- 英
- salicylic acid, salicylate
- ラ
- acidum salicylicum
- 商
- GSプラスター、MS温シップ、MS冷シップ、PL配合、アスピリン、アスモロール、アルミノニッパス、イージプラスタ、イソジンガーグル、エアーサロンパス、ガシクロン、カシミタール、カシワドール、カフコデN配合、サイリジン、サラザック配合、サルソニン、ザルソロイチン、ザルソロン、ザルチロン、ジカベリン、ジノリン、ジブカルソー、シボン、スチックゼノール、スピール膏、ゼスタック、セラピナ配合、タイオゼット、デスパコーワ、トーワチーム配合、トラベルミン配合、トリガイン、ニッパスカルシウム、ネオザルベリン、ネオビタカイン、ハーネシップ、ハイアラージン、ハイシップ、ハウゼマイム、パステルハップ、パステル温感ハップ、ハフトロン、ピーエイ配合、ビーセルファ、ピリツイン、ピレチア、ヘパルス、ボーンワックス、マイオビュー、マリキナ配合、ミルサート温シップ、ミルサート冷シップ、メンタームQ、モービリン、ヤスラミン
- 化
- サリチル酸ナトリウム
- 関
- サリチル酸塩、サリチル酸エステル
- 皮ふ軟化剤(腐しょく剤を含む。)
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サリチル酸 |
|
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
69-72-7 |
PubChem |
338 |
ChemSpider |
331 |
UNII |
O414PZ4LPZ |
日化辞番号 |
J2.370A |
EINECS |
200-712-3 |
DrugBank |
DB00936 |
KEGG |
D00097 |
ChEBI |
CHEBI:16914 |
ChEMBL |
CHEMBL424 |
ATC分類 |
A01AD05,B01AC06
D01AE12
N02BA01
S01BC08
|
|
- InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
|
特性 |
化学式 |
C7H6O3 |
モル質量 |
138.12 g mol−1 |
外観 |
無色の針状結晶 |
密度 |
1.443 g/cm3 |
相対蒸気密度 |
4.8 |
融点 |
159.0 °C, 432 K, 318 °F
|
沸点 |
211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)
|
水への溶解度 |
2 g/L (20 °C) |
酸解離定数 pKa |
2.97[1] |
屈折率 (nD) |
1.565 |
関連する物質 |
関連物質 |
サリチル酸メチル
安息香酸
フェノール
アスピリン
4- ヒドロキシ安息香酸
サリチル酸マグネシウム
サリチル酸コリン
次サリチル酸ビスマス
スルホサリチル酸 |
危険性 |
MSDS |
Oxford MSDS |
EU分類 |
Xn |
EU Index |
200-712-3 |
NFPA 704 |
|
Rフレーズ |
R22 R36 R38 R61 |
Sフレーズ |
S22 S26 S36 S37 S39 |
引火点 |
157 °C |
発火点 |
545 °C |
出典 |
ICSC |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
サリチル酸(サリチルさん、英: salicylic acid)は、ベンゼン環にカルボキシル基とヒドロキシル基を併せ持つ物質で、示性式は C6H4(OH)COOH、CAS登録番号は 69-72-7。無色の針状結晶である。隣接するヒドロキシル基の影響でカルボン酸としては比較的強い酸 (pKa = 2.97) である。そのまま飲むと胃穿孔を起こし腹膜炎の原因となる。酸性を弱め胃を通過できるようにしたものがアセチルサリチル酸(アスピリン)である。
目次
- 1 発見
- 2 製法
- 3 存在
- 4 鎮痛剤
- 5 作用機序
- 6 脚注
- 7 関連項目
発見
ヤナギの薬理作用については、ヒポクラテスの書物に登場するほかにシュメール、レバノン、アッシリアの文書にも登場する[2][3]。また、チェロキー族などのアメリカ原住民もヤナギの仲間を解熱・鎮痛に用いていた。日本でも「歯痛には柳楊枝」として知られていた[4]。しかし、これらの記録はヨーロッパでは知られていなかった。
1763年、イギリスの司祭エドマンド・ストーンが柳の解熱作用を再発見[5]。その後、1830年にフランスの薬剤師アンリ・ルルー (Henri Leroux) とイタリアの科学者ラファエレ・ピリア (Raffaele Piria) が解熱成分(サリチル酸の配糖体)を分離してサリシン(ラテン語: salix 「柳」から)と命名[6]。その後ピリアはサリシンを分解して新物質を発見、サリチル酸と命名した[7][8]。
製法
1852年に、ドイツ人化学者ガーランドによって初めてサリチル酸が合成された[9]。
1853年にマールブルク大学のヘルマン・コルベはサリチル酸の構造を解明し、その合成法を確立した[10]。ナトリウムフェノキシドに高温、高圧(5–6 気圧、125 ℃)で二酸化炭素を反応させるとオルト位にカルボキシル基が導入されたサリチル酸ナトリウム(Sodium salicylate)が合成される。サリチル酸ナトリウムに強酸を作用させるとサリチル酸が遊離する。これをコルベ・シュミット反応という。
一方、カリウムフェノキシドに同条件で二酸化炭素を反応させるとパラ位にカルボキシル基が導入されたパラヒドロキシ安息香酸が 90% 程度生じる。これのメチルからブチルエステルはパラベンとして防腐剤に用いる。
存在
サリチル酸は天然にも広く認められる。植物内(特に果実)にエステル体であるサリチル酸メチルやサリシンの状態で存在しており、これは消炎剤に用いられる。その他、一部の食品やハーブ系植物などにも含まれカレー粉に多く含まれるとの報告もある。植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性(全身獲得抵抗性)を誘導する鍵となる物質として働くことが知られ、この働きにおいてはジャスモン酸と拮抗的に作用すると考えられている。一種の植物ホルモンとされることもあり、分子生物学による植物免疫研究の対象である。
鎮痛剤
19世紀には、苦味が強い柳エキスに代わって鎮痛剤に使われたが、強い胃痛という副作用があった。その後、副作用がより少ないアセチルサリチル酸(アスピリン)に取って代わられることになる。
日本では、明治12年(1879年)から飲食物の、明治36年(1903年)以降は酒の防腐剤として用いられていたが、WHO の勧告や世論の反対運動などによって昭和44年(1969年)に全面禁止となった。また、腐食作用を利用してイボ取りの薬の主成分となっている。
誘導体のパラアミノサリチル酸 (PAS) は、結核の治療薬として用いられている。
作用機序
サリチル酸の作用の一つはAMP活性化プロテインキナーゼの活性化であり、これがサリチル酸とアスピリンの効果の一部を説明できることが示唆されている[11][12]。
脚注
- ^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
- ^ Vane JR, Botting RM (1998). "Mechanism of action of nonsteroidal anti-inflammatory drugs". Am. J. Med. 104 (suppl): 2S–8S. PMID 9572314.
- ^ Jack DB (1997). "One hundred years of aspirin". Lancet 350 (9075): 437–439. doi:10.1016/S0140-6736(97)07087-6. PMID 9259670.
- ^ 塩沢俊一 『膠原病学』 丸善出版、2012年、第5版、110頁。ISBN 9784621084687。
- ^ Cooper KE (1995). Fever and Antipyresis: The Role of the Nervous System. Cambridge: Cambridge University Press. pp. 100-105. ISBN 978-0521072038.
- ^ Leroux M (1830). "Découverte de la salicine". J. Chim. Méd. 6: 34.
- ^ Piria R (1838). "Sur des nouveaux produits extraits de la salicin et quelques-unes de ses réactions". C. R. Acad. Sci. Paris 6: 620–624.
- ^ Piria R (1838). "Recherches sur la salicine et les produits qui en dérivent". Ann. Chim. Phys. 69: 281–325.
- ^ Gerland H (1853). "XII.—New formation of salicylic acid". Q. J. Chem. Soc. 5: 133–136. doi:10.1039/QJ8530500133.
- ^ Kolbe H, Lautemann E (1860). "Ueber die Constitution und Basicität der Salicylsäure". Justus Liebigs Annals Chem 115 (2): 157–206. doi:10.1002/jlac.18601150207.
- ^ Hawley, S. A.; Fullerton, M. D.; Ross, F. A.; Schertzer, J. D.; Chevtzoff, C.; Walker, K. J.; Peggie, M. W.; Zibrova, D. et al. (2012). "The Ancient Drug Salicylate Directly Activates AMP-Activated Protein Kinase". Science 336 (6083): 918–22. doi:10.1126/science.1215327. PMID 22517326.
- ^ Raffensperger, Lisa. "Clues to aspirin's anti-cancer effects revealed". New Scientist (2012-04-19)
関連項目
植物ホルモン |
|
アブシシン酸 - オーキシン - サイトカイニン - エチレン - ジベレリン
|
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ブラシノステロイド - フロリゲン - ジャスモン酸類 - カリキン - 植物ペプチドホルモン - ポリアミン - サリチル酸 - ストリゴラクトン
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 89. 貧栄養ストレスはアオウキクサの花成と内生サリチル酸量の増加を誘導する(口頭発表,植物化学調節学会第46回大会)
- 嶋川 礼,白矢 武士,石塚 勇太,和田 楓,竹能 清俊
- 植物化学調節学会研究発表記録集 (46), 105, 2011-10-03
- Plants can be induced to flower when stressed, and this flowering is called stress-induced flowering. The plants that flowered by stress reached anthesis, produced fertile seeds, and the progeny devel …
- NAID 110008902498
- 88. イネの根におけるRSOs-PR10遺伝子発現のサリチル酸による抑制機構の解析(口頭発表,植物化学調節学会第46回大会)
- 高尾 翠,富永 真規子,行田 敦子,西村 岳志,駒野 照弥,岡本 龍史,小柴 共一
- 植物化学調節学会研究発表記録集 (46), 104, 2011-10-03
- RSOsPR10 was strongly induced at the transcriptional level by JA and ET, while SA almost completely suppressed these inductions in rice roots. In Arabidopsis, several regulatory proteins have been inv …
- NAID 110008902497
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
サイリジン注
組成
- サイリジン注は、1管 (10mL)中に下記の成分・分量を含有する。
成分名 分量 (1管中)
- コンドロイチン硫酸エステルナトリウム 200mg
サリチル酸ナトリウム 400mg
- 添加物として亜硫酸水素ナトリウム10mg、硫酸マグネシウム50mg及びpH調整剤を含有する。
禁忌
- 本剤又はサリチル酸系化合物 (アスピリン等)、コンドロイチン硫酸に対し過敏症の既往歴のある患者
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人 (「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照)
効能または効果
- 症候性神経痛、腰痛症
- 通常、成人には1回10mLを1日1回3分間以上かけて緩徐に静脈内投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
本剤は、鎮痛剤の経口投与が不可能な場合、または急速に病状を改善する必要がある場合にのみ使用する。
慎重投与
- 本人又は両親・兄弟に他の薬物に対するアレルギー、蕁麻疹、気管支喘息、アレルギー性鼻炎又は食物アレルギー等のある患者
- 肝又は腎障害のある患者[肝又は腎障害を悪化させるおそれがある。]
- 出血傾向のある患者[血小板機能異常を起こすおそれがある。]
- 消化性潰瘍のある患者[消化性潰瘍を悪化させるおそれがある。]
- 潰瘍性大腸炎の患者[他の非ステロイド性消炎鎮痛剤で症状が悪化したとの報告がある。]
- クローン氏病の患者[他の非ステロイド性消炎鎮痛剤で症状が悪化したとの報告がある。]
重大な副作用
ショック
(頻度不明)
- ショックがあらわれることがあるので、観察を十分に行い、胸内苦悶、血圧低下、顔面蒼白、脈拍異常、呼吸困難等の症状があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、紅皮症(剥脱性皮膚炎)
(いずれも頻度不明)
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、紅皮症(剥脱性皮膚炎)等があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
再生不良性貧血
(頻度不明)
- 再生不良性貧血があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
- コンドロイチン硫酸エステルナトリウム (Chondroitin Sulfate Sodium)
化学構造式:
分子式:
性状:
- 本品は白色〜微黄褐色の粉末で、においはないか、又はわずかに特異なにおい及び味がある。水に溶けやすく、エタノール、アセトン又はエーテルにほとんど溶けない。本品の水溶液 (1→100)のpHは5.5〜7.5である。本品は吸湿性である。
一般名:
- サリチル酸ナトリウム (Sodium Salicylate)
化学名:
- Monosodium 2-hydroxybenzoate
化学構造式:
分子式:
分子量:
性状:
水に極めて溶けやすく、酢酸(100)に溶けやすく、エタノール(95)にやや溶けやすい。
本品は光によって徐々に着色する。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- hyperuricemia
- 同
- 尿酸過剰血症
- 関
- 尿酸 uric acid、血清尿酸、痛風
概念
- 尿酸の血漿中溶解度を考慮し、男女を問わず血清尿酸値7.0mg/dlを超える状態(医学事典)
病因
-
- von Gierke病
- 多血症、慢性骨髄性白血病 ← 乳酸過多による尿酸クリアランスの低下???、核酸分解産物の増加
- 続発性:利尿薬(サイアザイド系利尿薬、ループ利尿薬(フロセミド))
HIM.2445
-
ガイドライン
- http://www.tukaku.jp/tufu-GL2.pdf
治療
治療開始基準
- 腫瘍崩壊症候群の予防
- 無症候性持続性高尿酸血症(9mg/dl) ← これをトリガーにして治療するのは、ないわー、と言われている。
生活食事療法
回避すべき食習慣
- 肉(レバー、ホルモン、砂肝など)、魚類(エビ、カツオなど)、菓子パンの過剰摂取
- ビール、紹興酒など酒類: (禁酒週に2回。1日ビール500ml以下、日本酒1合以下、ウイスキー60ml以下
- 果糖/ジュースの採りすぎ
- カロリーの過剰摂取
尿酸を下げる食事
参考
- http://www.nmt.ne.jp/~nagioo/gout.htm
[★]
- 英
- insulin preparation
- 関
- インスリン、糖尿病、薬理学
- ヒトインスリン製剤
- 超速効型インスリン:Lys(B28)Pro(B29)インスリン
- 水溶性保持型インスリン
適応
- 食事療法・運動療法や経口血糖降下薬でコントロール不良の場合
- 経口血糖降下薬の使用禁忌
- 重症ケトーシス、糖尿病性昏睡・前昏睡、重篤な肝障害・腎障害、重症感染症、手術前後、重篤な外傷、下痢・嘔吐などの胃腸障害、薬物過敏、妊婦または妊娠の可能性
- そのた:血管障害、慢性膵炎の合併。ステロイド使用例
注意
副作用
- 経口摂取可能かつ意識があれば、砂糖15g-20g or グルコース10g摂取。 ← 20gのブドウ糖相当の食品を摂取せよという記載もあり
- 無意識の場合は、グルコースの静注50%(20-50ml)。
- 注射部位の発赤・蕁麻疹
- インスリン注射部位の脂肪組織の萎縮→注射部位・インスリン製剤の変更
- 動物インスリンを使った場合に特に見られる。
- インスリンの腎尿細管への作用。Na+-K+ ATPase活性化。
- 塩分制限をする
薬物相互作用
- *タンパク同化ステロイド
参考
- http://www.nichiyaku.or.jp/anzen/wp-content/uploads/2011/05/insulin_h23_s3.pdf
- http://byoukigard.water-ice.info/article/51941745.html
[★]
- 英
- sodium salicylate
- 商
- GSプラスターC、MS温シップ、MS冷シップ、PL配合、アスピリン、アスモロールパップ、アルミノニッパスカルシウム、イージプラスタ、エアーサロンパス、ガシクロン、カシミタール、カシワドール、カフコデN配合、サイリジン、サラザック配合、サリチル酸、サリチル酸メチル、サリチル酸ワセリン、サルソニン、ザルソロイチン、ザルソロン、ザルチロン、ジカベリン、ジブカルソー、シボンN、スチックゼノール、スピール膏、ゼスタック、セラピナ配合、タイオゼット、デスパコーワ、トーワチーム配合、トラベルミン配合、トリガイン、ニッパスカルシウム、ネオザルベリン、ネオビタカイン、ハーネシップ、ハイシップ、ハウゼマイム、パステルハップ、パステル温感ハップ、ハフトロン、ピーエイ配合、ビーセルファ、ピリツイン、ピレチア、ヘパルス、ボーンワックス、マイオビュー、マリキナ配合、ミルサート温シップ、ミルサート冷シップ、メンタームQ、モービリン、ヤスラミン、ヤンヤン温パップ、ヤンヤン冷パップ
[★]
商品
[★]
- 英
- chondroitin sulfate
- 商
- コンドロン、エレジェクト、エレメンミック、ガイシード、ガシクロン、コンドナール、サイリジン、ザルチロン、シザナリン、シボン、ハウゼマイム、ピリツイン、ホモック、ボルビサール、ボルビックス、メドレニック、ヤスラミン。(静注)(コンドロイチン硫酸、サリチル酸)ロイサールS、カシミタール、カシロン、カシワドール、ザルソロイチン。(眼科手術補助剤)ディスコビスク、ビスコート
(点眼液)ムコティア、ムコファジン、ムコロイド、コンドロンナファ、コンドロン、アイドロイチン
- 化
- コンドロイチン硫酸ナトリウム sodium chondroitin sulfate
- 関
- グリコサミノグリカン
[★]
- 英
- acetylsalicylic acid triad syndrome
- 同
- ASA三徴症候群 ASA triad syndrome
[★]
- 英
- salicylate
- 関
- サリチル酸、サリチル酸エステル
[★]
サリチル酸、白色ワセリン
[★]
ジフェンヒドラミン
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義