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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/06/03 09:20:15」(JST)

wiki ja

エチゾラム
形状	白色または微黄色結晶
融点	145–149 °C

DEPAS 0.5mg錠

Etilaam 1mg錠

（小さいため写真では分かり難いが割線が入っている）

エチゾラム（etizolam）は、チエノジアゼピン系に属する抗不安薬（マイナートランキライザー）。睡眠導入剤として処方される事もある（後述）。エチゾラムは多くの後発医薬品が存在する。日本国内の商品名はデパス。

日本国外では、Depas、Sedekopan等の商品名で販売される。

化学名は 4-(2-Chlorophenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine 。

作用機序 [編集]

エチゾラム（黒色）とジアゼパム（灰色）との構造相関

説明図

ベンゾジアゼピン作用機序と神経の活動電位

チエノジアゼピン系抗不安薬は、ベンゾジアゼピン系抗不安薬と同一の作用機序を持つ。すなわち、シナプス後細胞側に存在するGABA_A受容体に結合することによりCl^-イオンを透過させやすくし、神経細胞の膜電位を負の方向に過分極（活動電位の閾値に到達させる方向とは逆方向）させるので、神経細胞全体としては興奮が起こりにくくなり、結果神経活動全体に対して抑制的に働く。

GABA_A受容体は3種類のサブユニットα、β、γが複数ずつ組み合わされて構成されたイオンチャネル共役型受容体であり、そのたんぱく質のモチーフは4回膜貫通型の膜たんぱく質型に分類される。そしてGABA_A受容体の存在する組織の部位によってサブユニット構成が異なることが知られている。GABAがGABA_A受容体に結合することでCl^-イオンチャンネルが開くが、ベンゾジアゼピン結合部位はGABA結合部位とは異なりアロステリック的にGABAの作用を増強するように働く。また、ベンゾジアゼピン類はγサブユニットと関係が深いことが研究により判明している。

GABA_A受容体は小脳などを含めた広く脳全体に分布しているが、特にベンゾジアゼピン類に感受性を持つGABA_A受容体が多いのは視床下部および大脳辺縁系、特に扁桃核である。これらの部位においてチエノジアゼピン系抗不安薬もGABA作用を増強し神経伝達に対して抑制作用を示すことで、不安・緊張などの情動異常を改善する。それ故、中枢神経の他の部位が関与する機能、例えば高次脳機能等に対しては抑制作用が少ない。

また、ベンゾジアゼピン系抗不安薬と同様に、睡眠導入および筋弛緩作用も併せ持つ。そして、大量では呼吸抑制を引き起こす。

薬理 [編集]

エチゾラムはジアゼパムに比べ、強い力価（重量あたりの薬理作用強度）を持つ。すなわち、薬理実験ではベンゾジアゼピンの5 - 6倍の作用を示し、1/4程度の量で作用が期待される。

そして作用発現および持続が短時間（6時間以内）であるという特徴を持ち、服用後約3時間（食後30分経口）で最高血中濃度に到達する。

抗不安薬としては他のマイナートランキライザーと大同小異であるが、作用が強い分だけ連用後の退薬症状（いわゆる禁断症状）が出やすい。すなわち、強い作用と持続が短いという特性から不眠の際の睡眠導入剤として利用される場面が多い。また筋弛緩作用も強いため、肩こりなどの症状にも処方される場合がある。

適用 [編集]

神経症・心身症・うつ病・パニック障害および統合失調症等の影響による不安・緊張・睡眠障害および胃潰瘍
神経症における軽度のうつ・神経衰弱症状、心身症における軽度のうつ
頸椎症、腰痛症、筋収縮性頭痛における筋緊張

不眠に対しての短期間治療^[1]
不安とパニック発作の短期間治療（もしベンゾジアゼピンが必要なケースであれば）

用量 [編集]

神経症、うつ病

成人に1日3mgを3回に分けて、経口投与する。

心身症、頚椎症、腰痛症、筋収縮性頭痛

成人に1日1.5mgを3回に分けて、経口投与する。

睡眠障害

成人に1日1 - 3mgを就寝前に1回、経口投与する。

いずれの場合にも、年齢、症状により適宜増減する。体内に残存しやすい高齢者は1日1.5mgまでとする。

同効薬

クロチアゼパム、ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロキサゾラム、ニトラゼパム、エスタゾラム等

併用注意

中枢神経抑制剤 - 両薬剤が相加的に作用を発現する。

MAO阻害剤 - 同剤は肝臓でのエチゾラム代謝を競争的に阻害するため、作用強度が増大したり持続時間の延長がみられることがある。

フルボキサミン - 同剤は肝臓でのエチゾラム代謝を競争的に阻害するため、作用強度が増大したり持続時間の延長がみられることがある。

これらの薬剤と併用する場合は、投与量を適宜減量する必要がある。

物性 [編集]

融点 146 - 149℃
デパス及びそのジェネリック製品では、フィルムコート錠となっているが、腸溶錠ではない。エチゾラムは、pH4.0以下の酸性水溶液（胃液）では開環体へと変化し効力が減弱するが、アルカリ性の小腸に達すると再び閉環体に戻り、活性を持って小腸で吸収される。アルカリ水溶液中では37℃で4時間は安定である。
光分解性を有することが知られている。

一般的注意 [編集]

眠気、注意力・集中力・反射運動能力等の低下が起こることがあるので、自動車や機器の操作運転は従事しない。自分の判断で勝手に服用を中止したりしない。アルコールとの併用は神経抑制作用とアルコールの酩酊作用を増強するため危険。

使用禁忌 [編集]

急性狭隅角緑内障の患者
重症筋無力症の患者

慎重投与 [編集]

心障害、肝障害、腎障害のある患者
脳に器質的障害のある患者（作用が強く現れる）
小児および高齢者
中等あるいは重篤な呼吸障害を持つ患者

副作用 [編集]

精神神経系副作用

ときに眠気、ふらつき、めまい、歩行失調、頭痛・頭重、言語障害、また、まれに不眠感、興奮、焦燥、振戦、眼症状（霧視、調節障害）が現れることがある。

統合失調症等の患者で逆に刺激興奮、錯乱等が現れることがある。
依存性

大量連用により、まれに薬物依存を生じることがある。

また、大量投与または連用中における投与量の急激な減少ないし中止により、まれにけいれん発作、ときにせん妄、振戦、不眠、不安、幻覚、妄想等の禁断症状が現れることがある。
肝機能障害

黄疸あるいは血清中の酵素指標の上昇など肝機能障害を示すことがある。
長期間の使用では眼瞼痙攣^[2]

また、以下の少数の副作用が報告されている。

呼吸抑制、炭酸ガスナルコーシス

呼吸抑制が現れることがある。中等あるいは重篤な呼吸障害を持つ患者では炭酸ガスナルコーシスが現れることがある。
悪性症候群

発熱、強度の筋強剛、嚥下困難、頻脈、血圧の変動、発汗、白血球の増加、血清CK（CPK）の上昇等、悪性症候群の症状が現れることがある。
横紋筋融解症

筋肉痛、脱力感、CK（CPK）値上昇、血中および尿中ミオグロビン上昇など横紋筋融解症が現れることがある。
間質性肺炎

発熱、咳嗽、呼吸困難、肺音の異常（捻髪音）等、間質性肺炎の症状が現れることがある。この薬剤に対するアレルギー反応が原因と考えられている。
遠心性環状紅斑 skin lesions ^[3]

耐性・依存・離脱 [編集]

「ベンゾジアゼピン依存症」および「ベンゾジアゼピン離脱症候群」も参照

他のベンゾジアゼピンと同様、突然または急速な断薬によってリバウンド不眠などのベンゾジアゼピン離脱症候群が起こる。^[4] まれに断薬時に悪性症候群を起こすケースがある。^[5]

過剰摂取 [編集]

エチゾラムは、ベンゾジアゼピン系の過剰摂取による自殺の例がある。エチゾラム過剰摂取が致命的であるというエビデンスが存在する^[6]。

乱用 [編集]

「ベンゾジアゼピン薬物乱用」も参照

エチゾラムは乱用のポテンシャルがある薬物である。エチゾラムは霊長類での実験にて、バルビツール酸の作用に影響を与えることが示されている。^[7]

WHOの薬物依存エキスパート委員会では、エチゾラムの乱用ポテンシャルと治療有用性について共に"High"との評価であった。^[8]

商品名 [編集]

商品名	メーカー名	型式	成分量	識別コード	備考
デパス（先発品）	田辺三菱製薬	デパス細粒1%	10mg/g
		デパス錠0.5mg	0.5mg	Y DP/0.5	白色、フィルムコート錠
		デパス錠1mg	1.0mg	Y DP/1	白色、フィルムコート錠
アロファルム	テイコクメディックス¹⁾	アロファルム錠0.5	0.5mg	O.S A0.5	白色錠
アロファルム	テイコクメディックス¹⁾	アロファルム錠1.0	1.0mg	O.S A1.0	白色錠
エチカーム	東和薬品	エチカーム錠0.5mg	0.5mg	Tw.ET0.5	白色、フィルムコーティング錠
エチカーム	東和薬品	エチカーム錠1mg	1.0mg	Tw.ET1.0	白色、フィルムコーティング錠
エチセダン	共和薬品工業	エチセダン錠0.5mg	1.0mg	KW 091 0.5	白色 - 淡黄白色、フィルムコート錠
エチセダン	共和薬品工業	エチセダン錠1mg	1.0mg	KW 092 1	白色 - 淡黄白色、フィルムコート錠
エチゾラム	サンノーバ²⁾	エチゾラム0.5mg錠「EMEC」	0.5mg	EE04	白色、口腔内崩壊錠(素錠）
エチゾラム	サンノーバ²⁾	エチゾラム1.0mg	1.0mg	EE04	白色、口腔内崩壊錠(素錠）
エチゾラン	小林化工	エチゾラン錠	0.5mg	KN 123 0.5mg	白色、フィルムコート錠
エチドラール	シオノケミカル	エチドラール細粒	10mg/g
		エチドラール錠0.5mg	0.5mg	ETD-0.5
		エチドラール錠1mg	1.0mg	ETD-1
カプセーフ	大原薬品工業	カプセーフ錠0.5mg	0.5mg	0.5:OH-51	白色、フィルムコート錠
カプセーフ	大原薬品工業	カプセーフ錠1mg	1.0mg		白色、フィルムコート錠
グペリース	ニプロジェネファ	グペリース錠	0.5mg	GP0.5:TP-110	白色、フィルムコート錠
サイラゼパム	マルコ製薬	サイラゼパム錠0.5	0.5mg	11R	白色、フィルムコート錠
セデコパン	長生堂製薬	セデコパン細粒	10mg/g		白色細粒剤
		セデコパン錠0.5mg	0.5mg	chSD	白色、フィルムコート錠
		セデコパン錠1mg	1.0mg	chSI	白色、フィルムコート錠
デゾラム	大正薬品工業	デゾラム錠0.5mg	0.5mg	TYK 201	白色、フィルムコート錠
デゾラム	大正薬品工業	デゾラム錠1mg	1.0mg	TYK 202	白色、フィルムコート錠
デムナット	鶴原製薬	デムナット錠0.5mg	0.5mg	TSU430	白色、フィルムコート錠
ノンネルブ	日新製薬	ノンネルブ錠0.5	0.5mg	NS 193	白色、フィルムコート錠
パルギン	藤永製薬³⁾	パルギン錠0.5mg	0.5mg	PG0.5	白色、素錠
パルギン	藤永製薬³⁾	パルギン錠1mg	1.0mg	PG1	白色、素錠
メディピース	メディサ新薬⁴⁾	メディピース錠0.5	0.5mg	SW 037 SW-038	白色、フィルムコート錠
メディピース	メディサ新薬⁴⁾	メディピース錠1	1.0mg	SW 037 SW-038	白色、フィルムコート錠
モーズン	辰巳化学	モーズン錠0.5mg	0.5mg	Tu MZ-050	白色 - 微黄色、フィルムコーティング錠
エチラーム (Etilaam)	インタスファーマ	エチラーム錠0.5mg	0.5mg		インドなどで流通（日本語圏未流通）、青色、フィルムコート錠
エチラーム (Etilaam)	インタスファーマ	エチラーム錠1mg	1mg		インドなどで流通（日本語圏未流通）、青色、フィルムコート錠

1)テイコクメディックスと太田製薬とは2005年10月に合併した

2)製造サンノーバ販売エルメッドエーザイ

3)製造藤永製薬販売三共

4)製造メディサ新薬販売旭化成ファーマ

種類 [編集]

錠剤：0.5, 1mgの錠剤
細粒:1%

日本での経緯 [編集]

エチゾラムは旧・吉冨製薬（現・田辺三菱製薬）が開発し、商品名デパスとして1983年9月に承認され、1984年3月に発売された。多くの後発医薬品が存在し、日本国外でもDepas、Sedekopan等の商品名で販売されている（アメリカ合衆国、カナダでは未認可である）。

承認年月日 1983年9月21日
薬価基準収載日 1984年3月17日

出典 [編集]

^ Lopedota A, Cutrignelli A, Trapani A, et al. (May 2007). “Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam”. J Microencapsul 24 (3): 214?24. doi:10.1080/02652040601058152. PMID 17454433.
^ Wakakura M, Tsubouchi T, Inouye J (March 2004). “Etizolam and benzodiazepine induced blepharospasm”. J. Neurol. Neurosurg. Psychiatr. 75 (3): 506?7. doi:10.1136/jnnp.2003.019869. PMC 1738986. PMID 14966178.
^ Kuroda K, Yabunami H, Hisanaga Y (January 2002). “Etizolam-induced superficial erythema annulare centrifugum”. Clin. Exp. Dermatol. 27 (1): 34?6. doi:10.1046/j.0307-6938.2001.00943.x. PMID 11952667.
^ Hirase M, Ishida T, Kamei C (November 2008). “Rebound insomnia induced by abrupt withdrawal of hypnotics in sleep-disturbed rats”. Eur. J. Pharmacol. 597 (1-3): 46?50. doi:10.1016/j.ejphar.2008.08.024. PMID 18789918.
^ Kawajiri M, Ohyagi Y, Furuya H, et al. (February 2002). “[A patient with Parkinson's disease complicated by hypothyroidism who developed malignant syndrome after discontinuation of etizolam]” (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 42 (2): 136?9. PMID 12424963.
^ Nakamae T, Shinozuka T, Sasaki C, et al. (November 2008). “Case report: Etizolam and its major metabolites in two unnatural death cases”. Forensic Sci. Int. 182 (1-3): e1?6. doi:10.1016/j.forsciint.2008.08.012. PMID 18976871.
^ Woolverton WL, Nader MA (December 1995). “Effects of several benzodiazepines, alone and in combination with flumazenil, in rhesus monkeys trained to discriminate pentobarbital from saline”. Psychopharmacology (Berl.) 122 (3): 230?6. doi:10.1007/BF02246544. PMID 8748392.
^ [[http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_787.pdf WHO Expert Committee on Drug Dependence 26th report]]

医薬品インタビューフォームデパス錠・細粒

外部リンク [編集]

田辺三菱製薬株式会社 - デパス

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1. 肝線維症の非侵襲的評価：超音波エラストグラフィ noninvasive assessment of hepatic fibrosis ultrasound based elastography
2. 腎移植におけるHLAマッチングと移植片生着率 hla matching and graft survival in kidney transplantation
3. B型肝炎ウイルスと透析患者 hepatitis b virus and dialysis patients
4. 維持透析患者におけるC型肝炎ウイルス感染 hepatitis c virus infection in patients on maintenance dialysis
5. 神経線維腫症2型 neurofibromatosis type 2

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

精神安定剤

販売名

セデコパン錠0.5mg

組成

セデコパン錠0.5mg：

成分・含量

1錠中　エチゾラム　0.5mg

添加物

トウモロコシデンプン，乳糖，セルロース，ヒドロキシプロピルセルロース，クロスカルメロースナトリウム，タルク，ステアリン酸マグネシウム，ヒプロメロース，酸化チタン

禁忌

急性狭隅角緑内障の患者［抗コリン作用により、症状を悪化させるおそれがある。］
重症筋無力症の患者［筋弛緩作用により、症状を悪化させるおそれがある。］

効能または効果

○神経症における不安・緊張・抑うつ・神経衰弱症状・睡眠障害
○うつ病における不安・緊張・睡眠障害
○心身症（高血圧症，胃・十二指腸潰瘍）における身体症候ならびに不安・緊張・抑うつ・睡眠障害
○統合失調症における睡眠障害
○下記疾患における不安・緊張・抑うつおよび筋緊張
頸椎症，腰痛症，筋収縮性頭痛

神経症，うつ病の場合

通常、成人にはエチゾラムとして１日3mgを３回に分けて経口投与する。

心身症，頸椎症，腰痛症，筋収縮性頭痛の場合

通常、成人にはエチゾラムとして１日1.5mgを３回に分けて経口投与する。

睡眠障害に用いる場合

通常、成人にはエチゾラムとして１日1〜3mgを就寝前に１回経口投与する。
なお、いずれの場合も年齢，症状により適宜増減するが、高齢者には、エチゾラムとして１日1.5mgまでとする。

慎重投与

心障害のある患者［血圧低下があらわれるおそれがあり、心障害のある患者では症状の悪化につながるおそれがある。］
肝障害，腎障害のある患者［作用が強くあらわれるおそれがある。］
脳に器質的障害のある患者［作用が強くあらわれるおそれがある。］
小児（「小児等への投与」の項参照）
高齢者（「高齢者への投与」の項参照）
衰弱患者［作用が強くあらわれるおそれがある。］
中等度呼吸障害又は重篤な呼吸障害（呼吸不全）のある患者［呼吸機能が高度に低下している患者に投与した場合、炭酸ガスナルコーシスを起こすことがある。］

重大な副作用

（頻度不明）

依存性：

薬物依存を生じることがあるので、観察を十分に行い、慎重に投与すること。また、投与量の急激な減少ないし投与の中止により、痙攣発作，せん妄，振戦，不眠，不安，幻覚，妄想等の離脱症状があらわれることがあるので、投与を中止する場合には、徐々に減量するなど慎重に行うこと。

呼吸抑制，炭酸ガスナルコーシス：

呼吸抑制があらわれることがある。また、呼吸機能が高度に低下している患者に投与した場合、炭酸ガスナルコーシスを起こすことがあるので、このような場合には気道を確保し、換気をはかるなど適切な処置を行うこと。

悪性症候群：

本剤の投与、又は抗精神病薬等との併用、あるいは本剤の急激な減量・中止により悪性症候群があらわれることがある。発熱，強度の筋強剛，嚥下困難，頻脈，血圧の変動，発汗，白血球の増加，血清ＣＫ（ＣＰＫ）の上昇等があらわれた場合には、体冷却，水分補給等の全身管理とともに適切な処置を行うこと。また、本症候群発症時にはミオグロビン尿を伴う腎機能の低下があらわれることがある。

横紋筋融解症：

筋肉痛，脱力感，血清ＣＫ（ＣＰＫ）上昇，血中及び尿中ミオグロビン上昇を特徴とする横紋筋融解症があらわれることがあるので、このような場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

間質性肺炎：

間質性肺炎があらわれることがあるので、発熱，咳嗽，呼吸困難，肺音の異常（捻髪音）等が認められた場合には投与を中止し、速やかに胸部Ｘ線等の検査を実施し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

肝機能障害，黄疸：

肝機能障害（ＡＳＴ（ＧＯＴ），ＡＬＴ（ＧＰＴ），γ-ＧＴＰ，ＬＤＨ，Ａｌ-Ｐ，ビリルビン上昇等），黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

薬効薬理

チエノジアゼピン系精神安定薬。視床下部及び大脳辺縁系（特に扁桃核）のベンゾジアゼピン受容体に作用し、不安・緊張などの情動異常を改善すると共に、鎮静・催眠作用を発揮する。全睡眠時間を延長させるが徐波睡眠には影響を及ぼさない。また、ＲＥＭ睡眠を抑制するが、ＲＥＭ反跳現象は認められない。動物では、ジアゼパムより5〜6倍強力な抗ペンチレンテトラゾール作用と視床下部刺激による指向性攻撃反応の抑制作用を示す。また、ストレス負荷による脳内アミン（ドパミン，ノルアドレナリン，セロトニン）の代謝回転亢進を抑制する。
ジアゼパムより4倍強力な自発脳波徐波化作用を有し、クロルプロチキセンやハロペリドール等の抗精神病薬と併用すると催眠作用に増強が見られる。ジアゼパムと異なり、γ-固縮だけでなく、α-固縮に対しても強力な抑制作用を示す。三環系抗うつ薬イミプラミンと同様に、脳内ノルアドレナリンの再取り込みを抑制する。^7）

有効成分に関する理化学的知見

一般名

エチゾラム（Etizolam）

化学名

4-(2-Chlorophenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H -thieno[3,2-f ][1,2,4]triazolo[4,3-a ][1,4]diazepine

分子式

Ｃ₁₇Ｈ₁₅ＣｌＮ₄Ｓ

分子量

342.85

融点

146〜149℃

性状

エチゾラムは白色〜微黄白色の結晶性の粉末である。
エタノール（99.5）にやや溶けやすく、アセトニトリル又は無水酢酸にやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。

★リンクテーブル★

リンク元	「精神神経用剤」「エチゾラム」

「精神神経用剤」

エチゾラム
IUPAC命名法による物質名
	7-(2-chlorophenyl)- 4-ethyl- 13-methyl- 3-thia- 1,8,11,12- tetraazatricyclo [8.3.0.02,6}] trideca- 2(6),4,7,10,12- pentaene
臨床データ
胎児危険度分類	?
法的規制	Schedule IV (US)
投与方法	経口
薬物動態的データ
生物学的利用能	93%
代謝	肝臓
半減期	約6時間
排泄	腎臓
識別
CAS登録番号	40054-69-1
ATCコード	N05BA19
PubChem	CID 3307
DrugBank	?
KEGG	D01514
化学的データ
化学式	C17H15ClN4S
分子量	342.8

　　[★]

関: 抗精神病薬

商品

「エチゾラム」

　　[★]

英: etizolam
商: アロファルム、エチカーム、エチセダン、エチゾラン、カプセーフ、グペリース、セデコパン、デゾラム、デパス、プロモーション、デムナット、ノンネルブ、パルギン、メディピース、モーズン

[1] Lopedota A, Cutrignelli A, Trapani A, et al. (May 2007). “Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam”. J Microencapsul 24 (3): 214?24. doi:10.1080/02652040601058152. PMID 17454433.

[2] Wakakura M, Tsubouchi T, Inouye J (March 2004). “Etizolam and benzodiazepine induced blepharospasm”. J. Neurol. Neurosurg. Psychiatr. 75 (3): 506?7. doi:10.1136/jnnp.2003.019869. PMC 1738986. PMID 14966178.

[3] Kuroda K, Yabunami H, Hisanaga Y (January 2002). “Etizolam-induced superficial erythema annulare centrifugum”. Clin. Exp. Dermatol. 27 (1): 34?6. doi:10.1046/j.0307-6938.2001.00943.x. PMID 11952667.

[4] Hirase M, Ishida T, Kamei C (November 2008). “Rebound insomnia induced by abrupt withdrawal of hypnotics in sleep-disturbed rats”. Eur. J. Pharmacol. 597 (1-3): 46?50. doi:10.1016/j.ejphar.2008.08.024. PMID 18789918.

[5] Kawajiri M, Ohyagi Y, Furuya H, et al. (February 2002). “[A patient with Parkinson's disease complicated by hypothyroidism who developed malignant syndrome after discontinuation of etizolam]” (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 42 (2): 136?9. PMID 12424963.

[6] Nakamae T, Shinozuka T, Sasaki C, et al. (November 2008). “Case report: Etizolam and its major metabolites in two unnatural death cases”. Forensic Sci. Int. 182 (1-3): e1?6. doi:10.1016/j.forsciint.2008.08.012. PMID 18976871.

[7] Woolverton WL, Nader MA (December 1995). “Effects of several benzodiazepines, alone and in combination with flumazenil, in rhesus monkeys trained to discriminate pentobarbital from saline”. Psychopharmacology (Berl.) 122 (3): 230?6. doi:10.1007/BF02246544. PMID 8748392.

[8] [[http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_787.pdf WHO Expert Committee on Drug Dependence 26th report]]

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