- glutarate
- 英
- α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
- 同
- 2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
- 関
- TCA回路
- α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。
代謝
生合成@細胞質
- 細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP+により生成される。
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/08/23 00:12:03」(JST)
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α-ケトグルタル酸[1] |
|
|
別称
2-Ketoglutaric acid
alpha-Ketoglutaric acid
2-Oxoglutaric acid
Oxoglutaric acid
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
328-50-7 |
PubChem |
51 |
ChemSpider |
50 |
UNII |
8ID597Z82X |
KEGG |
C00026 |
MeSH |
alpha-ketoglutaric+acid |
ChEMBL |
CHEMBL1686 |
|
- InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN
|
特性 |
化学式 |
C5H6O5 |
モル質量 |
146.11 g/mol |
融点 |
113.5
|
THF, エタノール, メタノールへの溶解度 |
THF 2.33 M, エタノール 1.94 M, メタノール 3.75 M [2] |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
α-ケトグルタル酸(アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid)またはオキソグルタル酸(oxoglutaric acid)は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。もう1つの誘導体はβ-ケトグルタル酸であるが、ケトン基の位置が異なるだけであまり一般的ではない。
アニオンのα-ケトグルタラート(α-ketoglutarate)(またはオキソグルタラート(oxo-glutarate))は、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタラートはグルタミン酸の脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。
機能
クエン酸回路
α-ケトグルタル酸はクエン酸回路の重要な中間体であり、オキサロコハク酸から合成された後、スクシニルCoAとなる。補充反応では、グルタミン酸のトランスアミノ反応または、グルタミン酸デヒドロゲナーゼの作用でα-ケトグルタル酸を合成して回路に補充する。
窒素輸送
細胞内で放出された窒素と結合して、窒素による負荷を防ぐ機能もある。
α-ケトグルタル酸は代謝経路において窒素の運搬者の1つとして重要であり、アミノ酸のアミノ基はトランスアミノ反応でそれと結合し、尿素回路の場所である肝臓に運ばれる。
α-ケトグルタラートはトランスアミノ化されてグルタミン酸と共に神経伝達物質のグルタマートとなる。グルタマートは脱炭酸され(ビタミンB6を必要とする)、抑制神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸になる。
脚注
- ^ Merck Index, 13th Edition, 5320.
- ^ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents
クエン酸回路 |
|
ピルビン酸 - アセチルCoA - オキサロ酢酸 - クエン酸 - cis-アコニット酸 - イソクエン酸 - オキサロコハク酸 - α-ケトグルタル酸 - スクシニルCoA - コハク酸 - フマル酸 - L-リンゴ酸
|
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←解糖系
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Japanese Journal
- アミノ酸水酸化触媒としてのα-ケトグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼ
- 日比 慎,小川 順
- バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 69(5), 384-386, 2011-09-01
- NAID 10029466411
- アミノ酸水酸化触媒としてのα-ケトグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼ
- 大平 勇一,福地 渉,島津 昌光,小幡 英二
- 化学工学論文集 35(5), 553-556, 2009-11-20
- … ナの増殖に及ぼす有機基質の影響を実験的に検討した.有機基質として糖,有機酸,アミノ酸を用いた.スピルリナの比増殖速度はグルコースを添加した場合が最も大きくなった.しかし,スピルリナは多糖を基質として増殖することが困難であった.培養液にα-ケトグルタル酸,コハク酸,フマル酸を添加した場合,スピルリナの比増殖速度は負の値となった.実験結果から代謝経路を推定した. …
- NAID 10027039879
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- α-ケトグルタル酸(アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid)または2-オキソグルタル酸(2-oxoglutaric acid)は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- vitamine B1
- 同
- チアミン thiamine、塩酸チアミン thiamine hydrochloride、ビタミンB1塩酸塩、アノイリン aneurine
- 商
- アミグランド、パレセーフ、ビーフリード
- 関
- ビタミン、チアミン二リン酸 thiamine pyrophosphate チアミンピロリン酸 TPP
機能
-
-
- 5. 酵母などではアルコール発酵を行うピルビン酸デカルボキシラーゼ(ピルビン酸からCO2を除去してアセトアルデヒドを産生)の補酵素として重要
臨床関連
[★]
- 英
- α-keto acid
- 関
- ケト酸
- 同
- 2-オキソ酸
構造式 R-CO-COOH
- (カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )
生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。
R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+
[★]
- 英
- alpha-ketoglutaric acid
- 関
- α-ケトグルタール酸、α-ケトグルタル酸、αケトグルタル酸
[★]
- 英
- alpha-ketoglutaric acid
- 関
- αケトグルタール酸、α-ケトグルタル酸、αケトグルタル酸
[★]
α-ケトグルタル酸
- 同
- 2-oxoglutarate
[★]
- 英
- ketoglutaric acid、ketoglutarate
- 関
- オキソグルタル酸、ケトグルタール酸
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
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