- 英
- α-keto acid
- 関
- ケト酸
- 同
- 2-オキソ酸
構造式 R-CO-COOH
- (カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )
生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。 R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+
- ex.
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Japanese Journal
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- ビタミン 83(4), 225, 2009-04-25
- NAID 110007161413
- 2Gp09 アルギン酸単糖(α-ケト酸)を無毒化するレダクターゼの分子同定(酵素学,酵素工学,タンパク質工学,一般講演)
- 落合 秋人,高瀬 隆一,橋本 渉,村田 幸作
- 日本生物工学会大会講演要旨集 平成20年度, 182, 2008-07-11
- NAID 110007323456
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「ビタミンB1」
- 英
- vitamine B1
- 同
- チアミン thiamine、塩酸チアミン thiamine hydrochloride、ビタミンB1塩酸塩、アノイリン aneurine
- 商
- アミグランド、パレセーフ、ビーフリード
- 関
- ビタミン、チアミン二リン酸 thiamine pyrophosphate チアミンピロリン酸 TPP
- 水溶性ビタミン
機能
- 補酵素
- 体内でリン酸化されてピロリン酸エステルであるチアミン二リン酸(TPP)となり機能する。
- α-ケト酸の酸化的脱炭酸反応(oxidative decarboxylation)、ケトール形成反応に関わる。
- 1. 解糖系からTCA回路を繋ぐ反応：チアミン二リン酸はピルビン酸デヒドロゲナーゼに非共有結合して、以下の脱炭酸反応を触媒
- ピルビン酸 + CoASH + NAD+ －(ピルビン酸デヒドロゲナーゼ)→ アセチルCoA + NADH + CO2
- 3. branched-chain ketoacid dehyrogenase: involved in metabolism of branched-chain amino acid; deficiency results in maple syrup urine disease
- 5. 酵母などではアルコール発酵を行うピルビン酸デカルボキシラーゼ(ピルビン酸からCO2を除去してアセトアルデヒドを産生)の補酵素として重要
- ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO2
臨床関連
「ピルビン酸」
- α-ケト酸である。
CH3-CO-COOH
- CoAとピルビン酸デヒドロゲナーゼにより、脱炭酸し、アセチルCoA(CH3-CO-CoA)となる。
ピルビン酸の生合成反応
- ピルビン酸合成 (ホスホエノールピルビン酸 + ADP → ピルビン酸 + ATP)
CH2-C(OPO32-)-COOH + ADP + H+ －(ピルビン酸キナーゼ)→ CH3-CO-COO- + ATP
反応
- 1. 乳酸合成 ：乳酸デヒドロゲナーゼ：可逆：細胞質：筋肉、赤血球の不要物(ピルビン酸)→肝臓へ転送
- 2. アセチルCoA合成 ：ピルビン酸デヒドロゲナーゼ：ミトコンドリア：不可逆：TCA回路の基質
- 3. オキサロ酢酸合成 ：ピルビン酸カルボキシラーゼ：ミトコンドリア：可逆：TCA回路の基質、糖新生
- CH3-CO-COO- + ATP + CO2 －→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
- 4. アラニン合成 ：アラニンアミノトランスフェラーゼ：細胞質：可逆：アミノ基のキャリア。筋肉の不要物(アミノ基)→肝臓
- 5. アセトアルデヒド産生
- ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO2
「α-ケトグルタル酸」
- glutarate
- 英
- α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
- 同
- 2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
- 関
- TCA回路
- α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。
代謝
生合成＠細胞質
- 細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP＋により生成される。
クエン酸回路＠ミトコンドリア
- オキサロ酢酸 ←(isocitrate dehydrogenase)→ α-ケトグルタル酸 + CO2
- α-ケトグルタル酸 + NAD+ + CoA-SH ←(α-ketoglutarate dehydrogenase complex)→ サクシニルCoA + NADH + H+ + CO2
「α-ケト酸デヒドロゲナーゼ」
- ビタミンB1要求性αケト酸代謝系酵素
- 2-オキソ酪酸 + CoASH + NAD+ －(α-ケト酸デヒドロゲナーゼ)→ プロピオニルCoA + NADH + CO2
「α-ケト酸療法」
「ケト酸」
ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物
- アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る
ケト酸（ケトさん、Keto acid）は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。
ケト酸のタイプには次のようなものがある。
- α-ケト酸（2-オキソ酸）：ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
- ピルビン酸 CH3COCOOH
- β-ケト酸（3-オキソ酸）：アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
- アセト酢酸 CH3COCH2COOH
- γ-ケト酸（4-オキソ酸）：レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
- レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH
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「酸」