英: isosorbide mononitrate
商: アイトロール、一硝酸イソソルビド (2020/5/9); アイトロール、アイロクール、イソニトール、ソプレロール、タイシロール
関: 二硝酸イソソルビド=硝酸イソソルビド。硝酸薬

分子式

C6H9NO6。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/04/15 11:32:54」(JST)

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硝酸イソソルビド（しょうさんイソソルビド）は狭心症の治療薬として用いられる硝酸エステル製剤である。一般名として、ヒドロキシ基の1つが硝酸エステルとなっている誘導体を含む製剤である一硝酸イソソルビドと2つとも硝酸エステル化されている二硝酸イソソルビドがあり、単に一般名で硝酸イソソルビドといった場合は後者（ビス硝酸エステル）を指す。

前者、後者ともに勃起不全治療薬のクエン酸シルデナフィル（商品名バイアグラ）、塩酸バルデナフィル（商品名レビトラ）との併用は、過度の血圧降下となることがあり禁忌である。

一硝酸イソソルビド

一硝酸イソソルビド（いちしょうさんイソソルビド、英: isosorbide mononitrate, ISMN）はイソソルビドのヒドロキシ基の1つが硝酸エステルとなっている誘導体。代表的な製剤名（いわゆる先発医薬品）はアイトロール錠(トーアエイヨー製造販売・アステラス販売)である。その他各種の後発医薬品も利用でき、日本国内では次に示す商品名で販売されている。

アイスラール錠、アイロクール錠、イソニトール錠、イソモニット錠、ソプレロール錠、タイシロール錠

肝初回通過効果 (first pass effect) による化学的修飾を受けにくく、生体内利用率が100%に近い。生体内利用率 (bioavailability)、薬物動態 (pharmacokinetics) に優れていることから、欧米市場ではマーケットシェアを伸ばしてきた。

重大な副作用は肝機能障害、黄疸などである。

二硝酸イソソルビド

二硝酸イソソルビド（にしょうさんイソソルビド、英: isosorbide dinitrate, ISDN）は、イソソルビドのヒドロキシ基が2つとも硝酸エステルとなっている誘導体。代表的な製剤名（いわゆる先発医薬品）はニトロール錠・カプセル・注・スプレー(エーザイ販売)、フランドル錠・テープ(トーアエイヨー製造販売・アステラス販売)である。各種の後発医薬品も利用でき、日本国内では次に示す商品名で販売されている。

アパティアテープ、アンタップR、イソコロナールRカプセル、イソピット、L-オーネスゲン錠、カリアント錠、カリアントTPカプセル、コンスピット錠、サークレス注、サワドールL錠、サワドールテープS、ジアセラL錠、硝酸イソソルビド錠（ツルハラ） 、 硝酸イソソルビドテープ「EMEC」 、ニトラステープ、ニトロバイド錠、ニトロフィックス、ニトロール錠、ニトロールRカプセル、ニトロール注、ニトロールスプレー、フランドル、フランドルテープS、ヘルピニン-Rカプセル、リファタックL錠、リファタックテープS

経口剤としては初回通過効果を受けるため、徐放化や貼付剤として開発され、臨床の場で用いられている。

UpToDate Contents

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1. 安定狭心症のマネージメントにおける硝酸塩 nitrates in the management of stable angina pectoris
2. 収縮能障害による心不全患者におけるヒドララジンおよび硝酸塩による治療 hydralazine plus nitrate therapy in patients with heart failure due to systolic dysfunction
3. 急性冠症候群のマネージメントにおける硝酸剤 nitrates in the management of acute coronary syndrome
4. 肝硬変患者における静脈瘤出血に対する一次予防および静脈瘤形成予防 primary and pre primary prophylaxis against variceal hemorrhage in patients with cirrhosis
5. Overview of the therapy of heart failure with reduced ejection fraction

Japanese Journal

薬物治療冠動脈疾患治療薬血管拡張薬・硝酸薬 (冠動脈疾患(上)診断と治療の進歩) -- (冠動脈疾患における治療学の進歩)

堀中繁夫
日本臨床 69(-) (1006), 439-443, 2011-09
NAID 40018986210

TY-368-OD(一硝酸イソソルビド徐放性製剤)の薬物動態と安全性

松野浩之,植松俊彦,小澤修,丹羽雅之,長嶋悟,河野健一,金丸光隆,長井晶彦
臨床薬理 31(1), 189-190, 2000-01-01
NAID 10011537478

ISMN(一硝酸イソソルビド)の抗狭心症効果の評価-ISDN(二硝酸イソソルビド)との比較-

青木英彦
Prog Med 16, 2010-2014, 1996
NAID 80009156164

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

狭心症治療用ＩＳＭＮ製剤

販売名

ソプレロール錠10mg

組成

ソプレロール錠10mgは、１錠中に一硝酸イソソルビド10mgを含有する。
添加物として、乳糖水和物、結晶セルロース、トウモロコシデンプン、部分アルファー化デンプン、ステアリン酸マグネシウム及びタルクを含有する。

禁忌

重篤な低血圧又は心原性ショックのある患者［血管拡張作用により更に血圧を低下させ、症状を悪化させるおそれがある。］
閉塞隅角緑内障の患者［眼圧を上昇させるおそれがある。］
頭部外傷又は脳出血のある患者［頭蓋内圧を上昇させるおそれがある。］
高度な貧血のある患者［血圧低下により貧血症状（めまい、立ちくらみ等）を悪化させるおそれがある。］
硝酸・亜硝酸エステル系薬剤に対し過敏症の既往歴のある患者
ホスホジエステラーゼ５阻害作用を有する薬剤（シルデナフィルクエン酸塩、バルデナフィル塩酸塩水和物、タダラフィル）を投与中の患者［本剤とこれらの薬剤との併用により降圧作用が増強され、過度に血圧を低下させることがある。］（「相互作用」の項参照）

効能または効果

狭心症

本剤は狭心症の発作寛解を目的とした治療には不適であるので、この目的のためには速効性の硝酸・亜硝酸エステル系薬剤を使用すること。

通常、成人には一硝酸イソソルビドとして1回20mg1日2回を経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減するが、効果不十分な場合には1回40mg1日2回まで増量できる。ただし、労作狭心症又は労作兼安静狭心症で発作回数及び運動耐容能の面で重症と判断された場合には1回40mg1日2回を経口投与できる。

慎重投与

低血圧の患者［血管拡張作用により更に血圧を低下させるおそれがある。］
原発性肺高血圧症の患者［心拍出量が低下しショックを起こすおそれがある。］
肥大型閉塞性心筋症の患者［心室内圧較差の増強をもたらし、症状を悪化させるおそれがある。］
肝障害のある患者［副作用が発現しやすくなる。］（「副作用」の項参照）
高齢者（「高齢者への投与」の項参照）

重大な副作用

肝機能障害、黄疸

頻度不明

ＡＳＴ（ＧＯＴ）、ＡＬＴ（ＧＰＴ）、γ?ＧＴＰの上昇等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には本剤の投与を中止するなど、適切な処置を行うこと。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

一硝酸イソソルビド（Isosorbide Mononitrate）

化学名

1,4:3,6-Dianhydro-Ｄ-glucitol 5-nitrate

分子式

Ｃ₆Ｈ₉ＮＯ₆

分子量

191.14

性　状

本品は白色?黄白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはないか、又はわずかに硝酸ようのにおいがある。水、酢酸（100）、エタノール（95）、メタノール、アセトン又は酢酸エチルに溶けやすく、ジエチルエーテル又はクロロホルムにやや溶けやすく、トルエンに溶けにくく、ヘキサンにほとんど溶けない。

融　点

88?93℃

★リンクテーブル★

リンク元	「血管拡張剤」「硝酸イソソルビド」「硝酸薬」「アイトロ－ル」「アイスラール」
関連記事	「イソソルビド」「硝酸」「酸」

「血管拡張剤」

二硝酸イソソルビド
IUPAC命名法による物質名
	1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-nitro-D-glucitol
臨床データ
胎児危険度分類	US: C;
法的規制	℞ Prescription only;
投与方法	経口
薬物動態的データ
生物学的利用能	10–90%, average 25%
代謝	肝臓
半減期	1時間
排泄	腎臓
識別
CAS番号	87-33-2
ATCコード	C01DA08 D03AX08
PubChem	CID 3780
DrugBank	APRD00455
別名	(3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl dinitrate
化学的データ
化学式	C6H8N2O8
分子量	236.136 g/mol
	SMILES [O-][N+](=O)O[C@H]1CO[C@@H]2[C@H](O[N+]([O-])=O)CO[C@H]12;

一硝酸イソソルビド
IUPAC命名法による物質名
	8-nitrooxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-4-ol
臨床データ
胎児危険度分類	C (USA);
法的規制	?
投与方法	経口
薬物動態的データ
生物学的利用能	>95%
血漿タンパク結合	<5%
代謝	肝臓
半減期	5時間
排泄	Renal: 93%
識別
CAS番号	16051-77-7
ATCコード	C01DA14
PubChem	CID 27661
DrugBank	APRD00528
KEGG	D00630
化学的データ
化学式	C6H9NO6
分子量	191.139 g/mol

　　[★]

英: vasodilator、vasodilatator
関: 血管拡張薬

商品

「硝酸イソソルビド」

　　[★]

英: isosorbide dinitrate
同: 二硝酸イソソルビド
商: 硝酸イソソルビド、硝酸イソソルビドテープ、ニトラステープ、イソコロナールＲ、イソピットテープ、カリアントSR、ニトロールＲ、ニトロールスプレー、ニトロール、フランドルテープ、フランドル (2020/5/9); Ｌ－オーネスゲン、アパティア、アンタップ、イソコロナール、イソピット、カリアントSR、サークレス、サワドール、ジアセラL、ニトラス、ニトロール、フランドル、リファタック、一硝酸イソソルビド、硝酸イソソルビド
関: 一硝酸イソソルビド、血管拡張剤。硝酸薬

虚血性心疾患治療剤

分子式

C6H8N2O8

薬効薬理

硝酸イソソルビドはニトログリセリン同様、構造中より一酸化窒素（NO）を放出し、細胞内cGMP量を増加させることで血管平滑筋を弛緩させる。その結果、心臓に対する前後負荷が軽減され、うっ血性心不全の血行動態が改善される。また、比較的太い冠動脈と共に側副血行路も拡張するため、冠血流量は増大する。静脈血管に選択性が高いが、血圧は下降する。効果発現はニトログリセリンより遅く、持続は長い。