英: [[]]
同: palmitoleate
関: [[]]

同: palmitoleate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/07/06 11:55:08」(JST)

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パルミトレイン酸(Palmitoleic acid)は、ヒトの脂肪組織のグリセリドに含まれるCH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOHの化学式を持つ不飽和脂肪酸である。あらゆる組織に存在するが、特に肝臓で濃度が高い。デルタ-9不飽和化酵素の働きによってパルミチン酸から生合成される。炎症を抑えることでインスリンの感受性を上げ、またインスリンを分泌する膵臓のβ細胞の破壊を阻害することが示されている^[1]。

供給源[編集]

パルミトレイン酸は、16:1Δ⁹という記号で略称される。様々な動物油、植物油、魚介油に含まれ、経口摂取される。マカダミア油やシーバックソーン油は、それぞれ17%^[2]、40%^[3]という高濃度を含む。

生理的効果[編集]

肝臓への脂肪の沈着、インスリンの作用、パルミチン酸塩や脂肪酸の合成等に影響している可能性が指摘され、ホルモン様の効果を持つ「リポカイン」という新しい用語が提案された^[4] 。

そのような効果の1つにインスリン感受性の改善があり、パルミトレイン酸は、炎症原遺伝子の発現を抑制し、肝臓脂質の代謝を促進することでインスリンの感受性を高め、糖尿病を発症したマウスの高血糖及び高トリグリセリド血症を低減する効果を示した^[5]。

別の研究では、パルミトレイン酸は体重に影響を与える信号分子として働くことが示された^[6]。この発見は、パルミトレイン酸や食物から摂取されるその他の脂肪酸が脂肪酸酸化酵素によって用いられるという以前の観測結果とも合致する^[7]。その結果、パルミトレイン酸の含量の多い油を作ることで肥満に対処することができる可能性がある^[8]。

出典[編集]

^ Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes
^ “Nuts, macadamia nuts, raw”. 2012年12月13日閲覧。
^ Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge (2003). Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press. pp. 54-55. ISBN 0-660-19007-9.
^ Identification of a Lipokine, a Lipid Hormone Linking Adipose Tissue to Systemic Metabolism, Department of Genetics and Complex Diseases, Harvard School of Public Health
^ Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes, Central Research Laboratory, Tokyo Innovation Center, Nippon Suisan Kaisha
^ Zelkowitz R (2008年9月19日). “Fat molecule fights weight gain”. 2012年12月13日閲覧。
^ Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37
^ "Fat and Slimy" 7.30 Report, Australian Broadcasting Commission November 1995

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5. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention

Japanese Journal

パルミトレイン酸,オレイン酸 (広範囲血液・尿化学検査免疫学的検査(第7版・4)その数値をどう読むか)

山本順寛
日本臨床 68(-) (982), 849-852, 2010-07-00
NAID 40017200885

2-アルキルシクロブタノン

林徹
日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 57(2), 91-92, 2010-02-15
… 在知られている唯一の放射線特異分解生成物（Unique Radiolytic Product）である．前駆体となるトリグリセリドの脂肪酸組成に対応して異なるシクロブタノンが生成し，パルミチン酸から2-Dodecylcyclobutanone，パルミトレイン酸から2-Dodec-5′-enylcyclobutanone，ステアリン酸から2-Tetradecylcyclobutanone，オレイン酸から2-Tetradec-5′-enylcyclobutanone，リノール酸から2-Tetradecadienylcyclobutanoneが生成する．<BR>2-ACBは放射線照射により特異的 …
NAID 10026294476

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★リンクテーブル★

リンク元	「脂肪酸」
関連記事	「酸」「レイン」

「脂肪酸」

パルミトレイン酸
	IUPAC名 hexadec-9-enoic acid
	別称 Palmitoleic acid; cis-Palmitoleic acid; 9-cis-Hexadecenoic acid; C16:1 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	373-49-9
PubChem	445638
ChemSpider	393216
	SMILES O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCCCC;
	InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-; Key: SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-; Key: SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLBE;
特性
化学式	C16H30O2
モル質量	254.408
密度	0.894 g/cm3
融点	-0.1 °C
	特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「レイン」

　　[★]

英: rhein
関: アントラキノン

[1] Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes

[2] “Nuts, macadamia nuts, raw”. 2012年12月13日閲覧。

[3] Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge (2003). Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press. pp. 54-55. ISBN 0-660-19007-9.

[4] Identification of a Lipokine, a Lipid Hormone Linking Adipose Tissue to Systemic Metabolism, Department of Genetics and Complex Diseases, Harvard School of Public Health

[5] Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes, Central Research Laboratory, Tokyo Innovation Center, Nippon Suisan Kaisha

[6] Zelkowitz R (2008年9月19日). “Fat molecule fights weight gain”. 2012年12月13日閲覧。

[7] Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37

[8] "Fat and Slimy" 7.30 Report, Australian Broadcasting Commission November 1995

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