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- carbonyl group
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/12/11 21:54:50」(JST)
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カルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(=O)− と表される2価の官能基。ホルムアルデヒドから水素原子を取り除いたものに等しい。
アルデヒド、ケトン、カルボン酸とそこから誘導されるエステルやアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテンや二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。
ケトンのカルボニル基は特にケト基と呼ぶこともある。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基(=O)が置換した構造でもある。
カルボニル基の結合のひとつが水素で置換された 1価の官能基が、アルデヒド基(ホルミル基)である。
一酸化炭素が配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。
カルボニル化合物[編集]
カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。
化合物 |
アルデヒド |
ケトン |
カルボン酸 |
エステル |
アミド |
エノン |
酸塩化物 |
酸無水物 |
構造 |
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一般式 |
RCHO |
RCOR' |
RCOOH |
RCOOR' |
RCONR'R'' |
RC(O)C(R')CR''R''' |
RCOCl |
(RCO)2O |
この他に有機物のカルボニルには尿素とウレタンがあり、無機物には二酸化炭素と硫化カルボニル、ホスゲンがある。
カルボニル炭素[編集]
カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。
- ウォルフ・キッシュナー還元
- クレメンゼン還元
- パーキン反応
- ティシチェンコ反応
- アルドール反応
- カニッツァーロ反応
- クライゼン縮合
- ディークマン環化
- マイケル反応
関連項目[編集]
|
ウィキメディア・コモンズには、カルボニル基に関連するカテゴリがあります。 |
Japanese Journal
- P-003 α-ブロモカルボニル基を持つ二環性ナフタレン化合物の合成とクロスリンク活性の評価(ポスターセッション,安全・安心のための知的ネットワークの構築:分子生物学的からレギュラトリーサイエンスまで)
- 土壌溶液中のケイ酸濃度に及ぼす有機物の影響に関するモデル実験 : ピロリドン系モノマーとポリマーの比較
- 江藤 真由美,西田 育子,白 淑琴,岡上 吉広,横山 拓史
- 分析化学 = Japan analyst 60(2), 97-102, 2011-02-05
- … 土壌溶液中のケイ酸濃度への有機化合物の影響を調べる予察的実験としてカルボニル基を有するPoly-N-vinylpyrrolidone(PNVP),N-Methyl-2-pyrrolidone(NMP)溶液中(pH 6.8)での非晶質シリカの初期溶解速度と溶解度を測定し,同条件での水中での結果と比較した.PNVP溶液中では,PNVPがシリカ表面に吸着することにより,シリカの溶解を抑制した.一方,NMP溶液中ではシリカの溶解度が水中と比べて増加した.これは,NMPとケイ酸 …
- NAID 10027410040
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- 化学のテキストに、カルボニル基( ケトン基)とありました。また、「ケトン基とアルデヒド基 はカルボニル基ともいう」と ... No.2です。 「×××基」という表現は、構造式の特徴を 表わすものです。 例えば、「カルボニル基」単独の化合物というものは ...
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★リンクテーブル★
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- 英
- ketoacid, keto acid
- 同
- ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
- 関
- アミノ基転移
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ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物
- アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る
ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。
ケト酸のタイプには次のようなものがある。
- α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
- ピルビン酸 CH3COCOOH
- β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
- アセト酢酸 CH3COCH2COOH
- γ-ケト酸(4-オキソ酸):レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
- レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH
Pyruvic acid wiki structure.jpg
Acetoacetic acid wiki structure.jpg
Levulinic acid wiki structure.jpg
[★]
- 英
- aldose
- 関
- 糖質、単糖
- 単糖とは炭素原子3個以上を含む直鎖のポリヒドロキシアルデヒドまたはポリヒドロキシケトンである (FB.135-136)
- 単糖はカルボニル基の種類と炭素の数で分類する (FB.135-136)
- カルボニル基がアルデヒドならアルドースという (FB.135-136)
[★]
- 英
- keto group、carbonyl group
- 関
- カルボニル基、ケトン基
[★]
カルボニル基、ケト基
- 関
- keto group
[★]
- 英
- amido group
- 関
- カルボニル基
[★]
- 英
- carboxyl and carbamoyl transferase
- 関
- カルバモイル基転移酵素
[★]
- 英
- group
- 関
- グループ、群、集団、分類、群れ、グループ化