ja
グリセロール : 約 555,000 件 グリセリン : 約 3,870,000 件 glycerol : 約 166,000 件 glycerin : 約 219,000 件
en
グリセロール : 約 31,700 件 グリセリン : 約 24,900 件 glycerol : 約 10,300,000 件 glycerin : 約 12,800,000 件
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/11/22 15:23:03」(JST)
グリセリン | |
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IUPAC名
1,2,3-propanetriol |
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別称
グリセリン
グリセロール |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 56-81-5 |
PubChem | 753 |
ChemSpider | 733 |
UNII | PDC6A3C0OX |
KEGG | D00028 |
ChEMBL | CHEMBL692 |
ATC分類 | A06AG04,A06AX01
, QA16QA03 |
SMILES
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InChI
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特性 | |
化学式 | C3H5(OH)3 |
モル質量 | 92.09382 g/mol |
外観 | 無色透明の液体 吸湿性 |
匂い | 無臭 |
密度 | 1.261 g/cm3 |
融点 |
17.8 °C, 291.0 K, 64.0 °F |
沸点 |
290 °C, 563 K, 554°F [1] |
屈折率 (nD) | 1.4746 |
粘度 | 1.412 Pa·s[2] |
危険性 | |
MSDS | JT Baker |
引火点 | 160 °C (密閉式) 176 °C (開放式) |
発火点 | 370 °C |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
グリセリン (glycerine, glycerin) は、示性式 C3H5(OH)3 もしくは分子式 C3H8O3 で表される3価のアルコールである。IUPAC名は 1,2,3-プロパントリオール (1,2,3-propanetriol) である。グリセロール (glycerol) と呼ばれることもある。
1779年にスウェーデンのカール・ヴィルヘルム・シェーレがオリーブ油加水分解物の中から発見し、甘味を持つことからギリシャ語のγλυκυς(glykys、甘い)にちなんで名づけられた。
目次
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石鹸の廃液を精製するか、プロピレンから合成して作られる。引火点 176 °C(開放式)、発火点 370 °C。可燃性を持ち、消防法により危険物第4類(引火性液体)の第3石油類に指定されている。
無色透明の糖蜜状液体でエタノールに可溶、エーテルに難溶。水に非常に溶けやすく、吸湿性が強い。その保水性を生かして、化粧品、水彩絵具によく使われる。医療分野では利尿薬、脳圧降下薬、浣腸液、目薬など様々に用いられる。
局所(腸管、肛門)に炎症・創傷のある患者は腎不全を起こすおそれがある。
エチレングリコール同様に不凍液としても使用されている。また、ニトログリセリンの原料としても重要である。
3つのヒドロキシ基すべてを脂肪酸でエステル化したものはトリアシルグリセロール(トリグリセリド)と呼ばれる。
ギ酸と加熱するとエステル化を経て脱離が起こり、アリルアルコールを与える[3]。硫酸水素カリウムなどを作用させながら熱すると、脱水が起こりアクロレインに変わる[4]。酸触媒の存在下にアセトンと加熱すると、脱水して1,2位がイソプロピリデン基で保護された形の誘導体が得られる[5]。
赤リンと臭素とともに反応させると1,3位が臭素化された誘導体が得られ[6]、酢酸中で塩化水素を作用させると、その当量により 1-モノクロロ体[7]もしくは1,3-ジクロロ体[8]が生成する。後者や 1,3-ジブロモ体をアルカリと加熱することにより、エピクロロヒドリン[9][10]、エピブロモヒドリン[10]が得られる。
アニリン誘導体と酸化条件で縮合させるとキノリン骨格が構築できる[11][12]。この手法はスクラウプのキノリン合成と呼ばれる。
ジヒドロキシアセトンリン酸は、グリセルアルデヒド-3-リン酸とともに、解糖系でフルクトース-1,6-ビスリン酸が分解されて生成する2つの化合物のうちの1つである。グリセルアルデヒド-3-リン酸とは、素早く、可逆的に異性化反応を起こす。
脂肪細胞では解糖系で作られたジヒドロキシアセトンリン酸が還元されてL-グリセロール-3-リン酸が作られ、新しいトリグリセリドを作る原料となる。この反応は、NAD+/NADHを補因子として、グリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼにより触媒される[13]。
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ライアル・ワトソン「生命潮流」に書かれたとする「間違った逸話」が、様々な引用・脚色を経て、シンクロニシティの代表的伝説となっている。
間違った逸話は以下のとおり。
しかし「生命潮流」が参考文献とした、カリフォルニア大のギブソンとジオークが書いた論文(1923年)には、グリセリン結晶を作る際のコツが記述されているのみである[14]。
無論、現代のグリセリンも種結晶なしで、単に 17.8 °C にするだけでは結晶化しない。なお、ニトログリセリンと混同している場合もある。
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ネオグリセロール
国試過去問 | 「104A040」「087D041」 |
リンク元 | 「脳梗塞」「脳出血」「被殻出血」「トリアシルグリセロール」「グリセリド」 |
拡張検索 | 「ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ」「ジアシルグリセロールアシル転移酵素」「グリセロール3-リン酸」「グリセロール浣腸」 |
C
※国試ナビ4※ [104A039]←[国試_104]→[104A041]
アテローム血栓性脳梗塞 | ラクナ梗塞 | 心原性脳塞栓 | |
発症機序 | 血栓性 塞栓性 血行力学性 |
血栓症 | 塞栓性 |
好発年齢 | 高齢者 | 高齢者 | 若年者もあり |
発症時刻 | 起床時 | 覚醒時 | 日中活動時 |
発症様式 | 緩徐進行 | 比較的緩徐進行 | 突発的 |
意識障害 | 軽度 | なし | しばしば高度 |
大脳皮質症状 | 時にあり | なし | あり |
基礎疾患 | 高血圧 糖尿病 高脂血症 |
高血圧 | 心疾患 |
治療 YN.J-81 | |||
時期 | ラクナ梗塞 | アテローム血栓性脳梗塞 | 心原性塞栓症 |
超急性期(~3時間) | 血栓溶解療法(t-PA静注) | ||
超急性期+急性期 | 脳保護薬(エダラボン) | ||
急性期(~2週間) | 抗血小板療法(アスピリン) | ||
抗血小板療法(オザグレル) | 抗凝固療法(ヘパリン、ワルファリン) | ||
選択的トロンビン阻害薬(アルガトロバン) | |||
抗浮腫療法(グリセロール) |
被殻出血 | 視床出血 | 橋出血 | 小脳出血 | 皮質下出血 | |
割合(%) | 40 | 30 | 10 | 10 | 10 |
意識障害 | {+} | {+} | {++} | {±} | |
嘔吐 | {+} | {+} | {++} | {+++} | |
頭痛 | {±} | {±} | {-} | {+++} | |
運動障害 | 対側 | 対側 | 四肢麻痺 | 運動失調 | |
感覚障害 | 対{+} | 対{++} | {±} | {-} | |
共同偏視 | 病側 | 内下方 | 正中 | 健側 | |
瞳孔 | {±} | 縮瞳 | 縮瞳 | {±} | |
瞳孔反射 | ○ | 時に× | ○ | ○ | |
外科的治療 | 血腫除去術 | × | × | 血腫除去術 | 血腫除去術 |
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