- 英
- phenylalanine, Phe, F
- 関
- アミノ酸
-CH2-C6H5
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フェニルアラニン |
|
|
|
別称
2-Amino-3-phenylpropanoic acid
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
150-30-1 (DL) , 63-91-2 (L) |
PubChem |
994 |
ChemSpider |
5910 |
UNII |
8P946UF12S |
DrugBank |
DB00120 |
KEGG |
D00021 |
ChEMBL |
CHEMBL301523 |
- c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N
|
- InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
InChI=1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
|
特性 |
化学式 |
C9H11NO2 |
モル質量 |
165.19 g mol−1 |
酸解離定数 pKa |
1.83 (カルボキシル基), 9.13 (アミノ基)[1] |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
フェニルアラニン (phenylalanine) はアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。略号は Phe または F。アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を持つことが名称の由来である。室温では白色の粉末性固体である。
タンパク質構成アミノ酸で、牛乳、卵、肉などの食品中のたんぱく質に多く含まれている必須アミノ酸の1つ。非極性側鎖アミノ酸で、芳香族アミノ酸。糖原性を持つ。
他のアミノ酸と同じく、D体とL体の2つのエナンチオマーを持つ。L-フェニルアラニン (LPA) は天然に存在する化合物であり、DNAによってコードされ、タンパク質を構成する。D-フェニルアラニン (DPA) は化学合成によって人工的に作り出される化合物である。
L-フェニルアラニンは生体内で L-チロシンに変換され、さらに L-ドーパとなる。これがさらにドーパミンやノルエピネフリン、エピネフリンへと誘導される。D-フェニルアラニンはフェネチルアミンに変換されるのみである。
8万人に1人と言われるフェニルケトン尿症では、このフェニルアラニンをチロシンに変化させる酵素、フェニルアラニン-4-モノオキシゲナーゼ (EC 1.14.16.1) の遺伝子の完全欠損により、血中にフェニルアラニンが異常に蓄積される。そのためフェニルアラニンの摂取を控えねばならない。シュガーレスガムなど多くの食品に含まれ、「フェニルアラニンを含む」旨の注意書きが表示されている。実際にはフェニルアラニンそのものが添加されているわけではなく、体内で分解されてフェニルアラニンを生成させる化合物を含む場合にこの表示が付される。例えば甘味料のアスパルテームは加水分解によってフェニルアラニン、アスパラギン酸、メタノールとなる。
コドンの中ではフェニルアラニンのものが最初に発見された。マーシャル・ニーレンバーグ (Marshall Warren Nirenberg) が発見者である。連続したウラシルからなる mRNA をバクテリア E. coli に挿入すると、そのバクテリアはフェニルアラニンのみを繰り返し単位とする新規なタンパク質を生産することを見出した。
フェニルアラニンは血液脳関門を通過する際にトリプトファンと同じチャネルを使用しており、大量に存在するとセロトニンの生成を阻害する。
合成によって作り出されるラセミ体の DL-フェニルアラニン (DLPA) はサプリメントとして利用される。DLPA は慢性疼痛やうつ病、あるいは月経前症候群による情緒不安定に有効な場合があるとされる。また、ADHD(注意欠陥多動性障害)の発症者の活力や注意力・集中力を増進させるという調査結果がある。
生合成
動物はフェニルアラニンを体内で作り出すことができないため、食物から摂取する必要がある。植物や大部分の微生物においてはシキミ酸経路によってプレフェン酸から生合成される。
プレフェン酸が脱炭酸されると同時にヒドロキシ基を失い、フェニルピルビン酸となる。これがグルタミン酸を窒素源とするアミノ基転移を受け、フェニルアラニンと α-ケトグルタル酸を与える。
出典
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
外部リンク
- フェニルアラニン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
タンパク質を構成するアミノ酸 |
|
ヒトの必須アミノ酸 |
トリプトファン - リシン - メチオニン - フェニルアラニン - トレオニン - バリン - イソロイシン - ロイシン - ヒスチジン
|
|
ヒトの非必須アミノ酸 |
アラニン - アルギニン - アスパラギン - セリン - アスパラギン酸 - システイン - グルタミン - グルタミン酸 - グリシン - プロリン - チロシン
|
|
語句 |
アミノ酸合成 - アミノ酸の代謝分解 - アミノ酸発酵 - 必須アミノ酸 - ペプチド - コドン - GABA - ケト原性アミノ酸 - 糖原性アミノ酸
|
|
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体 |
|
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- A phenylalanine ammonia-lyase gene (ErPAL1) from Eucalyptus robusta : molecular cloning, expression and characterization : Running title : Molecular cloning of ErPAL1 from cultured eucalyptus cells
- Akimoto Shinya,Ishino Takahisa,Terada Tamami,Samejima Masahiro,Kamoda Shigehiro
- 東京大学農学部演習林報告 128, 121-137, 2013-02-25
- … The recombinant protein had similar biochemical properties to other plant PALs.フェニルアラニンアンモニアリアーゼ(PAL)はフェニルプロパノイド経路の初発酵素である。 … さらにErPAL1の酵素学的特性を解析したところ, 最適温度50℃, 最適pH9.0であり, フェニルアラニンに対するKm値203μM, Kcat5.26s(-1)であった。 …
- NAID 120005245831
- アミノ酸代謝異常症の食事療法 (特集 実地臨床に役立つ先天代謝異常症の知識) -- (治療法の実際と現状)
- 3Gp07 ジヒドロフェニルアラニンは出芽酵母に対して活性酸素産生を伴うアポトーシス様細胞死を誘導する(オミクス解析/生合成,天然物化学/環境工学,廃水処理技術,一般講演)
Related Links
- フェニルアラニン (phenylalanine) はアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。略号 は Phe または F。アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を 持つことが名称の由来である。室温では白色の粉末性固体である。 タンパク質構成 ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
カリエードプラス散(分包)96.7%
組成
販売名
組成
- 1包(5.17g)中
日局 ポリスチレンスルホン酸カルシウム 5gを含有。
添加物
- アスパルテーム(L−フェニルアラニン化合物)、クエン酸水和物を含有。
禁忌
効能または効果
- 急性及び慢性腎不全に伴う高カリウム血症
- 通常成人1日15.51〜31.02g(本剤3〜6包:ポリスチレンスルホン酸カルシウムとして15〜30g)を2〜3回にわけ、その1回量を水30〜50mLを用いて経口投与する。
- なお、症状により適宜増減する。
慎重投与
- 便秘を起こしやすい患者〔腸閉塞、腸管穿孔を起こすおそれがある。〕
- 腸管狭窄のある患者〔腸閉塞、腸管穿孔を起こすおそれがある。〕
- 消化管潰瘍のある患者〔症状を増悪させるおそれがある。〕
- 副甲状腺機能亢進症の患者〔イオン交換で血中カルシウム濃度が上昇するおそれがある。〕
- 多発性骨髄腫の患者〔イオン交換で血中カルシウム濃度が上昇するおそれがある。〕
重大な副作用
腸管穿孔、腸閉塞
- 腸管穿孔、腸閉塞(頻度不明)があらわれることがあるので、観察を十分に行うこと。これらの病態を疑わせる高度の便秘、持続する腹痛、嘔吐等の異常が認められた場合には、投与を中止し、聴診、触診、画像診断等を実施し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
カリウム交換容量
- ポリスチレンスルホン酸カルシウムは7.0〜9.0%のカルシウムを含む。その1gはin vitro試験において、53〜71mg(1.36〜1.82mEq/g)のカリウムと交換する。1)
作用機序
- 本剤は消化・吸収されることなく、腸管内、ことに下部結腸付近で、自らカルシウムイオンを放出し、カリウムイオンを吸着してふん便中に排泄され、腸管内のカリウムイオンを体外へ除去する。1)
生物学的同等性試験
カリウム交換容量比較試験
- 本剤と標準製剤(散剤)のカリウム交換容量を測定した結果、両剤のカリウム交換容量に有意な差は認められず、両剤の生物学的同等性が確認された。2)
両腎臓摘出ラットを用いた薬力学的試験
- 本剤と標準製剤(散剤)を両腎臓摘出ラットに1.5、3、6g/kg/day(ポリスチレンスルホン酸カルシウム量換算)を経口投与した結果、両剤は両腎臓摘出ラットにおける延命作用及び血清K+濃度の増加抑制作用を有し、その作用強度は同程度であり、両剤の生物学的同等性が確認された。3)
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- ポリスチレンスルホン酸カルシウム
(Calcium Polystyrene Sulfonate)
性状
- 微黄白色〜淡黄色の粉末で、におい及び味はない。
水、エタノール(95)又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
★リンクテーブル★
[★]
- 生後5日の新生児。在胎42週、体重3,800gで出生した。生後60時間から光線療法を続けている。体温36.2℃、呼吸数30/分。心拍数120/分、整。小泉門は0.5cm、大泉門は2cm開大している。頭蓋骨はやわらかい。心音と呼吸音とに異常を認めない。腹部は軟で、腫瘤は触知しないが、膨隆している。新生児マススクリーニングで異常値を示すのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [103B041]←[国試_103]→[103B043]
[★]
- 英
- amino acid
- 関
- ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸
定義
- L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
- ケト原性:Leu, Lys
- 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
- 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
- ArgとHisは成長期に必要
- PriVaTe TIM HALL
一覧
分類
|
極性
|
電荷
|
名前
|
1
|
3
|
糖原性
|
ケトン原性
|
必須アミノ酸
|
分枝アミノ酸
|
|
pK1 α-COOH
|
pK2 α-NH2
|
pKR 側鎖
|
側鎖
|
疎水性アミノ酸
|
無
|
無
|
グリシン
|
G
|
Gly
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.78
|
|
―H
|
無
|
無
|
アラニン
|
A
|
Ala
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.87
|
|
―CH3
|
無
|
無
|
バリン
|
V
|
Val
|
|
|
○
|
○
|
|
2.29
|
9.74
|
|
―CH(CH3)2
|
無
|
無
|
フェニルアラニン
|
F
|
Phe
|
○
|
○
|
○3
|
|
|
2.2
|
9.31
|
|
―○C6H5
|
無
|
無
|
プロリン
|
P
|
Pro
|
|
|
|
|
|
1.95
|
10.64
|
|
αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-
|
無
|
無
|
メチオニン
|
M
|
Met
|
|
|
○2
|
|
|
2.13
|
9.28
|
|
―CH2CH2-S-CH3
|
無
|
無
|
イソロイシン
|
I
|
Ile
|
○
|
○
|
○
|
○
|
|
2.32
|
9.76
|
|
―CH(CH3)CH2CH3
|
無
|
無
|
ロイシン
|
L
|
Leu
|
|
○
|
○
|
○
|
|
2.33
|
9.74
|
|
―CH2CH(CH3)2
|
荷電アミノ酸
|
有
|
酸性
|
アスパラギン酸
|
D
|
Asp
|
|
|
|
|
|
1.99
|
9.9
|
3.9 β-COOH
|
―CH2COOH
|
有
|
酸性
|
グルタミン酸
|
E
|
Glu
|
|
|
|
|
|
2.1
|
9.47
|
4.07 γ-COOH
|
―CH2CH2COOH
|
有
|
塩基性
|
リシン
|
K
|
Lys
|
|
○
|
○
|
|
|
2.16
|
9.06
|
10.54 ε-NH2
|
側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2
|
有
|
塩基性
|
アルギニン
|
R
|
Arg
|
|
|
○1
|
|
|
1.82
|
8.99
|
12.48 グアニジウム基
|
側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
|
極性アミノ酸
|
有
|
無
|
セリン
|
S
|
Ser
|
|
|
|
|
|
2.19
|
9.21
|
|
―CH2OH
|
有
|
無
|
スレオニン
|
T
|
Thr
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.09
|
9.1
|
|
―CH(CH3)OH
|
有
|
無
|
チロシン
|
Y
|
Tyh
|
○
|
○
|
|
|
|
2.2
|
9.21
|
10.46 フェノール
|
―CH2-φ
|
有
|
塩基性
|
ヒスチジン
|
H
|
His
|
|
|
○
|
|
|
1.8
|
9.33
|
6.04 イミダゾール基
|
―CH2-C3H3N2
|
有
|
無
|
システイン
|
C
|
Cys
|
|
|
|
|
|
1.92
|
10.7
|
8.37 -SH基
|
―CH2-SH
|
有
|
無
|
アスパラギン
|
N
|
Asn
|
|
|
|
|
|
2.14
|
8.72
|
|
―CH2-CO-NH2
|
有
|
無
|
グルタミン
|
Q
|
Gln
|
|
|
|
|
|
2.17
|
9.13
|
|
―CH2-CH2-CO-NH2
|
無
|
無
|
トリプトファン
|
W
|
Trp
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.46
|
9.41
|
|
―Indol ring
|
1 人体で合成できるが、不十分。
|
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
|
必須アミノ酸
参考
[★]
- 英
- cirrhosis of liver (M), liver cirrhosis LC, cirrhosis
- 関
- 肝臓
定義
(アトラス肝臓病 金原出版 谷川久一、阿部弘彦 昭和62年1月30日 p.57)
- 1. 肝細胞死が原因で、びまん性の結合組織増生が肝臓全域に見られる
- 2. 肝実質の結節性再生と小葉構造の改築が認められるもの
概念
- 肝硬変はびまん性に線維化した肝病変の終末像であり、慢性肝炎とともにもっともしばしばみられる肝の病態である。臨床的には様々な程度の肝細胞機能不全状態と門脈圧亢進症による症状がみられる慢性疾患である。
疫学
- 人口10万人あたりの死亡率12.5人
- 45-59歳の男性では死亡順位第4位
- 西日本に多い
病因
病理
- 炎症による細胞の破壊と再生を繰り返す結果、再生した肝細胞と新たに形成された線維性の隔壁を有する結節が形成され(再生結節)、肝硬変となる。(BPT.647)
- ウイルス性肝炎の慢性化による肝硬変では、3mm以上の結節がみられる(macronodular cirrhosis)。
- アルコール性肝炎の慢性化による肝硬変では、平均3mmの結節がみられる(micronodular cirrhosis)。
病態生理
- 肝機能低下により(1)エストロゲンの肝臓における異化が低下、(2)アルブミン合成能が低下、(3)門脈圧亢進が起こる。(1)によるエストロゲンなどの血管拡張因子により血管が拡張し循環血漿量が減少する。(2)による膠質浸透圧の低下はサードスペースへの体液移動を引き起こしさらに循環血漿量を低下させる。これには(3)も相加的に作用すると思われる。循環血漿量の低下はRAA系の亢進をきたし、アルドステロンによるNa、水の貯留引き起こす。
- 非代償性肝硬変では、肝網内系(クッパー細胞など)の機能低下、白血球減少による易感染性を呈する。
症状
合併症
- 参考2
身体所見
[show details]
- 腹部:脾腫 ← 門脈圧と脾腫の程度は相関しない (QB.B-315)
検査
血算
-
- 血小板減少が門脈圧亢進の最初の徴候(HIM.1978)
- 白血球減少 ← 門脈圧亢進によるうっ血性の脾腫に伴う脾機能亢進。 骨髄での産生低下も原因らしい(出典不明)
血液生化学
-
- 総ビリルビン T-Bil:上昇
- アンモニア NH3:上昇
- Fischer比:低下
- 線維化マーカー (ヒアルロン酸、IV型コラ-ゲン):上昇
- 膠質反応(TTT,ZTT):上昇
- γグロブリン:上昇 ← 門脈血に含まれる細菌の抗原が肝臓をシャントしてリンパ組織に到達するためとされている(uptodate)
-
-
- 糖の処理障害により食後高血糖を来しやすく、糖尿病を発症しやすい。
- 低ナトリウム血症、血漿浸透圧低下 ← 血液中の水が間質に移動する結果、電解質も共に移動する。血液中には水が過剰となり、低ナトリウム血症、血症浸透圧低下となる。volume depletionに対してADHが主に作用するからか、あるいはH2Oが移動しやすいからなのかは不明。
免疫血清検査
- 多クローン性γグロブリン血症
- IgG:増加する傾向あり。 ← 門脈血が肝臓を通過せずにリンパ組織に流れ込む結果。著しく高値であったら自己免疫性肝炎。(参考1)
- IgM:高値であったら90-95%はPBCである。(参考1)
- 壊死、炎症が持続的に起きているから上がると解釈することもできる、みたい。
画像
- (US,CT, MRI,Angio,肝シンチ、上部消化管内視鏡)
腹腔鏡、肝生検
- 分枝鎖アミノ酸(branched chain amino acids, BCAA)と芳香族アミノ酸(aromatic amino acids; AAA)の分子比(モル比)
-
- 肝臓、末梢(筋肉など)でよく代謝される
- ほぼ肝臓で代謝される
診断
治療
- IMD 参考2 YN.B-47
- 治療のゴールは、(1)肝疾患の進展を遅らせたり治癒させること、(2)他の原因による肝臓障害を予防すること、(3)合併症の予防、(4)肝移植の時期を決定することである。
- 方針:原疾患の治療を行い、肝硬変の進展を抑えるように食事、生活療法を行う、非代償期には合併症の治療を行う。
- (1)肝疾患の進展を遅らせたり治癒させる:原疾患の治療を行う(自己免疫性肝炎であればステロイドや免疫抑制薬、アルコール性肝障害であれば禁酒、ウイルス性肝炎であれば病原体に応じた治療)。
- (2)他の原因による肝臓障害を予防する:肝臓に障害を与えないようにする(アルコール摂取、アセトアミノフェンの過剰服用)。予防接種を受ける(肝予備能がほとんど無ければA型肝炎、B型肝炎。肺炎球菌、インフルエンザウイルスに対する予防接種も考慮される。
- (3)合併症の予防:肝細胞癌、静脈瘤出血、特発性細菌性腹膜炎、肝腎症候群、肝性脳症、肝肺症候群
- (4)肝移植の時期を決定:
代償期
- 食後の安静、適切な熱量(25-30kcal/kg/日)で適切な蛋白質(1.2-1.5g/kg)の食事を摂取、ビタミンB、ビタミンK補充
- 肝庇護薬(ウルソデオキシコール酸、グリチルリチンなど)
非代償期
-
- 食塩制限(5-7g以下)。飲水制限(1L/day)(腹水貯留時)
- 蛋白質の補充:分枝鎖アミノ酸の多い食事、分枝鎖アミノ酸製剤の点滴。NH3が上昇するなど肝性脳症の危険があれば低蛋白食とする。
- 膠質浸透圧の維持:アルブミン製剤
- 早朝低血糖に対し、夜食を勧める(肝機能低下により糖新生↓のはず)。(出典不明)
- 利尿薬:抗アルドステロン薬(スピロノラクトン)、トルバプタン、フロセミド、サイアザイド → 後2者はhypokalemiaからmetabolic alkalosisを惹起、アンモニアのNH4+ ⇔ NH3 + H+の平衡を左に移行させてアンモニアの排泄を阻害、高アンモニア血症を増悪しうる(非イオン化状態では尿細管で再吸収されやすいはず)(出典不明)。
- 腹水濃縮再注入法
- 肝内門脈大循環シャント、腹膜静脈短絡術
- 食道静脈瘤の治療:内視鏡的食道静脈瘤硬化術・結紮術、外科的治療
- 肝性脳症の治療:腹水の食事療法に準じるが、NH3再吸収につながる便秘の予防に気をつける。
- 肝移植
予後
- 死因:(1)肝性脳症、(2)静脈瘤破綻、(3)肝癌合併
- (1),(2)の治療が発達したことにより、(3)での死亡が増加している。
参考
- 1. [charged] Diagnostic approach to the patient with cirrhosis - uptodate [1]
- 2. [charged] Overview of the complications, prognosis, and management of cirrhosis - uptodate [2]
国試
[★]
- 英
- newborn mass screening
- 関
- 先天性代謝異常
新生児マススクリーニング
- 検査時期:生後5-7日の採血
暇があればチェック
[★]
- 英
- gastrin
- 関
- 消化管ホルモン
概念
- 胃粘膜に存在し胃酸分泌を刺激する消化管ホルモンの代表で、胃分泌の胃相を司る情報伝達物質。
分類
性状
産生組織
標的組織
受容体
作用
- 食道のLES:収縮 (SP.720)
- 胃の壁細胞:H+分泌↑
- 粘液産生細胞:粘液層増強 (First Aid step 1 p.269)
- 腸クロム親和性細胞からのヒスタミンの放出 (Q book p.103)
- 主細胞からのペプシノゲン分泌 (Q book p.103)
- 胃:運動性↑ (First Aid step 1 p.269)。血流↑ (Q book p.103)
- (胆汁の分泌に関して?)胆嚢を収縮させる。作用は弱い (SP.706)
分泌の調節
- YN.A-11
↑
↓
分子機構
生合成
基準値
判別
- 150-1000:鑑別試験が必要。
- 1000以上:ガストリノーマが疑わしい
臨床関連
[★]
- 英
- phenylketonuria PKU
- 関
- フェニルアラニン水酸化酵素
- 代謝異常による疾患.xls
- first aid step1 2006 p.95
概念
病因
疫学
遺伝形式
病変形成&病理
症状
- 生後4-5日後から症状が出始める。妊娠している母親がPKUで、食餌コントロールができていないと胎児が大量のフェニルアラニンに暴露されてしまう。
- 知能障害、痙攣、脳波異常、分裂病様性格などの中枢神経症状、赤毛、色白、薄い紅彩色などのメラニン色素欠乏症状、ネズミ尿様体臭(musty)、尿臭、湿疹
検査
診断
治療
予後
予防
参考
- 1. PHENYLKETONURIA; PKU - OMIM
- http://omim.org/entry/261600
[★]
- 英
- -Enkephalin
- 関
- アラニン(2)-メチルフェニルアラニン(4)-グリシン(5)-エンケファリン
[★]
- 英
- [[]]
[★]
- 英
- p-hydroxyphenylalanine
- 関
- チロシン
[★]
- 英
- phenylalanine ammonia-lyase
[★]
- 英
- alanine Ala A
- 同
- 2-アミノプロピオン酸 2-aminopropionic acid
- 関
- アミノ酸
[★]
- 英
- phenyl、Ph
- 関
- フェニール