英: polyunsaturated fatty acid, polyunsaturated fatty acids
関: 不飽和脂肪酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/04/18 11:25:14」(JST)

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必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

食用油の必須脂肪酸^[1]

多価不飽和脂肪酸（たかふほうわしぼうさん、英：polyunsaturated fatty acid, PUFA）とは、不飽和結合を2つ以上持つ不飽和脂肪酸のことである。高度不飽和脂肪酸（こうどふほうわしぼうさん）、多不飽和脂肪酸、ポリエン脂肪酸ともいう。ω-6脂肪酸のリノール酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸、ω-3脂肪酸のα-リノレン酸、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）などが代表的な多価不飽和脂肪酸である。ω-3脂肪酸もω-6脂肪酸も動物には合成できないため必須脂肪酸となっている。

多価不飽和脂肪酸で植物油に多く見られるのはω-6脂肪酸のリノール酸で、一部の植物油にはω-3脂肪酸のα-リノレン酸も見られる。植物油は、多価不飽和脂肪酸の代表的な摂取源である。

ヒトを含めた動物の体内では原料となるω-3脂肪酸やω-6脂肪酸から脂肪酸デサチュラーゼ等の酵素により脂肪酸の不飽和結合を増やしたり、炭素2個伸張してより不飽和度の高い多価不飽和脂肪酸を合成することができる。

細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。また、不飽和度が高まるほど相互作用が低くなり脂肪酸の融点は低くなる。

ω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるDHAは、精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。

ω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸は、ヒトなどの哺乳類では、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどの生理活性物質の合成前駆体となる。

必須脂肪酸の欠乏の過酷な条件下では、哺乳類はオレイン酸を伸長・非飽和にし、ω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるミード酸(20:3, n−9)を作る^[2]。また、菜食主義者においても狭い範囲で起こる^[3]。

望ましい摂取割合

厚生労働省によると、脂質所要割合は、脂肪エネルギー比率で成人で20-25%の範囲が望ましい。飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸の望ましい摂取割合は、おおむね3：4：3であり、ω-6脂肪酸とω-3脂肪酸の比は、健康人では4：1程度である^[4]。

代表的なω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸

下の表は、代表的なω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一覧である。

慣用名	数値表現	組織名
α-リノレン酸 (ALA)	18:3 (n−3)	all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
ステアリドン酸 (STD)	18:4 (n−3)	all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
エイコサテトラエン酸 (ETA)	20:4 (n−3)	all-cis-8,11,14,17-[エイコサテトラエン酸
エイコサペンタエン酸 (EPA)	20:5 (n−3)	all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
ドコサペンタエン酸 (DPA) クルパノドン酸	22:5 (n−3)	all-cis-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸
ドコサヘキサエン酸 (DHA)	22:6 (n−3)	all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸

代表的なω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸

下の表は、代表的なω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一覧である。

慣用名	数値表現	組織名
リノール酸	18:2 (n−6)	9,12-オクタデカジエン酸
γ-リノレン酸	18:3 (n−6)	6,9,12-オクタデカトリエン酸
ジホモ-γ-リノレン酸	20:3 (n−6)	8,11,14-エイコサトリエン酸
アラキドン酸	20:4 (n−6)	5,8,11,14-エイコサテトラエン酸

代表的なω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸

下の表は、代表的なω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸である。

慣用名	数値表現	組織名
ミード酸	20:3 (n−9)	5,8,11-エイコサトリエン酸

脚注

^ http://ndb.nal.usda.gov/
^ Lipomics. “Mead acid”. 2006年2月14日閲覧。
^ Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990年). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2006年2月11日閲覧。
^ 第６次改定日本人の栄養所要量について（厚生労働省）

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UpToDate Contents

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1. 食事中の脂肪 dietary fat
2. 食事または栄養補助食品による脂質低下 lipid lowering with diet or dietary supplements
3. 早期産児および正期産児におけるn-3長鎖多価不飽和脂肪酸（LCPUFA） n 3 long chain polyunsaturated fatty acids lcpufa for preterm and term infants
4. 成人における肥満：薬物療法 obesity in adults drug therapy
5. 魚油と海洋由来オメガ3脂肪酸 fish oil and marine omega 3 fatty acids

Japanese Journal

長鎖多価不飽和脂肪酸エイコサペンタエン酸の生理機能 (第5土曜特集生命を支える脂質 : 最新の研究と臨床) -- (脂質の生物生産)

栗原達夫,川本純
医学のあゆみ 248(13), 1221-1227, 2014-03-29
NAID 40020026860

癌と脂質栄養

高田秀穂
脂質栄養学 = Journal of lipid nutrition 23(1), 37-43, 2014
NAID 40020032759

ω-3多価不飽和脂肪酸の抗動脈硬化作用 (代謝) -- (基礎分野での進歩)

西尾善彦
Annual review. 糖尿病・代謝・内分泌, 90-94, 2014
NAID 40019974756

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「高脂血症治療薬」

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英: lipid-lowering drug, lipid-lowering agent
関: 脂質異常症

	Cho	TG	LDL-C↓	HDL-C↑	TG↓	副作用
HMG-CoA還元酵素阻害薬	Choの合成阻害 →LDL受容体増加		○	○		発疹、胃不快感、肝障害、筋肉痛、筋脱力、横紋筋融解症
フィブラート系薬物		VLDL産生抑制 →VLDL,IDL異化促進	○	○	○	単独で、横紋筋融解症腹痛、下痢、嘔吐などの腹部症状、肝障害
ニコチン酸系薬	VLDL分泌抑制		○	○	○	皮膚、特に顔面および上半身の紅潮、掻痒感肝障害、胃腸障害、耐糖能の悪化、尿酸値上昇
陰イオン交換樹脂系薬物	胆汁酸再吸収抑制		○			腹部膨満感、便秘、肝障害
ビフェニル化合物	Choの胆汁排泄促進		○			肝障害、胃腸障害、耐糖能の悪化、尿酸値上昇発疹まれにQT延長にともなう不整脈
EPA製剤		VLDL産生抑制 →VLDL異化促進			○	胃部不快感、腹痛、下痢などの腹部症状肝障害、出血傾向

分類	脂質代謝への影響			副作用
分類	LDL-C	TG	HDL-C	副作用
スタチン	↓↓↓	↓	↑	横紋筋融解症、筋肉痛や脱力感などミオパチー様症状、肝障害、認知機能障害、空腹時血糖値およびHbA1c値の上昇、間質性肺炎など
陰イオン交換樹脂	↓↓	↑	↑	消化器症状、脂溶性ビタミンの吸収障害。ジギタリス、ワルファリンとの併用ではそれら薬剤の薬効が減弱しうる。
小腸コレステロールトランスポーター阻害薬	↓↓	↓	↑	消化器症状、肝障害、CK上昇
フィブラート	↓	↓↓↓	↑↑	横紋筋融解症、肝障害など
ニコチン酸誘導体	↓	↓↓	↑	顔面潮紅や頭痛など(日本人では多いといわれている。少量から開始して漸増したり、アスピリンを併用することで副作用は回避可能なことがある)
プロブコール	↓	ー	↓↓	可逆性のQT延長や消化器症状など
多価不飽和脂肪酸	ー	↓	ー	消化器症状、出血傾向や発疹など
↓↓↓：≦-25%　↓↓：-25%＜ ≦-20%　↓：-20%＜ ≦-10%　ー：-10%＜ ≦10%　↑：10%＜ ≦20%　↑↑：20%＜ ≦30%

高脂血症治療薬一覧

「高度不飽和脂肪酸」

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英: polyunsaturated fatty acid、PUFA
関: 不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸

「polyunsaturated fatty acid」

　　[★]

多価不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸

関: PUFA、unsaturated fatty acid

「PUFA」

　　[★]

多価不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸

関: polyunsaturated fatty acid

「polyunsaturated fatty acids」

　　[★] 多価不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸

「長鎖多価不飽和脂肪酸」

　　[★]

英: long-chain polyunsaturated fatty acid, long-chain polyunsaturated fatty acids, LC PUFA, LC-PUFA, LCPUFA

「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5