- 英
- propionyl CoA
- 関
- [[]]
- 同
- propiony卜CoA
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/04/12 07:19:21」(JST)
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プロピオニルCoA |
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
317-66-8 |
PubChem |
1033 |
MeSH |
propionyl-coenzyme+A |
特性 |
化学式 |
C24H40N7O17P3S |
モル質量 |
823.599 g/mol |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
プロピオニルCoA(Propionyl-CoA)は、化学式がC24H40N7O17P3Sで表される分子量が823.599 g/molの有機化合物である。
目次
- 1 代謝
- 2 植物と昆虫での代謝
- 3 脚注
- 4 参考文献
- 5 関連項目
|
代謝
生合成
プロピオニルCoAはいくつかの経路で生成する。
- 反芻動物で起こる奇数鎖脂肪酸のβ酸化
- イソロイシン、バリン、トレオニン、メチオニンの代謝。
代謝的運命
哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン(ビタミンB12)を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症(Methylmalonic acidemia)を引き起こす[1]。 生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。
植物と昆虫での代謝
植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。
脚注
- ^ “メチルマロン酸血症”. 厚生労働省難治性疾患克服研究班報告. 難病医学研究財団/難病情報センター. 2010年10月31日閲覧。
参考文献
- Halarnkar P, Blomquist G (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227–31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. PMID 2647392.
関連項目
- アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ
- メチルマロン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ
- 2-オキソ酪酸シンターゼ
- プロピオニルCoAカルボキシラーゼ
アミノ酸代謝の代謝中間体 |
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K→アセチルCoA |
リシン→
|
サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
|
|
ロイシン→
|
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
|
|
トリプトファン→アラニン→
|
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA
|
|
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G |
G→ピルビン酸→クエン酸
|
グリシン→セリン→
|
3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン
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|
|
G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸
|
ヒスチジン→
|
ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
|
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プロリン→
|
1-ピロリン-5-カルボン酸
|
|
アルギニン→
|
オルニチン - プトレシン - アグマチン
|
|
他
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システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン
|
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G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA
|
バリン→
|
α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
|
|
イソロイシン→
|
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
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|
メチオニン→
|
S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
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トレオニン→
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α-ケト酪酸
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プロピオニルCoA→
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メチルマロニルCoA
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G→フマル酸
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フェニルアラニン→チロシン→
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4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸
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G→オキサロ酢酸
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尿素回路を参照
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他 |
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Japanese Journal
- ビオチン欠乏状態の新規バイオマーカー : プロピオニルCoAカルボキシラーゼ
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- fatty acid, fatty acids
- 同
- 脂酸
脂肪酸の酸化 FB.383-389
- アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。
- 不飽和脂肪酸の酸化
- β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア
- 奇数炭素脂肪酸(C2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア
- β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C22以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。
- 脂肪酸の融点:炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる → 炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0
参考
[★]
- 英
- propionic acid
- 同
- プロパン酸、プロパン
- 関
- カルボン酸
- プロピオン酸(プロピオンさん、propionic acid)は示性式CH3CH2COOH、分子量74.08のカルボン酸。IUPAC命名法ではプロパン酸 (propanoic acid) となる。CAS登録番号は79-09-4。
物性
反芻動物におけるプロピオン酸
ヒト(非反芻動物を含む)におけるプロピオン酸
- 奇数脂肪酸のβ酸化、イソロイシンとコレステロール側鎖の酸化によって得られる。(HBC.169)
代謝
- HBC. 169
- →プロピオン酸血症
- →メチルマロン酸尿症
誘導体
臨床関連
[★]
- 英
- methylmalonyl-CoA
- 関
- マロニル
- 奇数脂肪酸のβ酸化の最終段階や分子アミノ酸のcatabolismの過程で産生される。
- プロピオニルCoA→(S)-メチルマロニルCoA→(R)-メチルマロニルCoA→サクシニルCoA
[★]
- malonyl
- 英
- methylmalonyl-CoA mutase
- 関
- プロピオニルCoA
[★]
- 英
- alpha-keto acid dehydrogenase 3-methyl-2-oxobutanoate dehydrogenase
- 同
- α-ケト酸脱水素酵素
- 関
- [[]]
[★]
- 英
- propionyl-CoA carboxylase
- 関
- メチルマロニルCoA脱炭酸酵素、プロピオニル-CoAカルボキシラーゼ
臨床関連
[★]
[★]
[★]
- 英
- pro
[★]
補酵素A coenzyme A CoA
[★]
コバルト cobalt