プロメタジン

英

promethazine

ラ

promethazinum

化

塩酸プロメタジン promethazine hydrochloride

商

Phenergan。PL配合、サラザック、セラピナ配合、トーワチーム配合、ピーエイ配合、ヒベルナ、ピレチア、プロモーション、ベゲタミン-A配合、マリキナ配合

関

抗ヒスタミン薬

• 古典的抗ヒスタミン薬
• フェノチアジン系。ヒスタミンH1受容体拮抗薬
• 抗ヒスタミン作用はジフェンヒドラミンの約30倍。
• 抗アナフィラキシー作用
• 中枢性抗コリン作用はトリヘキシフェニジルの約2.8倍。

WordNet

1. antihistamine (trade name Phenergan) used to treat allergies; also an antiemetic used to treat motion sickness (同)Phenergan

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/26 15:53:31」(JST)

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プロメタジン
IUPAC名 (RS)-N,N-dimethyl-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-amine
識別情報
CAS登録番号	60-87-7
KEGG	D00494
SMILES CN(C)C(C)CN1c3ccccc3Sc2ccccc12
特性
化学式	C17H20N2S•HCl
モル質量	320.88
外観	白色または帯黄色粉末
融点	223 (分解)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロメタジン（英: promethazine）は、抗ヒスタミン剤、抗パーキンソン剤として用いられる有機化合物の一種。分子式は C₁₇H₂₀N₂S•HCl で、白色または淡黄白色の粉末。エタノール、酢酸に溶けやすい。フランスの製薬会社ローヌ・プーラン社(Rhône-Poulenc、現サノフィ・アベンティス)により開発された(整理番号は3277RP)。

H₁受容体を遮断し、鎮静作用、嘔吐抑制作用、抗ムスカリン作用を有する。乗り物酔いによる悪心や嘔吐を抑制する作用を有し、この効果は抗ムスカリン作用に由来する。一般にH₁受容体拮抗薬は抗ヒスタミン薬と呼ばれる。

適用・効能

• パーキンソニスム
• 麻酔前投薬
• アレルギー性鼻炎
• 動揺病

禁忌

• 緑内障の者
• 前立腺肥大等閉塞性疾患のある者

用量・用法

• 1回 5~25mg を 1~3 回に分けて経口投与する。なお、年齢や症状により適宜増減する。

関連項目

• ヒスタミン
• ジフェンヒドラミン
• クロルフェニラミン
• クロルプロマジン
• フェノチアジン

参考文献

• 伊藤勝昭ほか編集　『新獣医薬理学 第二版』 近代出版　2004年　ISBN 4-87402-101-8

UpToDate Contents

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• 1. 小児における、アデノイド切除同時施行例を含む扁桃摘出に対する麻酔 anesthesia for tonsillectomy with or without adenoidectomy in children
• 2. 妊娠の悪心および嘔吐の治療および転帰 treatment and outcome of nausea and vomiting of pregnancy
• 3. 乗物酔い motion sickness
• 4. 緩和ケアにおける呼吸困難の評価とマネージメント assessment and management of dyspnea in palliative care
• 5. 小児における片頭痛の急性期治療 acute treatment of migraine in children

Japanese Journal

• O5-16 健常人のヒスタミン誘発性皮膚症状及び精神運動機能に対するプロメタジン、フェキソフェナジン及びオロパタジンの単回投与による影響(一般演題 口頭発表,治験・臨床試験,臨床から学び臨床へと還元する医療薬学)

• 亀井 浩行,伊佐治 亜美,野田 幸裕,石川 和宏,千崎 康司,山田 清文,杉浦 一充,富田 靖,鍋島 俊隆
• 日本医療薬学会年会講演要旨集 20, 268, 2010-10-25
• NAID 110008108281

• 症例 薬剤性無顆粒球症の1例

• 高木 佐千代,天野 彰人,中田 朋子 [他]
• 皮膚科の臨床 52(1), 105-109, 2010-01
• NAID 40016954389

Related Links

• プロメタジン:ピレチア,ヒベルナ

ピレチア,ヒベルナとは?プロメタジンの効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。

• プロメタジンとは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

プロメタジン（英: promethazine ）は、フェノチアジン系化合物で、抗パーキンソン作用や抗ヒスタミン作用を示す有機化合物の一種。分子式は C 17 H 20 N 2 S•HCl で、白色または淡黄白色の粉末。エタノール、酢酸に溶けやすい。

• プロメタジン - BIGLOBE百科事典

プロメタジン（英: promethazine ）は、フェノチアジン系化合物で、抗パーキンソン作用や抗ヒスタミン作用を示す有機化合物の一種。分子式は C 17 H 20 N 2 S•HCl で、白色または淡黄白色の粉末。エタノール、酢酸に溶けやすい。

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 総合感冒剤

販売名

PL配合顆粒

組成

成分・含量（1g中）：

• サリチルアミド270mg
  アセトアミノフェン150mg
  無水カフェイン60mg
  プロメタジンメチレンジサリチル酸塩13.5mg
  

添加物：

• 乳糖水和物，トウモロコシデンプン，塩化ナトリウム，白糖，含水二酸化ケイ素
  

効能または効果

感冒若しくは上気道炎に伴う下記症状の改善及び緩和
鼻汁，鼻閉，咽・喉頭痛，頭痛，関節痛，筋肉痛，発熱

*通常，成人には1回1gを1日4回経口投与する。
なお，年齢，症状により適宜増減する。

薬効薬理

体温下降作用

• マウスを1群5匹とし，本剤500mg/kg経口投与後，マウス直腸温は表2のとおりであった。
• 表2 体温下降作用参照

鎮痛作用

• 本剤を皮下及び経口投与したときの鎮痛作用をマウスを用いたハフナー変法及び酢酸ライジング法で調べ，ED₅₀をup and down法で算出したところ，表3の結果が得られた。
• 表3 鎮痛作用（ED₅₀，mg/kg）参照

解熱鎮痛作用

• 解熱鎮痛剤であるサリチルアミド（サリチル酸系）とアセトアミノフェン（アミノフェノール系）は，体温調節中枢に作用して皮膚血管を拡張し，熱の放散を盛んにして解熱効果を，また末梢性の鎮痛効果を示す。マウス，ラットを用いた試験で，両者の配合により，鎮痛作用は増強された。

鎮痛作用の増強

• プロメタジンメチレンジサリチル酸塩は，フェノチアジン系の抗ヒスタミン剤で抗ヒスタミン作用を有するとともに，マウスを用いた試験で，サリチルアミド，アセトアミノフェンの鎮痛作用を増強した。

カフェインの中枢神経興奮作用

• 精神機能を活発にし，不快感を除去する。また鎮痛作用を増強する。

有効成分に関する理化学的知見

1.

• 一般的名称：
  サリチルアミド（JAN）［局外規］
  Salicylamide
• 化学名：
  2-Hydroxybenzamide
• 分子式：
  C₇H₇NO₂
• 分子量：
  137.14
• 化学構造式：
  
• 性状：
  白色の結晶又は結晶性の粉末で，におい及び味はない。
  N,N-ジメチルホルムアミドに極めて溶けやすく，エタノール（95）に溶けやすく，プロピレングリコールにやや溶けやすく，ジエチルエーテルにやや溶けにくく，水又はクロロホルムに溶けにくい。
  水酸化ナトリウム試液に溶ける。
• 融点：
  139〜143℃
• 分配係数：
  14.1［pH7.4，1-オクタノール/緩衝液］

2.

• 一般的名称：
  アセトアミノフェン（JAN）［日局］
  Acetaminophen
• 化学名：
  N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide
• 分子式：
  C₈H₉NO₂
• 分子量：
  151.16
• 化学構造式：
  
• 性状：
  白色の結晶又は結晶性の粉末である。
  メタノール又はエタノール（95）に溶けやすく，水にやや溶けにくく，ジエチルエーテルに極めて溶けにくい。
  水酸化ナトリウム試液に溶ける。
• 融点：
  169〜172℃
• 分配係数：
  3.24［pH7.4，1-オクタノール/緩衝液］

3.

• 一般的名称：
  無水カフェイン（JAN）［日局］
  Anhydrous Caffeine
• 化学名：
  1,3,7-Trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 分子式：
  C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量：
  194.19
• 化学構造式：
  
• 性状：
  白色の結晶又は粉末で，においはなく，味は苦い。
  クロロホルムに溶けやすく，水，無水酢酸又は酢酸（100）にやや溶けにくく，エタノール（95）又はジエチルエーテルに溶けにくい。
  1.0gを水100mLに溶かした液のpHは5.5〜6.5である。
• 融点：
  235〜238℃

4.

• 一般的名称：
  プロメタジンメチレンジサリチル酸塩（JAN）
  Promethazine Methylenedisalicylate
• 化学名：
  ※1：(2RS)-N,N-Dimetyl-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-ylamine 5,5'-methylenedi(2-hydroxybenzoate)
• 
  ※2：(2RS)-N,N-Dimetyl-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-ylamine 3,5'-methylenedi(2-hydroxybenzoate)
• 
  ※3：(2RS)-N,N-Dimetyl-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-ylamine 3-(3-carboxy-4-hydroxybenzyl)-5,5'-methylenedi(2-hydroxybenzoate)
• 分子式：
  ※1：C₃₄H₄₀N₄S₂・C₁₅H₁₂O₆
• 
  ※2：C₃₄H₄₀N₄S₂・C₁₅H₁₂O₆
• 
  ※3：C₅₁H₆₀N₆S₃・C₂₃H₁₈O₉
• 分子量：
  ※1：857.09
• 
  ※2：857.09
• 
  ※3：1291.64
• 化学構造式：
  
• 性状：
  白色〜微黄色の結晶性の粉末である。
  酢酸（100）に溶けやすく，エタノール（99.5）に極めて溶けにくく，水又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
• 融点：
  約211℃（分解）

---

★リンクテーブル★

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関連記事	「プロ」

「抗ヒスタミン薬」

　　[★]

英

antihistamine antihistamines, histamine antagonist

同

ヒスタミン拮抗薬 histamine antagonists、ヒスタミン遮断薬 histamine blocking agents

関

ヒスタミン受容体。薬理学

ヒスタミンH1受容体拮抗薬 histamine H1 receptor antagonist、H1拮抗薬 H1 blocker、H2遮断薬

ヒスタミンH2受容体拮抗薬 histamine H2 receptor antagonist、H2拮抗薬 H2 blocker、H2遮断薬

• 表：GOO.638
• 鼻アレルギー http://minds.jcqhc.or.jp/G0000065_0023.html

• 古典的抗ヒスタミン薬

• エタノールアミン系

• ジフェンヒドラミン
• ジフェニルピラミン
• クレマスチン

• プロピルアミン系

• クロルフェニラミン

• フェノチアジン系

• プロメタジン

• ピペラジン系

• ヒドロキシジン
• ホモクロルシクリジン

• ピペリジン系

• シプロヘプタジン

• 第二世代ヒスタミン薬

中枢作用↓、鎮静作用↓、抗コリン作用↓

• フェノチアジン系

• メキタジン

• セチリジン
• エピナスチン
• エバスチン
• ロラタジン
• オロパタジン

• ピペリジン系

• テルフェナジン

• ビラスチン

• アレルギー性抗ヒスタミン薬

ケミカルメディエーター放出を抑制

中枢作用：有。鎮静作用：有

• ケトチフェン
• アゼラスチン
• オキサトミド

鎮静性からの分類

鎮静性	世代	一般名	商品名
非鎮静性	第二世代	フェキソフェナジン	アレグラ
		エピナスチン	アレジオン
		エバスチン	エバステル
		ロラタジン	クラリチン
		セチリジン	ジルテック
		オロパタジン	アレロック
		ベポタスチン	タリオン
軽度鎮静性		アゼラスチン	アゼプチン
		メキタジン	ゼスラン
		セチリジン	ジルテック
鎮静性		オキサトミド	セルテクト
		ケトチフェン	ザジテン
	第一世代	d-クロルフェニラミン	ポララミン
		ジフェンヒドラミン	レスタミンコーワ
		クレマスチン	タベジール
		ヒドロキシジン	アタラックス

構造からの分類

• 三環系(ザジテン(ケトチフェン)、アゼプチン(アゼラスチン)、アレジオン(エピナスチン)、クラリチン(ロラタジン)、アレロック(オロパタジン))
• ピペリジン系(エバステル(エバスチン)、アレグラ(フェキソフェナジン)、タリオン(ベポタスチン))
• ピペラジン系(セルテクト(オキサトミド)、ジルテック(セチリジン)、ザイザル(レボセチリジン))

薬理学的作用の比較

https://minds.jcqhc.or.jp/n/med/4/med0024/G0000065/0023 をより改変して引用

受容体括抗作用

イオン電流阻害作用

血液脳関門透過性

H1

ACh

NA

5-HT

DA

PAF

LT

Ca

Na

K

第

ジフェンヒドラミン

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋＋

一

世

プロメタジン

＋＋

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋＋

代

クロルフェニラミン

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋＋

第

ケトチフェン

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

二

世

アゼラスチン

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

代

オキサトミド

＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

＋

第

テルフェナジン

＋＋＋

＋

＋

＋

＋

＋

－

三

世

アステミゾール

＋＋＋

＋

＋

＋

－

代

セチリジン

＋＋＋

－

抗ヒスタミン薬の抗ヒスタミン受容体占拠率

https://www.jstage.jst.go.jp/article/jibiinkoka/112/3/112_3_99/_pdf

「アセトアミノフェン」

　　[★]

英

acetaminophen APAP

同

パラセタモール paracetamol

商

Tempra、カロナール、ピリナジン、アトミフェン、アニルーメ、アフロギス、ピレチノール、パラセタ、ナパ、コカール、サールツー、カルジール、(小児坐薬)アンヒバ、(小児坐薬)アルピニー。(サリチルアミド、アセトアミノフェン、カフェイン、クロルフェニラミン)ペレックス、ネオアムノール配合、LL配合。(サリチルアミド、アセトアミノフェン、カフェイン、プロメタジン)PL配合顆粒、マリキナ配合顆粒、ホグス配合顆粒、ピーエイ配合、セラピナ配合、トーワチーム配合、サラザック配合顆粒。(ジプロフィリン、ジヒドロコデイン、dl-メチルエフェドリン、ジフェンヒドラミン、アセトアミノフェン、ブロモバレリル尿素)カフコデN配合。(トラマドール、アセトアミノフェン)トラムセット配合。(イソプロピルアンチピリン、アセトアミノフェン、アリルイソプロピルアセチル尿素、カフェイン)SG配合顆粒

(第2類医薬品)タイレノール Tylenol

関

アセトアミノフェン中毒

• NSAIDs

• 非NSAID

• 酸性

• アニリン系(非ピリン系)

• 解熱薬・鎮痛薬。抗炎症作用はない！！
• 消化管に対する副作用はアスピリンよりかなり少ない。
• 小児の解熱の第一選択薬　←　ex. インフルエンザ患児にアスピリンを投与しReye syndromeの発症

動態

• CYP2E1で分解される

副作用

• ピリン系より副作用が少ない
• 腎障害

• アセトアミノフェン中毒

「鼻漏」

　　[★]

英

rhinorrhea, nasal flow, nasal discharge

ラ

rhinorrhoea

同

鼻汁 nasal secretion

• 鼻汁が前鼻孔、後鼻孔から出ること。前者はrhinorrhea, 後者はpostnasal dripと表現され、総称してnasal dischargeと呼ばれる

治療

• 上気道炎に伴うもの：

• PL配合、ピーエイ(インフルエンザ罹患時には好んで出さない方が良いかも)
• (上気道炎そのものの治療として)麻黄湯(特にインフルエンザに)、葛根湯

• (水様の鼻汁・喀痰)小青竜湯(インフルエンザ罹患時の鼻汁に対しても)
• 抗ヒスタミン薬：ヒベルナ、ピレチア(プロメタジン)

原因

• 感染症

• ウイルス：インフルエンザ、麻疹
• 細菌：百日咳
• 真菌

• アレルギー：アレルギー性鼻炎
• 外来物質：タバコ、化学薬品
• 血管炎：多発血管炎性肉芽腫症(ウェゲナー肉芽腫症)

解剖

• 神経：偏頭痛、三叉神経痛
• 頭蓋底：頭蓋底骨折
• 眼：角結膜炎など眼科疾患
• 鼻：鼻炎
• 副鼻腔：副鼻腔炎
• 鼻咽頭：咽頭炎、ジフテリア

分泌液の種類

• 漿液性：感染初期やアレルギーが関与する場合に見られる
• 膿性：細菌感染でみられる

　

「フェノバルビタール」

　　[★]

英

phenobarbital PB

同

フェノバルビトン phenobarbitone、フェニルバルビトン phenyl barbitone、エチルフェニルバルビツール酸 ethylphenylbarbituric acid、ルミナール luminal

ラ

phenobarbitalum

化

フェノバルビタールナトリウム

商

ルミナール Luminal、ノーベルバール、フェノバール、ルピアール、ワコビタール。アストモリジン(プロキシフィリン、エフェドリン、フェノバルビタール)。複合アレビアチン、ヒダントール(フェニトイン、フェノバルビタール)。ベゲタミン(クロルプロマジン、プロメタジン、フェノバルビタール)。トランコロン(フェノバルビタール、メペンゾラート)

関

抗てんかん薬、バルビタール

• 麻酔薬、麻酔導入薬、抗不安薬
• 催眠薬、鎮静薬、抗てんかん薬
• 薬物：フェノバルビタールナトリウム
• バルビツール酸系

作用機序

• Na⁺チャネルの不活性化

添付文書

• ノーベルバール静注用250mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/1139400F1023_1_03/1139400F1023_1_03?view=body

「トーワチーム配合」

　　[★] サリチルアミド、プロメタジンメチレンジサリチル酸塩(プロメタジン)、アセトアミノフェン、無水カフェイン(カフェイン)

関

総合感冒剤

「プロメタジンメチレンジサリチル酸塩」

　　[★]

商品

幼児用PL配合、マリキナ配合、ピーエイ配合、トーワチーム配合、セラピナ配合、サラザック配合、PL配合

「塩酸プロメタジン」

　　[★]

英

promethazine hydrochloride

関

プロメタジン

「テオクル酸プロメタジン」

　　[★]

英

promethazine teoclate

関

プロメタジン

「ヒドロキシエチルプロメタジン」

　　[★]

英

hydroxyethylpromethazine

「プロ」

　　[★]

英

pro

• パーセントを表す独語Prozentの略