- 英
- amyl nitrite
- ラ
- amylis nitris
- 関
- シアン中毒
概念
- C5H11NO2
- 示性式:(CH3)2CHCH2CH2O-N=O
適応
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亜硝酸イソアミル |
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
110-46-3 |
KEGG |
D00517 |
特性 |
化学式 |
C5H11NO2 |
モル質量 |
117.15 |
外観 |
無色または淡黄色の液体 |
密度 |
0.872, 液体 (25 ℃) |
沸点 |
99 °C, 372 K, 210 °F
|
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
亜硝酸アミル(あしょうさんアミル)は、主に狭心症等の心臓疾患に使われる薬品であり、薬理効果としては同じ強心剤のニトログリセリンや亜硝酸ナトリウムとほぼ同じとされている。またシアン化合物(シアン化カリウムなど)の解毒剤としても使用される。単に亜硝酸アミルといった場合、化学的には分子式 C5H11NO2 で表される亜硝酸エステルの異性体群を意味するが、医薬品として用いられるのは亜硝酸イソアミル(示性式 (CH3)2CHCH2CH2ONO)である。これは、亜硝酸イソペンチル (isopentyl nitrite) とも別称される。
目次
- 1 解毒剤としての使用
- 2 有機合成への使用
- 3 脚注
- 4 関連項目
解毒剤としての使用[編集]
シアン化物の解毒剤としては、この薬品が気化しやすいことを利用して吸い込ませる方法が主にとられる。15秒おきに15秒間かがせることを、5回繰り返すことにより、亜硝酸アミルがヘモグロビンのヘム鉄のFe2+を酸化させてFe3+のメトヘモグロビンとなり、さらにシアンがメトヘモグロビンのFe3+と配位結合しシアンメトヘモグロビンとなることによって、動物ミトコンドリアの酸化型のシトクロム酸化酵素複合体(COX)のFe3+へのシアンの配位結合を防いで無毒化される。さらに、シアンメトヘモグロビンから徐々に解離するシアンと別に投与したチオ硫酸ナトリウムが結合してチオシアン酸になる[1]。しかしながら、心筋梗塞急性期の場合に投与すると急激な血圧低下を招くことになる場合があるので使用することはできない。気化しやすい液体であるため、アンプル瓶に入れて保存される。また、引火性が強いため火気厳禁であり、毒劇物取締法上で劇物に指定されている。
硫化水素もシアン化物と同様のメカニズムの毒性を有するので、硫化水素の解毒剤として使用されることがある[2]。
有機合成への使用[編集]
脂溶性を利用して、第一級アミンを有機溶媒系でジアゾ化、第二級アミンをN-ニトロソ化するために用いられる[3]。
- R-NH2 + iso-C5H11ONO → R-N2+
比較的安価な試薬であり、エステル交換反応により他の亜硝酸エステルの製造にも用いられる。亜硝酸アミルをメタノールに溶かして加温すると、気体の亜硝酸メチルが得られる[3]。
脚注[編集]
- ^ シアンおよびシアン化物による中毒について―概要情報―(1998年 7月29日、日本中毒情報センター
- ^ http://www.j-poison-ic.or.jp/kagaku/gedokuzai/Nitrite.pdf [リンク切れ] 日本中毒情報センター
- ^ a b 鈴木仁美 『窒素酸化物の事典』 丸善、2008年、191頁。ISBN 978-4-621-08048-1。
関連項目[編集]
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Japanese Journal
- Drug Information 救急ナースのための薬剤情報(71)亜硝酸アミル
- 2,3-ジアミノナフタレンを用いる亜硝酸及び亜硝酸アミルの蛍光定量
- 向日 良夫,原 久子,谷口 寛一
- 分析化学 40(2), 105-107, 1991-02-05
- Fluorometric determination of nitrite with 2,3-diaminonaphthalene (DAN) has been investigated. By removing some of the impurity contained in DAN, the sensitivity of the analytical conditions (concentr …
- NAID 110002906232
Related Links
- 亜硝酸アミル(あしょうさんアミル)は、主に狭心症等の心臓疾患に使われる薬品であり、 薬理効果としては同じ強心剤のニトログリセリンや亜硝酸ナトリウムとほぼ同じとされて いる。またシアン化合物(シアン化カリウムなど)の解毒剤としても使用される。単に亜 ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
亜硝酸アミル「第一三共」
組成
禁忌
(狭心症)
- 心筋梗塞の急性期の患者[心筋梗塞の急性期では血圧低下がみられるので、本剤の投与により末梢血管が拡張され、さらに血圧が低下し、心原性ショックを誘発するおそれがある。]
- 閉塞隅角緑内障の患者[眼圧を上昇させるおそれがある。]
- 頭部外傷又は脳出血のある患者[頭蓋内圧を上昇させるおそれがある。]
- 高度な貧血のある患者[血圧低下により貧血症状(めまい、立ちくらみ等)を悪化させるおそれがある。]
- 硝酸・亜硝酸エステル系薬剤に対し過敏症の既往歴のある患者
- ホスホジエステラーゼ5阻害作用を有する薬剤(シルデナフィルクエン酸塩、バルデナフィル塩酸塩水和物、タダラフィル)を投与中の患者(「重要な基本的注意」、「相互作用」の項参照)
効能または効果
- (狭心症)
- 1回1管(亜硝酸アミル0.25mL)を、被覆を除かずそのまま打ち叩いて破砕し、内容を被覆に吸収させ、鼻孔に当てて吸入させる。
- (シアン及びシアン化合物による中毒)
直接吸入:
1回1管(亜硝酸アミル0.25mL)を、被覆を除かずそのまま打ち叩いて破砕し、内容を被覆に吸収させ、鼻孔に当てて吸入させる。なお、症状により適宜増量する。
回路内への投入:
- バッグマスク等の呼吸器経路内に、1回1管(亜硝酸アミル0.25mL)を、被覆を除かずそのまま打ち叩いて破砕した亜硝酸アミルのアンプルを投入し内容を吸入させる。なお、症状により適宜増量する。
(シアン及びシアン化合物による中毒)
- 本剤の用法・用量は、患者の全身状態等に応じて決めるが、一般に下記の用法が標準的解毒方法として推奨される1, 2)。
- 亜硝酸アミルの吸入(亜硝酸ナトリウム溶液の準備ができるまで、2分毎)
アシドーシスが認められた場合、炭酸水素ナトリウムの静注により補正を行う。
- 亜硝酸ナトリウムの静注(3%亜硝酸ナトリウム溶液10mL注1)を3分間で静注)
血圧低下を来した場合、ノルアドレナリン等の静注によりコントロールする。
- 注1)注射用水20mLに亜硝酸ナトリウム0.6gを溶解して製する。
- チオ硫酸ナトリウム水和物の静注(25%チオ硫酸ナトリウム溶液50mL注2)を10分以上かけて静注)
- 注2)注射用水100mLにチオ硫酸ナトリウム水和物12.5gを溶解して製する。市販の日局チオ硫酸ナトリウム注射液を用いる場合は125mLを投与する。
- 上記により効果がなければ(2)、(3)を初回の半量投与する。
- ニトロプルシドナトリウム注射液の過量投与によるシアン中毒の治療には、日局チオ硫酸ナトリウム水和物の静脈内投与、本剤の吸入等が有効である。
慎重投与
(狭心症)
- 低血圧の患者[血圧を低下させる。]
- 原発性肺高血圧症の患者[心拍出量が低下しショックを起こすおそれがある。]
- 肥大型閉塞性心筋症の患者[心室内圧較差の増強をもたらし、症状を悪化させるおそれがある。]
(シアン及びシアン化合物による中毒)
- 次の患者にはリスクベネフィットを考慮した上で、慎重に投与すること。
- 低血圧の患者[血圧を低下させる。]
- 原発性肺高血圧症の患者[心拍出量が低下しショックを起こすおそれがある。]
- 肥大型閉塞性心筋症の患者[心室内圧較差の増強をもたらし、症状を悪化させるおそれがある。]
重大な副作用
(狭心症)
メトヘモグロビン血症(頻度不明)
- メトヘモグロビン血症があらわれることがあるので、このような場合には投与を中止すること。(シアン及びシアン化合物中毒の場合には、「重要な基本的注意」の(シアン及びシアン化合物による中毒)の(5)項参照。)
チアノーゼ(頻度不明)
溶血性貧血(頻度不明)
(シアン及びシアン化合物による中毒)
メトヘモグロビン血症(頻度不明)
- メトヘモグロビン血症があらわれることがあるので、このような場合には投与を中止すること。(「重要な基本的注意(5)」の項参照。)
チアノーゼ(頻度不明)
溶血性貧血(頻度不明)
薬効薬理
(狭心症)3?6)
- 硝酸イソソルビド、ニトログリセリン等と同様に、構造中より一酸化窒素(NO)を遊離し、細胞内cGMP量を増加させることにより平滑筋弛緩作用を現す。揮発性の高い液体なので、吸入で用いられる。肺から速やかに吸収され、即効的に作用する。30秒程度で効果が現れ、4?8分間持続する。血管だけでなく、気管支、輸胆管、輸尿管の平滑筋も弛緩させる。血圧は下降し、呼吸は深くかつ速くなる。また、利尿作用も有する。
(シアン及びシアン化合物による中毒)3?6)
- CNはFe3+に特異的な親和性を持ちミトコンドリア内のcytochrome oxidaseのFe3+と容易に結合し、作用を停止させることにより細胞呼吸を停止させる。この結合は解離性であるため、血中にFe3+が存在すればcytochrome oxidaseからCNは解離し、cytochrome oxidaseは機能を回復する。亜硝酸アミルはヘモグロビンのFe2+を酸化し、メトヘモグロビンFe3+を形成して競合させることにより、cytochrome oxidase-CN complexからCNを解離させることができる。雄性ビーグル犬に亜硝酸アミルを静脈内投与又は吸入し、血中ヘモグロビン量及び血中メトヘモグロビン量を測定した結果、投与後5?10分で血中メトヘモグロビン量は9.9?29.6%に上昇した。その間血中ヘモグロビン量に変化は認められなかった。ビーグル犬にチオペンタール麻酔下、青酸ナトリウムを2.5mg/kg静脈内投与し、解毒処置を行った。無治療又は人工呼吸のみの対照群では5?10分で20例全例が死亡したのに対し、青酸ナトリウム投与直後に亜硝酸アミル0.66mL静注群では24時間まで生存が4/10、72時間まで生存例0/10、青酸による急性心不全発現発生開始時に亜硝酸アミル0.33mLを人工呼吸器のスターリングポンプ内に投与し吸入した群、及び青酸ナトリウム投与1?3分後に亜硝酸アミル0.33mLを人工呼吸器のアンブーバッグ内に投与し吸入させた群は各10例全例が生存した。
★リンクテーブル★
[★]
- 45歳の男性。農業に従事している。意識障害のため搬入された。夕食後、自宅倉庫へ行ったまま2時間以上たっても戻らないのを心配した家族が見に行き、倒れているのを発見した。搬送した救急隊員によると、そばに空ピンがころがり、床の吐物に有機溶剤臭があった。意識レベルはJCS II-20。身長165cm、体重58kg。体温36.0℃。脈拍44/分、整。血圧100/58mmHg。縮瞳を認める。皮膚は湿潤していて発赤はない。骨格筋の線維性攣縮が認められる。腹部は平坦、軟で、肝・脾を触知しない。尿所見:外観は淡黄色透明。蛋白(-)、糖(-)。血液所見:赤血球 500万、白血球 6,200、血小板 32万。血液生化学所見:アルブミン 4.8g/dl、クレアチニン 1.1mg/dl、総ビリルビン 0.8mg/dl、AST 30IU/l、ALT 35IU/l、LD 300IU/l(基準176-353)、ALP 200IU/l(基準115-359)、γ-GTP 30IU/l(基準8-50)、コリンエステラーゼ OIU/l(基準400-800)、アミラーゼ 40IU/l(基準37-160)、CK 20IU/l(基準30-140)。動脈血ガス分析(自発呼吸, room air) : PaO2 98Torr、PaCO2 40Torr、HCO3- 24mEq/l。
- 処置として投与が検討されるのはどれか、2つ選べ。
[正答]
※国試ナビ4※ [104D050]←[国試_104]→[104D052]
[★]
- 50歳の男性。意識障害のため救急車で搬入された。農業用の共同管理小屋の近くで倒れているのを近所の人が発見し、救急車を要請した。最近、うつ傾向のため自宅近くの医療機関を受診していたという。農作業に従事しており、一人暮らしである。意識レベルはJCSⅡ-20。身長 165cm、体重 60kg。体温 36.0℃。心拍数 44/分、整。血圧 98/56mmHg。呼吸数 20/分。SpO2 96%(room air)。縮瞳を認める。皮膚は湿潤していて発赤を認めない。骨格筋の線維束攣縮を認める。腹部に異常を認めない。尿所見:淡黄色透明、蛋白(-)、糖(-)。血液所見:赤血球 480万、白血球 6,200、血小板 30万。血液生化学所見:アルブミン 4.6g/dL、総ビリルビン 0.8mg/dL、AST 28U/L、ALT 35U/L、LD 310U/L(基準 176~353)、ALP 200U/L(基準 115~359)、γ-GTP 25U/L(基準 8~50)、コリンエステラーゼ OU/L(基準 400~800)、アミラーゼ 45U/L(基準 37~160)、CK 20U/L(基準 30~140)、クレアチニン 1.0mg/dL。動脈血ガス分析(room air):PaCO2 40Torr、PaO2 98Torr、HCO3- 24mEq/L。
- 治療薬として適切なのはどれか。2つ選べ。
[正答]
※国試ナビ4※ [111A055]←[国試_111]→[111A057]
[★]
- 英
- mitral valve prolapse, MVP
- 同
- フロッピーバルブ症候群 floppy valve syndrome、収縮中期クリック・収縮後期雑音症候群 mid-systolic click-late systolic murmur syndrome、僧帽弁逸脱症候群 mitral valve prolapse syndrome MVPS、クリック症候群 click syndrome
- 関
- 僧帽弁閉鎖不全症
概念
- 僧帽弁の前尖または後尖の一部ないし全部が収縮中期に左房に逸脱膨隆すること。また前後尖の合致しない部分から逆流を生じるため、僧帽弁閉鎖不全症の原因の一つとなっている。
疫学
- 小児では2:1で女児に多い(男女=1:2) (SPE.16)
- 僧帽弁逆流で手術適応となり外科に紹介される患者の80-90%は弁尖や腱索の変性に因る逸脱症(ガイドライン1)
- 痩せている人に多いとされている。また、女性の方が多いとされている。
- 日本では、軽症も含めると成人では 4-5%に達すると考えられる。
- 突然死の危険因子は僧帽弁閉鎖不全の存在、高齢、男性とされている。
病因
- SPE.16
- 特発性
- 二次性:先天性心疾患、虚血性心疾患、心筋症、川崎病、Marfan症候群、Ehlers-Danlos症候群、Turner症候群
- 2020年改訂版弁膜症治療のガイドライン
- 僧帽弁逸脱症の素地となるのは、弁尖や腱索へのムコ多糖の蓄積による粘液腫様変性である。マルファン症候群などの結合織異常をきたす疾患に伴うこともあるが、多くの場合は特発性である
- 弁尖の変化が少なく断裂・延長などの腱索の問題が主である場合と、弁尖自体の粘液腫様変性が主である場合とに大別される。
病態
- 左室の収縮に伴い左室の大きさがある一定以下になると僧帽弁の逸脱を生じるようになる、らしい
身体所見
- 収縮中期クリック音:I音の後。クリック音
- 収縮後期逆流性雑音:高調 ← 圧較差が大きいと高調になるらしい
- 逆流を伴わない場合には、典型的な収縮中期のクリック音の後に収縮期雑音が聴取されるが、僧帽弁閉鎖不全症が重畳する場合には汎収縮期雑音のみ聴取されるようになりクリック音は聴取されなくなる。
- 左室を小さくさせるような操作は逸脱をより顕著にするので、収縮中期のクリック音はI音に近づく。例えば、バルサルバ法、立位、亜硝酸アミルがこれにあたる。
臨床症状
- 無症状のまま経過することがほとんどである。
- 非定型的胸痛、動悸、胸部不快感や失神がみられることがある。
- 僧帽弁閉鎖不全が高度になると心不全症候が出現しうる。
- 腱索が断裂した場合には、急激な心不全症候を呈しうる。
合併症
- 僧帽弁閉鎖不全症:MVPは一次性僧帽弁閉鎖不全症のうち50%を占めている。また、MVPは腱索断裂患者の60%以上を占めている。MVPでは逆流は軽微ないし軽度にとどまり、重症となることは稀であるが2-7%の症例で見られる。
- 感染性心内膜炎:前感染性心内膜炎患者の1/3の原因を占めるらしい(ソースは不明)
治療
- 交連領域を含む後尖逸脱:弁形成術の最も良い適応で約半数を占める。手術は標準的な矩形切除と弁輪形成術による。
- 前尖逸脱、両弁尖逸脱:腱索移植術、人工腱索による腱索再建術、edge to edge sutureなど
予後
- MVP患者はリスクによって階層化されており、ハイリスクグループの血管死亡率は年間3.4%である。死亡の危険因子は、中等症から重症のMRとLVEF<50%である。(Nonarrhythmic complications of mitral valve prolapse - uptodate)
ガイドライン
- 1. 弁膜疾患の非薬物治療に関するガイドライン(2007年改訂版)
- http://www.j-circ.or.jp/guideline/pdf/JCS2007_matsuda_h.pdf
国試
[★]
- 英
- vasodilator、vasodilatator
- 関
- 血管拡張薬
商品
[★]
- 英
- central retinal artery occlusion
- 関
- 網膜動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症
概念
病因
- 参考1
- SOP.134
- (1)血栓塞栓子、(2)乳頭内での粥状硬化、あるいは動脈炎による血管攣縮による動脈の閉塞、(3)緑内障や外力による高眼圧
症状
身体所見
検査
- 眼底検査:網膜は混濁、白濁。cherry-red spot(黄斑部は正常の赤色の色調を残し、それ以外の網膜は乳白色の混濁を認める)。
予後
- 1時間以内に血行が改善しないと網膜機能の回復は期待できない。
- 視力予後は不良
治療
参考
- 1. [charged] Central and branch retinal artery occlusion - uptodate [1]
[★]
- 英
- nitric acid, nitrate
- 関
- 硝酸塩、亜硝酸 nitrous acid、亜硝酸塩 nitrite
[★]
- 英
- nitrous acid, nitrite
- 関
- 亜硝酸塩 nitrite、硝酸 nitric acid, nitrate
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義