マレイン酸

英

maleic acid, maleate

関

マレイン酸エステル、マレイン酸塩

• 不飽和ジカルボン酸
• HOOCCH=CHCOOH

WordNet

1. a salt or ester of maleic acid; used as a nontricyclic antidepressant drug for psychomotor activation

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/13 11:43:09」(JST)

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マレイン酸
IUPAC名	マレイン酸 (Z)-ブテン二酸
分子式	C4H4O4
分子量	116.1
CAS登録番号	[110-16-7]
形状	白色の固体
密度と相	1.59 g/cm3, 固体
融点	131 °C
水への溶解度	79 g/100mL (25℃)
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
出典	国際化学物質安全性カード

マレイン酸（マレインさん、Maleic acid）は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。

示性式C₂H₂(COOH)₂で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。（なお、同じ示性式で表される二価のカルボン酸のトランス体の慣用名はフマル酸と言う。）

化学的性質

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い（25℃で78g/100mL）。幾何異性体にはトランス型のフマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシル基が接近した構造をしているためである。

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

利用

マレイン酸はクロルフェニラミンと塩にすると抗ヒスタミン薬として用いられるマレイン酸クロルフェニラミン（クロルフェニラミンマレイン酸塩）となる。同じく抗ヒスタミン薬のマレイン酸フェニラミン（フェニラミンマレイン酸塩）やマレイン酸カルビノキサミン（カルビノキサミンマレイン酸塩）なども同様である。さらに、子宮収縮剤のメチルエルゴメトリンマレイン酸塩、Β遮断薬のチモロールマレイン酸塩（マレイン酸チモロール）、腸管などに作用するトリメブチンマレイン酸塩（マレイン酸トリメブチン）、高血圧治療薬のエナラプリルマレイン酸塩（マレイン酸エナラプリル）などのように、医薬品にはマレイン酸との塩の形にしているものが多数存在している。

関連項目

• 酸無水物
• 無水マレイン酸
• フマル酸

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• 青木 寧子,南雲 はるか,井上 賢治 [他]
• あたらしい眼科 29(11), 1559-1562, 2012-11
• NAID 40019495820

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• 佐原 加奈子
• 日経ドラッグインフォメーションpremium (181), 31-35, 2012-11
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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 抗ヒスタミン剤

販売名

アレルギン散１％

組成

• 1g中に次の成分を含有

有効成分

• クロルフェニラミンマレイン酸塩 (日局)　10mg

添加物

• トウモロコシデンプン、乳糖水和物

禁忌

• 本剤の成分又は類似化合物に対し過敏症の既往歴のある患者
• 緑内障の患者［抗コリン作用により眼内圧が上昇し、症状を悪化させるおそれがある。］
• 前立腺肥大等下部尿路に閉塞性疾患のある患者［抗コリン作用により尿の貯留をきたすおそれがある。］
• 低出生体重児・新生児［中枢神経系興奮など抗コリン作用に対する感受性が高く、痙攣など重篤な反応があらわれるおそれがある。］

効能または効果

• 蕁麻疹、皮膚疾患に伴うそう痒 (湿疹・皮膚炎、皮膚そう痒症、薬疹)
  

アレルギー性鼻炎、血管運動性鼻炎、枯草熱、感冒等上気道炎に伴うくしゃみ・鼻汁・咳嗽
血管運動性浮腫

• dl -クロルフェニラミンマレイン酸塩として、通常、成人1回2〜6mgを1日2〜4回経口投与する。
  

なお、年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

• 眼内圧亢進のある患者［抗コリン作用により眼内圧が上昇し、症状が増悪するおそれがある。］
• 甲状腺機能亢進症の患者［抗コリン作用により症状が増悪するおそれがある。］
• 狭窄性消化性潰瘍、幽門十二指腸通過障害のある患者［抗コリン作用により平滑筋の運動抑制、緊張低下がおこり、症状が増悪するおそれがある。］
• 循環器系疾患のある患者［抗コリン作用による心血管系への作用により、症状が増悪するおそれがある。］
• 高血圧症の患者［抗コリン作用により血管拡張が抑制され、血圧が上昇するおそれがある。］

重大な副作用

再生不良性貧血、無顆粒球症

頻度不明

• 再生不良性貧血、無顆粒球症があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

• H₁受容体拮抗薬でH₁受容体を介するヒスタミンの作用を抑制する¹⁾。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• クロルフェニラミンマレイン酸塩 (Chlorpheniramine Maleate)

化学名

• (3RS )-3-(4-Chlorophenyl)-N , N -dimethyl-3-pyridin-2-ylpropylamine monomaleate

分子式

• C₁₆H₁₉ClN₂・C₄H₄O₄

分子量

• 390.86

性状

• 白色の微細な結晶である。
  

酢酸 (100) に極めて溶けやすく、水又はメタノールに溶けやすく、エタノール (99.5) にやや溶けやすい。
希塩酸に溶ける。
水溶液 (1→20) は旋光性を示さない。

融点

• 130〜135℃

分配係数

• 分配係数の表を参照

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「オキサロ酢酸」

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oxal

英

oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA

関

TCA回路

命名

• オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

• 1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

• ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

• オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

• 2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

• グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)

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