同: glycerol 3-phosphate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/24 10:09:01」(JST)

wiki ja

この項目では、R-体について説明しています。S-体については「グリセロール1-リン酸」をご覧ください。

sn-グリセロール3-リン酸（グリセロール3-りんさん、sn-glycerol 3-phosphate）^[1]は、リン酸とグリセロールから誘導されたリン酸エステルで、グリセロリン脂質の構成要素の一つである。同等に適切な名前として、グリセロ-3-リン酸(glycero-3-phosphate)、3-O-ホスホノグリセロール(3-O-phosphonoglycerol)、3-ホスホグリセロール(3-phosphoglycerol)がある^[2]。また歴史的経緯によりL-グリセロール3-リン酸(L-glycerol 3-phosphate)、D-グリセロール1-リン酸(D-glycerol 1-phosphate)、L-α-グリセロリン酸(L-α-glycerophosphoric acid)とも呼ばれる^[2]。

生合成と代謝

グリセロール3-リン酸は解糖系の中間代謝物のうち、ジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)がグリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼによって還元されて生じる。ブドウ糖ではなく、アミノ酸やTCA回路中間体などから糖新生経路を通ってDHAPを作り、同様にグリセロール3-リン酸を得ることもできる。

+ NADH + H⁺ → + NAD⁺

脂肪を分解する場合には、生じたグリセロールをグリセロールキナーゼによってリン酸化してグリセロール3-リン酸とし、逆に解糖系や糖新生経路に供給することもできる。

+ ATP → + ADP

グリセロール3-リン酸はグリセロリン脂質新規合成の出発物質の一つである。真核生物では小胞体膜またはミトコンドリア外膜に局在するグリセロール-3-リン酸アシル基転移酵素によって、グリセロール3-リン酸のsn-1位にアシル基がつきリゾホスファチジン酸となる。その後は小胞体でホスファチジン酸、1,2-ジアシルグリセロールと合成が進む。

+ Acyl-CoA → Lysophosphatidic acid + CoA

真菌ではグリセロール3-リン酸を脱リン酸化してグリセロールを生じるグリセロール脱リン酸化酵素があり、ブドウ糖から解糖系を経由してグリセロールを最終代謝物とするグリセロール発酵を行う場合がある。

+ H₂O → + Pi

シャトル系

詳細は「グリセロールリン酸シャトル」を参照

グリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼは、ミトコンドリア内膜の膜間スペース側と細胞質の2ヶ所に存在している。またグリセロール3-リン酸(G3P)やジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP)は分子量が小さく、ポリンを通ってミトコンドリア外膜を自由に通過できる。そこで、細胞質ではNADHを使ってDHAPをG3Pに還元し、ミトコンドリア内膜では電子伝達系のキノンを使ってG3PをDHAPに酸化するシャトル系が成立する。結果として、解糖系などにより細胞質側で生じたNADHをNAD⁺に再酸化し、またその還元当量を使ってプロトン勾配を形成してATP産生などに役立てることができる。こうしたシャトル系は他にも何種類かある。

鏡像異性体

グリセロール3-リン酸の鏡像異性体としてグリセロール1-リン酸がある。この2つは生体内で区別されており、一般的に活性を持つのはグリセロール3-リン酸であるが、グリセロール1-リン酸もアーキアの持つ特徴的なエーテル型脂質の骨格を与える代謝中間体として重要である。

脚注

^ 本項目では特に立体配置の表示がない場合には立体特異的番号付けを用いている。
^ ^a ^b G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。

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UpToDate Contents

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1. 早産児における非経口栄養 parenteral nutrition in premature infants
2. 胎児の酸塩基の生理学 fetal acid base physiology
3. 小児における糖尿病性ケトアシドーシスの臨床的特徴、および診断 clinical features and diagnosis of diabetic ketoacidosis in children
4. 幼児および小児における低血糖症の病因 etiology of hypoglycemia in infants and children
5. 慢性腎疾患における高リン血症の治療 treatment of hyperphosphatemia in chronic kidney disease

Japanese Journal

血中中性脂肪

田代操
日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 57(1), 55, 2010-01-15
… には酵素法である市販の臨床検査用測定キットが便利である．これは，リポタンパク質中のTGをリポタンパク質リパーゼによって加水分解し，生成するグリセロールにグリセロールキナーゼ，グリセロール3リン酸オキシダーゼを作用させ過酸化水素を生成せしめ，さらにペルオキシダーゼを介して定量的に色素を生じさす方法である．しかしながら，本法を血清や血漿以外の試料中TG測定に用いる場合は注意が必要で …
NAID 10026294376

2Fp20 好熱性酵素によるATP再生系を利用したグリセロールからのグリセロール3-リン酸生産(発酵生理学・発酵工学,一般講演)

眞矢翔平,岩朝義弘,本田孝裕,大政健史,廣田隆一,黒田章夫,大竹久夫
日本生物工学会大会講演要旨集平成21年度, 81, 2009-08-25
NAID 110007500526

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★リンクテーブル★

リンク元	「グリセロリン酸ナトリウム」「glycerol 3-phosphate」
拡張検索	「1-アシルグリセロール3-リン酸」「グリセロール3-リン酸デヒドロゲナーゼ」「グリセロール3-リン酸加水分解」
関連記事	「リン」「グリセロール」「酸」「リン酸」

「グリセロリン酸ナトリウム」

グリセロール3-リン酸
	IUPAC名 (R)-2,3-dihydroxypropyl dihydrogen phosphate
	別称 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2R)-; D-glycerol 1-phosphate; L-glycerol 3-phosphate; L-α-glycerophosphate; L-α-phosphoglycerol
識別情報
CAS登録番号	17989-41-2
PubChem	439162
MeSH	Alpha-glycerophosphoric+acid
	SMILES C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O;
特性
化学式	C3H9O6P
モル質量	172.074
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: sodium glycerophosphate
関: グリセロール3-リン酸

「glycerol 3-phosphate」

　　[★]

グリセロール3-リン酸

関: sodium glycerophosphate

「1-アシルグリセロール3-リン酸」

　　[★]

英: [[]]
同: 1-acylglycerol 3-phosphate
関: [[]]

同: 1-acylglycerol 3-phosphate

「グリセロール3-リン酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★] グリセロール-3-リン酸脱水素酵素

「グリセロール3-リン酸加水分解」

　　[★]

関: グリセロール3-リン酸

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「グリセロール」

　　[★]

英: glycerol
ラ: glycerinum
同: グリセリン glycerin
商: グリセリン浣腸、アミラック、グリセリンカリ液(皮膚軟化薬)、グリセオール(利尿薬)

[show details]

ja

グリセロール : 約 555,000 件
グリセリン : 約 3,870,000 件
glycerol : 約 166,000 件
glycerin : 約 219,000 件

en

グリセロール : 約 31,700 件
グリセリン : 約 24,900 件
glycerol : 約 10,300,000 件
glycerin : 約 12,800,000 件

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リン酸」

　　[★]

英: phosphoric acid
関: PO4

pKa1=2.12
pKa2=7.21
pKa3=12.67

[1] 本項目では特に立体配置の表示がない場合には立体特異的番号付けを用いている。

[phosphorus-2] G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。

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