英: pyruvate, pyruvic acid, 2-oxopropanic acid, α-ketopropionic acid
同: 焦性ブドウ酸 pyroracemic acid
関: 解糖系

α-ケト酸である。

CH₃-CO-COOH

CoAとピルビン酸デヒドロゲナーゼにより、脱炭酸し、アセチルCoA(CH₃-CO-CoA)となる。

ピルビン酸の生合成反応

ピルビン酸合成 (ホスホエノールピルビン酸 + ADP　→ ピルビン酸 + ATP)

CH₂-C(OPO₃^2-)-COOH + ADP + H⁺ －(ピルビン酸キナーゼ)→  CH₃-CO-COO^- + ATP

反応

1. 乳酸合成　：乳酸デヒドロゲナーゼ：可逆：細胞質：筋肉、赤血球の不要物(ピルビン酸)→肝臓へ転送
2. アセチルCoA合成　：ピルビン酸デヒドロゲナーゼ：ミトコンドリア：不可逆：TCA回路の基質
3. オキサロ酢酸合成　：ピルビン酸カルボキシラーゼ：ミトコンドリア：可逆：TCA回路の基質、糖新生

　　CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

4. アラニン合成　：アラニンアミノトランスフェラーゼ：細胞質：可逆：アミノ基のキャリア。筋肉の不要物(アミノ基)→肝臓

5. アセトアルデヒド産生

ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO₂

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/10/31 02:22:16」(JST)

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ピルビン酸（ピルビンさん、Pyruvic acid）は有機化合物の一種で、示性式が CH₃COCOOH と表されるカルボン酸である。IUPAC命名法では 2-オキソプロパン酸 (2-oxopropanoic acid) と表される。α-ケトプロピオン酸 (α-ketopropionic acid) あるいは焦性ブドウ酸 (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。

生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。

また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。

化学

1834年、テオフィル＝ジュール・ペルーズは酒石酸（L-酒石酸）およびブドウ酸（D-およびL-酒石酸の混合物）を蒸留し、焦性酒石酸（メチルコハク酸^[2]）およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年イェンス・ヤコブ・ベルセリウスが分析を行いピルビン酸と命名した^[3]。ピルビン酸は、酢酸に似た臭いの無色液体であり、水と混和する。実験室では、ピルビン酸は酒石酸および硫酸水素カリウムの混合物の加熱や^[4]、強力な酸化剤（例えば過マンガン酸カリウムや漂白剤）によるプロピレングリコールの酸化、塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって得られるシアン化アセチルの加水分解などによって調製される。

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN → CH₃COCOOH

生化学

ピルビン酸は生化学において重要な化合物である。ピルビン酸は解糖系として知られるグルコースの嫌気性代謝の生産物である^[5]。グルコース1分子はピルビン酸2分子へと分解し^[5]、ピルビン酸はさらにエネルギーを得るため2つの方法で使われる。ピルビン酸は、クレブス回路として知られる一連の反応の主要な材料であるアセチル補酵素Aへと変換される。また、ピルビン酸は補充反応によってオキサロ酢酸へ変換される。オキサロ酢酸はクレブス回路の中間体を補充し、糖新生にも使用される。これらの反応は、代謝過程の研究でフリッツ・アルベルト・リップマンと共に1953年のノーベル生理学・医学賞を受賞したハンス・アドルフ・クレーブスに因んで命名された。この回路はまた、クエン酸がこれらの反応中の中間体として生成するため、クエン酸回路あるいはトリカルボン酸 (TCA) 回路としても知られている。

十分な酸素が供給されない場合、ピルビン酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物ではエタノールが生成する。解糖系からのピルビン酸は乳酸発酵において乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを用いて、あるいはアルコール発酵においてアセトアルデヒド、さらにエタノールへと変換される。

ピルビン酸は代謝経路ネットワークの鍵となる交差点である。ピルビン酸は糖新生によって炭水化物、アセチルCoAを介して脂肪酸あるいはエネルギー、アミノ酸のアラニン、エタノールへと変換することができる。ゆえに、いくつかの鍵代謝過程を一体化する。

血液検査の参考基準値。ピルビン酸（中央付近にスミレ色で示されている）の血中含量をその他の成分と比較している。

ピルビン酸誘導体のブロモピルビン酸は、抗がん剤候補として研究されている（ワールブルク仮説を参照）。

解糖系によるピルビン酸の産生

解糖系において、ホスホエノールピルビン酸 (PEP) はピルビン酸キナーゼによってピルビン酸へと変換される。この反応は強発エルゴン的、不可逆的である。糖新生では、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、ピルビン酸カルボキシラーゼとホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼの2種の酵素が使われる。

ホスホエノールピルビン酸	ピルビン酸キナーゼ		ピルビン酸

	ADP	ATP

	ADP	ATP

	ピルビン酸キナーゼ

アセチルCoAへの脱炭酸

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体によるピルビン酸の脱炭酸反応がアセチルCoAを産生する。

ピルビン酸	ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体		アセチルCoA

	CoA + NAD⁺	CO₂ + NADH + H⁺

オキサロ酢酸へのカルボキシル化

ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化はオキサロ酢酸を産生する。

ピルビン酸	ピルビン酸カルボキシラーゼ		オキサロ酢酸

	ATP + CO₂	ADP + P_i

アラニンへのアミノ基転移

アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移でアラニンが産生する。

ピルビン酸	アラニントランスアミナーゼ		アラニン

	グルタミン酸	α-ケトグルタル酸

	グルタミン酸	α-ケトグルタル酸

乳酸への還元

乳酸脱水素酵素による還元で乳酸が産生する。

ピルビン酸	乳酸脱水素酵素		乳酸

	NADH	NAD⁺

	NADH	NAD⁺

双方向伝達経路地図

以下の遺伝子、タンパク質、代謝それぞれの記事をクリックできる ^[6]

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クエン酸回路編集

脚注

^ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Thomson, Thomas (1838). “II. Of fixed acids Section”. Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière. p. 65 2010年12月1日閲覧。.
^ Thorpe, Sir Thomas Edward (1922). “Glutaric acid”. A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co.. pp. 426–427 2010年12月1日閲覧。.
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925)
^ ^a ^b Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry (5th ed.). New York, NY: W.H. Freeman and Company. p. 528. ISBN 978-0-7167-7108-1.
^ この双方向伝達経路地図はWikiPathwaysで編集できる: TCA_Cycle_WP78

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UpToDate Contents

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1. ピルビン酸キナーゼ欠損症 pyruvate kinase deficiency
2. 先天性代謝異常：個々の障害の発見 inborn errors of metabolism identifying the specific disorder
3. ミトコンドリアミオパシー：臨床的特徴および診断 mitochondrial myopathies clinical features and diagnosis
4. 代謝性ミオパチーへのアプローチ approach to the metabolic myopathies
5. 原発性胆汁性肝硬変の病因 pathogenesis of primary biliary cirrhosis

Japanese Journal

〈Original Papers〉Tanticharoenia sakaeratensisの高濃度グルコース耐性代謝に関するプロテオーム解析

波多野裕美,武部聡,東慶直
Memoirs of the Faculty of Biology-Oriented Science and Technology of Kinki University (28), 95-107, 2011-9
… その結果、30％グルコース下ではピルビン酸脱炭酸酵素の蓄積量の増加や外膜タンパク質の蓄積量の減少が確認された。 … ピルビン酸脱炭酸酵素は高濃度グルコース環境下で過剰に作り出されたピルビン酸を、アセトアルデヒドを経て酢酸にする経路で機能すると考えられる。 …
NAID 120003460252

2Ha11 大腸菌細胞内の酸化還元状態の変化によるピルビン酸の蓄積とアラニン生成への応用(発酵生理学・発酵工学,一般講演)

尾島由紘,土田和樹,Suryadarma Prayoga,田谷正仁
日本生物工学会大会講演要旨集 (63), 168, 2011-08-25
NAID 110008911479

2S4p07 ミトコンドリア輸送をターゲットとしたピルビン酸低減酵母育種(寄生・共生・オルガネラ研究から見える新たな発酵学の地平線,ワークショップ)

北垣浩志
日本生物工学会大会講演要旨集 (63), 102, 2011-08-25
NAID 110008911229

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国試過去問	「104I058」
リンク元	「乳酸脱水素酵素」「ビタミンB1」「ケト酸」「ピルビン酸デヒドロゲナーゼ」「アセトン臭」
拡張検索	「ピルビン酸デカルボキシラーゼ」「ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ」「ホスホピルビン酸ヒドラターゼ」「ピルビン酸正リン酸ジキナーゼ」「ピルビン酸塩」
関連記事	「酸」「ピル」「ビン」

「104I058」

ピルビン酸
	IUPAC名 2-oxopropanoic acid
	別称 α-ketopropionic acid; acetylformic acid; pyroracemic acid; Pyr
識別情報
CAS登録番号	127-17-3
PubChem	1060
ChemSpider	1031
UNII	8558G7RUTR
日化辞番号	J2.015J
DrugBank	DB00119
KEGG	C00022
ChEBI	CHEBI:32816
ChEMBL	CHEMBL1162144
	SMILES O=C(C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6); Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H4O3
モル質量	88.06 g/mol
密度	1.250 g/cm3
融点	11.8 °C, 285 K, 53 °F
沸点	165 °C, 438 K, 329 °F
酸解離定数 pKa	2.50
屈折率 (nD)	1.4138 (20 ℃)
関連する物質
その他の陰イオン	ピルビン酸イオン;
関連するケト酸、カルボン酸	酢酸; グリオキシル酸; シュウ酸; プロピオン酸; アセト酢酸
関連物質	プロピオンアルデヒド; グリセルアルデヒド; メチルグリオキサール; ピルビン酸ナトリウム
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

49歳の女性。右の片麻痺と難聴とを主訴に来院した。幼児期から体格が小さく疲労しやすかった。学業も次第に不振となった。35歳ころから徐々に難聴が出現し、38歳ころから知能低下が出現した。47歳のときに右の片麻痺が出現し、1か月後に回復した。その後、時々意識消失発作、発作性の頭痛などの症状を伴うようになった。1週前から再び右片麻痺が出現した。身長140cm、体重32kg。知能低下(IQ 39)、右同名半盲、両側性感音難聴、右不全片麻痺、構音障害、小脳性運動失調、全身の筋力低下および筋萎縮を認める。姉に同様の症状を認める。
診断に有用なのはどれか。2つ選べ。

a　筋生検
b　髄液ピルビン酸測定
c　極長鎖飽和脂肪酸測定
d　運動神経伝導速度検査
e　血清セルロプラスミン測定

[正答]

※国試ナビ4※　［104I057］←［国試_104］→［104I059］

「乳酸脱水素酵素」

　　[★]

英: lactate dehydrogenase LD, LDH
同: 乳酸デヒドロゲナーゼ、L-乳酸脱水素酵素 L-乳酸デヒドロゲナーゼ L-lactate dehydrogenase
関: 乳酸、ピルビン酸。腟分泌液中乳酸脱水素酵素

[show details]

乳酸脱水素酵素 : 約 34,500 件
乳酸デヒドロゲナーゼ : 約 16,000 件

概要

ピルビン酸を、NADHを使って還元し、乳酸を合成する酵素
赤血球や筋肉で産生されたピルビン酸を肝臓に輸送するために乳酸に変換する

　乳酸をピルビン酸に酸化しまた逆にピルビン酸を乳酸に還元する化学反応の触媒となる酵素
　肝臓では、乳酸からピルビン酸を精製する反応を引き受けている。
　　・乳酸の再生
　　　乳酸　　→　　　ピルビン酸
　　　COOH            COOH
　　  |               |
　　　CHOH            C=0
　　  |               |
　　　CH3             CH3
　　　CH3CH(OH)COOH + NAD+ ⇔ CH3COCOOH + NADH + H+

　４量体を形成する。
　M型とH型のアイソザイム(isozyme)を有する。
　M型は骨格筋、肝臓などの嫌気条件で働く。
　　M型は　ピルビン酸+NADH→乳酸+NAD+　の反応を進めることが多い
　H型は脳などの好気条件で働く。
　　H型は　乳酸+NAD+→ピルビン酸+NADH　の反応を進めることが多い

反応

CH₃-CO-COOH　+ NADH + H⁺　→　NAD⁺  + CH₃-CH(OH)-COOH

サブユニット

H：34kDa, 333 aa, pI=4.8
M：37kDa, 331 aa, pI=8.8

アイソザイム

LD1：H4：　：
LD2：H3：M1：
LD3：H2：M2：
LD4：H1：M3：
LD5：　：M4：

組織分布

腎臓・骨格筋＞＞肝臓＞心臓＞(悪性腫瘍)＞膵臓≒脾臓≒脳＞赤血球＞肺＞＞血清

血清LDH

L-乳酸 + NAD⁺ ⇔ ピルビン酸 + NADH

測定方法：JSCC勧告LP法(左行反応)

生理的な変動要因

10℃保存下、アルカリ側でLD₅が不安定

10℃で数日で安定だが、-80℃凍結保存がよい

高値：出生直後(成人の2倍。14歳で成人値)、過激な運動(軽度上昇)、溶血(明らかな上昇)

基準値

115-221 U/L (HIM.A-6)

増加

ASTとの比較によって診断価値がある。

肝炎、心筋梗塞、悪性腫瘍、白血病

減少

LD-H、LD-Mの欠損

「ビタミンB1」

　　[★]

英: vitamine B1
同: チアミン thiamine、塩酸チアミン thiamine hydrochloride、ビタミンB1塩酸塩、アノイリン aneurine
商: アミグランド、パレセーフ、ビーフリード
関: ビタミン、チアミン二リン酸 thiamine pyrophosphate チアミンピロリン酸 TPP

水溶性ビタミン

機能

補酵素

体内でリン酸化されてピロリン酸エステルであるチアミン二リン酸(TPP)となり機能する。
α-ケト酸の酸化的脱炭酸反応(oxidative decarboxylation)、ケトール形成反応に関わる。
1. 解糖系からTCA回路を繋ぐ反応：チアミン二リン酸はピルビン酸デヒドロゲナーゼに非共有結合して、以下の脱炭酸反応を触媒

ピルビン酸 + CoASH + NAD⁺　－(ピルビン酸デヒドロゲナーゼ)→　アセチルCoA + NADH + CO₂

2. TCA回路の反応

α-ケトグルタル酸 + CoASH + NAD⁺ －(α-keto glutarate dehydrogenase)→　サクシニルCoA + NADH + CO₂

3. branched-chain ketoacid dehyrogenase: involved in metabolism of branched-chain amino acid; deficiency results in maple syrup urine disease

4. transketolase; hexose monophosphate shunt

5. 酵母などではアルコール発酵を行うピルビン酸デカルボキシラーゼ(ピルビン酸からCO₂を除去してアセトアルデヒドを産生)の補酵素として重要

ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO₂

臨床関連

ビタミンB₁欠乏症

「ケト酸」

　　[★]

英: ketoacid, keto acid
同: ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
関: アミノ基転移

[show details]

ja

ketoacid : 約 7,790 件
keto acid : 約 6,040 件

en

ketoacid : 約 280,000 件
keto acid : 約 196,000 件

ja

oxoacid : 約 7,960 件
oxo acid : 100 件

en

oxoacid : 約 161,000 件
oxo acid : 約 71,200 件

ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物

ケトンとしての性質とカルボン酸としての性質を示す

アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH₃を受け取る

ケト酸（ケトさん、Keto acid）は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。

ケト酸のタイプには次のようなものがある。

α-ケト酸（2-オキソ酸）：ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。

ピルビン酸 CH₃COCOOH

β-ケト酸（3-オキソ酸）：アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。

アセト酢酸 CH₃COCH₂COOH

γ-ケト酸（4-オキソ酸）：レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。

レブリン酸 CH₃COCH₂CH₂COOH

Pyruvic acid wiki structure.jpg

ピルビン酸
Acetoacetic acid wiki structure.jpg

アセト酢酸
Levulinic acid wiki structure.jpg

レブリン酸

「ピルビン酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英: pyruvate dehydrogenase
関: ピルビン酸脱水素酵素、ピルビン酸、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体

概要

ピルビン酸からアセチルCoAを生成し、クエン酸回路に投入するための酵素
逆反応を触媒する酵素はない

反応

ピルビン酸+NAD⁺+SH-CoA　→　アセチルCoA+NADH+CO₂

補酵素

臨床関連

不足

ピルビン酸脱水素酵素欠損症

ピルビン酸、アラニンの蓄積→乳酸アシドーシス

アルコール中毒によるビタミンB1不足によっても生じる

「アセトン臭」

　　[★]

英: acetone odor
関: ケトーシス、ケトン体

ミトコンドリアで起こったβ酸化によりアセチルCoAが産生され、これが(1)ピルビン酸となりTCA回路にはいったり, (2)アセト酢酸、さらにはβ-ヒドロキシ酪酸・アセトンが生合成されたり, (3)再び脂肪酸が生合成されたりする。
糖尿病、高脂肪食、飢餓、運動、外傷、大手術、熱発、糖原病などでケトーシスを起こしたときには血中のアセトン濃度が上昇し、結果としてアセトンの甘い口臭が発生する。

「ピルビン酸デカルボキシラーゼ」

　　[★]

英: pyruvate decarboxylase, pyruvic decarboxylase
同: ピルビン酸脱炭酸酵素
関: ピルビン酸、ビタミンB1

[show details]

ピルビン酸脱炭酸酵素 : 約 13,800 件
ピルビン酸デカルボキシラーゼ : 約 34,300 件

アルコール発酵のための酵素。
ビタミンB1を補酵素とする
ピルビン酸からCO₂を除去してアセトアルデヒドを産生)

ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO₂

「ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ」

　　[★]

英: phosphoenolpyruvate carboxykinase PEPCK
同: ホスホピルビン酸カルボキシラーゼ phosphopyruvate carboxylase

「ホスホピルビン酸ヒドラターゼ」

　　[★]

英: phosphopyruvate hydratase
関: エノラーゼ、神経特異的エノラーゼ

「ピルビン酸正リン酸ジキナーゼ」

　　[★]

英: pyruvate orthophosphate dikinase
関: ピルビン酸リン酸ジキナーゼ

「ピルビン酸塩」

　　[★]

英: pyruvate
関: ピルビン酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「ピル」

　　[★]

英: pill
関: 丸剤、経口避妊薬、丸薬

「ビン」

　　[★]

英: bottle
関: ビンづめ

[1] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] Thomson, Thomas (1838). “II. Of fixed acids Section”. Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière. p. 65 2010年12月1日閲覧。.

[3] Thorpe, Sir Thomas Edward (1922). “Glutaric acid”. A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co.. pp. 426–427 2010年12月1日閲覧。.

[4] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925)

[lehninger528-5] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry (5th ed.). New York, NY: W.H. Freeman and Company. p. 528. ISBN 978-0-7167-7108-1.

[WikiPathways-6] この双方向伝達経路地図はWikiPathwaysで編集できる: TCA_Cycle_WP78

ピルビン酸

IUPAC名 2-oxopropanoic acid
別称 α-ketopropionic acid; acetylformic acid; pyroracemic acid; Pyr
識別情報
CAS登録番号	127-17-3
PubChem	1060
ChemSpider	1031
UNII	8558G7RUTR
日化辞番号	J2.015J
DrugBank	DB00119
KEGG	C00022
ChEBI	CHEBI:32816
ChEMBL	CHEMBL1162144
SMILES O=C(C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₃H₄O₃
モル質量	88.06 g/mol
密度	1.250 g/cm³
融点	11.8 °C, 285 K, 53 °F
沸点	165 °C, 438 K, 329 °F
酸解離定数 pK_a	2.50^[1]
屈折率 (n_D)	1.4138 (20 ℃)
関連する物質
その他の陰イオン	ピルビン酸イオン
関連するケト酸、カルボン酸	酢酸グリオキシル酸シュウ酸プロピオン酸アセト酢酸
関連物質	プロピオンアルデヒドグリセルアルデヒドメチルグリオキサールピルビン酸ナトリウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

匿名

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ピルビン酸

ピルビン酸の生合成反応

反応

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目次

化学

生化学

解糖系によるピルビン酸の産生

アセチルCoAへの脱炭酸

オキサロ酢酸へのカルボキシル化

アラニンへのアミノ基転移

乳酸への還元

双方向伝達経路地図

脚注

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「104I058」

「乳酸脱水素酵素」

概要

反応

サブユニット

アイソザイム

組織分布

血清LDH

生理的な変動要因

基準値

増加

減少

「ビタミンB1」

機能

臨床関連

「ケト酸」

「ピルビン酸デヒドロゲナーゼ」

概要

反応

補酵素

臨床関連

不足

「アセトン臭」

「ピルビン酸デカルボキシラーゼ」

「ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ」

「ホスホピルビン酸ヒドラターゼ」

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「ピルビン酸塩」

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