- 英
- levulinic acid
- 関
- ケト酸、5-アミノレブリン酸
構造式:CH3COCH2CH2COOH
- γ-ケト酸(4-オキソ酸):ケトン基がγ炭素にある
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/08/09 12:04:13」(JST)
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Levulinic acid[1] |
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|
別称
Levulinic acid, Laevulinic acid, β-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, β-acetylpropionic acid, γ-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
123-76-2 |
PubChem |
11579 |
ChemSpider |
11091 |
UNII |
RYX5QG61EI |
ChEMBL |
CHEMBL1235931 |
|
- InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
|
特性 |
化学式 |
C5H8O3 |
モル質量 |
116.11 g/mol |
密度 |
1.1447 g/cm3 |
融点 |
33-35 °C
|
沸点 |
245-246 °C
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
レブリン酸(Levulinic acid)または4-オキソペンタン酸(4-oxopentanoic acid)は、CH3C(O)CH2CH2CO2Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。
合成と利用
当初実験室では[2]、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された[3]。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。
レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、Γ-バレロラクトン、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。
レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる[4]。
安全性
レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。
出典
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
- ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
- ^ B. F. McKenzie (1941), “Levulinic acid”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0335 Coll. Vol. 1: 335 .
- ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.
- この記事にはアメリカ合衆国内で著作権が消滅した次の百科事典本文を含む: Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11 ed.). Cambridge University Press.
Japanese Journal
- 20.直播水稲の出芽・苗立ちに対する5-アミノレブリン酸(ALA)含有肥料の促進効果(口頭発表)
- 李 潤,舩田 茂行,遠藤 史弥,竹内 安智
- 植物化学調節学会研究発表記録集 (45), 37, 2010-10-01
- Two experiments were conducted to examine the effectiveness of the fertilizer. Preparation of the seeds: The seeds were selected by specific gravity with salt and then sterilized in sodium hypochlorit …
- NAID 110007767120
- 19.5-アミノレブリン酸(ALA)含有肥料(PKS)とジベレリン生合成阻害剤との併用によるシバの品質向上効果(口頭発表)
- 舩田 茂行,李 潤,遠藤 史弥,竹内 安智
- 植物化学調節学会研究発表記録集 (45), 36, 2010-10-01
- Bentgrasses (Agrostis stolonifera) sods grown in pots were treated with PKS diluted at 3000-fold (15L/a), Prohex-adione-Ca (1.25g.a.i/a), or the combination of these compounds by foliar-treatment and …
- NAID 110007767119
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
アラベル内用剤1.5g
組成
成分・含量
添加物
禁忌
- 本剤又はポルフィリンに対し過敏症の既往歴のある患者
- ポルフィリン症の患者〔症状を増悪させるおそれがある。〕
- 光線過敏症を起こすことが知られている薬剤:テトラサイクリン系抗生物質、スルフォンアミド系製剤、ニューキノロン系抗菌剤、ヒペリシン(セイヨウオトギリソウ抽出物)等、セイヨウオトギリソウ(St. John's Wort、セント・ジョーンズ・ワート)含有食品を投与中の患者〔「相互作用」の項参照〕
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人〔「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照〕
効能または効果
- 悪性神経膠腫の腫瘍摘出術中における腫瘍組織の可視化
- 通常、成人には、アミノレブリン酸塩酸塩として20mg/kgを、手術時の麻酔導入前3時間(範囲:2〜4時間)に、水に溶解して経口投与する。
慎重投与
- 心血管系疾患のある患者〔収縮期及び拡張期血圧、肺動脈圧並びに肺血管抵抗が低下するおそれがある。〕
- 肝機能又は腎機能障害のある患者〔使用経験がない。〕
重大な副作用
肝機能障害:
- γ-GTP(6.7%)、AST(GOT)(4.4%)、ALT(GPT)(4.4%)、Al-P(2.2%)の増加等を伴う肝機能障害があらわれることがあるので、定期的に肝機能検査を行うなど、十分に観察を行い、異常が認められた場合には、適切な処置を行うこと。〔「重要な基本的注意」の項参照〕
薬効薬理
- In vitroにおける悪性腫瘍細胞及び正常細胞を用いた5-ALA添加時のPPIX生成量は、正常細胞に比べて悪性腫瘍細胞では顕著に増加し、高い蓄積が認められている4)。
また、担癌ウサギに5-ALAを耳静脈内投与した時のPPIXの脳内分布を検討した試験では、白質、灰白質より腫瘍部で多く認められている5)。
この作用機序として、腫瘍細胞では正常細胞に比べてPPIX生成までの酵素活性が高いこと及びPPIXからヘムを触媒する酵素活性が低いことから、腫瘍細胞では正常細胞に比べてより多くのPPIXが蓄積すると考えられている6、7)。
有効成分に関する理化学的知見
日本名:
英名:
- Aminolevulinic Acid Hydrochloride
化学名:
- 5-Amino-4-oxopentanoic acid hydrochloride
分子式:
分子量:
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- ketoacid, keto acid
- 同
- ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
- 関
- アミノ基転移
[show details]
ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物
- アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る
ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。
ケト酸のタイプには次のようなものがある。
- α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
- ピルビン酸 CH3COCOOH
- β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
- アセト酢酸 CH3COCH2COOH
- γ-ケト酸(4-オキソ酸):レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
- レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH
Pyruvic acid wiki structure.jpg
Acetoacetic acid wiki structure.jpg
Levulinic acid wiki structure.jpg
[★]
- 英
- 5-aminolevulinate 5-aminolevulinic acid , δ-aminolevulinate δ-aminolevulinic acid δ-ALA, aminolevulinate aminolevulinic acid ALA
- 同
- δ-アミノレブリン酸
- 関
- ALA synthase、レブリン酸
構造式:H2NCH2COCH2CH2COOH
レブリン酸のδ酸素にアミノ基がついた形
概念
[★]
レブリン酸
- 関
- magnesium levulinate
[★]
- dehydratase
- 英
- aminolevulinate dehydratase, aminolevulinic acid dehydratase, 5-aminolevulinate dehydratase, 5-aminolevulinic acid dehydratase, ALAD, ALA-D
- 関
- ヘム
[★]
- 英
- aminolevulinic acid
- 同
- 5-アミノレブリン酸
- 商
- アラベル、アラグリオ
[★]
- 英
- magnesium levulinate
- 関
- レブリン酸
[★]
- 関
- δ-アミノレブリン酸脱水酵素
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義