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sticky perennial Eurasian herbs (同)genus Glycyrrhiza
genus of Asiatic erect or sprawling herbs: soya bean (同)genus Glycine
manna grass (同)genus Glyceria
the 7th letter of the Roman alphabet (同)g

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/05/28 22:09:20」(JST)

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この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

グリシン開裂、1はテトラヒドロ葉酸、2は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

グリシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。示性式は H₂NCH₂COOH、アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

生合成・代謝

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[3]^{[要高次出典]}。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[4]^[5]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O　= テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[6]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示めされる。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン + NAD⁺ + H₂O → セリン + CO₂ + NH₃ + NADH + H⁺

グリシンが仮に脱アミノ化を受けるとグリコール酸が生成し、酸化を受けるとグリオキシル酸が生成するが、グリオキシル酸はヒトではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる^[7]^[8]。その反応を回避する観点から、グリシンの代謝は重要な意義がある。

生体内での利用

グリシンは様々な生体物質の原料として利用されている。一部を以下に示す。

コラーゲン

コラーゲンタンパク質のペプチド鎖を構成するアミノ酸は、"―（グリシン）―（アミノ酸X）―（アミノ酸Y）―" と、グリシンが3残基ごとに繰り返す一次構造を有する。この配列は、コラーゲン様配列と呼ばれ、コラーゲンタンパク質の特徴である。

ポルフィリン

動物においてはグリシンおよびスクシニルCoAからアミノレブリン酸合成酵素（EC 2.3.1.37）の作用でアミノレブリン酸が合成され、これを原料にポルフィリンが合成され、ヘムとして利用される。

グルタチオン

グルタチオンはグルタミン酸、システイン、グリシンが、この順番でペプチド結合したトリペプチドである。生体内で抗酸化物質として機能する。

クレアチン

アルギニンとグリシンから、グリシンアミジノトランスフェラーゼ(EC 2.1.4.1)、グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.2) 、クレアチンキナーゼ (EC 2.7.3.2)の作用により、クレアチンリン酸として合成される。この反応は腎臓と肝臓にて行われる。クレアチンは、筋肉中に存在しエネルギー源として貯蔵される。

プリン体の原料

物性

分子量　75.07
等電点　5.97
溶解性　水・蟻酸に易溶、エタノールに不溶
溶解度（水、g/100g）22.5 (20℃)、33.2 (40℃)、45.3 (60℃)
ファンデルワールス半径　48
味甘（閾値 1.1 mg/ml）

神経伝達物質と高グリシン血症

中枢神経系においてグリシンはGABAに次いで重要な抑制性神経伝達物質である。今のところグリシンの受容体として知られているものは全てイオンチャネル型であり、グリシンが結合すると内蔵しているCl⁻チャネルの透過性が増えてCl⁻が細胞内に流れ込み抑制性シナプス後電位（IPSP）を発生させる。痙攣誘発剤であるストリキニンはグリシン受容体に対する特異的な阻害薬である。一方で、興奮性神経伝達物質としての役割も知られている。グリシンはNMDA受容体に存在するグリシン結合部位に作用し、チャネルの開口を補助する。グリシン受容体に対しては約100uM, NMDA受容体に対しては約100nM～1uMのED50を示すとされている。

葉酸の触媒過程の全容において、平衡がテトラヒドロ葉酸側に偏っており、テトラヒドロ葉酸から5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸を供給するグリシン開裂系は葉酸系の代謝過程で重要な役割を果たしている。

高グリシン血症

高グリシン血症は、脳や肝臓に存在するグリシン開裂系の酵素の遺伝的な欠損により、体液中や脳にグリシンが大量に蓄積することにより発症する先天性アミノ酸代謝異常症のひとつである。グリシンは中枢神経系で神経伝達物質として働くため、グリシン蓄積が重篤な神経障害をもたらす^[9]。

工業的な製造と利用

工業的な製造方法では、ホルムアルデヒドとシアン化水素とアンモニアからアミノアセトニトリル（グリシノニトリル）を合成し、これを水酸化ナトリウム等で加水分解してグリシンの金属塩を製造した後、硫酸等の酸で中和するストレッカー法、ホルムアルデヒドとシアン化水素からグリコロニトリルを合成し、これとアンモニアと二酸化炭素とを水の存在下にて反応させることによりヒダントインを製造した後、加水分解により製造するヒダントイン法が知られている^[10]。静菌作用があり、日持ち向上剤に使われるほか^[11]、ブロイラーの生産性向上を目的とした飼料添加物^[12]、グリシンを主成分として睡眠の改善効果を謳った機能性表示食品も市販されている^[13]。

メチオニン削減・長寿効果

グリシンは、肝臓に含まれる転移酵素のグリシン-N-メチルトランスフェラーゼ (GNMT) によってS-アデノシル-L-メチオニン (SAM) を分解する。そのため、メチオニン過剰障害の緩和に使うことができ^[14]^[15]^[16]、家畜への応用が研究されている^[14]^[15]。

また、動物実験の結果、短命の原因はメチオニンにあると見られており^[17]^[18]^[16]、その分解を補助するグリシンに長寿効果のある可能性がある^[16]。また、グリシンは、前立腺癌、乳癌、結腸直腸の発生率と正の相関関係にあるIGF-1^[19]の値を下げるという動物実験の結果がある^[16]。

出典

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外部リンク

グリシン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
グリシン - 脳科学辞典　主に神経伝達物質としてのグリシンの機能の解説
グリシン受容体 - 脳科学辞典

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Glycine (abbreviated as Gly or G) is the amino acid that has a single hydrogen atom as its side chain. It is the simplest possible amino acid. The chemical formula of glycine is NH₂‐CH₂‐COOH. Glycine is one of the proteinogenic amino acids. Its codons are GGU, GGC, GGA, GGG of the genetic code.

Glycine is a colorless, sweet-tasting crystalline solid. It is unique among the proteinogenic amino acids in that it is achiral. It can fit into hydrophilic or hydrophobic environments since it exists as zwitterion at natural pH, due to its minimal side chain of only one hydrogen atom. The acyl radical is glycyl.

Glycine is a white crystalline solid

1 History and etymology
2 Production
3 Acid-base properties and structures
4 Metabolism
- 4.1 Biosynthesis
- 4.2 Degradation
5 Physiological function
- 5.1 As a biosynthetic intermediate
- 5.2 As a neurotransmitter
6 Uses
- 6.1 Animal and human foods
- 6.2 Cosmetics and miscellaneous applications
- 6.3 Chemical feedstock
- 6.4 Laboratory research
7 Presence in space
8 See also
9 References
10 Further reading
11 External links

History and etymology

Glycine was first isolated from gelatin in 1820.^[4] The name comes from the ancient Greek word γλυκύς "sweet tasting"^[5] (which is also related to the prefixes glyco- and gluco-, as in glycoprotein and glucose).

Production

Glycine was discovered in 1820, by Henri Braconnot who boiled a gelatinous object with sulfuric acid.^[6]

Glycine is manufactured industrially by treating chloroacetic acid with ammonia:^[7]

ClCH₂COOH + 2 NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

About 15 million kg are produced annually in this way.^[8]

In the USA (by GEO Specialty Chemicals, Inc.) and in Japan (by Showa Denko KK), glycine is produced via the Strecker amino acid synthesis.^[9]^[10]

There are two producers of glycine in the United States: Chattem Chemicals, Inc., a subsidiary of Mumbai-based Sun Pharmaceutical, and GEO Specialty Chemicals, Inc., which purchased the glycine and naphthalene sulfonate production facilities of Hampshire Chemical Corp, a subsidiary of Dow Chemical.^[9]^[11]

Chattem's manufacturing process ("MCA" process) occurs in batches and results in a finished product with some residual chloride but no sulfate, while GEO’s manufacturing process is considered a semi-batch process and results in a finished product with some residual sulfate but no chloride.

Glycine is also cogenerated as an impurity in the synthesis of EDTA, arising from reactions of the ammonia coproduct.^[12]

Acid-base properties and structures

In aqueous solution, glycine itself is amphoteric: at low pH the molecule can be protonated with a pK_a of about 2.4 and at high pH it loses a proton with a pK_a of about 9.6 (precise values of pK_a depend on temperature and ionic strength). The nature of glycine in aqueous solution has been investigated by theoretical methods.^[13] In solution the ratio of concentrations of the two isomers is independent of both the analytical concentration and of pH. This ratio is simply the equilibrium constant for isomerization.

K = [NH₃+CH₂CO−
2]/[H₂NCH₂CO₂H]

Both isomers of glycine have been observed by microwave spectroscopy in the gas phase.^[14] The solid-state structure has been analyzed in detail.^[15]

Metabolism

Biosynthesis

Glycine is not essential to the human diet, as it is biosynthesized in the body from the amino acid serine, which is in turn derived from 3-phosphoglycerate, but the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis.^[16] In most organisms, the enzyme serine hydroxymethyltransferase catalyses this transformation via the cofactor pyridoxal phosphate:^[17]

serine + tetrahydrofolate → glycine + N⁵,N¹⁰-Methylene tetrahydrofolate + H₂O

In the liver of vertebrates, glycine synthesis is catalyzed by glycine synthase (also called glycine cleavage enzyme). This conversion is readily reversible:^[17]

CO₂ + NH+
4 + N⁵,N¹⁰-Methylene tetrahydrofolate + NADH + H⁺ → Glycine + tetrahydrofolate + NAD⁺

Glycine is coded by codons GGU, GGC, GGA and GGG. Most proteins incorporate only small quantities of glycine. A notable exception is collagen, which contains about 35% glycine.^[17]^[18]

Degradation

Glycine is degraded via three pathways. The predominant pathway in animals and plants involves the glycine cleavage enzyme:^[17]

Glycine + tetrahydrofolate + NAD⁺ → CO₂ + NH+
4 + N⁵,N¹⁰-Methylene tetrahydrofolate + NADH + H⁺

In the second pathway, glycine is degraded in two steps. The first step is the reverse of glycine biosynthesis from serine with serine hydroxymethyl transferase. Serine is then converted to pyruvate by serine dehydratase.^[17]

In the third pathway of glycine degradation, glycine is converted to glyoxylate by D-amino acid oxidase. Glyoxylate is then oxidized by hepatic lactate dehydrogenase to oxalate in an NAD⁺-dependent reaction.^[17]

The half-life of glycine and its elimination from the body varies significantly based on dose. In one study, the half-life was between 0.5 and 4.0 hours. ^[19]

Physiological function

The principal function of glycine is as a precursor to proteins, such as its periodically repeated role in the formation of the collagen helix in conjunction with hydroxyproline. It is also a building block for numerous natural products.

As a biosynthetic intermediate

In higher eukaryotes, δ-aminolevulinic acid, the key precursor to porphyrins, is biosynthesized from glycine and succinyl-CoA by the enzyme ALA synthase. Glycine provides the central C₂N subunit of all purines.^[17]

As a neurotransmitter

Glycine is an inhibitory neurotransmitter in the central nervous system, especially in the spinal cord, brainstem, and retina. When glycine receptors are activated, chloride enters the neuron via ionotropic receptors, causing an Inhibitory postsynaptic potential (IPSP). Strychnine is a strong antagonist at ionotropic glycine receptors, whereas bicuculline is a weak one. Glycine is a required co-agonist along with glutamate for NMDA receptors. In contrast to the inhibitory role of glycine in the spinal cord, this behaviour is facilitated at the (NMDA) glutamatergic receptors which are excitatory.^[20] The LD₅₀ of glycine is 7930 mg/kg in rats (oral),^[21] and it usually causes death by hyperexcitability.

A 2014 review on sleep aids noted that glycine can improve sleep quality, citing a study in which 3 grams of glycine before bedtime improved sleep quality in humans.^[22]^[23] Glycine has also been positively tested as an add-on treatment for schizophrenia.^[24]

Uses

In the US, glycine is typically sold in two grades: United States Pharmacopeia (“USP”), and technical grade. Most glycine is manufactured as USP grade material for diverse uses. USP grade sales account for approximately 80 to 85 percent of the U.S. market for glycine.

Pharmaceutical grade glycine is produced for some pharmaceutical applications, such as intravenous injections, where the customer’s purity requirements often exceed the minimum required under the USP grade designation. Pharmaceutical grade glycine is often produced to proprietary specifications and is typically sold at a premium over USP grade glycine.
Technical grade glycine, which may or may not meet USP grade standards, is sold for use in industrial applications; e.g., as an agent in metal complexing and finishing. Technical grade glycine is typically sold at a discount to USP grade glycine.^[25]

Animal and human foods

Other markets for USP grade glycine include its use an additive in pet food and animal feed. For humans, glycine is sold as a sweetener/taste enhancer. Certain food supplements and protein drinks contain glycine.^[26] Certain drug formulations include glycine to improve gastric absorption of the drug.^[26]

Cosmetics and miscellaneous applications

Glycine serves as a buffering agent in antacids, analgesics, antiperspirants, cosmetics, and toiletries.

Many miscellaneous products use glycine or its derivatives, such as the production of rubber sponge products, fertilizers, metal complexants.^[27]

Chemical feedstock

Glycine is an intermediate in the synthesis of a variety of chemical products. It is used in the manufacture of the herbicide glyphosate.

Laboratory research

Glycine is a significant component of some solutions used in the SDS-PAGE method of protein analysis. It serves as a buffering agent, maintaining pH and preventing sample damage during electrophoresis. Glycine is also used to remove protein-labeling antibodies from Western blot membranes to enable the probing of numerous proteins of interest from SDS-PAGE gel. This allows more data to be drawn from the same specimen, increasing the reliability of the data, reducing the amount of sample processing, and number of samples required. This process is known as stripping.

Presence in space

In 2009, glycine sampled in 2004 from comet Wild 2 by the NASA spacecraft Stardust was confirmed – the first discovery of glycine outside the Earth, although glycine had been identified in the Murchison meteorite in 1970.^[28] The discovery of cometary glycine bolstered the theory of panspermia, which claims that the "building-blocks" of life are widespread throughout the Universe.^[29] In 2016, detection of glycine within Comet 67P/Churyumov-Gerasimenko by the Rosetta spacecraft was announced.^[30]

The detection of glycine outside the solar system in the interstellar medium has been debated.^[31] In 2008, the glycine-like molecule aminoacetonitrile was discovered in the Large Molecule Heimat, a giant gas cloud near the galactic center in the constellation Sagittarius by the Max Planck Institute for Radio Astronomy.^[32]

References

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External links

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UpToDate Contents

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The promotion of osseointegration of titanium surfaces by coating with silk protein sericin.

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Biomaterials.Biomaterials.2013 Apr;34(12):2855-64. doi: 10.1016/j.biomaterials.2013.01.019. Epub 2013 Jan 26.
A promising strategy to influence the osseointegration process around orthopaedic titanium implants is the immobilization of bioactive molecules. This recruits appropriate interaction between the surface and the tissue by directing cells adhesion, proliferation, differentiation and active matrix rem
PMID 23357374

Japanese Journal

Over-expression of Arabidopsis thaliana SFD1/GLY1, the gene encoding plastid localized glycerol-3-phosphate dehydrogenase, increases plastidic lipid content in transgenic rice plants

Journal of plant research 129(2), 285-293, 2016-03
NAID 40020746119

COPD治療薬におけるファーマコゲノミクス (特集呼吸器疾患における遺伝子研究の最前線)

Respiratory medical research 4(1), 21-25, 2016-01
NAID 40020721599

Determination of Chemical Compounds Generated from Second-generation E-cigarettes Using a Sorbent Cartridge Followed by a Two-step Elution Method

Analytical Sciences 32(5), 549-555, 2016
NAID 130005150950

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★リンクテーブル★

リンク元	「アミノ酸」「グリシン」
拡張検索	「Glycyrrhiza属」「Ala(2)-MePhe(4)-Gly-ol(5)-Enkephalin」「GlyT2」「Gly transfer RNA」
関連記事	「G」

「アミノ酸」

Glycine^[1]
Names
	IUPAC name Glycine
	Other names Aminoethanoic acid; Aminoacetic acid; Glycocoll
Identifiers
CAS Number	56-40-6 ;
3D model (Jmol)	Interactive image;
Abbreviations	Gly, G
ChEBI	CHEBI:15428 ;
ChemSpider	730 ;
DrugBank	DB00145 ;
ECHA InfoCard	100.000.248
EC Number	200-272-2
IUPHAR/BPS	727;
KEGG	D00011 ;
PubChem CID	750;
UNII	TE7660XO1C ;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW ;
	SMILES C(C(=O)O)N ;
Properties
Chemical formula	C2H5NO2
Molar mass	75.07 g/mol
Appearance	white solid
Density	1.607 g/cm3
Melting point	233 °C (451 °F; 506 K) (decomposition)
Solubility in water	24.99 g/100 mL (25 °C)
Solubility	soluble in pyridine; sparingly soluble in ethanol; insoluble in ether
Acidity (pKa)	2.34 (carboxyl), 9.6 (amino)
Magnetic susceptibility (χ)	-40.3·10−6 cm3/mol
Pharmacology
ATC code	B05CX03 (WHO)
Hazards
Safety data sheet	See: data page
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	2600 mg/kg (mouse, oral)
Supplementary data page
Structure and; properties	Refractive index (n),; Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic; data	Phase behaviour; solid–liquid–gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

グリシン
	IUPAC名 Glycine
	別称 Aminoethanoic acid; Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHAR/BPS	727
	SMILES C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ; Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5); Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.07 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)
危険性
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス；経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: amino acid
関: ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
ケト原性：Leu, Lys
糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1
α-COOH

pK2
α-NH2

pKR
側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

バリン

V

Val

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

イソロイシン

I

Ile

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

ロイシン

L

Leu

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9
β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07
γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

2.16

9.06

10.54
ε-NH2

側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48
グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

2.2

9.21

10.46
フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04
イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37
-SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

トリプトファン

W

Trp

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

Wikipedia - アミノ酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「グリシン」

　　[★]

英: glycine Gly G
同: アミノ酢酸 aminoacetic acid、グリココール glycocoll
関: アミノ酸

無極性。無電荷
側鎖：-H

神経伝達物質

中枢神経系における抑制性神経伝達物質
グリシン受容体に結合してCl^-を細胞内に流入させ、膜を過分極させる

「Glycyrrhiza属」

　　[★]

ラ: Glycyrrhiza
関: 甘草、カンゾウ、カンゾウ属、グリシリザ属

「Ala(2)-MePhe(4)-Gly-ol(5)-Enkephalin」

　　[★]

-エンケファリン

関: Ala(2)-MePhe(4)-Gly(5)-enkephalin、DAMGO

「GlyT2」

　　[★]

グリシン輸送体2

関: glycine transporter 2

「Gly transfer RNA」

　　[★]

グリシン転移RNA

関: tRNAGly

「G」

　　[★]

[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 4386.

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] アミノ酸の分解講義資料のページ

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[StoverSchirch1990-5] Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227–33. PMID 2201683.

[6] ttp://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1

[7] 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角誠人、小川由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, JOI:JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311

[8] Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113

[9] 高グリシン血症（難病情報センター）

[10] アミノ酸の製造方法（特開2008-74729）

[11] グリシンの静菌作用（有機合成薬品工業）

[12] グリシンを利用した無薬飼料給与時のブロイラーの生産性の改善 (PDF) （山梨県畜産試験場）

[13] グリナ（味の素）

[hina-methionine-14] ヒナのメチオニン過剰障害に及ぼすグリシンの緩和効果名古屋大学農学部 1979年

[broiler-methionine-15] ブロイラーのメチオニン不足および過剰による成長阻害におよぼす飼料中グリシンの影響新潟大学大学院自然科学研究科 2008年11月12日

[glycine-rats-16] Dietary glycine supplementation mimics lifespan extension by dietary methionine restriction in Fisher 344 rats The FASEB Journal 2011年

[17] Amino-acid imbalance explains extension of lifespan by dietary restriction in Drosophila Nature 2009年

[18] アミノ酸代謝促進で長寿に～Ｓアデノシルメチオニン代謝が寿命延長の鍵～科学技術振興機構 2015年

[anses-igf1-milk-19] Growth factors in milk and dairy products: ANSES publishes its opinion on their impact on the risk of developing cancer フランス食品環境労働衛生安全庁 (ANSES) 2012年5月4日

[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X , 4386.

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[usitc.gov-9] "Glycine Conference (prelim)". USITC. Retrieved 2014-06-13.

[10] [1] Archived June 13, 2013, at the Wayback Machine.

[11] U.S. International Trade Commission, "Glycine From China." Investigation No. 731-TA-718 (Second Review), Publication No. 3810, October 2005

[Ullmann.2FRoger-12] Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095

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[15] Jönsson, P.-G.; Kvick, Å (1972). "Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine". Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. the crystal and molecular structure of the amino acid -glycine. B28 (6): 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096.

[16] Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. (December 2009). "A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis". Journal of biosciences. 34 (6): 853–72. doi:10.1007/s12038-009-0100-9. PMID 20093739.

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[SzpakJAS-18] Szpak, Paul (2011). "Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis". Journal of Archaeological Science. 38 (12): 3358–3372. doi:10.1016/j.jas.2011.07.022.

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[21] "Safety (MSDS) data for glycine". The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University. 2005. Retrieved 2006-11-01.

[Review_2014-22] Halson SL (2014). "Sleep in elite athletes and nutritional interventions to enhance sleep". Sports Med. 44 Suppl 1: S13–23. doi:10.1007/s40279-014-0147-0. PMC 4008810 . PMID 24791913. Glycine (a non-essential amino acid) functions as an inhibitory neurotransmitter in the central nervous system and also acts as a co-agonist of glutamate receptors. In a Japanese study [73], glycine has been shown to improve subjective sleep. Yamadera et al. [74] also reported shorter sleep-onset latencies measured by polysomnography. The authors suggested that potential mechanisms involve increased vasodilation and thus lowering of core temperature and increased extracellular 5-HT release in the prefrontal cortex of rats [74]

[primary-cited_study-23] Yamadera W, Inagawa K, Chiba S, Bannai M, Takahashi M, Nakayama K (2007). "Glycine ingestion improves subjective sleep quality in human volunteers, correlating with polysomnographic changes". Sleep and Biological rhythms. 5 (2): 126–131. doi:10.1111/j.1479-8425.2007.00262.x.

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[geosc1-26] [2]

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[28] Kvenvolden, Keith A.; Lawless, James; Pering, Katherine; Peterson, Etta; Flores, Jose; Ponnamperuma, Cyril; Kaplan, Isaac R.; Moore, Carleton (1970). "Evidence for extraterrestrial amino-acids and hydrocarbons in the Murchison meteorite". Nature. 228 (5275): 923–926. Bibcode:1970Natur.228..923K. doi:10.1038/228923a0. PMID 5482102.

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[32] Staff. "Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily". Retrieved 2008-09-16.

v t e Neurotransmitters

Amino acid-derived	Major excitatory/inhibitory systems: Glutamate system: Agmatine Aspartic acid (aspartate) Cycloserine Glutamic acid (glutamate) Glutathione Glycine GSNO GSSG Kynurenic acid NAA NAAG Proline Serine; GABA system: GABA GABOB GHB; Glycine system: α-Alanine β-Alanine Glycine Hypotaurine Proline Sarcosine Serine Taurine; GHB system: GHB T-HCA (GHC) Biogenic amines: Monoamines: 6-OHM Dopamine Epinephrine (adrenaline) NAS (normelatonin) Norepinephrine (noradrenaline) Serotonin (5-HT); Trace amines: 3-Iodothyronamine N-Methylphenethylamine N-Methyltryptamine m-Octopamine p-Octopamine Phenylethanolamine Phenethylamine Synephrine Tryptamine m-Tyramine p-Tyramine; Others: Histamine Neuropeptides: See here instead.

Lipid-derived	Endocannabinoids: 2-AG 2-AGE (noladin ether) 2-ALPI 2-OG AA-5-HT Anandamide (AEA) DEA LPI NADA NAGly OEA Oleamide PEA RVD-Hpα SEA Virodhamine (O-AEA) Neurosteroids: See here instead.

Nucleobase-derived	Nucleosides: Adenosine system: Adenosine ADP AMP ATP

Vitamin-derived	Cholinergic system: Acetylcholine

Miscellaneous	Gasotransmitters: Carbon monoxide (CO) Hydrogen sulfide (H₂S) Nitric oxide (NO); Candidates: Acetaldehyde Ammonia (NH₃) Carbonyl sulfide (COS) Nitrous oxide (N₂O) Sulfur dioxide (SO₂)

グリシン^[1]


IUPAC名 Glycine
別称 Aminoethanoic acid Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHAR/BPS	727
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₂H₅NO₂
モル質量	75.07 g mol⁻¹
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm³
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pK_a	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)^[2]
危険性
半数致死量 LD₅₀	2600 mg/kg (マウス；経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

匿名

検索

案内

Gly

WordNet

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wiki ja

目次

生合成・代謝

生体内での利用

物性

神経伝達物質と高グリシン血症

高グリシン血症

工業的な製造と利用

メチオニン削減・長寿効果

出典

関連項目

外部リンク

wiki en

Contents

History and etymology

Production

Acid-base properties and structures

Metabolism

Biosynthesis

Degradation

Physiological function

As a biosynthetic intermediate

As a neurotransmitter

Uses

Animal and human foods

Cosmetics and miscellaneous applications

Chemical feedstock

Laboratory research

Presence in space

See also

References

Further reading

External links

UpToDate Contents

English Journal

Japanese Journal

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「アミノ酸」

定義

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必須アミノ酸

参考

「グリシン」

神経伝達物質

「Glycyrrhiza属」

「Ala(2)-MePhe(4)-Gly-ol(5)-Enkephalin」

「GlyT2」

「Gly transfer RNA」

「G」