極性、塩基性
側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

WordNet

a toxic protein extracted from castor beans; used as a chemical reagent; can be used as a bioweapon; "one milligram of ricin can kill an adult" (同)ricin toxin
street names for ketamine (同)jet, super acid, special K, honey oil, green, cat valium, super C
the 11th letter of the Roman alphabet (同)k

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Kelvin / Kindergarten / (チェスの)King / kalium(ラテン語)(=potassium)の化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/05/17 23:11:29」(JST)

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この項目では、アミノ酸のリシン（lysine）について記述しています。蛋白質のリシン（ricin）については「リシン (毒物)」をご覧ください。

リシン（英: lysine）はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。

栄養学

必須アミノ酸であるが、植物性蛋白質における含量が低く、動物性蛋白質摂取量の少ない地域での栄養学上の大きな問題となっている。3大穀物である米、小麦、トウモロコシともリシン含有量が少ないので、リシンを豊富に含む副食（肉、魚、豆など）を必要とする。サプリメントとしてヘルペスの予防にも利用される。

WHOによるリシンの成人向け一日当たり推奨摂取量は2.1グラムである^[1]。

穀物中には豊富には含まれないが、豆類には豊富である。肉、魚にも多く含まれる。多量のリシンを含む植物には以下のようなものがある。

バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科の植物）の種 - 10,130–33,000 ppm
クレソン（オランダガラシ） - 1,340–26,800 ppm
ダイズの種 - 24,290–26,560 ppm
イナゴマメの種 - 26,320 ppm
インゲンマメの芽 - 2,390–25,700 ppm
モリンガの芽 - 5,370–25,165 ppm
レンズマメの芽 - 27,120–23,735 ppm
シカクマメの種 - 21,360–23,304 ppm
アカザの種 - 3,540–22,550 ppm
レンズマメの種 - 19,570–22,035 ppm
ルピナスの種 - 19,330–21,585 ppm
キャラウェイの種 - 16,200–20,700 ppm
ホウレンソウ - 1,740–20,664 ppm

生化学

リシンは蛋白質分子に対してメチル化やアセチル化による翻訳後修飾を行う。コラーゲンはリシンの誘導体であるヒドロキシリシンを含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基のO-グリコシル化が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。

代謝

哺乳類においてはα-ケトグルタル酸とのアミノ基転移反応を経てアセチルCoAへと代謝されクエン酸回路に入る。バクテリアにおいては脱炭酸によりカダベリンとなる。

生合成

リシンの生合成はアスパラギン酸→β-アスパルチルリン酸→アスパラギン酸セミアルデヒド→ジアミノピメリン酸の順に行われる。カビ類においては、α-ジアミノピメリン酸を経由する。

脚注

^ FAO/WHO/UNU (2007年). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION (PDF)”. WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150

外部リンク

リシン（リジン） - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 心血管疾患の危険因子の概要 overview of the possible risk factors for cardiovascular disease
2. アテローム性動脈硬化症の病因 pathogenesis of atherosclerosis
3. III型遺伝性血管性浮腫 type iii hereditary angioedema
4. ヒトの疾患に関連する頻度が低いビブリオ属およびビブリオ属類似菌 minor vibrio and vibrio like species associated with human disease
5. アスピリン悪化呼吸器疾患（AERD；アスピリン喘息）：非ステロイド性抗炎症剤（
NSAIDs）負荷および脱感作 aspirin exacerbated respiratory disease nsaid challenge and desensitization

Japanese Journal

心血管イベント予防 : チアゾリジン誘導体の心イベント予防効果 (特集インスリン抵抗性と心血管疾患)

横井宏佳
循環器内科 71(5), 444-452, 2012-05
NAID 40019343155

ピオグリタゾン (新臨床糖尿病学(上)糖尿病学の最新動向) -- (糖尿病の予防・管理・治療)

麻生好正
日本臨床 70(-) (1020(増刊3)), 620-626, 2012-05
NAID 40019324896

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

必須アミノ酸純結晶注射液

販売名

モリアミンＳ注

組成

本剤は下記の成分を含有する。

成分　1袋 (200mL) 中

L‐イソロイシン　　　　 1.100g
L‐ロイシン　　　　　　　2.460g
L‐リジン塩酸塩　　　　4.460g
L‐メチオニン　　　　　 1.420g
L‐フェニルアラニン　　1.740g
L‐トレオニン　　　　　　1.080g
L‐トリプトファン　　　　 0.360g
L‐バリン　　　　　　　　 1.220g
L‐アルギニン塩酸塩　1.600g
L‐塩酸ヒスチジン　　　0.800g
グリシン　　　　　　　　　2.000g

アミノ酸合計

18.240g

アミノ酸濃度

9.120w/v％

添加物　1袋 (200mL) 中

L‐システイン塩酸塩水和物　　0.110g
亜硫酸水素ナトリウム　　　　　0.100g
水酸化ナトリウム (pH調節剤)　適量

総窒素量

13.1mg/mL

総遊離アミノ酸濃度

8.432w/v％

電解質量

Na^＋　約18mEq/L
Cl⁻　約182mEq/L

禁忌

肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者［アミノ酸インバランスを助長し、肝性昏睡を悪化又は誘発させるおそれがある。］
重篤な腎障害又は高窒素血症のある患者［窒素化合物の負荷により原病の症状を悪化させるおそれがある。］
アミノ酸代謝異常のある患者［アミノ酸インバランスを助長させるおそれがある。］

効能または効果

下記状態時のアミノ酸補給

　低蛋白血症、低栄養状態、手術前後

通常成人1回20〜500mLを緩徐に静注又は点滴静注する。

投与速度は、アミノ酸の量として60分間に10g前後が体内利用に望ましく、通常成人200mLあたり80〜100分を基準とし、小児、老人、重篤な患者にはさらに緩徐に注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減する。
生体のアミノ酸利用効率上、糖類輸液剤と同時投与することが望ましい。

慎重投与

高度のアシドーシスのある患者［塩基性アミノ酸の塩酸塩によりアシドーシスを悪化させるおそれがある。］
うっ血性心不全のある患者［循環血液量の増加により心負荷を増大させるおそれがある。］

薬効薬理

術後の患者において、本剤200mLを100mL/15分の速度で注入した時、88％のアミノ酸利用率が得られた²⁾。

また低栄養状態にある患者に本剤を投与した結果、血漿蛋白の上昇、A/G比改善、窒素平衡を正にする知見が得られた³⁾。

無蛋白食飼育ラットに本剤を1日2回各3mLずつの皮下注にて投与した結果、6〜10g体重増加を認め、利用率は89％であった。また、血清蛋白量及び血清アルブミン値の回復がみられた⁴⁾。

★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「アルギニン」「シスチン尿症」「ヒスチジン」「塩酸リジン」
拡張検索	「シュードウリジン」「インスリングルリジン」「フェナンスリジン」「クエン酸カルシウムリジン複合剤」

「アミノ酸」

リシン
	IUPAC名 Lysine
	別称 2,6-diaminohexanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D
PubChem	866
ChemSpider	843 , 5747 L
KEGG	C16440
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHARリガンド	724
	SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) ; Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10); Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	C6H14N2O2
モル質量	146.19 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「アルギニン」

　　[★]

英: arginine, Arg, L-arginine, R
関: アミノ酸、リジン、ヒスチジン、オルニチン回路、オルニチン、アミジノ基。グルタミン酸アルギニン

極性、塩基性
側鎖：

　-CH2-CH2-CH2-NH-C-(NH2)NH

グアニジウム基がついている(グアニジンはNH=C(NH2)2)
ヒゲ三本＋グアニジウム基と覚える。
生体内ではグルタミン酸からオルニチン(-CH2-CH2-CH2-NH2, リジンより炭素が1つ少ない)から尿酸サイクルを経て合成される。側鎖の根もとからの炭素源期の数は３つ

「シスチン尿症」

　　[★]

英: cystinuria
同: cystine-lysinuria
関: シスチン

概念

含硫アミノ酸(シスチン)、塩基性アミノ酸(リジン、オルニチン、アルギニン)の腸管および腎尿細管上皮における転送異常
シスチン結石が見られる

病因

疫学

遺伝形式

常染色体劣性遺伝

病態

近位尿細管におけるシスチンの再吸収が障害され、シスチンが尿中に排泄されることでシスチン結石を形成する。

症状

診断

検査

治療

予後

予防

「ヒスチジン」

　　[★]

英: histidine His H
同: 2-アミノ-3-イミダゾールプロピオン酸 2-amino-3-imidazolepropionic acid
関: アミノ酸、アルギニン、リジン

極性、塩基性
側鎖：

　-CH2-C3H3N2

イミダゾール(C3H4N2)　＜　プリンの5員環
アラニンにイミダゾール基が付いたもの

「塩酸リジン」

　　[★]

英: lysine hydrochloride
関: ヒマ毒、リシン、リジン、L-リジン

「シュードウリジン」

　　[★]

英: pseudouridine
同: Ψ, ψrd
関: プソイドウリジン

「インスリングルリジン」

　　[★]

同: insulin glulisine
商: アピドラ
関: インスリン

「フェナンスリジン」

　　[★]

英: phenanthridine
関: フェナントリジン

「クエン酸カルシウムリジン複合剤」

　　[★]

英: calcium citrate lysine complex

[1] FAO/WHO/UNU (2007年). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION (PDF)”. WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150

リシン

IUPAC名 Lysine
別称 2,6-diaminohexanoic acid
識別情報
CAS登録番号	70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D
PubChem	866
ChemSpider	843, 5747 L
KEGG	C16440
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHARリガンド	724
SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₆H₁₄N₂O₂
モル質量	146.19 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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目次

栄養学

生化学

代謝

生合成

脚注

関連項目

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薬効分類名

販売名

組成

成分 1袋 (200mL) 中

アミノ酸合計

アミノ酸濃度

添加物 1袋 (200mL) 中

総窒素量

総遊離アミノ酸濃度

電解質量

禁忌

効能または効果

慎重投与

薬効薬理

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「アミノ酸」

定義

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必須アミノ酸

参考

「アルギニン」

「シスチン尿症」

概念

病因

疫学

遺伝形式

病態

症状

診断

検査

治療

予後

予防

「ヒスチジン」

「塩酸リジン」

「シュードウリジン」

「インスリングルリジン」

「フェナンスリジン」

「クエン酸カルシウムリジン複合剤」

成分　1袋 (200mL) 中

添加物　1袋 (200mL) 中