- 英
- oleic acid, oleate
- 同
- cis-9-オクタデセン酸 cis-9-octadecenoic acid
- 関
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オレイン酸 |
|
|
IUPAC名
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
|
別称
(9 Z)-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
cis-9-Octadecenoic acid
cis-Δ9-Octadecenoic acid
Oleic acid
18:1 cis-9
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
112-80-1 |
ChemSpider |
393217 |
日化辞番号 |
J2.460K |
KEGG |
C00712 |
ChEMBL |
CHEMBL8659 |
IUPHARリガンド |
1054 |
- CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
|
- InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
|
特性 |
化学式 |
C18H34O2 |
モル質量 |
282.46 g mol−1 |
外観 |
Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor |
密度 |
0.895 g/mL |
融点 |
13.4 °C, 287 K, 56 °F [1]
|
沸点 |
360 °C, 633 K, 680 °F [2][3](標準気圧<1atm>ではこの温度で分解する)
|
水への溶解度 |
不溶 |
エタノールへの溶解度 |
可溶 |
危険性 |
安全データシート(外部リンク) |
ICSC:1005(日本語)
KIS-NET (日本語)
JT Baker(英語) |
NFPA 704 |
|
関連する物質 |
関連物質 |
エライジン酸 (trans異性体) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
オレイン酸(オレインさん、英: oleic acid、数値表現 18:1(n-9)または18:1(Δ9))は動物性脂肪や植物油に多く含まれている脂肪酸である。分子式 C18H34O2、示性式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH で、炭素原子間の二重結合を介して結合している一価の不飽和脂肪酸である。シス型のシスモノエン脂肪酸。18:1 (n-9) の略号で表される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[4]。
オレイン酸の命名は、オリーブ (Olea europaea) の油から単離されたことが由来である。浅黄色から黄褐色をした液体で、ラードのようなにおいをしている。水には溶けず、クロロホルム、アセトン、エチルエーテルなどの有機溶媒に溶ける。比重は25℃で 0.89、融点 16.3℃。オリーブ油などの不乾性油やチョコレートに多く含まれる。二重結合をひとつしか含まないので酸化されにくいが、飽和脂肪酸と比較すれば当然酸化されやすい。
オレイン酸は皮膚刺激性が少なく、クリームやローション等の化粧品の原料に多く用いられている。
不飽和脂肪酸共通の性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。
目次
- 1 生成、変換
- 2 脚注
- 3 関連項目
- 4 外部リンク
生成、変換
植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ(Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ)によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[5]。融点70℃のステアリン酸が融点16℃のオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。
例えば豚の体脂肪であるラードや牛の体脂肪であるヘットにはオレイン酸が全脂肪中50%近く含まれている。母乳の全脂肪中の1/3がオレイン酸で占められている。
このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてω-6脂肪酸であるリノール酸が生成される。ついでω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合が更に一個増えてω-3脂肪酸であるα-リノレン酸が生成される。ヒトを含めた後生動物にはリノール酸・α-リノレン酸を作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸は必須脂肪酸となる[6]。
植物油の脂肪酸組成
植物油の脂肪酸組成
植物油の脂肪酸組成[7][8][9] |
種類 |
飽和脂肪酸 |
一価不飽和脂肪酸 |
多価不飽和脂肪酸 |
オレイン酸
(ω-9) |
発煙点 |
多価合計 |
α-リノレン酸
(ω-3) |
リノール酸
(ω-6) |
非水素添加 |
キャノーラ油 |
7.365 |
63.276 |
28.142 |
10 |
22 |
62 |
400 °F (204 °C) [10] |
ココナッツ油 |
86.500 |
5.800 |
1.800 |
- |
2 |
6 |
350 °F (177 °C) [11] |
コーン油 |
12.948 |
27.576 |
54.677 |
1 |
58 |
28 |
450 °F (232 °C) [10] |
綿実油 |
25.900 |
17.800 |
51.900 |
1 |
54 |
19 |
420 °F (216 °C) [10] |
オリーブ油 |
13.808 |
72.961 |
10.523 |
1 |
10 |
71 |
374 °F (190 °C) [12] |
パーム油 |
49.300 |
37.000 |
9.300 |
- |
10 |
40 |
455 °F (235 °C) [13] |
ピーナッツオイル |
16.900 |
46.200 |
32.000 |
- |
32 |
48 |
437 °F (225 °C) [10] |
ひまわり油
(中オレイン種) |
9.009 |
57.334 |
28.962 |
0.037 |
28.705 |
57.029 |
510 °F (266 °C) [10] |
大豆油 |
15.650 |
22.783 |
57.740 |
7 |
54 |
24 |
460 °F (238 °C) [10] |
ベニバナ油
(高オレイン種) |
7.541 |
75.221 |
12.820 |
0.096 |
12.724 |
74.742 |
510 °F (266 °C) [10] |
米油 |
19.7 |
39.3 |
35 |
1.6 |
33.4 |
39.1 |
450 °F (232 °C)
[要出典] |
グレープ
シード
オイル |
9.6 |
16 |
69.9 |
0.1 |
69.6 |
15.8 |
421 °F (216 °C)
[要出典] |
アマニ油
(フラックスシードオイル) |
8.976 |
18.438 |
67.849 |
53.368 |
14.327 |
18.316 |
225 °F (107 °C)
[要出典] |
ごま油 |
14.2 |
39.7 |
41.7 |
0.3 |
41.3 |
39.3 |
350 °F (177 °C)
~450 °F (232 °C) [14]
[要出典] |
水素添加済 |
綿実油
(水素添加) |
93.600 |
1.529 |
0.587 |
0.2 |
0.287 |
0.957 |
|
パーム油
(水素添加)
[要出典] |
47.500 |
40.600 |
7.500 |
|
|
|
|
大豆油
(水素添加)
[要出典] |
21.100 |
73.700 |
0.400 |
0.096[7] |
|
|
|
値は重量パーセント |
脚注
- ^ ICSC 国際化学物質安全性カード オレイン酸
- ^ Young, Jay A. (2002). “Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid”. Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode 2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24. http://www.acs.org/content/dam/acsorg/about/governance/committees/chemicalsafety/safetypractices/clip-oleic-acid.pdf.
- ^ National Toxicology Program, Chemical Properties, CAS:112-80-1
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Oshino N, Imai Y, Sato R (1971). “A function of cytochrome b5 in fatty acid desaturation by rat liver microsomes”. J. Biochem. 69 (1): 155-167. PMID 5543646.
- ^ Olga Sayanova, Richard Haslam, Irina Guschina, David Lloyd, William W. Christie, John L. Harwood and Johnathan A. Napier (2006). “A Bifunctional Δ12,Δ15-Desaturase from Acanthamoeba castellanii Directs the Synthesis of Highly Unusual n-1 Series Unsaturated Fatty Acids”. The Journal of Biological Chemistry 281: 36533-36541. doi:10.1074/jbc.M605158200.
- ^ a b “USDA National Nutrient database, Release 24,28”. United States Department of Agriculture. 2012/3/26,2016/03/21閲覧。
- ^ “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。
- ^ 特に引用の表示がない場合、脂肪酸の値はUSDA National Nutrient databaseの値を掲載している。ω3-ω9の値については一部Scientific Psychic(R)の値となっている。
- ^ a b c d e f g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/05/15/AR2007051500398.html 2011年3月5日閲覧。
- ^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
- ^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
- ^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
- ^ 精製度により発煙点は大きく変わる
関連項目
外部リンク
- I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは? 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
脂肪:主な脂肪酸 |
|
飽和脂肪酸
(「*」印は揮発性)
|
C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸
|
|
不飽和脂肪酸
|
ω-3脂肪酸
|
α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸
|
|
ω-6脂肪酸
|
リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸
|
|
ω-7脂肪酸
|
パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸
|
|
ω-9脂肪酸
|
オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸
|
|
ω-10脂肪酸
|
サピエン酸
|
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
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- 品種・遺伝資源 ダイズのOl遺伝子座に生じた多様なオレイン酸含量の突然変異系統からの子実収量に優れた高オレイン酸系統の選抜
- 水溶液中のオレイン酸カリウムのミセル構造解明への2次元NMR法(NOESY)の応用
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- オレイン酸は、オリーブ油・キャノーラ油・ナッツ類などに多く含まれ、動脈硬化・高血圧・心疾患などの生活習慣病を予防・改善する。 ... オレイン酸は、オリーブ油・キャノーラ油・ナッツ類などに多く含まれる。動脈硬化,高血圧,心疾患 ...
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薬効分類名
販売名
禁忌
(次の患者には使用しないこと)
効能または効果
- 下記における鎮痛・消炎
捻挫、打撲、筋肉痛、関節痛、骨折痛
- 表面のプラスチック膜をはがして、患部に貼付する。
必要に応じて包帯、テープ等でとめる。
- 1日1〜2回使用する。
薬効薬理
抗炎症作用
- ラットのカラゲニン足蹠浮腫抑制試験及びヒスタミン誘発血管透過性亢進抑制試験において、抗炎症作用が認められた1)。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl Nonylic Acid Amide
分子式
分子量
融点
性状
- 白色〜淡黄かっ色の結晶性顆粒又は塊状で、極めて苛烈な辛味がある。
エタノール(95)又はクロロホルムに極めて溶けやすく、ジエチルエーテルにやや溶けやすく、水にほとんど溶けない。
一般名
- サリチル酸グリコール (Glycol Salicylate)
化学名
- 2-hydroxyethyl salicylate
分子式
分子量
沸点
性状
- 無色澄明の粘性の液で、においはない。メタノール、エタノール(95)、ジエチルエーテル又はクロロホルムと混和する。水にほとんど溶けない。
一般名
化学名
- (1RS,4RS)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
分子式
分子量
融点
性状
- 無色又は白色半透明の結晶、結晶性の粉末又は塊で、特異な芳香があり、味はわずかに苦く、清涼味がある。エタノール(95)、ジエチルエーテル又は二硫化炭素に溶けやすく、水に溶けにくい。室温で徐々に揮散する。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- fatty acid, fatty acids
- 同
- 脂酸
脂肪酸の酸化 FB.383-389
- アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。
- 不飽和脂肪酸の酸化
- β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア
- 奇数炭素脂肪酸(C2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア
- β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C22以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。
- 脂肪酸の融点:炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる → 炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0
参考
[★]
- 英
- adrenoleukodystrophy, ALD
- 同
- 副腎脳白質ジストロフィー、副腎白質萎縮症
- 汎発性軸索周囲性脳炎 encephalitis periaxiallis diffusa
- 関
- シルダー病
まとめ
- 中枢神経系の脱髄、副腎皮質機能不全、極長鎖脂肪酸の蓄積が特徴のX連鎖劣性遺伝疾患である。男子数万人に1人に発症するとされる。原因遺伝子はペルオキシソーム膜に存在する膜タンパク質(ALDP)をコードする遺伝子(ALD gene, Xq28)の異常による。病理組織では大脳白質の脱髄・硬化像、血管周囲の単核球浸潤などの炎症所見が見られる。大脳白質のマクロファージや副腎皮質細胞に極長鎖脂肪酸含む層状構造物が認められる。病型には小児ALD、副腎脊髄神経障害、成人大脳型、小脳脳幹型、副腎不全型などがある。小児ALDが最も多くALDの約半分を占める。経過は3-12歳頃に性格・行動変化、学習障害、視力及び聴力障害を初期症状として発症、四肢麻痺・除皮質状態へと急速に進行する。副腎皮質機能障害が認められることが多く、ACTH上昇による黒皮症がみられうる。検査では血清中にC24-26:0の極長鎖脂肪酸の増加がみられ、MRIではT2強調画像にて後頭葉・頭頂葉白質の脱髄が認められる。遺伝子検査でALD遺伝子の異常が認められる。治療は病初期に骨髄移植を行うことで神経症状の進行が防止可能である。オレイン酸(C18:1)とエルカ酸(C22:1)を4:1に含むLorenzo油の服用が推奨されている。(PED.300 SPE.182 YN.J-115)
概念
病因
- ALD遺伝子(Xq28)の異常。ペルオシキソーム膜に存在する膜タンパクをコードしている。(YN.J-115 SPE.182)
遺伝形式
病理
- 血管周囲にリンパ球浸潤、貪食細胞出現 (YN.J-115)
症候
- 5-10歳頃に、皮膚・粘膜の色素沈着で発症し、進行性の知能低下、歩行障害、皮質性視力障害を来たし、ついには痙性対麻痺、除皮質状態となる。(YN.J-115)
- 3-12歳頃に、行動変化、学習障害、大脳皮質性の視力障害や聴力障害などで発症し、四肢麻痺へと至る。種々の程度の副腎皮質機能障害を呈する。(SPE.183)
診断
- 血清中のC24:0,C25:0,C26:0などの極長鎖脂肪酸の増加を見る。ALD遺伝子の変異を見る。
検査
- 病初期に、後頭葉を中心とする左右対称性の脱髄を認める。造影により脱髄巣周囲が増強される
治療
- SPE.183
- 根治療法無し
- 病初期に骨髄移植を行うと神経症状の進行が予防可能
- 血中極長鎖脂肪酸を下げるために、Lorenzo油(オレイン酸(C18:1):エルカ酸(C22:1)=4:1)の服用が進められている
予後
[★]
- 英
- lecithin-cholesterol acyltransferase, lecithin cholesterol acyltransferase, LCAT, lecithin:cholesterol acyltransferase
- 同
- レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ
[show details]
産生臓器
局在
機能
コレステロールエステルの運命
- HDLのコレステロールエステルはCETPによりIDL、LDLに受け渡され、肝臓に逆輸送される
臨床関連
[★]
- 英
- phosphatidylcholine PC PtdCho
- 同
- レシチン lecithin, 1,2-ジアシルグリセロホスホコリン sn-1,2-diacylglycerophosphocholine
- 関
- コリン、グリセロリン脂質。L/S比
- 図:FB.154
- グリセロリン脂質の一種で、リン酸を介してコリンが結合している
構造
胎児の肺サーファクタント
[★]
- 英
- Lorenzo's oil
- 関
- ロレンツォ油、副腎白質ジストロフィー
[★]
- 英
- sorbitan sesquioleate
- 関
- セスキオレイン酸ソルビタン
- 組成式:(C18H34O2)3(C6H14O6)2
- 無水ソルビトールの水酸基の一部をオレイン酸でエステル化したもので,モノエステル及びジエステルの混合物。
- エステル型の非イオン性界面活性剤
[★]
- 英
- monoethanolamine oleate
- 同
- モノエタノールアミンオレイン酸
- 商
- オルダミン
[★]
- 英
- oleinate
- 関
- オレイン酸
[★]
- 英
- oleate
- 関
- オレイン酸
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- rhein
- 関
- アントラキノン