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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/07 16:02:11」(JST)

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ピリドキサールリン酸（ピリドキサールリンさん、Pyridoxal phosphate、PLP）またはピリドキサール-5'-リン酸（pyridoxal-5'-phosphate、P5P）は、いくつかの酵素の補欠分子族の一つ。ビタミンB₆の活性型である。

補酵素としての役割

PLPとその関連化合物

PLPはアミノ酸のすべてのアミノ基転移、いくつかの脱炭酸および脱アミノを行う補酵素である。PLPのアルデヒド基はアミノトランスフェラーゼの特定のリシンのε-アミノ基と結合してシッフ塩基を形成する。基質アミノ酸のα-アミノ基と反応すると、リシン残基の活性部位のε-アミノ基と移し替えられる。これによって生じるアルドイミンはキノイド中間体となるために脱プロトン化され、キノイド中間体はケトイミンになるために別の位置でプロトンを受容する。生じたケトイミンはアミノ基が複合体に残るように加水分解される^[1]。

PLPはペロサミン、デソサミンのような珍しい糖を合成するアミノトランスフェラーゼ（またはトランスアミナーゼ）によっても使われる^[2]。この反応ではPLPはグルタミン酸と反応し、ピリドキサミンリン酸（PMP）を作るためにPLPへそのα-アミノ酸が転移する。PMPはその窒素を糖へ転移させ、アミノ糖を形成していく。

また、PLPはセリンデヒドラターゼ(EC:4.3.1.17)やGDP-4-ケト-6-デオキシマンノース-3-デヒドラターゼ(ColD)などのβ脱離反応^[2]、さらにヘム生合成の縮合反応にも関係する。

PLPはリシン代謝のトランスアミナーゼ反応には関係しない。PLPはレボドパをドーパミンへ変換する役割を持つ。PLPは興奮性神経伝達物質のグルタミン酸を、抑止性神経伝達物質のGABAへ転換する。PLPはポリアミンの前駆体であるプロピルアミンを形成するためS-アデノシルメチオニンを脱炭酸する。PLPは脱炭酸を通してヒスチジンをヒスタミンに転換する。

生合成

ピリドキサールキナーゼ(EC 2.7.1.35) によってピリドキサールから合成され、ATP一分子を要する。

脚注

^ Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
^ ^a ^b Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways invovled in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

外部リンク

A11HA06

UpToDate Contents

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Japanese Journal

ピリドキサールリン酸非依存性プロリンラセマーゼの反応機構

林秀行
ビタミン 84(5・6), 257-260, 2010-06-25
NAID 110007657770

小麦胚芽を用いたγ-アミノ酪酸の効率的製造法

瀧川重信,大笹稿,鈴木達郎,遠藤千絵,橋本直人,齋藤勝一,山内宏昭,野田高弘
日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 56(2), 114-117, 2009-02-15
… 小麦胚芽，小ブスマ，米糠をGABA合成酵素源に用い，グルタミン酸ナトリウム及びピリドキサルリン酸から高価なGABAの効率的な生成条件を調べた．次いで小麦胚芽を用いたGABA生産条件について検討した．グルタミン酸濃度とGABAの生成率の関係において，反応液中のグルタミン酸濃度を100g/lまで増加させてもGABAの生成率は4時間の反応で95％以上得られた．酵素反応条件は，pH 5.6?5.8，温度40℃，反応時間4時間がそれぞれ …
NAID 10024855053

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

活性型ビタミンB₆製剤

販売名

ピドキサール錠10mg

組成

販売名

ピドキサール錠10mg

成分（１錠中)：有効成分・含有量

ピリドキサールリン酸エステル水和物　10mg

成分（１錠中)：添加物

クエン酸カルシウム、乳糖水和物、トウモロコシデンプン、結晶セルロース、カルメロースカルシウム、タルク、ヒプロメロースフタル酸エステル、白色セラック、白糖、沈降炭酸カルシウム、酸化チタン、ゼラチン、ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアゴム末、ステアリン酸マグネシウム、ポリオキシエチレン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコール、ステアリン酸、カルナウバロウ

効能または効果

下記疾患のうち、ビタミンB₆の欠乏又は代謝障害が関与すると推定される場合

口角炎、口唇炎、舌炎、口内炎、急・慢性湿疹、脂漏性湿疹、接触皮膚炎、アトピー皮膚炎、尋常性ざ瘡、末梢神経炎、放射線障害（宿酔）

ビタミンB₆の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な際の補給（消耗性疾患、妊産婦、授乳婦等）

ビタミンB₆依存症（ビタミンB₆反応性貧血等）

ビタミンB₆欠乏症の予防及び治療（薬物投与によるものを含む。例えばイソニアジド）

なお、上記適応（効能・効果）のうち、「ビタミンB₆の欠乏又は代謝障害が関与すると推定される場合」の疾患に対して、効果がないのに月余にわたって漫然と使用すべきでない。

ピリドキサールリン酸エステル水和物として、通常、成人１日10〜60mgを１〜３回に分割経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
極めてまれであるが、依存症の場合には、より大量を用いる必要のある場合もある。

依存症に大量を用いる必要のある場合は観察を十分に行いながら投与すること。特に新生児、乳幼児への投与は少量から徐々に増量し、症状に適合した投与量に到達させること（「重大な副作用」及び「小児等への投与」の項参照）。

重大な副作用

横紋筋融解症

         頻度不明

新生児、乳幼児に大量に用いた場合、CK(CPK)上昇、血中及び尿中ミオグロビン上昇を特徴とする横紋筋融解症があらわれ、急性腎不全等の重篤な腎障害に至ることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止すること（〈用法・用量に関連する使用上の注意〉及び「小児等への投与」の項参照）。

薬効薬理

ピリドキサールリン酸エステルは、補酵素として数多くの酵素に関与しているが、代表的なものとして、アミノ基転移酵素（Transaminase）、キヌレニン分解酵素（Kynureninase）、アミノ酸脱炭酸酵素(Aminoacid decarboxylase)、脱水素酵素(Dehydrase)、モノアミン酸化酵素（Monoamine oxidase)、ヒスタミン分解酵素（Histaminase)等があげられている³⁾。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

ピリドキサールリン酸エステル水和物
（Pyridoxal Phosphate Hydrate）（JAN）

化学名

3‐Hydroxy‐2‐methyl‐5‐［（phosphonooxy)methyl］‐4‐pyridinecarboxaldehyde monohydrate

分子式

C₈H₁₀NO₆P・H₂O

分子量

265.16

性　状

微黄白色〜淡黄色の結晶性の粉末で、においはない。
水に溶けにくく、エタノール（95）、アセトン、クロロホルム又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
希塩酸、希硝酸又は水酸化ナトリウム試液に溶ける。
光によって変化する。

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「ビタミンB6」

ピリドキサールリン酸
	IUPAC名 1-(4'-ホルミル-3'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'-ピリジル)メトキシリン酸
識別情報
CAS登録番号	54-47-7
PubChem	1051
MeSH	Pyridoxal+Phosphate
	SMILES CC1=NC=C(C(=C1O); C=O)COP(=O)(O)O;
特性
化学式	C8H10NO6P
モル質量	247.142 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。