又はジエチルエーテルに溶けない。
水溶液(0.2→20)を煮沸すると澄明な液になる。この液を放冷すれば粘稠なゲルとなる。

グリシン

一般名

グリシン(Glycine)

化学名

Aminoacetic acid

分子式

C₂H₅NO₂

分子量

75.07

性状

本品は白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはなく、味は甘い。
水又はギ酸に溶けやすく、エタノール(95)にほとんど溶けない。

※※L-システイン

一般名

L-システイン(L-Cysteine)

化学名

(2R)-2-Amino-3-sulfanylpropanoic acid

分子式

C₃H₇NO₂S

分子量

121.16

性状

本品は白色の結晶又は結晶性の粉末で、特異なにおいがあり、味はえぐい。
本品は水に溶けやすく、エタノール（99.5）にほとんど溶けない。
本品は１mol/L塩酸試液に溶ける。

★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「リジン」「ケト原性アミノ酸」「ネオファーゲン」「塩酸リジン」
拡張検索	「アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシンオール(5)-エンケファリン」「グリシン抱合」「ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ」「グリシンtRNAリガーゼ」

「アミノ酸」

リシン
	IUPAC名 Lysine
	別称 2,6-diaminohexanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D
PubChem	866
ChemSpider	843 , 5747 L
KEGG	C16440
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHARリガンド	724
	SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) ; Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10); Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	C6H14N2O2
モル質量	146.19 g mol−1
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「リジン」

　　[★]

英: lysine, Lys, K　≠ ricin
同: リシン
関: アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン

極性、塩基性
側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

「ケト原性アミノ酸」

　　[★]

英: ketogenic amino acid
同: ケトン形成アミノ酸
関: 糖原性アミノ酸

「ネオファーゲン」

　　[★]

リシン、グリチルリチン、メチオニン、L-システイン、グリチルリチン酸

「塩酸リジン」

　　[★]

英: lysine hydrochloride
関: ヒマ毒、リシン、リジン、L-リジン

「アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシンオール(5)-エンケファリン」

　　[★]

英

-Enkephalin

Ala(2)-MePhe(4)-Gly-ol(5)-Enkephalin、DAMGO

関: アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシン(5)-エンケファリン

「グリシン抱合」

　　[★]

英: glycine conjugation
同: グリココール抱合 glycocoll conjugation

「ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英: dimethylglycine dehydrogenase
関: ジメチルグリシン脱水素酵素

「グリシンtRNAリガーゼ」

　　[★]

英: glycine-tRNA ligase
関: グリシルtRNA合成酵素

[0] FAO/WHO/UNU (2007年). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION (PDF)”. WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150

リシン

IUPAC名 Lysine
別称 2,6-diaminohexanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D
PubChem	866
ChemSpider	843, 5747 L
KEGG	C16440
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHARリガンド	724
SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₆H₁₄N₂O₂
モル質量	146.19 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

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リシン

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目次

生合成

脚注

関連項目

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薬効分類名

販売名

禁忌

効能または効果

慎重投与

重大な副作用

ショック、アナフィラキシーショック

アナフィラキシー様症状

偽アルドステロン症

薬効薬理

配合有効成分の薬理作用

・グリチルリチン酸一アンモニウム1),2)

・グリシン3),4)

・L-システイン3),4)

有効成分に関する理化学的知見

※※グリチルリチン酸一アンモニウム

一般名

化学名

分子式

分子量

性状

グリシン

一般名

化学名

分子式

分子量

性状

※※L-システイン

一般名

化学名

分子式

分子量

性状

★リンクテーブル★

「アミノ酸」

定義

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必須アミノ酸

参考

「リジン」

「ケト原性アミノ酸」

「ネオファーゲン」

「塩酸リジン」

「アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシンオール(5)-エンケファリン」

「グリシン抱合」

「ジメチルグリシンデヒドロゲナーゼ」

「グリシンtRNAリガーゼ」

・グリチルリチン酸一アンモニウム^1),2)

・グリシン^3),4)

・L-システイン^3),4)