英: methyl salicylate
ラ: methylis salicylas
商: サリチル酸メチル液、MS温シップ、MS冷シップ、アスモロール、イソジン、エアーサロンパス、スチックゼノール、ハーネシップ、ハイアラージン、ハイシップ、パステル、ミルサート温シップ、ミルサート冷シップ、メンターム、ヤンヤン冷パップ、ラクール温シップ、ラクール冷シップ

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/06/02 17:00:49」(JST)

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サリチル酸メチル（サリチルさんメチル、methyl salicylate）は、示性式 C₆H₄(OH)COOCH₃、分子量 152.15 のフェノール類の一種で、サリチル酸のカルボキシ基にメチル基が結合した物質で、サリチル酸とメタノールが脱水縮合したエステルにあたる。特有の芳香があり、消炎作用をもつ。

合成

サリチル酸とメタノールによりフィッシャーエステル合成反応を行うと、脱水縮合を起こしてサリチル酸メチルが合成される。

+ CH₃OH → + H₂O

植物

ウインターグリーン (Gaultheria procumbens)

サリチル酸メチルは植物にも存在する。特にカバノキ科のカバノキ属（ミズメ等）、ツツジ科のシラタマノキ、イチヤクソウ科などの植物には多量に含まれ、そのため切ると独特のにおいがする。一般の植物にも少量含まれ、個体内では植物ホルモンであるサリチル酸の前駆体として転流し機能しているとの報告がある。また揮発性なので、個体間でも傷害を伝えるシグナル物質として働くと考えられている。

利用

高濃度では貼付剤として、関節痛・筋肉痛などのケアに用いられる（商品名トクホンなど）。二重盲検法評価では、有効性の根拠は弱く、慢性痛よりも急性痛に効果を示すため、その効果性は完全に反対刺激効果に由来するものであるとされた。しかし体内ではサリチレートに代謝されるため、NSAIDとしてサリチル酸の効果を示す^[1]^[2]^[3]。
低濃度では食品添加物として香料に使用される。キャンディーの香料では最高でおおよそ0.04%含まれている^[4]。
さまざまな製品の香料にも用いられており、殺虫剤や農薬の臭い消し剤としても添付されている。使いすぎると胃や腎に障害を起こす^[5]。

安全性

5mlのサリチル酸メチル（ティースプーン1杯分）には7mgのサリチル酸誘導体が含まれており^[6]、これは300mgアスピリン剤23錠に相当する。最低致死量は成人体重あたり101mg/kgとされている（70kgの成人で7.07g相当）^[7]。小児の場合は4mlに下がるとされる^[4]。

脚注

^ “Topical analgesics introduction”. Medicine.ox.ac.uk (2003年5月26日). 2012年11月7日閲覧。
^ Mason, L.; Moore, RA; Edwards, JE; McQuay, HJ; Derry, S; Wiffen, PJ (2004). “Systematic review of efficacy of topical rubefacients containing salicylates for the treatment of acute and chronic pain”. BMJ 328 (7446): 995. doi:10.1136/bmj.38040.607141.EE. PMC 404501. PMID 15033879.
^ Tramer, M. R (2004). “It's not just about rubbing--topical capsaicin and topical salicylates may be useful as adjuvants to conventional pain treatment”. BMJ 328 (7446): 998. doi:10.1136/bmj.328.7446.998. PMC 404503. PMID 15105325.
^ ^a ^b Wintergreen at Drugs.com
^ “Sports cream overdose”. Adam.about.com (2009年9月30日). 2012年11月7日閲覧。
^ “Salicylate Poisoning - Patient UK”. Patient.co.uk (2011年4月20日). 2013年7月1日閲覧。
^ Safety data for methyl salicylate, Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University

UpToDate Contents

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1. 成人におけるサリチル酸（アスピリン）中毒 salicylate aspirin poisoning in adults
2. 小児および思春期におけるサリチル酸中毒 salicylate poisoning in children and adolescents
3. パルスオキシメトリ pulse oximetry
4. 小児における中毒の防止 prevention of poisoning in children

Japanese Journal

現代のサリチル酸メチルの製造法(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)

嶋田朗
化学と教育 59(8), 422-425, 2011-08-20
NAID 110008898197

サリチル酸とサリチル酸誘導体の合成と性質(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)

槌間聡
化学と教育 59(8), 418-421, 2011-08-20
NAID 110008898196

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

鎮痛・消炎温感パップ剤

販売名

ＭＳ温シップ「タイホウ」

組成

成分・含量

膏体100g（700cm²）中
サリチル酸メチル 1.0g
dl−カンフル 0.5g
トウガラシエキス 0.165g

添加物

Ｄ−ソルビトール液(70％)、濃グリセリン、ポリアクリル酸部分中和物、カオリン、カルメロースナトリウム、ヒマシ油、ゼラチン、酒石酸、ポリビニルアルコール（部分けん化物）、エデト酸ナトリウム水和物、ジヒドロキシアルミニウムアミノアセテート

禁忌

次の患者には使用しないこと

本剤に対して過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

下記における鎮痛・消炎
捻挫、打撲、筋肉痛、関節痛、骨折痛
表面のプラスチック膜をはがして、患部に貼付する。
１日１〜２回使用する。

薬効薬理

抗炎症作用^1),2)

ラットにおける毛細血管透過性亢進抑制作用、急性ラット後肢足蹠浮腫抑制作用、熱炎症抑制作用、アジュバント関節炎抑制作用、モルモットにおける紫外線紅斑抑制作用による抗炎症作用などの実験において抗炎症作用が認められた。

鎮痛作用^1),2)

マウスにおけるD'Amour-Smith法、ラットにおけるRandall＆Selitto法による鎮痛作用などの実験において鎮痛作用が認められた。

★リンクテーブル★

リンク元	「鎮痛，鎮痒，収歛，消炎剤」「サリチル酸ナトリウム」「エアーサロンパス」「パステルハップ」「パステル温感ハップ」
関連記事	「サリチル酸」「酸」

「鎮痛，鎮痒，収歛，消炎剤」

サリチル酸メチル
	IUPAC名 2-ヒドロキシ安息香酸メチル
	別称サリチル酸メチル; ヒメコウジ油; 冬緑油
識別情報
CAS登録番号	119-36-8
KEGG	D01087
	SMILES C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1O;
特性
化学式	C8H8O3
モル質量	152.1494 g/mol
密度	1.174 g/cm³
融点	-9 °C, 264 K, 16 °F
沸点	220 - 224 °C
危険性
主な危険性	Harmful
引火点	101 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

商品

</rad>

「サリチル酸ナトリウム」

　　[★]

英: sodium salicylate
商: GSプラスターC、MS温シップ、MS冷シップ、PL配合、アスピリン、アスモロールパップ、アルミノニッパスカルシウム、イージプラスタ、エアーサロンパス、ガシクロン、カシミタール、カシワドール、カフコデN配合、サイリジン、サラザック配合、サリチル酸、サリチル酸メチル、サリチル酸ワセリン、サルソニン、ザルソロイチン、ザルソロン、ザルチロン、ジカベリン、ジブカルソー、シボンN、スチックゼノール、スピール膏、ゼスタック、セラピナ配合、タイオゼット、デスパコーワ、トーワチーム配合、トラベルミン配合、トリガイン、ニッパスカルシウム、ネオザルベリン、ネオビタカイン、ハーネシップ、ハイシップ、ハウゼマイム、パステルハップ、パステル温感ハップ、ハフトロン、ピーエイ配合、ビーセルファ、ピリツイン、ピレチア、ヘパルス、ボーンワックス、マイオビュー、マリキナ配合、ミルサート温シップ、ミルサート冷シップ、メンタームQ、モービリン、ヤスラミン、ヤンヤン温パップ、ヤンヤン冷パップ

「エアーサロンパス」

　　[★] d-カンフル、l-メントール、サリチル酸グリコール、サリチル酸メチル、ジフェンヒドラミン、ニコチン酸ベンジル

「パステルハップ」

　　[★]

関: 鎮痛，鎮痒，収歛，消炎剤

「パステル温感ハップ」

　　[★] 膏体、サリチル酸メチル、dl-カンフル、トウガラシエキス　

関: 鎮痛，鎮痒，収歛，消炎剤

「サリチル酸」

　　[★]

英: salicylic acid, salicylate
ラ: acidum salicylicum
商: GSプラスター、MS温シップ、MS冷シップ、PL配合、アスピリン、アスモロール、アルミノニッパス、イージプラスタ、イソジンガーグル、エアーサロンパス、ガシクロン、カシミタール、カシワドール、カフコデN配合、サイリジン、サラザック配合、サルソニン、ザルソロイチン、ザルソロン、ザルチロン、ジカベリン、ジノリン、ジブカルソー、シボン、スチックゼノール、スピール膏、ゼスタック、セラピナ配合、タイオゼット、デスパコーワ、トーワチーム配合、トラベルミン配合、トリガイン、ニッパスカルシウム、ネオザルベリン、ネオビタカイン、ハーネシップ、ハイアラージン、ハイシップ、ハウゼマイム、パステルハップ、パステル温感ハップ、ハフトロン、ピーエイ配合、ビーセルファ、ピリツイン、ピレチア、ヘパルス、ボーンワックス、マイオビュー、マリキナ配合、ミルサート温シップ、ミルサート冷シップ、メンタームQ、モービリン、ヤスラミン
化: サリチル酸ナトリウム
関: サリチル酸塩、サリチル酸エステル; 皮ふ軟化剤（腐しょく剤を含む。）

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] “Topical analgesics introduction”. Medicine.ox.ac.uk (2003年5月26日). 2012年11月7日閲覧。

[2] Mason, L.; Moore, RA; Edwards, JE; McQuay, HJ; Derry, S; Wiffen, PJ (2004). “Systematic review of efficacy of topical rubefacients containing salicylates for the treatment of acute and chronic pain”. BMJ 328 (7446): 995. doi:10.1136/bmj.38040.607141.EE. PMC 404501. PMID 15033879.

[3] Tramer, M. R (2004). “It's not just about rubbing--topical capsaicin and topical salicylates may be useful as adjuvants to conventional pain treatment”. BMJ 328 (7446): 998. doi:10.1136/bmj.328.7446.998. PMC 404503. PMID 15105325.

[Wintergreen-4] Wintergreen at Drugs.com

[5] “Sports cream overdose”. Adam.about.com (2009年9月30日). 2012年11月7日閲覧。

[6] “Salicylate Poisoning - Patient UK”. Patient.co.uk (2011年4月20日). 2013年7月1日閲覧。

[7] Safety data for methyl salicylate, Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University

サリチル酸メチル

IUPAC名 2-ヒドロキシ安息香酸メチル
別称サリチル酸メチルヒメコウジ油冬緑油
識別情報
CAS登録番号	119-36-8
KEGG	D01087
SMILES C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1O
特性
化学式	C₈H₈O₃
モル質量	152.1494 g/mol
密度	1.174 g/cm³
融点	-9 °C, 264 K, 16 °F
沸点	220 - 224 °C
危険性
主な危険性	Harmful
引火点	101 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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サリチル酸メチル