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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/16 12:46:36」(JST)

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ラウリン酸

IUPAC名	ドデカン酸（系統名）ラウリン酸（許容慣用名）
分子式	C₁₂H₂₄O₂
分子量	200.32
CAS登録番号	[143-07-7]
形状	白色固体
密度と相	0.883 g/cm³, 固体
融点	44–46 °C
沸点	225 °C/100 mmHg
SMILES	CCCCCCCCCCCC(O)=O

ラウリン酸（ラウリンさん、英語: lauric acid）は炭素数12の飽和脂肪酸である。示性式は CH₃(CH₂)₁₀COOH で、IUPAC系統名は ドデカン酸 dodecanoic acid である。ココナッツオイルやヤシ油に含まれる主な酸で、抗菌活性を持つと考えられている。

概要

粘膜組織をわずかに刺激するものの毒性は非常に低いため、石鹸やシャンプーに多く用いられる。ラウリン酸ナトリウムはこの化合物の最も一般的な誘導体であり、上記の目的にはこれが用いられる。非極性の炭化水素鎖と極性のカルボン酸部位を持つので、水などの極性溶媒と油の両方に対して相互作用でき、界面活性剤として水を油に溶かすことができる。シャンプーが髪や頭皮から油を落とすことができるのはこのためである。

ラウリン酸は安価で保存性に優れ、また、無毒であり取り扱いやすいことから、凝固点降下の理科実験によく用いられる。室温では固体だが沸騰する湯で簡単に融かすことができるので、様々な溶質を溶かし、分子量を決定するのに使うことができる。

還元すると 1-ドデカノールを与える。

存在

ラウリン酸は次の食品内に多く存在している。

ココナッツオイル
パーム油

この内、アブラヤシの種子から取るパーム油は界面活性剤、洗剤、石鹸などを製造するための工業原料として利用されている。

その他には、人乳やバターなどがある。

また、花王は、ラウリン酸を最大10数％まで蓄積するシンビオディニウム属（Symbiodinium Sp.)の渦鞭毛藻を発見し、グリセリン、窒素、リンなどを与えて培養することでバイオマス資源として利用するための基礎研究を行っている^[1]。

脚注

^ 化学工業日報社、「藻類から中鎖脂肪酸」『化学工業日報』、2014年8月7日p1、東京、化学工業日報社

UpToDate Contents

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1. 尿酸のバランス uric acid balance
2. 出産時の臍帯血酸塩基分析 umbilical cord blood acid base analysis at delivery
3. 妊娠中の葉酸補充 folic acid supplementation in pregnancy
4. ポルフィリン症：概要 porphyrias an overview
5. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention

Japanese Journal

オクタン酸メチル,ラウリン酸メチルまたはパルミチン酸メチルを混合したリノール酸メチルの酸化

馬鉄錚,高橋朋子,小林敬 [他]
日本食品工学会誌 13(2), 25-29, 2012-06-00
NAID 40019373723

メタボリックシンドローム改善のための亜麻仁油摂取を含む実践プログラムに基づく栄養教育効果の評価

アミール喜代子,渡辺満利子,横塚昌子,小林米幸
Official Journal of Japan Society of Ningen Dock 27(1), 46-55, 2012
… （各p<0.05），DBP値・MetSリスク因子数は対照群に比し減少し（各p<0.01），血清ラウリン酸も減少した（p<0.05）．エネルギー・たんぱく質・炭水化物摂取量は減少し（各p<0.05），大豆類摂取量は増加した（p<0.05）．介入4ヵ月後の介入群のSBP値（p<0.05），DBP値（p<0.01）は対照群に比し減少した．ラウリン酸（p<0.01），パルミチン酸（p<0.05）は減少し，オレイン酸，DHA，ドコサテトラ …
NAID 130002147741

ラウリン酸を水素供与体として用いた土壌カラムによる連続脱窒素処理 (第48回下水道研究発表会講演集)

武田佳久,松本明人,鈴木富雄
下水道研究発表会講演集 48, 758-760, 2011-00-00
NAID 40019206454

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★リンクテーブル★

リンク元	「脂肪酸」「カルボン酸」「laurate」「lauric acid」
拡張検索	「ラウリン酸エステル」
関連記事	「リン」「酸」

「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「カルボン酸」

　　[★]

英: carboxylic acid

カルボン酸の一覧

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8

飽和脂肪酸
炭素数	慣用名	IUPAC名	化学式	備考
1	ギ酸	メタン酸	HCOOH	アリ、ハチの毒
2	酢酸	エタン酸	CH₃COOH	酢
3	プロピオン酸	プロパン酸	CH₃CH₂COOH
4	酪酸	ブタン酸	CH₃(CH₂)₂COOH	油脂が腐敗した臭い
5	吉草酸	ペンタン酸	CH₃(CH₂)₃COOH
6	カプロン酸	ヘキサン酸	CH₃(CH₂)₄COOH
7	エナント酸	ヘプタン酸	CH₃(CH₂)₅COOH
8	カプリル酸	オクタン酸	CH₃(CH₂)₆COOH
9	ペラルゴン酸	ノナン酸	CH₃(CH₂)₇COOH
10	カプリン酸	デカン酸	CH₃(CH₂)₈COOH
12	ラウリン酸	ドデカン酸	CH₃(CH₂)₁₀COOH	ココナッツ油
14	ミリスチン酸	テトラデカン酸	CH₃(CH₂)₁₂COOH
16	パルミチン酸	ヘキサデカン酸	CH₃(CH₂)₁₄COOH
17	マルガリン酸	ヘプタデカン酸	CH₃(CH₂)₁₅COOH
18	ステアリン酸	オクタデカン酸	CH₃(CH₂)₁₆COOH