COOH-CH₂-C(COOH)(OH)-CH₂-COOH

三価のカルボン酸

尿中のクエン酸

尿中のクエン酸は結石の形成をよぼうする作用がある
遠位型尿細管性アシドーシスでは近位尿細管でのクエン酸再吸収が亢進するため、低クエン酸血症となり結石の形成を促進する。

臨床関連

赤沈管スピッツ、凝固スピッツ(黒)：偽性高カリウム血症の除外に用いることがある。

WordNet

a salt or ester of citric acid
cause to form a salt or ester of citric acid

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クエン酸塩

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/02/24 12:20:39」(JST)

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クエン酸（クエンさん、citric acid）は柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。

漢字では「枸櫞酸」と記される。枸櫞とは中国産のレモンの一種（シトロン）を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。

性質

化学式C₆H₈O₇、分子量は192.125。CAS登録番号は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシル基を3個有する弱酸で、爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。英語名は2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

水溶液は弱酸性（pK_a = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。一水和物は加熱すると100 °Cで融解し、130 °Cに保つと融点153 °Cの無水物となる。175 °C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。

生体内物質

生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、アコニターゼによってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。またクエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性をフィードバック阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。

製法

潮解性があるので保存には注意が必要。工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種 Aspergillus niger で発酵させて作られている。

利用

レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。

各種サプリメントの成分として多用される。しかし、5km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている^[4]^[5]。このほか、高強度運動や600m走でも運動成績には影響がないことが示されている^[6]^[7]。一般に、クエン酸や乳酸など体液成分のアニオン性電解質が増大すると利尿作用があらわれることが知られている^[要出典]。運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、そこにクエン酸を加えた方が、グリコーゲンを多く貯蔵できる。^[8]

日本薬局方収載品であり、薬局などでも市販されている。クエン酸の塩はカルシウムイオンとキレート結合するので、かつては検査用血液サンプルの抗血液凝固剤などとしても利用された。現在でも成分献血時にクエン酸ナトリウムとともに抗血液凝固剤として使用される。クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット®配合錠）は尿をアルカリ化させ尿酸の排泄を促進することから痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方され、尿路結石や代謝性アシドーシスの治療にも使用される。

食品添加物でもあり、清涼飲料水を始め各種の加工食品に添加される。炭酸カルシウムを容易に溶かすことから電気ポットや加湿器の洗浄にも用いられる。

クエン酸の水溶液に溶解することを「く溶性」という言葉で表し、肥料の表示などで使われる。その意味するところは肥料の効率性といえる。つまり水溶性があまり高くなければ雨水などによる亡失が少なくなり、く溶性が高ければ根酸による吸収が多くなるはずであるため。

クエン酸塩

アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。

クエン酸ナトリウム: クエン酸ナトリウムは二水和物が安定で、化学式 Na₃(C₆H₅O₇)·2H₂O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。
クエン酸カリウム: 一水和物が安定で、化学式 K₃(C₆H₅O₇)·H₂O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。利尿剤として利用された。
クエン酸銅(II): 化学式 Cu₂(C₆H₄O₇) の塩。トラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏に使用されたことがある。
クエン酸鉄(III)アンモニウム: 水酸化鉄(III) をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。鉄欠乏性貧血の鉄剤として利用されたり、青写真や写真材料として利用されている。

出典

^ Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents
^ Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Oöpik, V.; Saaremets, I.; Medijainen, L.; Karelson, K.; Janson, T.; Timpmann, S. (2003). "Effects of sodium citrate ingestion before exercise on endurance performance in well trained college runners." Br. J. Sports Med. 37: 485–489. PMID 14665584.
^ Oopik, V.; Saaremets, I.; Timpmann, S.; Medijainen, L.; Karelson, K. (2004). "Effects of acute ingestion of sodium citrate on metabolism and 5-km running performance: a field study." Can. J. Appl. Physiol. 29: 691–703. PMID 15630143.
^ Hausswirth, C.; Bigard, A. X.; Lepers, R.; Berthelot, M.; Guezennec, C. Y. (1995). "Sodium citrate ingestion and muscle performance in acute hypobaric hypoxia." Eur. J. Appl. Physiol. Occup. Physiol. 71(4): 362–368. PMID 8549581.
^ van Someren, K.; Fulcher, K.; McCarthy, J.; Moore, J.; Horgan, G.; Langford, R. (1998). "An investigation into the effects of sodium citrate ingestion on high-intensity exercise performance." Int. J. Sport Nutr. 8(4): 356–363. PMID 9841956.
^ 『競技力向上のスポーツ栄養学』　トレーニング科学研究会／編　朝倉書店　2001年　ISBN 978-4-254-69019-4

外部リンク

クエン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 持続的腎代替療法中の抗凝固療法 anticoagulation for continuous renal replacement therapy
2. 成人における再発性カルシウム結石の予防 prevention of recurrent calcium stones in adults
3. 大量輸血 massive blood transfusion
4. 血液透析中の抗凝固療法 hemodialysis anticoagulation
5. 眼の緊急手術に対する麻酔 anesthesia for emergent eye surgery

Japanese Journal

傷のあるスルメイカをねり製品に利用するための技術開発 (特集低・未利用水産資源の有効利用法開発における全国の取り組み)

桑原浩一
冷凍 87(1022), 816-820, 2012-12
NAID 40019533118

異常発酵焼酎もろみから分離したLactobacillus fermentum LT23の特性

高山清子,水谷政美,山田和史 [他]
日本醸造協会誌 107(11), 861-867, 2012-11
NAID 40019491000

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

眼内灌流・洗浄液

販売名

オペガードMA眼灌流液

組成

成分・含量(1mL中)

ブドウ糖　1.5mg
塩化ナトリウム　6.6mg
塩化カリウム　0.36mg
塩化カルシウム水和物　0.18mg

硫酸マグネシウム水和物　0.3mg
炭酸水素ナトリウム　2.1mg

添加物

クエン酸ナトリウム水和物、酢酸ナトリウム水和物、塩酸

効能または効果

　

眼手術(白内障、硝子体、緑内障)時の眼内灌流及び洗浄
眼内灌流及び洗浄を目的として用いる。使用量は、通常次のとおりとする。
なお、術式及び手術時間等により適宜増減する。

白内障手術

20〜500mL

硝子体手術

50〜4,000mL

緑内障手術

20〜50mL

★リンクテーブル★

国試過去問	「111I032」「101B063」
リンク元	「代謝性アルカローシス」「赤血球沈降速度」「尿路結石」「オキサロ酢酸」「低クエン酸尿」
拡張検索	「クエン酸ジフェンヒドラミン」「クエン酸オルフェナドリン」「クエン酸スフェンタニル」「クエン酸テスト」「クエン酸カルシウムリジン複合剤」
関連記事	「酸」

「111I032」

クエン酸
	IUPAC名 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
	別称 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸
識別情報
CAS登録番号	77-92-9
PubChem	311
ChemSpider	305
UNII	XF417D3PSL
KEGG	D00037
ChEMBL	CHEMBL1261
	SMILES C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O;
	InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) ; Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12); Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM;
特性
化学式	C6H8O7
モル質量	192.124 g/mol (無水物); 210.14 g/mol (一水和物)
外観	白色結晶
密度	1.665 g/cm3
融点	153 °C, 426 K, 307 °F
沸点	175 °C, 448 K, 347 °F (分解)
水への溶解度	73 g/100 ml (20 °C)
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	無水物:; THF 1.80 M; エタノール 1.6 M; メタノール 3.08 M; 一水和物:; THF 1.52 M; エタノール 1.78 M; メタノール 2.27 M
酸解離定数 pKa	pKa1 = 3.09; pKa2 = 4.75; pKa3 = 6.41
危険性
主な危険性	皮膚と目を刺激
関連する物質
関連物質	クエン酸ナトリウム; クエン酸カルシウム
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

尿路結石の再発予防に有用なのはどれか。2つ選べ。

a　プリン体の摂取
b　ビタミンCの摂取
c　クエン酸製剤の内服
d　カルシウムの摂取制限
e　1日2L以上の水分摂取

[正答]

※国試ナビ4※　［111I031］←［国試_111］→［111I033］

「101B063」

　　[★]

血中濃度が多臓器不全の進行の指標となるのはどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［101B062］←［国試_101］→［101B064］

「代謝性アルカローシス」

　　[★]

英: metabolic alkalosis
関: アルカローシス、酸塩基平衡異常

酸塩基平衡異常とその代償 SP.660

	HCO3-	pCO2
呼吸性アシドーシス	↑	↑
呼吸性アルカローシス	↓	↓
代謝性アシドーシス	↓	↑
代謝性アルカローシス	↑	↓

原因

低カリウム性代謝性アルカローシス：H+とCl-の喪失：嘔吐、利尿薬など

嘔吐

細胞内からH+が供給され、K+が細胞内に移動しカリウムが低下する。H+の減少は遠位尿細管におけるHCO3-の排泄を抑制し代謝性アシドーシスが完成する。
塩素欠乏は腎臓におけるHCO3-再吸収を刺激(ICU.489)

アニオンギャップ(AG=[Na+] - [HCO3-] - [Cl-])を保つようにHCO3-が増加したと考えればよいのか。

原因による分類

ICU.493

塩素反応性：尿中塩素＜15mEq/L

1. 胃酸の喪失　→　H+, Cl-の喪失
2. 利尿薬　→　多くの利尿剤でCl-を喪失(see. 利尿薬)
3. 循環血液量不足
4. 高二酸化炭素症に対する腎性の代償：CO2↑　→　腎で代償的にHCO3-排泄↓　→　(おそらく)HCO3-の代替としてCl-が排泄

塩素抵抗性：尿中塩素＞25mEq/L

1. ミネラルコルチコイド過剰：尿細管でNa+再吸収、K+排泄亢進。体内では代償的に細胞外へのK+放出、細胞内へのH+取り込みが起こる　→　代謝性アルカローシス
2. カリウム欠乏

YN.D-155

腎からのH+喪失、重炭酸再吸収の亢進：糖質コルチコイド・鉱質コルチコイド投与、アルドステロン症、クッシング症候群、腎血管性高血圧、バーター症候群、ギテルマン症候群
細胞内へのH+移動：
消化管からのH+喪失：嘔吐、胃管による消化液吸引、慢性下痢、先天性塩類漏出症
NaCl喪失に伴う細胞外液の喪失
その他

炭酸水素ナトリウム過剰投与
ミルクアルカリ症候群
高カルシウム血症
大量輸液　　→　　抗凝固薬として加えられているクエン酸が代謝されて重炭酸イオンが形成される　　←　　どう考えてもこの代謝pathが分からない。
refeeding syndrome

水・電解質と酸塩基平衡改訂第2版 p.163

I. H+の喪失

1. 消化管からの喪失

胃液への排出(嘔吐、胃液吸引)

2. 尿中への喪失

鉱質コルチコイド過剰

利尿薬

多量のカルベニシリンなどのペニシリン誘導体等よ

高カルシウム血症

3. H+の細胞内への移行

低カリウム血症

II. HCO3-の投与

大量の輸液(大量のクエン酸摂取による)

NaHCO3の投与

ミルク・アルカリ症候群

III. contraction alkalosis

出典不明

腎でのH+再吸収低下(硫酸イオン、高カルシウム血症、副甲状腺機能低下症、ペニシリン)

症例

16歳女性、神経過食症であり、自己誘発性嘔吐を制御できなかった。この女性で予想されるK, HCO3-の状態は？

国試

103A016

「赤血球沈降速度」

　　[★]

sedimentation
英: erythrocyte sedimentation rate, ESR
同: 赤沈, 血沈 blood sedimentation rate, BSR
関: [[]]

概念

抗凝固剤を加えた全血中の赤血球が自然凝集により沈降する速度。
自然凝集は正電荷または負電荷をもつ血漿蛋白質のバランスを反映する。
炎症により正電荷をもつ蛋白質が増加し、負電荷をもつ蛋白質が減少するので、炎症のマーカーとして用いられている。

大きいほど赤血球同士が凝集して沈降する速度が高まっていることを示す

基準値

一時間値で評価

全血+クエン酸(臨床検査法提要第32版 p.1790)

M：2-10 mm

F：3-15 mm

男性で10mm/h以上、女性で15mm/h以上で赤沈促進と判定

赤沈の起こるメカニズム (OLM.138)

赤沈に関与する成分は以下の通り

負に帯電：赤血球、アルブミン　→　増加により赤沈↓
正に帯電：αグロブリン(α1-グロブリン)、γグロブリン、フィブリノゲン　→　増加により赤沈↑

赤血球は負に帯電しており、電気的反発力により凝集塊の形成が妨げられている。赤血球数が増加すると、赤血球同士が反発しあうことで赤沈が遅れ、赤沈が減少する。
アルブミンは負に帯電しており、赤血球同士を反発させることで凝集を妨げる。これにより赤沈が遅れ、赤沈が減少する。
正に帯電した物質の存在により赤血球の電荷が打ち消され、赤血球の凝集が促進される。これにより赤沈が増加する。

測定方法 (OLM.137)

Westergren法
3.28%(109mmol/l)クエン酸ナトリウム(Na3C6H5O7･H2O)液と血液を1:4の割合に混合し、内径2.55±0.15mm、前腸300±1.5mmのWestergren肝に吸い上げ、これを正確に垂直に立てて18-25℃に整地し、1時間後に赤沈地を記録する。

赤沈値の解釈 (OLM.138)

赤沈の亢進

1. 技術的間違い：ピペットを傾斜させた場合
2. 赤血球数の減少

血液希釈状態
循環血漿量の増加：妊娠
貧血
3. フィブリノゲン・αグロブリンの増加
妊娠
炎症性疾患：感染症、膠原病活動期、悪性腫瘍など
ストレス：大手術、外傷など

4. 免疫グロブリンの増加

多クローン性増加：肝疾患、慢性感染症、膠原病、悪性腫瘍、その他
単一クローン性増加：骨髄腫、マクログロブリン血症、良性M蛋白血症

5. アルブミンの減少・消失

ネフローゼ症候群

赤沈亢進とCRP陰性

急性炎症回復期
貧血
ネフローゼ症候群
妊娠
多発性骨髄腫　　→　　CRPが陰性かどうかは疑わしい。典型例や軽症例、病初期では陰性ということか。成書にはCRPについての記載はない(HIM WCH)。進行期にはCRP陽性となる(参考1,2)。
慢性甲状腺炎　　→　　自己抗体の増加
原発性マクログロブリン血症
高フィブリノゲン血症

赤沈の遅延

1. 赤血球数の増加

血液濃縮状態：脱水症
多血症

2. フィブリノゲンの減少

3. 免疫グロブリンの減少

無γグロブリン血症

参考

1. 多発性骨髄腫

http://ganjoho.jp/public/cancer/data/myeloma_diagnosis.html

2. 多発性骨髄腫

http://www.med.osaka-cu.ac.jp/labmed/page086.html

「尿路結石」

　　[★]

英: urolithiasis
関: 尿路結石症、尿管結石症尿管結石

疫学

男女比=2.4:1

まとめ

CBT QB vol2 p.382改

結石の種類	X線での描写	形成されやすい尿pH	酸解離定数
リン酸カルシウム	＋	アルカリ性	pKa1=2.12 pKa2=7.21 pKa3=12.67
シュウ酸カルシウム	＋	酸性	pKa1=1.27 pKa2=4.27
シスチン	－	酸性	pKCOOH<1 pKCOOH<2.1 pKNH3+=8.02 pKNH3+=8.71 pI=5.03
尿酸	－	酸性	pK1=5.8 pK2=10.3
キサンチン	－	酸性

成分による区分

シュウ酸結石：（15-30%）
リン酸結石　：（約20%）
尿酸結石　　：（約10%）

組成

有機基質：2.5%
結晶質：97.5%

頻度を%で示す。

1. シュウ酸カルシウム　　　　　　　：単独では最多で30%、混合で70%に含有
2. リン酸カルシウム　　　　　　　　：1%
3. リン酸マグネシウムアンモニウム　：5%　：感染結石に多い
4. 尿酸　　　　　　　　　　　　　　：5%　：痛風に高確率で合併、高尿酸結晶合併
5. シスチン　　　　　　　　　　　　：1%　：酸性状態でできる
6. キサンチン　　　　　　　　　　　：まれ

成因

尿の性状と結石形成

a. 結石を構成する晶質の尿中排泄増加

1. カルシウム　←　高Ca尿症
2. シュウ酸　←　原発性高蓚酸尿症
3. 尿酸　←　痛風、悪性腫瘍
4. シスチン　←　シスチン尿症

b. 尿のpH

酸性化 →　尿酸・シスチンの溶解度↓
アルカリ化　→　リン酸カルシウムの溶解度↓

c. 尿停滞と濃縮 ←　長期臥床・尿路通過障害・海綿腎

長期臥床⇒骨吸収↑⇒尿中Ca濃度↑⇒尿路結石

d. 阻止因子　…　クエン酸(低分子物質)

⇒閉経前の女性は男性より尿中クエン酸量が3倍ほど多い

その他の結石形成因子

a. ホルモン　←　原発性副甲状腺機能亢進症(PHPT)・クッシング症候群・1型腎尿細管アシドーシス(RTA type I)
b. 薬物性結石　←　ダイアモックス・ステロイド
c. 環境要因　←　暑いところで発汗
d. その他：ビタミンB6、食事

大きさと排石

5-6mm程度の大きさの場合、自己での排石は不能らしい。

治療

ESWL
経尿道的採石術
自然排石

予防

飲水
クエン酸製剤：ウラリット配合

「オキサロ酢酸」

　　[★]

oxal
英: oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
関: TCA回路

命名

オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH₂-COOH

機能

1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)

「低クエン酸尿」

　　[★]

英: hypocitraturia
関: クエン酸

クエン酸は尿中で遊離カルシウムと結合して尿路結石形成を阻害するように作用する。

臨床関連

遠位尿細管性アシドーシス

「クエン酸ジフェンヒドラミン」

　　[★]

英: diphenhydramine citrate
関: ジフェンヒドラミン、塩酸ジフェンヒドラミン

「クエン酸オルフェナドリン」

　　[★]

英: orphenadrine citrate
関: オルフェナドリン、塩酸オルフェナドリン

「クエン酸スフェンタニル」

　　[★]

英: sufentanil citrate
関: スフェンタニル

「クエン酸テスト」

　　[★]

英: citrate test
関: インビック系

「クエン酸カルシウムリジン複合剤」

　　[★]

英: calcium citrate lysine complex

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents

[2] Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents

[3] Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[4] Oöpik, V.; Saaremets, I.; Medijainen, L.; Karelson, K.; Janson, T.; Timpmann, S. (2003). "Effects of sodium citrate ingestion before exercise on endurance performance in well trained college runners." Br. J. Sports Med. 37: 485–489. PMID 14665584.

[5] Oopik, V.; Saaremets, I.; Timpmann, S.; Medijainen, L.; Karelson, K. (2004). "Effects of acute ingestion of sodium citrate on metabolism and 5-km running performance: a field study." Can. J. Appl. Physiol. 29: 691–703. PMID 15630143.

[6] Hausswirth, C.; Bigard, A. X.; Lepers, R.; Berthelot, M.; Guezennec, C. Y. (1995). "Sodium citrate ingestion and muscle performance in acute hypobaric hypoxia." Eur. J. Appl. Physiol. Occup. Physiol. 71(4): 362–368. PMID 8549581.

[7] van Someren, K.; Fulcher, K.; McCarthy, J.; Moore, J.; Horgan, G.; Langford, R. (1998). "An investigation into the effects of sodium citrate ingestion on high-intensity exercise performance." Int. J. Sport Nutr. 8(4): 356–363. PMID 9841956.

[8] 『競技力向上のスポーツ栄養学』　トレーニング科学研究会／編　朝倉書店　2001年　ISBN 978-4-254-69019-4

クエン酸


IUPAC名 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
別称 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸
識別情報
CAS登録番号	77-92-9
PubChem	311
ChemSpider	305
UNII	XF417D3PSL
KEGG	D00037
ChEMBL	CHEMBL1261
SMILES C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C₆H₈O₇
モル質量	192.124 g/mol (無水物) 210.14 g/mol (一水和物)
外観	白色結晶
密度	1.665 g/cm³
融点	153 °C, 426 K, 307 °F
沸点	175 °C, 448 K, 347 °F (分解)
水への溶解度	73 g/100 ml (20 °C)
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	無水物: THF 1.80 M エタノール 1.6 M メタノール 3.08 M^[1] 一水和物: THF 1.52 M エタノール 1.78 M メタノール 2.27 M^[2]
酸解離定数 pK_a	pK_a1 = 3.09 pK_a2 = 4.75 pK_a3 = 6.41 ^[3]
危険性
主な危険性	皮膚と目を刺激
関連する物質
関連物質	クエン酸ナトリウムクエン酸カルシウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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クエン酸

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目次

性質

生体内物質

製法

利用

クエン酸塩

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薬効分類名

販売名

組成

成分・含量(1mL中)

添加物

効能または効果

白内障手術

硝子体手術

緑内障手術

★リンクテーブル★

「111I032」

「101B063」

「代謝性アルカローシス」

酸塩基平衡異常とその代償 SP.660

原因

原因による分類

症例

国試

「赤血球沈降速度」

概念

基準値

赤沈の起こるメカニズム (OLM.138)

測定方法 (OLM.137)

赤沈値の解釈 (OLM.138)

赤沈の亢進

赤沈亢進とCRP陰性

赤沈の遅延

参考

「尿路結石」

疫学

まとめ

成分による区分

組成

成因

尿の性状と結石形成

その他の結石形成因子

大きさと排石

治療

予防

「オキサロ酢酸」

命名

構造

機能

糖新生

「低クエン酸尿」

臨床関連

「クエン酸ジフェンヒドラミン」

「クエン酸オルフェナドリン」

「クエン酸スフェンタニル」

「クエン酸テスト」

「クエン酸カルシウムリジン複合剤」

「酸」

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義