- 英
- acetoacetic acid, acetoacetate
- 同
- 3-オキソ酪酸 3-oxobutyric acid、β-ケト酪酸 β-ketobutyric acid
- 関
- ケトン体
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/05/09 14:00:07」(JST)
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アセト酢酸 |
|
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
541-50-4 |
ChemSpider |
94 |
|
特性 |
化学式 |
C4H6O3 |
モル質量 |
102.09 g/mol |
融点 |
36.5 °C
|
沸点 |
分解
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
アセト酢酸(アセトさくさん、acetoacetic acid)は、分子式 C4H6O3、示性式 CH3COCH2COOHと表されるカルボン酸、ケト酸。別名を 3-オキソブタン酸。
融点 37 ℃、CAS登録番号は [541-50-4]。
長時間放置したり、熱するとアセトンと二酸化炭素に分解する。
生化学
糖尿病患者の血液中にアセト酢酸が多く、尿中にも排出されてくる。生体内では、二分子のアセチルCoAから作られる。糖尿病の場合ではインスリンが欠乏しているために肝臓、筋肉といった組織が血糖を取り込むことができず、脂肪酸からβ酸化によりアセチルCoAに分解して大量のアセチルCoAが生ずる。これが二分子結合してアセト酢酸を形成する傾向が生じ、生体内で酸化しきれないほど増えて尿中に排出されてくるのである。
グルコースが枯渇しているような絶食時、激しい運動時、高脂肪食においてもケトン体であるアセト酢酸が生成される[1]。
アセト酢酸は、3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸)やアセトンにも変化するので、これらも同時に排出されることとなる。
脚注
- ^ http://www.pharm.or.jp/dictionary/wiki.cgi?%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3%E4%BD%93 ケトン体 - 薬学用語解説 - 日本薬学会
関連項目
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Japanese Journal
- β-ケトカルボン酸銀塩インクを利用した低温配線形成技術(<特集>高密度実装を牽引する材料技術とヘテロインテグレーション論文)
- 廣瀬 久美,河染 満,関口 卓也 [他],畑村 眞理子,菅沼 克昭
- 電子情報通信学会論文誌. C, エレクトロニクス J95-C(11), 394-399, 2012-11-01
- … するための導電性インクの低温焼成化を目指し,主成分である銀塩化合物の検討を行った.β-ケトカルボン酸銀塩を基本とする有機銀において,種々の分子構造を検討した結果,α位にメチル基を有する2-メチルアセト酢酸銀が100℃下にて分解反応を生じ,同時に銀を生成することを見出した.また,この材料を主原料とするインクの熱分解挙動を調べた結果,100℃大気下にて銀が析出することを確認した.インクジェット印刷にて …
- NAID 110009543942
- ^1H-NMRメタボローム解析を用いた絶食下コイ Cyprinus carpio L. の血漿中代謝物変動評価
- 國師 恵美子,宇野 誠一,小山 次朗
- 日本水産學會誌 = Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries 77(1), 75-83, 2011-01-15
- … 一方,3-ヒドロキシ酪酸,アセト酢酸のようなケトン体が増加していたことから,絶食により脂肪酸分解が起こっていたことが示唆された。 …
- NAID 10027411669
- メソ位に置換基を有するオキサポルフィリンの合成とその酸無水物類似反応
- 掛谷 和久,青笹 匡克,中河 礼,水谷 義
- 基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集) 2011(0), 59-59, 2011
- … またこれまで報告されていなかった安定化された炭素アニオンであるアセト酢酸エチルエノラートとアセチルアセトンエノラートについて、他の求核剤と同様に反応し開環することがわかった。 …
- NAID 130004646034
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- ketoacid, keto acid
- 同
- ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
- 関
- アミノ基転移
[show details]
ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物
- アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る
ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。
ケト酸のタイプには次のようなものがある。
- α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
- ピルビン酸 CH3COCOOH
- β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
- アセト酢酸 CH3COCH2COOH
- γ-ケト酸(4-オキソ酸):レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
- レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH
Pyruvic acid wiki structure.jpg
Acetoacetic acid wiki structure.jpg
Levulinic acid wiki structure.jpg
[★]
- 英
- arterial ketone body ratio, AKBR
- 関
- 肝不全。β-ヒドロキシ酪酸、アセト酢酸
概念
- 動脈血ケトン体比(AKBR) = (アセト酢酸)/(β-ヒドロキシ酪酸)
- 肝臓への血流障害の有無を評価。
- 正常では1以上であるが、循環不全によりβ-ヒドロキシ酪酸が増加するために低下する。
β-ヒドロキシ酪酸はなぜ上昇するか
- D-3-ヒドロキシ酪酸:末梢循環form。血流を巡る。
- アセト酢酸:実質内での形態。肝臓ではD-3-ヒドロキシ酪酸にする反応が起き、末梢ではD-3-ヒドロキシ酪酸を介してアセチルCoAを作ろうとする。
- 循環不全では嫌気性代謝が亢進してNADHが増加するので、D-3-ヒドロキシ酪酸が貯留してしまう・・・
[★]
- 英
- ketone body, ketone bodies
- 同
- アセトン体 acetone body
- 関
- ケトーシス
ケトン体
ケトン体の生合成
ケトン体の代謝
検査
[★]
- 英
- acetone odor
- 関
- ケトーシス、ケトン体
[★]
- 英
- acetoacetate
- 関
- アセト酢酸
[★]
- 英
- fumarylacetoacetate hydrolase deficiency
- 関
- フマリルアセト酢酸加水分解酵素、フマリルアセト酢酸分解酵素、フマリルアセト酢酸デヒドロゲナーゼ FAH、チロシン分解酵素、チロジン症
[★]
- 英
- fumarylacetoacetate hydrolase、FAH
[★]
- 英
- aluminium acetoacetate
- ((英))aluminium acetoacetate
[★]
- 英
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- ラ
- acidum aceticum
- 関
- カルボン酸
[★]
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- acid
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