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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/01/18 16:41:38」(JST)

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飽和脂肪酸（ほうわしぼうさん）とは、炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない（水素で飽和されている）脂肪酸のことである。飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて、高い融点を示す。

概要

不飽和脂肪酸の場合、二重結合はシス型またはトランス型をとる。それに対し、飽和脂肪酸は二重結合あるいは三重結合を有せず、直線上の構造を持つ。

トランス（エライジン酸）	シス（オレイン酸）	飽和（ステアリン酸）
エライジン酸は、トランス型の不飽和脂肪酸であり、植物性脂肪の部分的な水素添加やエライジン化によって生成される。融点43-45℃。	オレイン酸は、シス型の不飽和脂肪酸であり、天然の植物性脂肪の一般的な成分である。融点16.3°C。	ステアリン酸は動物性脂肪で見つかった飽和脂肪酸であり、完全に水素が付加した成分である。二重結合を持たないため、ステアリン酸はシスやトランスの形をとらない。


これらの脂肪酸は、同一の化学式で二重結合の方向のみが異なる幾何異性体である。		この脂肪酸は二重結合を含まず、前の2つの異性体ではない。

飽和脂肪酸の例

脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法^[1]に定義されている。

飽和脂肪酸の命名例 (Rule^[1] Lip. Appendix A, Appendix B)
数値表現（Numerical symbol）	示性式 CH₃-(R)-CO₂H	組織名	慣用名	略号	融点（℃）^[2]
4:0	-(CH₂)₂-	ブタン酸	酪酸（ブチル酸）	Bu	-7.9
5:0	-(CH₂)₃-	ペンタン酸	吉草酸（バレリアン酸）	Pe	-34.5
6:0	-(CH₂)₄-	ヘキサン酸	カプロン酸	Hx	-3
7:0	-(CH₂)₅-	ヘプタン酸	エナント酸（ヘプチル酸）	Hp	-7.5
8:0	-(CH₂)₆-	オクタン酸	カプリル酸	Oc	15-17
9:0	-(CH₂)₇-	ノナン酸	ペラルゴン酸	Nn	11-13
10:0	-(CH₂)₈-	デカン酸	カプリン酸	Dec	31
12:0	-(CH₂)₁₀-	ドデカン酸	ラウリン酸	Lau	44.2
14:0	-(CH₂)₁₂-	テトラデカン酸	ミリスチン酸	Myr	53.9
15:0	-(CH₂)₁₃-	ペンタデカン酸	ペンタデシル酸		51-53
16:0	-(CH₂)₁₄-	ヘキサデカン酸	パルミチン酸	Pam	63.1
17:0	-(CH₂)₁₅-	ヘプタデカン酸	マルガリン酸		61
18:0	-(CH₂)₁₆-	オクタデカン酸	ステアリン酸	Ste	69.6
20:0	-(CH₂)₁₈-	イコサン酸	アラキジン酸	Ach	75.6
22:0	-(CH₂)₂₀-	ドコサン酸	ベヘン酸	Beh	81.5
24:0	-(CH₂)₂₂-	テトラドコサン酸	リグノセリン酸	Lig	86.0
26:0	-(CH₂)₂₄-	ヘキサドコサン酸	セロチン酸	Crt
28:0	-(CH₂)₂₄-	オクタドコサン酸	モンタン酸	Mon
30:0	-(CH₂)₂₆-		メリシン酸

食品中の飽和脂肪酸

主な食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合は次のとおりである。

食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合^[3]
食品	ラウリン酸（C12H24O2）	ミリスチン酸（C14H28O2）	パルミチン酸（C16H32O2）	ステアリン酸（C18H36O2）
ヤシ油	47%	18%	9%	3%
バター	3%	11%	29%	13%
牛挽肉	0%	4%	26%	15%
ブラックチョコレート	0%	0%	34%	43%
キングサーモン	0%	1%	29%	3%
鶏卵	0%	0.3%	27%	10%
カシューナッツ	2%	1%	10%	7%
大豆油	0%	0%	11%	4%

植物油の脂肪酸構成は次のとおりである。

植物油の脂肪酸構成

植物油
種類	飽和脂肪酸^[4]	一価不飽和脂肪酸^[4]	多価不飽和脂肪酸			オレイン酸 (ω-9)^[5]	発煙点
種類	飽和脂肪酸^[4]	一価不飽和脂肪酸^[4]	多価合計^[4]	α-リノレン酸 (ω-3)^[5]	リノール酸 (ω-6)^[5]	オレイン酸 (ω-9)^[5]	発煙点
非水素添加
キャノーラ油	7.365	63.276	28.142	10	22	62	400 °F (204 °C) ^[6]
ココナッツ油	86.500	5.800	1.800	-	2	6	350 °F (177 °C) ^[7]
コーン油	12.948	27.576	54.677	1	58	28	450 °F (232 °C) ^[6]
綿実油	25.900	17.800	51.900	1	54	19	420 °F (216 °C) ^[6]
オリーブ油	13.808	72.961	10.523	1	10	71	374 °F (190 °C) ^[8]
パーム油	49.300	37.000	9.300	-	10	40	455 °F (235 °C) ^[9]
ピーナッツオイル	16.900	46.200	32.000	-	32	48	437 °F (225 °C) ^[6]
ひまわり油（中オレイン種）	9.009	57.334	28.962	0.037	28.705	57.029	510 °F (266 °C) ^[6]
大豆油	15.650	22.783	57.740	7	54	24	460 °F (238 °C) ^[6]
ベニバナ油（高オレイン種）	7.541	75.221	12.820	0.096	12.724	74.742	510 °F (266 °C) ^[6]
水素添加済
綿実油	93.600	1.529	.587		.287^[4]
パーム油	47.500	40.600	7.500
大豆油	21.100	73.700	.400	.096^[4]
値は重量パーセント

飽和脂肪酸の生成、変換

脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸合成が炭素数18（ステアリン酸）に達すると、ステアリン酸の中央に二重結合が生成されて体内で一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸が生成される。例えば豚の体脂肪であるラードにはオレイン酸が豊富に含まれている。このオレイン酸から、植物では、二重結合が一個増えてリノール酸（ω-6脂肪酸）が生成され、ついで二重結合がもう一つ増えてα-リノレン酸（ω-3脂肪酸）が生成される。動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を必須脂肪酸として摂取しなければならない^[10]。

健康への影響

アメリカ心臓協会は、心臓病と闘うための健康的な食事と生活スタイルを勧告している（心臓病#アメリカ心臓協会による2006年版の食と生活の勧告参照）^[11]。脂質関連項目を以下に抜粋する。

脂質は、全カロリーの25～35%までとし、大部分は一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸とすべき。
飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を含む食物を、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸を含む食物に替える。
飽和脂肪酸の摂取を制限するために、肉は皮が取り除かれていて脂肪の少ないものを選ぶ。また、低脂肪の乳製品を選ぶ。
少なくとも週2回は魚を食べる。魚の油は多価不飽和脂肪酸のω-3脂肪酸を含み、心臓疾患のリスク低下と相関関係がある。
トランス脂肪酸を含むものを減らす。固形マーガリンを含む食べものや、フライドポテトを制限する。
コレステロールは1日に300mg以下にする。

日本の国立がん研究センターが4万3000人を追跡した大規模調査では、乳製品の摂取が前立腺癌のリスクを上げることを示し、カルシウムや飽和脂肪酸の摂取が前立腺癌のリスクをやや上げることを示した^[12]。

飽和脂肪酸を食べる量が多いグループで心筋梗塞のリスクが上昇するが、反面、飽和脂肪酸を食べる量が少ないグループで脳卒中のリスクが上昇する^[13]。

飽和脂肪酸の多い食事はインスリン抵抗性を生じさせ、糖尿病の罹患が増加する可能性が示唆されている。また、日本人において飽和脂肪酸摂取量が少ない人では脳出血罹患の増加が認められる。大腸がん及び膵臓がんの罹患との関連は認められていない。飽和脂肪酸について全カロリーの4.5%が摂取下限、7%が摂取上限であると考えられている^[14]。

デンマークでは2011年10月1日から、脂肪税として、飽和脂肪酸が2.3％以上含まれる食品に対して、飽和脂肪酸1キログラムあたり16クローネを課税し、施行前には飽和脂肪酸の多い食品であるバターやピザ、肉、牛乳といった食品に買い込み需要が高まった^[15]。

ただし、飽和脂肪酸が心臓疾患の原因になるという確固たる証拠は見つかっておらず、2014年3月発行のアナルズ・オブ・インターナル・メディシンでは「飽和脂肪酸は心臓疾患の原因にはならない」という研究が発表された。飽和脂肪酸の摂取量を減らすことは女性の場合、特に害がある。飽和脂肪酸の摂取量を減らしている女性の場合、善玉コレステロールの量が急減し、心臓疾患にかかるリスクが高いとされる^[16]。

望ましい摂取割合

厚生労働省によると、脂質所要割合は、脂肪エネルギー比率で成人で20-25%の範囲が望ましい。飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸の望ましい摂取割合は、おおむね3：4：3であり、ω-6脂肪酸とω-3脂肪酸の比は、健康人では4：1程度である^[17]。

脚注

^ ^a ^b IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids(Recommendations, 1976)
^ 板倉弘重、『脂質の科学』、朝倉書店、1999年 ISBN 4-254-43514-2
^ U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. Nutrient Data Laboratory Home Page
^ ^a ^b ^c ^d ^e “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.
^ ^a ^b ^c “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post 2011年3月5日閲覧。
^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
^ 金城学院大学オープンリサーチセンター公式ＨＰ　I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』
^ Our 2006 Diet and Lifestyle Recommendations （英語） (AHA - American Heart Association)
^ JPHC Study 多目的コホート研究（独立行政法人国立がん研究センター） PMID 18398033
^ 多目的コホート研究（独立行政法人国立がん研究センター）
^ 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108
^ Julian Isherwood デンマークで世界初の「肥満税」、牛乳にも課税（AFPBB、2011年10月03日）
^ NINA TEICHOLZ (2014年5月7日). “飽和脂肪酸「悪玉論」のウソ―過小摂取に思わぬリスクも”. ウォール・ストリート・ジャーナル 2014年5月8日閲覧。
^ 第６次改定日本人の栄養所要量について（厚生労働省）

UpToDate Contents

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1. 食事中の脂肪 dietary fat
2. 成人における健康食 healthy diet in adults
3. 冠動脈疾患および脳卒中の一次予防の概要 overview of primary prevention of coronary heart disease and stroke
4. 成人における食事および栄養学的評価 dietary and nutritional assessment in adults
5. 心血管疾患の二次予防 secondary prevention of cardiovascular disease

Japanese Journal

不飽和脂肪酸と心血管疾患 (特集栄養素から考える心血管病)

山下静也
循環器内科 75(6), 571-579, 2014-06
NAID 40020133216

飽和脂肪酸・コレステロールと心血管病 (特集栄養素から考える心血管病)

中島英人,石田達郎,平田健一
循環器内科 75(6), 563-570, 2014-06
NAID 40020133197

食肉中のトランス脂肪酸含量の網羅的調査

荒川史博,小園正樹,石黒智子,山口耕作,井原安洋,大石泰之,森松文毅
日本食品化学学会誌 21(1), 1-7, 2014-04-25
… トランス脂肪酸は、分子内にトランス型の二重結合を持つ不飽和脂肪酸の総称であり、天然では反芻動物のルーメンにて生成し、乳や肉中に移行・蓄積することが知られている。 …
NAID 110009810358

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

坐薬基剤

販売名

ホスコＨ−１５

組成

本品は、Ｃ_１２〜Ｃ_１８までの飽和脂肪酸のモノ、ジ、トリグリセリドの混合物である。

効能または効果

坐剤基剤
日本薬局方製剤総則・坐剤の規定にしたがい、基剤として使用する。

★リンクテーブル★

国試過去問	「114B001」「105G010」
リンク元	「二次性高コレステロール血症」「エステル型脂肪酸」「saturated fatty acid」
拡張検索	「長鎖多価不飽和脂肪酸」「高度不飽和脂肪酸」「食事性不飽和脂肪酸」
関連記事	「脂肪酸」「脂肪」「酸」

「114B001」

　　[★]

市民への健康教育として適切な内容はどれか。

a　｢受動喫煙は肺癌の発症リスクとは無関係です｣
b　｢2型糖尿病の発症予防には肥満にならないことが重要です｣
c　｢飽和脂肪酸は血中コレステロールを下げる作用があります｣
d　｢高血圧症の方で推奨される塩分摂取量は1日当たり10gです｣
e　｢食物繊維を多く含む食品の摂取は食道癌の発症リスクを下げます｣

[正答]

※国試ナビ4※　［114A075］←［国試_114］→［114B002］

「105G010」

　　[★]

牛乳よりも母乳に多く含まれる成分はどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［105G009］←［国試_105］→［105G011］

「二次性高コレステロール血症」

　　[★]

関: 高コレステロール血症

LDL-C上昇

食事

薬物

疾患

内分泌疾患

TG上昇

食事

体重増加
超低脂肪食
炭水化物の大量摂取
アルコール多飲

薬物

疾患

内分泌疾患

「エステル型脂肪酸」

　　[★]

英: esterified fatty acid
関: 脂肪酸、飽和脂肪酸

「saturated fatty acid」

　　[★]

飽和脂肪酸

関: esterified fatty acid、fatty acid

「長鎖多価不飽和脂肪酸」

　　[★]

英: long-chain polyunsaturated fatty acid, long-chain polyunsaturated fatty acids, LC PUFA, LC-PUFA, LCPUFA

「高度不飽和脂肪酸」

　　[★]

英: polyunsaturated fatty acid、PUFA
関: 不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸

「食事性不飽和脂肪酸」

　　[★]

英: unsaturated dietary fat

「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「脂肪」

　　[★]

英: fat
関: トリアシルグリセロール、脂肪酸

一般的にはトリアシルグリセロールと考えられているが、厳密には脂質と同義 (→脂質)

日本人の食事摂取基準では「脂質」が使われている。

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[IUPAC-IUB-1] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids(Recommendations, 1976)

[.E8.84.82.E8.B3.AA.E3.81.AE.E7.A7.91.E5.AD.A6-2] 板倉弘重、『脂質の科学』、朝倉書店、1999年 ISBN 4-254-43514-2

[3] U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. Nutrient Data Laboratory Home Page

[USDA_ndbcolumn-4] “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.

[scientificpsychic-5] “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.

[post-6] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post 2011年3月5日閲覧。

[7] Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/

[chef-8] The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.

[9] Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.

[10] 金城学院大学オープンリサーチセンター公式ＨＰ　I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』

[11] Our 2006 Diet and Lifestyle Recommendations （英語） (AHA - American Heart Association)

[12] JPHC Study 多目的コホート研究（独立行政法人国立がん研究センター） PMID 18398033

[13] 多目的コホート研究（独立行政法人国立がん研究センター）

[14] 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108

[15] Julian Isherwood デンマークで世界初の「肥満税」、牛乳にも課税（AFPBB、2011年10月03日）

[16] NINA TEICHOLZ (2014年5月7日). “飽和脂肪酸「悪玉論」のウソ―過小摂取に思わぬリスクも”. ウォール・ストリート・ジャーナル 2014年5月8日閲覧。

[17] 第６次改定日本人の栄養所要量について（厚生労働省）

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検索

案内

飽和脂肪酸

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目次

概要

飽和脂肪酸の例

食品中の飽和脂肪酸

飽和脂肪酸の生成、変換

健康への影響

望ましい摂取割合

脚注

関連項目

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薬効分類名

販売名

組成

効能または効果

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「114B001」

「105G010」

「二次性高コレステロール血症」

LDL-C上昇

食事

薬物

疾患

内分泌疾患

TG上昇

食事

薬物

疾患

内分泌疾患

「エステル型脂肪酸」

「saturated fatty acid」

「長鎖多価不飽和脂肪酸」

「高度不飽和脂肪酸」

「食事性不飽和脂肪酸」

「脂肪酸」

脂肪酸の酸化 FB.383-389

参考

「脂肪」

「酸」

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義